2,5-Dihidroxibenzaldehidés un compost orgànic amb la fórmula molecular C7H6O3 i CAS 1194-98-5. És una forma cristal·lina de color groc clar, present generalment en forma de pols o cristall, amb un gust especial a aldehid, semblant a l'olor de les ametlles amargues. Durant el procés de fusió, es tornarà groc gradualment i es sublimarà a altes temperatures. Pot ser soluble en aigua, però la seva solubilitat no és alta. També és lleugerament soluble en dissolvents orgànics com alcohols i èters. Aquest compost està format per un anell de benzè, un grup aldehid i un grup hidroxil. Entre ells, el grup aldehid es troba a la posició adjacent de l'anell de benzè, i tots dos grups hidroxil es troben a la posició intermèdia de l'anell de benzè. És un compost reductor que pot reaccionar amb l'àlcali per generar les sals fenòliques corresponents. Pot patir una reacció de condensació de benzoïna amb acetaldehid en condicions àcides, produint àcid benzoic. A més, també pot patir reaccions d'addició nucleòfila amb amoníac o compostos amínics. Hi ha diversos usos en la preparació de benjuí, incloent com a font d'aldehid, protector, agent de condensació, eliminació d'impureses, catalitzador, dissolvent, matèria primera de pretractament, modificació de l'estructura i síntesi d'anàlegs. Aquests usos fan del producte un compost indispensable i important en el procés de preparació del benjuí.
2,5-El dihidroxibenzaldehid és un compost orgànic important amb estructures moleculars específiques.
(Enllaç del producte:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas-1194-98-5.html)
Configuració molecular: la configuració de 2,5-molècules de dihidroxibenzaldehid és una estructura plana. Això es deu al fet que els sis àtoms de carboni i els dos àtoms d'oxigen hidroxil del seu anell de benzè són coplanars. Aquesta estructura plana dóna a les molècules una major estabilitat a l'espai.
Angle d'enllaç i longitud d'enllaç: en 2,5-molècules de dihidroxibenzaldehid, la longitud d'enllaç dels enllaços simples de carboni és d'uns 1,54 angstroms, la longitud d'enllaç dels enllaços d'hidrogen de carboni és d'aproximadament 1.09 angstroms i la longitud d'enllaç dels ponts d'hidrogen d'oxigen és d'uns 0,97 angstroms. Aquestes longituds d'enllaç estan dins de l'interval esperat, reflectint les propietats normals d'enllaç covalent.
|
|
|
Enllaç d'hidrogen i interaccions intramoleculars: 2,5-Les molècules de dihidroxibenzaldehid tenen dos grups hidroxil que poden actuar com a donants o acceptors d'enllaç d'hidrogen. Concretament, es poden formar enllaços d'hidrogen entre els àtoms d'hidrogen dels grups hidroxil i els àtoms d'oxigen de carbonil adjacents dins de la molècula, millorant l'estabilitat de la molècula. A més, hi ha altres interaccions intramoleculars, com les forces de van der Waals i les interaccions π - π.
Distribució del núvol d'electrons i distribució de càrrega: mitjançant mètodes de càlcul i experimentals, es pot obtenir la distribució del núvol d'electrons i la distribució de càrrega de 2,5-molècules de dihidroxibenzaldehid. Aquestes dades reflecteixen la densitat electrònica i la densitat de càrrega de les molècules en diferents regions, cosa que ajuda a comprendre les propietats electròniques i la reactivitat química de les molècules.
Anàlisi d'espectroscòpia infraroja i Raman: mitjançant tècniques d'espectroscòpia infraroja i Raman, es pot obtenir la informació d'absorció i dispersió de 2,5-molècules de dihidroxibenzaldehid durant la vibració. Aquestes dades estan estretament relacionades amb l'estructura i les propietats d'enllaç químic de les molècules, i es poden utilitzar per identificar el mode de vibració de les molècules, determinar el tipus i la força dels enllaços químics, etc.
Anàlisi cristal·logràfica de raigs X: la cristal·lografia de raigs X és un mètode per obtenir directament informació sobre l'estructura molecular. Mitjançant la recollida de dades de difracció de raigs X, es pot analitzar l'estructura tridimensional precisa de 2,5-molècules de dihidroxibenzaldehid. Aquest mètode pot proporcionar informació com ara la distància, l'angle i l'angle diedre entre els àtoms de les molècules, la qual cosa és de gran importància per entendre la configuració, la conformació i la reactivitat química de les molècules.
Anàlisi d'espectroscòpia de ressonància magnètica nuclear (RMN): l'espectroscòpia de RMN és un mètode utilitzat habitualment per analitzar estructures moleculars. Mitjançant la recollida de senyals de RMN de diferents espècies nuclears (com hidrogen, carboni, nitrogen, etc.), es pot obtenir la informació de distribució, l'entorn químic i el mode d'interconnexió de diferents tipus d'àtoms de la molècula. Per a 2,5-molècules de dihidroxibenzaldehid, la seva estructura es pot verificar encara més mitjançant l'espectroscòpia d'hidrogen, l'espectroscòpia de carboni i altres tècniques relacionades per a la mesura i l'anàlisi.
