4-Aminobenzonitrilés un intermedi d'ús habitual en la síntesi orgànica, i també es pot utilitzar en la síntesi de materials i fragàncies de cristall líquid. Els seus mètodes sintètics comuns inclouen:
1. Síntesi per mètode d'amonòlisi: el 4-clorobenzonitril s'hidrolitza a temperatura ambient per generar 4-aminobenzonitril utilitzant aigua amoníaca en etanol per catalitzar.
Els passos de l'operació són els següents:
(1) Peseu 4-clorobenzonitril (10 g) en un tub de punt de fusió i afegiu-hi aigua amoníaca (30 ml) i etanol (100 ml).
(2) Agitar la mescla, afegir hidròxid de sodi (NaOH) (5 g) i reaccionar a temperatura ambient durant 24 hores.
(3) Després de la reacció, ajusteu el valor del pH a neutre amb àcid clorhídric (HCl) per formar un precipitat.
(4) Filtrar el precipitat i rentar-lo amb aigua per recollir el producte sòlid.
(5) Rentar el producte sòlid amb cloroform (CHCl3), filtrar i recollir la fase orgànica.
(6) Assecar la fase orgànica amb àcid sulfúric sòdic anhidre (Na2TAN4) i filtrar.
(7) Traieu el dissolvent de la fase orgànica amb un evaporador rotatiu i recolliu 4-aminobenzonitril.
L'{0}}aminobenzonitril finalment obtingut es pot utilitzar encara més en la síntesi d'altres compostos orgànics o en la investigació de fàrmacs.
2. Síntesi pel mètode del cianur: reaccionar 4-clorobenzonitril amb cianur de potassi per generar 4-cianobenzonitril, i després hidrolitzar-lo amb aigua amoníaca per obtenir 4-aminobenzonitril. Procediu de la següent manera:
(1) Dissoleu 4-aminobenzè en àcid clorhídric anhidre i refredeu-lo a 0 graus.
(2) Afegiu lentament àcid nítric concentrat, la temperatura de reacció no supera els 5 graus, fins a la nitrificació completa.
(3) Afegiu el reactiu a l'aigua gelada, filtreu i rentau-lo amb aigua per obtenir el producte nitrat, és a dir, nitrobenzè.
(4) Feu reaccionar el nitrobenzè i l'àcid cianhídric en etanol, afegiu-hi àcid sulfúric i escalfeu-lo a 60-70 grau durant 4-5 hores.
(5) Després de la reacció, refredar a temperatura ambient, afegir una gran quantitat d'aigua, filtrar i rentar el producte amb aigua.
(6) Dissoleu el producte en una solució alcalina saturada de clorur de sodi, destil·leu-lo i assequeu-lo després de l'extracció per obtenir el producte objectiu 4-aminobenzonitril.
Precaucions:
Preste atenció a la seguretat durant el procés d'operació i els reactius químics són perillosos.
La temperatura i el temps de reacció s'han de controlar bé per evitar reaccions secundaries i reduir el rendiment.
El producte s'ha de rentar i extreure completament per garantir un producte pur.
3. Síntesi per mètode d'aminació: 4-aminobenzonitril es produeix fent reaccionar 4-clorobenzonitril amb etilendiamina a alta temperatura. Procediu de la següent manera:
(1) Afegiu 4-nitrobenzonitril a l'aigua amb amoníac, escalfeu-lo fins a ebullició i reaccioneu durant 2 hores.
(2) El precipitat resultant es va filtrar i es va rentar amb aigua per obtenir 4-aminobenzonitril.
(3) Dissoleu 4-aminobenzonitril en àcid sulfúric concentrat, escalfeu-lo a 80 graus i reaccioneu durant 2 hores.
(4) Refredar la solució de reacció, afegir una solució saturada d'hidròxid de sodi i neutralitzar la solució de reacció amb carbonat de sodi per fer-la poc àcida.
(5) Extreu el producte de reacció amb cloroform, repeteix 3 vegades i combina les fases orgàniques.
(6) La fase orgànica es va rentar amb una solució saturada de clorur de sodi i es va assecar sobre sulfat de sodi anhidre.
(7) Utilitzant èter de petroli com a dissolvent, recristal·litzeu el producte per obtenir el producte pur d'4-aminobenzonitril.
