3-El nitrobenzaldehid és una substància orgànica amb la fórmula química de c7h5no3. És un cristall groc clar o quasi blanc. Soluble en alcohol, èter, cloroform, benzè i acetona, gairebé insoluble en aigua. Capaç de destil·lar amb vapor. Es pot utilitzar com a intermedi farmacèutic de nitrendipina, nimodipina i nicardipina o com a colorant.
El M-nitrobenzaldehid és un intermedi químic important, que s'utilitza àmpliament en medicina sintètica, colorants i agents actius. El M-nitrobenzaldehid té una gran demanda a casa i a l'estranger, per la qual cosa és de gran importància estudiar i millorar el procés de preparació del m-nitrobenzaldehid. S'utilitza com a colorant, material fotosensible i intermedi de nitrendipina, nimodipina i nicardipina; Aquest producte és un intermedi de síntesi orgànica, com ara medicaments, colorants, tensioactius, etc. A la indústria farmacèutica, s'utilitza per sintetitzar iodopronat de calci, àcid iodofòric, bitartrat de m-hidroxilamina, nimodipina, nicardipina, nitrendipina, nilodipina, etc. ; S'utilitza com a intermedi en la síntesi orgànica de colorants, tensioactius i productes farmacèutics. A la indústria farmacèutica, s'utilitza en la producció de iodopronat de calci, àcid iodofofànic, colesterol de calci, àcid M-hidroxi bitàrtàric, nifedipina, etc.
Els mètodes sintètics de M - nitrobenzaldehid es poden dividir en nitració directa i nitrificació indirecta. La nitració directa pren com a matèria primera benzaldehid i nitrats amb àcid mixt, nitrat de potassi i nitrat de sodi. El rendiment del producte és d'un 60 per cent. A causa de la gran quantitat de subproductes d'ortonitrificació, el rendiment del producte objectiu és baix i la separació del producte és difícil. Actualment, el procés de producció de m-nitrobenzaldehid adopta principalment la nitració directa. El mètode de nitració indirecta és protegir primer el grup aldehid i després la nitració. Per exemple, les amines orgàniques com la isopropilamina s'utilitzen per protegir el grup aldehid i després s'eliminen el reactiu de protecció contra l'aldehid per preparar m-nitrobenzaldehid. Quan el m-nitrobenzaldehid es sintetitza mitjançant nitració indirecta amb amina orgànica com a reactiu protector de l'aldehid, perquè l'efecte d'obstaculisme estèric del grup imino és més gran que el del grup aldehid, es pot reduir la quantitat de producte d'ortonitració, per tal de millorar el rendiment i puresa del producte objectiu.
En aquest experiment, el m-nitrobenzaldehid es va sintetitzar per nitració indirecta amb aigua d'amoníac com a reactiu protector de l'aldehid. Es van estudiar les condicions tecnològiques de condensació i nitració. La puresa del m-nitrobenzaldehid preparat per aquest mètode pot arribar al 99,8 per cent, cosa que pot satisfer les necessitats de producció de fàrmacs.
Principi de reacció: dues molècules d'amoníac es condensen amb tres molècules de benzaldehid per formar trifenil formaldehid diamina (tbda) amb un major efecte d'obstacle estèric, que pot augmentar la meta selectivitat dels productes de nitració; Els productes de nitració es poden hidrolitzar ràpidament a m-nitrobenzaldehid en condicions àcides. La fórmula de la reacció és la següent:
3-Mètode i passos experimentals amb nitrobenzalaldehid:
1.3.1 tbda es prepara amb agitador i embut de goteig Tres ports de termòmetre de 250 ml
Afegiu 53 g de benzaldehid al matràs, refredeu-lo a 10 C amb bany d'aigua gelada, deixeu caure 90 ml d'aigua d'amoníac amb una fracció de massa del 25 per cent, augmenteu la temperatura a 40 C després de caure, mantingueu la temperatura durant 12 hores i, a continuació, refredeu-lo. a temperatura ambient, filtrar, rentar i assecar-lo per obtenir 49,1 g de tbda blanc, amb un rendiment del 98,7 per cent.