2,5-El dihidroxibenzaldehid té múltiples usos en la preparació de benjuí.
1. Propòsit de la recerca: en l'estudi de la síntesi i les propietats de la benjuí, el 2,5-dihidroxibenzaldehid també és un reactiu experimental important. Mitjançant el seu ús i altres reactius experimentals, és convenient realitzar experiments de síntesi i estudis de mecanismes.
2. Agent protector d'aldehids: en el procés de síntesi de benjuí, el 2,5-dihidroxibenzaldehid també es pot utilitzar com a agent protector dels grups aldehids. A causa del fet que els grups aldehids són grups funcionals actius que s'oxiden fàcilment o reaccionen amb altres compostos, l'ús de 2,5-dihidroxibenzaldehid pot protegir els grups aldehids i millorar l'eficiència i el rendiment de la síntesi.
3. Agent de condensació: 2,5-El dihidroxibenzaldehid es pot utilitzar com a agent de condensació en la síntesi de benjuí. En una reacció de condensació, pot reaccionar amb un altre compost per generar un nou compost, com ara la condensació de Knoevenagel amb benzaldehid per produir àcid benzoic.
4. Eliminació d'impureses: en el procés de síntesi de benjuí, sovint hi ha algunes impureses, com ara matèries primeres i subproductes no reaccionats. L'ús de 2,5-dihidroxibenzaldehid pot eliminar convenientment aquestes impureses i millorar la puresa i la qualitat del producte.
5. Catalitzador: 2,5-El dihidroxibenzaldehid es pot utilitzar com a catalitzador per a la síntesi de benjuí. Mitjançant l'ús de catalitzadors, es pot accelerar la velocitat de reacció i es pot millorar el rendiment i la qualitat dels productes.
6. Dissolvent: 2,5-El dihidroxibenzaldehid es pot utilitzar com a dissolvent en la síntesi de benjuí. Pot dissoldre algunes matèries primeres o productes insolubles, millorant l'eficiència de la reacció.
7. Matèries primeres pretractades: abans de sintetitzar benjuí, es pot utilitzar 2,5-dihidroxibenzaldehid per tractar prèviament les matèries primeres. Per exemple, pot reaccionar amb matèries primeres per generar intermedis com semiacetals o acetals, facilitant els passos de síntesi posteriors.
8. Modificació de l'estructura: utilitzant 2,5-dihidroxibenzaldehid com a modificador, es poden fer modificacions específiques a l'estructura del benjuí. Per exemple, es poden introduir altres grups funcionals o es pot canviar la posició dels substituents.
9. Anàlegs sintètics: 2,5-El dihidroxibenzaldehid es pot utilitzar convenientment per sintetitzar alguns compostos similars al benjuí. Aquests compostos tenen propietats i usos similars al benjuí, però poden tenir estructures lleugerament diferents.
Els passos detallats per preparar 2,5-dihidroxibenzaldehid mitjançant la reacció de condensació de fenol i acroleïna són els següents:
1. Afegiu fenol i acroleïna a un matràs de fons rodó, després afegiu una quantitat adequada de solució d'hidròxid de sodi, remeneu i escalfeu lentament la solució de reacció fins a l'estat de reflux. En aquest moment, el fenol i l'acroleïna experimenten una reacció de condensació en condicions alcalines per produir 2,5-dihidroxifenilacroleïna.
2. Un cop finalitzada la reacció, refredeu la solució de reacció a temperatura ambient i, a continuació, afegiu una quantitat adequada d'àcid clorhídric concentrat per fer que el valor del pH de la solució sigui àcid.
3. Rentar la capa orgànica superior amb una solució de carbonat sòdic en un embut de separació per eliminar el fenol i l'acroleïna sense reaccionar, i després realitzar una cromatografia en columna per separar i purificar el producte 2,5-Dihidroxibenzaldehid.
Equació química:
C6H5OH + CH2=CHCHO → C6H5(OH)CH=CHCHO
C6H5(OH)CH=CHCHO + HCl → C6H5(OH)CH=CHCOOH + HCl
C6H5(OH)CH=CHCOOH → C6H5(OH)CHO + H2O
En el mètode de síntesi anterior, el primer pas és generar 2,5-dihidroxifenilacroleïna mitjançant la reacció de condensació de fenol i acroleïna en condicions alcalines; El segon pas és afegir àcid clorhídric concentrat per experimentar una reacció d'acidolisi del 2,5-dihidroxibenzaldehid generat per produir 2,5-dihidroxibenzaldehid i aigua.