4. Síntesi de la reacció de substitució d'ortoposició: mitjançant una reacció de substitució d'ortoposició, s'introdueix un grup amino a la posició orto de 4-nitrobenzonitril i es genera 4-aminobenzonitril després del tractament de reducció. Procediu de la següent manera:
(1) Col·loqueu 4-aminobenzonitril juntament amb compostos d'aldehids i catalitzadors àcids en una olla de reacció, escalfeu-lo a la temperatura de reacció (normalment 100-150 graus) i remeneu-lo durant la reacció.
(2) Després d'un període de reacció, atureu l'escalfament i deixeu que la solució de reacció es refredi a temperatura ambient.
(3) Afegiu carbó activat a la solució de reacció, remeneu-ho durant un període de temps i filtreu per eliminar el carbó activat.
(4) Purifiqueu el producte de reacció mitjançant el rentat i la cristal·lització per obtenir el producte ortosubstituït desitjat.
Precaucions:
Preste atenció a la seguretat durant el procés de reacció i els reactius químics són perillosos.
La temperatura i el temps de reacció s'han de controlar bé per evitar reaccions secundaries i reduir el rendiment.
El producte s'ha de rentar i extreure completament per garantir un producte pur.
L'addició de carbó activat al pas 3 pot eliminar les impureses de color de la reacció i millorar la puresa del producte.
5. Síntesi de la reacció d'aminació aromàtica: 4-fenilacetofenona es produeix fent reaccionar acetofenona i anilina sota catàlisi de coure, i després se sotmet a reducció d'hidrogen, amidació i hidròlisi per obtenir 4-aminobenzonitril. Procediu de la següent manera:
(1) Afegiu 4-nitrobenzonitril i agent reductor a l'aigua d'amoníac i reaccioneu a temperatura ambient durant 2-3 hores.
(2) Afegiu àcid clorhídric a la solució de reacció i ajusteu el valor de pH a uns 3.
(3) Extreu el producte de reacció amb cloroform, repeteix 3 vegades i combina les fases orgàniques.
(4) La fase orgànica es va rentar amb una solució saturada de clorur de sodi i es va assecar sobre sulfat de sodi anhidre.
(5) Utilitzant èter de petroli com a dissolvent, recristal·litzeu el producte per obtenir el producte pur d'4-aminobenzonitril.
Precaucions:
Preste atenció a la seguretat durant el procés de reacció i els reactius químics són perillosos.
La temperatura i el temps de reacció s'han de controlar bé per evitar reaccions secundaries i reduir el rendiment.
El producte s'ha de rentar i extreure completament per garantir un producte pur.
Ajustar el pH al pas 2 pot millorar el rendiment de la reacció.
La recristal·lització al pas 5 pot millorar la puresa del producte.
6. Síntesi per reacció de reducció de nitració: 4-aminobenzonitril s'obté mitjançant la reacció de reducció de nitrosació del p-nitrobenzonitril. Procediu de la següent manera:
(1) Afegiu benzaldehid, àcid nítric i àcid sulfúric a l'olla de reacció i controleu la temperatura de reacció a 0-5 graus per a la reacció de nitració.
(2) Afegiu una font de gas d'hidrogen i un catalitzador de negre de platí per dur a terme la reacció de reducció. La temperatura de reacció es va controlar a temperatura ambient i el temps de reacció va ser d'1 hora.
(3) Afegiu aigua d'amoníac a la solució de reacció i ajusteu el valor del pH a uns 8.
(4) Extreu el producte de reacció amb cloroform, repeteix 3 vegades i combina les fases orgàniques.
(5) La fase orgànica es va rentar amb una solució saturada de clorur de sodi i es va assecar sobre sulfat de sodi anhidre.
(6) Utilitzant èter de petroli com a dissolvent, recristal·litzeu el producte per obtenir el producte pur d'4-aminobenzonitril.
Precaucions:
Preste atenció a la seguretat durant el procés de reacció i els reactius químics són perillosos.
La temperatura i el temps de reacció s'han de controlar bé per evitar reaccions secundaries i reduir el rendiment.
El producte s'ha de rentar i extreure completament per garantir un producte pur.
Ajustar el pH al pas 3 pot millorar el rendiment de la reacció.
La recristal·lització al pas 6 pot millorar la puresa del producte.
Els mètodes de síntesi esmentats anteriorment tenen els seus propis avantatges i desavantatges, i es pot seleccionar un mètode adequat per a la síntesi segons les necessitats reals.