18 - àcid glicyrrhetinic, CAS 471 - 53-4, fórmula molecular C30H46O4, pols cristal·lina blanca, insoluble en aigua, soluble en etanol, cloroform, piridina i àcid acètic. És un aliment comú tant per a la medicina com per al menjar. L’extracte de licorial s’utilitza àmpliament en els dolços i els enllaunats com a edulcorant natural. El sabor dolç de la regalèssia prové de l’àcid glicirrs i l’àcid glicyrrhetínic. El primer és una mena de saponina triterpenoide, que representa aproximadament un 4% ~ 5% del pes sec de l'arrel glicirrhizica i la seva dolçor és 50 vegades de sacarosa. L’àcid glicyrrhetinic està format per la hidròlisi de l’àcid glicirrhizic per eliminar la cadena d’àcids de sucre i la seva dolçor és 250 vegades de sacarosa. L’àcid glicirrhetínic té citotoxicitat. El consum a llarg termini d’àcid glicirrhizic (100g/d) en grans quantitats pot comportar hipertensió i hipertròfia cardíaca. Els símptomes clínics són la retenció d’ions de sodi i l’excreció d’ions de potassi. En casos greus, pot provocar una debilitat extrema i una fibril·lació ventricular.
|
Fórmula química |
C30H45O4 |
|
Massa exacta |
469 |
|
Pes molecular |
470 |
|
m/z |
469 (100.0%), 470 (32.4%), 471 (2.7%), 471 (2.4%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 76.72; H, 9.66; O, 13.63 |
|
|
|
18 - àcid glicyrrhetinic, com a ingredient actiu bàsic en plantes del gènere de regalèssia (com la regalèssia de fruita lleugera i la regalèssia de fruites inflades), té una estructura molecular de triterpenoides pentacíclics de tipus oleanà, que posseeix tant corticoides com activitats com les característiques naturals de dolçor. Des de la seva separació i identificació a principis del segle XX, la seva aplicació s’ha expandit des de la medicina tradicional xinesa fins a la medicina moderna, els aliments, els cosmètics i els camps químics diaris, formant un sistema d’aplicació interdisciplinari.
1. Reglament antiflamatòria i immune: Multi - Inhibició objectiu de les reaccions inflamatòries de la cascada
En inhibir la síntesi i l’alliberament de mediadors inflamatoris com la prostaglandina E2, la histamina i la serotonina, bloquejant la via de senyalització NF - κ B, la permeabilitat capil·lar es redueix significativament. Els estudis clínics han demostrat que la seva potència inflamatòria anti - és aproximadament 1/10 de la de la hidrocortisona, però no hi ha risc d’inhibició del sistema suprarenal hipofisari. Per exemple:
Tractament de la inflamació crònica: en un model d’artritis reumatoide, inhibint la via STAT3/HIF-1 redueix la infiltració dels macròfags i alleuja la inflor articular.
Malalties al·lèrgiques: Per a pacients amb dermatitis atòpica, una crema que conté un extracte de regalèssia del 2% pot reduir les puntuacions de picor en un 47% i el seu mecanisme està relacionat amb la regulació de la resposta immune del tipus Th2.
Protecció d’òrgans: En el model de lesions d’isquèmia hepàtica/reperfusió, el pretractament pot reduir la taxa d’apoptosi de les cèl·lules hepàtiques en un 32% i la infiltració de neutròfils en un 45%.
2. Tumor antiviral i anti -: el doble mecanisme bloqueja la progressió de la malaltia
Efecte antiviral: inhibint la síntesi de proteïnes de l’embolcall viral, bloqueja el VIH del virus de l’hepatitis, el cicle de replicació del virus de la grip. Per exemple, el seu valor EC50 per al VHB és de 2,3 μ m, i la seva combinació amb lamivudina pot millorar l'eficàcia antiviral.
Mecanisme antitumoral:
Efecte directe: induir l’apoptosi de cèl·lules tumorals (com ara a través de la via mitocondrial mediada per ROS) i inhibir la proliferació de cèl·lules de càncer gàstric (IC 50=8.2 μ m).
Efectes indirectes: desactivar l'expressió VEGF i inhibir l'angiogènesi tumoral; Millora l’activitat de les cèl·lules NK i millora la funció de vigilància immune.
Optimització estructural: els derivats amb C - 11 Grup carbonil Reduït a el grup hidroxil conserva l'activitat antitumoral mentre redueix la citotoxicitat en un 60%.
3. Intervenció per a malalties metabòliques: de la regulació de la glucosa en sang al metabolisme dels lípids
Gestió de la diabetis: mitjançant l’activació de la via AMPK, pot afavorir la captació de glucosa al múscul esquelètic i reduir la glucosa en sang de les rates de diabetis en un 28%, cosa que equival a la glibenclamida.
