Cianoborohidrur de sodi(NaBH3CN) és un agent reductor químic àmpliament utilitzat en els camps de la síntesi orgànica, la bioquímica i la ciència dels materials. És una pols cristal·lina blanca, difícilment soluble en aigua, però soluble en alguns dissolvents orgànics, com etanol, acetonitril, etc. És un compost orgànic, és membre de la família dels borohidrurs, la fórmula química és NaBH3CN. NaBH3CN s'utilitza àmpliament en la síntesi orgànica, com a agent reductor per a la reducció de carbonil i la síntesi de compostos vinílics, etc.
El cianoborohidrur de sodi pot reduir eficaçment els compostos insaturats, aldehids, cetones, àcids carboxílics, èsters, amides, N-òxids i altres grups funcionals, i en comparació amb NaBH4, la seva velocitat de reacció és més ràpida, la selectivitat és millor i no és fàcil de ser La humitat es trenca. En síntesi orgànica, s'utilitza àmpliament en la síntesi de compostos com amines, alcohols, alquens, aldehids grassos i àcids grassos, i és un agent reductor important per a la síntesi d'aquests compostos. El compost té una activitat reductora menor que els agents reductors tradicionals i és un excel·lent agent reductor. El cianoborohidrur de sodi es pot utilitzar per reduir compostos insaturats rics en electrons, com ara cetones, aldehids, carboxilats, etc. També es pot utilitzar en reaccions de desprotecció, com l'eliminació de grups protectors amida, grups protectors fosfat, grups protectors diisopropilamino, etc. .
El cianoborohidrur de sodi (NaBH3CN) és un compost inorgànic amb les següents propietats químiques:
1. Acidesa i alcalinitat: NaBH3CN és un compost alcalí.
2. Propietats d'oxidació-reducció: NaBH3CN és un agent reductor que pot reduir compostos que contenen grups funcionals com carbonil i al·lil.
3. Estabilitat: en comparació amb altres borohidrures, NaBH3CN és més estable i es pot emmagatzemar a temperatura ambient.
4. Inflamabilitat: NaBH3CN no és inflamable, però reaccionarà violentament o fins i tot explotarà quan s'exposa a l'oxigen o altres oxidants.
El cianoborohidrur de sodi (NaBH3CN) és un agent reductor versàtil amb les següents propietats de reactivitat:
1. Reacció de reducció de carbonil: NaBH3CN pot reduir compostos com aldehids, cetones, amides i àcids carboxílics als alcohols, imines, aminoalcohols i alquíds corresponents.
2. Reacció de reducció al·lílica: NaBH3CN pot reduir els compostos al·lílics carbonílics als alcohols, aldehids i alcohols al·lílics corresponents.
3. Reacció de deshidrohalogenació: NaBH3CN reacciona amb haloalcà per eliminar els àtoms d'halogen i generar els corresponents hidrocarburs i hidròxids.
4. Reacció d'eliminació: NaBH3CN pot experimentar una reacció d'addició de Michael amb cetones, àcids i èsters insaturats per generar els corresponents alcohols i èsters.
5. Reacció d'oxidació: NaBH3CN es pot oxidar a NaCN i NaBO2 per àcid nítric i peròxid d'hidrogen.
6. Reducció d'altres grups funcionals: NaBH3CN també pot reduir el NO2 de l'anell aromàtic a NH2, reduir el COO en èsters a CH2 i reduir els grups nitrosos a amines, etc.
En conclusió, NaBH3CN és un important agent reductor multifuncional amb àmplies aplicacions en síntesi orgànica.
La història del descobriment i desenvolupament del cianoborohidrur de sodi es remunta a la dècada de 1970, quan es va descobrir la seva activitat reductora, i va ser àmpliament utilitzat ràpidament. Durant les últimes dècades, el cianoborohidrur de sodi s'ha utilitzat àmpliament en química orgànica, especialment en els camps de la síntesi i la investigació farmacèutica. També s'han aprofundit i millorat contínuament les seves propietats i la recerca d'aplicacions. En bioquímica, el cianoborohidrur de sodi també és un agent reductor important, que s'utilitza per protegir els enllaços disulfur en polipèptids naturals, reduir grups funcionals en proteïnes i altres biomacromolècules, etc.
L'any 1953, el químic nord-americà Herbert C. Brown va descobrir accidentalment un nou agent reductor mentre estudiava compostos d'organoboro. Va utilitzar hidròxid de sodi i cianur de bor per reaccionar sota la catàlisi de l'hidròxid de sodi per produir un nou agent reductor, el cianoborohidrur de sodi. Aquest descobriment va ser casual. Originalment volia preparar un compost orgànic que contenia bor en el seu experiment, però el resultat experimental va ser inesperat. En investigacions posteriors, l'equip de Brown va trobar que el cianoborohidrur de sodi té un efecte de reducció eficient i lleu i té un bon efecte de reducció de compostos orgànics com els aldehids, les cetones i els àcids amb fortes propietats oxidants.
El 1954, Brown i els seus col·legues van publicar el primer article sobre cianoborohidrur de sodi, introduint el mètode de síntesi i les característiques d'aquest nou agent reductor. Des de llavors, el cianoborohidrur de sodi s'ha utilitzat àmpliament com a agent reductor comú en els camps de la síntesi orgànica i la química farmacèutica.
Des del seu descobriment el 1953, el cianoborohidrur de sodi (cianoborohidrur de sodi), com a agent reductor d'ús habitual, s'ha utilitzat àmpliament en química orgànica, química medicinal i altres camps, i s'ha millorat i optimitzat gradualment.
A les dècades de 1960 i 1970, la síntesi i l'aplicació del cianoborohidrur de sodi es van estudiar intensivament, i es va trobar que té molts avantatges, com la suavitat, l'alta eficiència, la forta selectivitat i el fàcil funcionament. Com que el borohidrur de sodi és un agent reductor més suau que altres agents reductors, pot reduir els compostos amb fortes propietats oxidants als alcohols o amines corresponents en condicions més suaus. A més, com que no produeix gasos tòxics, és més segur que altres agents reductors en la producció a gran escala.
A la dècada de 1980, la gent va començar a estudiar les propietats catalítiques del cianoborohidrur de sodi i es va trobar que es pot utilitzar no només com a agent reductor, sinó també com a catalitzador de reducció per catalitzar les reaccions de reducció de diversos compostos orgànics, com enols, enones. , alquins Hidrocarburs i aldehids aromàtics, etc. Al mateix temps, la gent també ha començat a estudiar l'aplicació del cianoborohidrur de sodi en reaccions de reducció catalitzades per metalls, com ara les reaccions de reducció catalitzades per metaloporfirina.
En els darrers anys, amb el desenvolupament de la química orgànica, també s'està expandint l'aplicació del cianoborohidrur de sodi. Per exemple, el cianoborohidrur de sodi es pot utilitzar com a agent reductor per a la síntesi en el camp de la biomedicina, per a la síntesi de fàrmacs importants com ara antibiòtics, glucocorticoides i progestina. A més, el cianoborohidrur de sodi també es pot utilitzar en cèl·lules solars orgàniques, bateries d'ions de liti i altres camps. És previsible que en el futur, el cianoborohidrur de sodi també tingui un paper important en una gamma més àmplia de camps.
En conclusió, el cianoborohidrur de sodi és un agent reductor químic amb aplicacions importants en els camps de la síntesi orgànica, la bioquímica i la ciència dels materials, i el seu excel·lent rendiment i operativitat reductora ofereixen un fort suport a la investigació en camps relacionats.