Coneixement

Quin és el paper del dissolvent de Dimethy Iformamida en la reacció?

Mar 17, 2022 Deixa un missatge

N, N-Dimetilformamida s'anomena DMF per abreujar. Compost format per la substitució de grups hidroxil de l'àcid fòrmic per grups dimetilamino. És un líquid incolor, transparent i d'alt punt d'ebullició amb un lleuger sabor amina i un punt de combustió espontani de 445 graus. El límit d'explosió de la barreja de vapor i aire és del 2,2 al 15,2 per cent. En cas de foc obert i calor elevat, pot provocar combustió i explosió. Pot reaccionar violentament amb àcid sulfúric concentrat, àcid nítric fumant i fins i tot explotar. És miscible amb aigua i la majoria de dissolvents orgànics. És un dissolvent comú per a reaccions químiques. La dimetilformamida pura no fa olor, però la dimetilformamida de grau-industrial o deteriorada fa una olor de peix perquè conté substàncies impures de dimetilamina. El nom prové del fet que és un substituent dimetil de la formamida (amida de l'àcid fòrmic), i els dos grups metil es troben a l'àtom n (nitrogen).

Aquesta substància és un dissolvent apròtic polar (hidrofílic) amb un punt d'ebullició elevat. Chemicalbook pot promoure el progrés del mecanisme de reacció SN2. La dimetilformamida està feta d'àcid fòrmic i dimetilamina. La dimetilformamida és inestable en presència de bases fortes com l'hidròxid de sodi o àcids forts com l'àcid clorhídric o l'àcid sulfúric (especialment a alta temperatura) i s'hidrolitza a àcid fòrmic i dimetilamina. És molt estable a l'aire i quan s'escalfa fins a ebullició. Quan la temperatura és superior a 350 graus, es perd aigua i es genera monòxid de carboni i dimetilamina. N. N-dimetilformamida és un bon dissolvent polar apròtic, que pot dissoldre la majoria de substàncies orgàniques i inorgàniques, i és miscible amb aigua, alcohol, èter, aldehid, cetona, èster, hidrocarbur halogenat, un hidrocarbur aromàtic. N. L'extrem carregat positivament de la molècula de N-dimetilformamida està envoltat de metil, formant una barrera espacial, de manera que els ions negatius no poden apropar-se, sinó que només s'associen amb els ions positius. L'activitat dels ions negatius nus és molt més gran que la dels ions negatius solvatats. Moltes reaccions iòniques són més fàcils de dur a terme en N,N-dimetilformamida que en dissolvents de protons. Per exemple, els carboxilats reaccionen amb hidrocarburs halogenats en N,N-dimetilformamida a temperatura ambient per produir èsters d'alt rendiment, que és especialment adequat per a la síntesi d'èsters esteàrics.


Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used to manufacture pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.


És un bon dissolvent per a la síntesi de polivinilnitril i poliacrilonitril, com la polivinilamida, que es pot utilitzar per a la síntesi de molts tipus de fibres humides, com la polivinilamida, etc. Per a la fabricació de pel·lícules de plàstic; També es pot utilitzar com a removedor de pintura per eliminar la pintura; També pot dissoldre alguns pigments amb baixa solubilitat i fer que els pigments tinguin les característiques dels colorants. La dimetilformamida s'utilitza per a l'extracció aromàtica, la separació i la recuperació del butadiè de la fracció C4 i de l'isoprè de la fracció C5. També es pot utilitzar com a reactiu eficaç per a la separació de components no hidrocarburs de la parafina. Té una bona selectivitat per a la solubilitat de l'àcid m-ftàlic i l'àcid tereftàlic: la solubilitat de l'àcid m-ftàlic a la dimetilformamida és més gran que la de l'àcid tereftàlic. Els dos es poden separar mitjançant extracció amb dissolvent o cristal·lització parcial en formamida. A la indústria petroquímica, la dimetilformamida es pot utilitzar com a absorbent de gas per separar i refinar el gas. A la indústria del poliuretà, com a agent de curació per al rentat de llibres químics, s'utilitza principalment en la producció de cuir sintètic humit; Com a dissolvent a la indústria de la fibra acrílica, s'utilitza principalment en la filatura en sec de la fibra acrílica; Apagat de peces en conserva i neteja de plaques de circuits a la indústria electrònica; Altres indústries inclouen portadors de gasos perillosos, dissolvents per a la cristal·lització de fàrmacs, adhesius, etc. En les reaccions orgàniques, la dimetilformamida no només s'utilitza àmpliament com a dissolvent de reacció, sinó que també és un intermedi important en la síntesi orgànica. Es pot utilitzar per produir clordimeform a la indústria de pesticides; A la indústria farmacèutica, es pot utilitzar per a la síntesi de iodamina pirimidina, doxiciclina, cortisona, vitamina B6, iodósid, quzhujing, tiadiazina, N-formil sarcoplasmosina, àcid antitumoral, mostassa metoxiaromàtica, mostassa Bian, ciclohexylnitrourea, nitrogen furafluorouracil, àcid hemostàtic, betametasona, medroxiprogesterona, colevita, clorfeniramina i sulfonamides. La dimetil dimetilformamidelformamida té un paper catalític en les reaccions d'hidrogenació, deshidrogenació, deshidratació i deshidrohalogenació, la qual cosa redueix la temperatura de reacció i millora la puresa del producte.

Enviar la consulta