Malaltia del fetge gras no alcohòlic (NAFLD): inhibeix la via STAT3/HIF-1 en macròfags, redueix la deposició de lípids a les cèl·lules hepàtiques i millora la resistència a la insulina.
Aterosclerosi: Reduir la formació de cèl·lules d’escuma i el risc d’estabilitat de la placa inhibint l’oxidació de LDL.
4. Tractament de malalties especials: omplir les llacunes clíniques
Teràpia alternativa per a la malaltia d’Adison: com a substitut de la desoxicorticosterona, manté l’equilibri d’electròlits, però s’ha de combinar amb la hidrocortisona per evitar crisis.
Malaltia hepàtica induïda per colestàsia: regula l'expressió FXR, promou l'excreció d'àcid biliar i redueix els nivells sèrics de bilirubina en un 35%.
Neuroprotecció: En els models de malaltia de Parkinson, la inhibició de l’apoptosi neuronal induïda per MPTP millora la disfunció motora.
1. ENDEGUTS D'ALTA POTÈNCIA: una alternativa saludable a la sacarosa
18 - àcid glicyrrhetinicTé una dolçor 50 vegades la de la sacarosa, i el seu valor calorífic només en és 1/10. En els aliments sense sucre, la seva combinació amb eritritol pot emmascarar l’amargor i millorar l’acceptació del gust. Per exemple, una certa marca de begudes lliures de sucre va augmentar la persistència de la dolçor en un 40% afegint un 0,02% d’àcid glicyrrhetínic.
2. Additius funcionals d'aliments: beneficis per a la salut multidimensionals
Millora antioxidant: Afegint un 0,1%d’àcid glicyrrhetínic a la planta - els productes carnis basats en la vida útil d’un 25%, amb una taxa d’afectació radical lliure de DPPH del 89%.
Promoció de la salut intestinal: mitjançant la regulació de la microbiota intestinal (com augmentar l’abundància de bifidobacteris), es poden millorar els símptomes de restrenyiment i els assaigs clínics han demostrat un augment del 30% de la freqüència intestinal.
Suplement de nutrició esportiva: combinat amb aminoàcids de cadena ramificada, pot reduir el nivell de marcadors de lesions musculars (CK) després de fer exercici un 22% i accelerar la recuperació.
3. Conservants d’aliments: una nova solució antibacteriana natural
Els valors de MIC per a Staphylococcus aureus i Escherichia coli van ser de 12,5 μ g/ml i 25 μ g/ml, respectivament. En la conservació de la carn, el seu recobriment compost amb quitosà pot allargar el període de refrigeració durant 3 dies sense el risc de conservants químics residuals.
1. Blanc i alleugeriment puntual: inhibició de la via múltiple de la producció de melanina
Inhibició de la tirosinasa: el valor IC50 de l’àcid glicirrrhetinic derivat de l’àcid glicirrritínic és de 0,8 μ m, que és 16 vegades el de l’arbutina.
Bloqueig del transport de melanina: la regulació de l'expressió de proteïnes Rab27a redueix la transferència de melanosomes als queratinòcits.
Verificació clínica: després de 8 setmanes d’ús continu d’essència que contenia un 1,5% d’extracte de regalèssia, la puntuació MASI de pacients amb cloasma va disminuir un 39,2% i no hi va haver irritació d’hidroquinona.
2. Reparació antiinflamatòria: reconstrucció de barrera i equilibri microecològic
Inflamació aguda: per a l’eritema induït per la UV, el 2% del glicirrhizinat de dipotàssi pot disminuir la temperatura de la pell en 1,8 graus i reduir la vermellor i la zona d’inflor en un 52%.
Lesions de barrera crònica: afavoreix la síntesi de ceramides, redueix la pèrdua transcutània (TEWL) un 28%i augmenta la velocitat de reparació en 2,3 vegades.
Regulació microbiana: inhibeix la formació de biofilm en propionibacterium acnes i redueix el risc de resistència al fàrmac quan es combina amb l’àcid salicílic.
3. Anti -envelliment: Sinergia d’efecte doble de la regeneració antioxidant i de col·lagen
Scavenging de radicals lliures: el valor ORAC de la calcona A de regalèssia és de 5200 μ mol te/g, que és 1,8 vegades el de la vitamina C.
Estimulació de la síntesi de col·lagen: activant la via TGF - /SMAD, el nivell d’expressió del col·lagen de tipus I augmenta un 40%, millorant la profunditat de les arrugues.