1.3.2 reacció de nitrificació
Afegiu 258,1 g d'àcid sulfúric concentrat amb una fracció de massa del 98 per cent a un matràs de tres ports de 250 ml equipat amb un agitador, un embut de goteig i un termòmetre, refredeu-lo a 10 C amb un bany d'aigua gelada, afegiu lentament tbda sota agitació, afegiu lentament 83,0 g d'àcid nítric concentrat amb una fracció de massa del 97 per cent després de la dissolució, controleu la velocitat d'acceleració de caiguda per mantenir la temperatura de reacció a 10 ~ 15 C i continueu agitant a temperatura ambient. durant 2 hores després de caure. Després de la reacció, aboqueu el producte de nitració en 500 g de gel picat, remeneu-ho durant 0,5 h, filtreu, renteu el pastís de filtre amb una solució de carbonat sòdic a neutre i, a continuació, renteu-lo amb aigua diverses vegades. Després de l'assecat, s'obtenen 64,4 g de m-nitrobenzaldehid brut groc clar, amb un rendiment del 86 3 per cent.
1.3.3 recristal·lització
Afegiu 64,4 g de m-nitrobenzaldehid brut a un matràs de tres ports de 250 ml equipat amb un agitador, un condensador de reflux i un termòmetre, i després afegiu 185 ml de dissolvent mixt d'èter de petroli amb toluè (proporció de volum: 1,5:1). Després d'escalfar i dissoldre, afegiu carbó actiu per decolorar. Després de reflux durant 10 minuts, filtrar mentre estigui calent, refredar la solució de filtre a 5 C i després assecar el pastís de filtre després de la filtració per obtenir 57,8 g de cristall blanc brillant de m-nitrobenzaldehid amb una puresa del 99 8 per cent, i el el rendiment va ser del 89,7%. El dissolvent es pot reciclar i reutilitzar. Després de la condensació, nitració i recristal·lització, el rendiment total de m-nitrobenzaldehid va ser del 76 4 per cent.
Productes aigües avall: m-hidroxibenzaldehid -- > 3-Clorobenzaldehid -- > àcid iodofòric -- > ( més / -) - 4 - (3-nitrofenil) - 2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina{-3,5-dicarboxilat metoxietil èster isopropílic -- > nicardipina {{15 }} > 3 - ({3-nitrofenil) àcid propiònic -- > 2,6-dimetil-4 - (3-nitrofenil) -1 ,4-dihidro-3,5-èster metílic de l'àcid piridindioic -- > àcid m-nitrocinàmic -- > m-aminobenzaldehid, polímer -- > 3-nitrobenzil -- > 2[({3-nitrofenil) metilè] àcid butíric
Matèries primeres aigües amunt: etanol -- > acetat d'etil -- > àcid sulfúric -- > clorur de metilè -- > èter de petroli -- > àcid nítric -- > tetraclorur de carboni -- > N-bromosuccinimida -- > benzaldehid -- > peròxid de dibenzoil -- > nitrat de potassi -- > 3-nitrotoluè {{13 }} > compostos nitro
Emmagatzemar en un magatzem fresc i ventilat. Mantenir allunyat de fonts de calor i de foc. S'ha d'emmagatzemar per separat dels oxidants, àcids, àlcalis i productes químics comestibles, i no s'ha de barrejar. Equipar amb les varietats i quantitats corresponents d'equips d'extinció d'incendis. També s'han de preparar els materials adequats per contenir la fuita. Per a l'embalatge s'utilitzen bótes de cartró de 25 kg (revestides amb bosses de plàstic de doble capa). S'emmagatzemen en un lloc fresc i sec, i els contenidors estan tancats lluny d'oxidants forts i àlcalis forts.