Fotoprotecció millorada: la reutilització amb protecció solar pot augmentar el valor SPF en un 15% i reduir el dany induït per l’UVB.
1. Atenció oral: doble protecció dels efectes inflamatoris antibacterians i anti -
Control de la placa dental: l’àcid glicirrrhetínic té un diàmetre de la zona d’inhibició de 18 mm contra Streptococcus mutans i, quan es combina amb fluorur de sodi, pot reduir la incidència de càries dentals en un 37%.
Salut de la geniva: Afegir un 0,5% d’àcid glicirrhetínic a la pasta de dents pot reduir l’índex de sagnat gingival en un 41% i el seu mecanisme està relacionat amb la inhibició de l’alliberament de IL-6.
2. Neteja personal: eliminació de taques suaus i protecció de la pell
Fórmula de xampú: mitjançant la regulació de la secreció de sebum del cuir cabellut, la producció d’oli de pèl oliós es redueix en un 31%i no hi ha cap sensació seca i ajustada.
Aplicació de gel de dutxa: quan es combina amb la pectina de civada, pot reduir la irritació dels tensioactius i reduir la durada de l’eritema de la pell en un 50%.
L’àcid glicyrrhetinic, amb la seva estructura molecular única i el mecanisme d’acció objectiu únic i multi {0-, s’ha convertit en un pont que connecta la saviesa tradicional i la tecnologia moderna. Amb l’avanç de la biologia estructural i la tecnologia de lliurament, els seus límits d’aplicació continuaran expandint -se, proporcionant solucions més segures i eficients per a la salut humana.
Un mètode de preparació de18 - àcid glicyrrhetinic:
Agafeu 140g de pols d’àcid glicirrhizic (contingut d’àcid glicirrhizic és d’un 25% de HPLC), afegiu 1120ml d’etanol comestible del 95%, extreu a 40 graus durant 3 hores, filtreu per eliminar les impureses insolubles 20%; Després de aixafar l’extracte sec, preneu 100g, afegiu 300 ml d’àcid acètic glacial del 70%, afegiu -hi 7 ml d’àcid sulfúric concentrat, hidrolida i acetilat a pressió normal, augmenti la temperatura fins a 98 ~ 103 graus i reaccioni durant 2 hores. Un cop finalitzada la hidròlisi i l’acetilació, refredeu -la a temperatura ambient, filtreu els sòlids separats, renteu el pastís de filtre amb 250 ml d’àcid acètic 65% i, després, renteu -ho amb 200 ml d’etanol, renteu -vos finalment amb 300 ml d’aigua i s’assequeu a 100 graus per obtenir 20,21 g d’acetilglicyrrhetínic cru, amb una puresa de 88,2% (HPLC).
Agafeu 20g d’àcid acetilglicirrrhetínic, afegiu -hi 300ml d’aigua, afegiu -hi 5g d’hidròxid de sodi per ajustar el pH al 13, hidròlisi de reflux a pressió atmosfèrica durant 4 hores, reduïu -ho a la temperatura ambient, acidifiqueu el pH a 5,2 amb àcid hidrocloric, filtre, renteu el pastís de filtre amb aigua pura, elimineu la sal inintorganica i s’assequi a 100 graus per obtenir 17.8g de cru àcid glicirrhetínic, puresa 92,9% (HPLC), i després dissoldre l’àcid glicirrrhetínic brut amb 214ml d’etanol del 95% per percentatge de volum, el 25% (4,45g) del pes del glicirrretinic cru s’afegeix amb carboni activat per a la descolorització de reflux. Després de la descolorització de reflux, el filtrat es filtra. Després de recuperar l’etanol, el sòlid es separa i es filtra 16,4 g d’àcid glicyrrhetínic, amb una puresa del 98,2% (mètode de neutralització). Per purificar més, utilitzeu el 95% d’etanol per recristalitzar tres vegades per obtenir un producte d’àcid glicirrrhetínic amb puresa del 98% (HPLC). El pic total d’impuresa no és superior al 2%i el pic d’impuresa únic no és superior al 0,7%, que s’ajusta plenament a la norma Europea de Farmacopea.
1. Hormona adrenocortical - com a efecte:
⑴ Efecte mineralocorticoide:
Per a persones sanes i molts animals, l’àcid glicyrrhetinic pot afavorir l’augment de sodi, retenció d’aigua i excreció de potassi, mostrant una desoxicorticosterona com un efecte. Quan els pacients amb suprarenals bilaterals són tractats amb 40 mg d’hidrocortisona intramuscularment per a la teràpia de manteniment cada dia, si cada dia s’injecta 4G d’àcid glicirrritínic. Tanmateix, si s’atura la hidrocortisona i només es dóna l’àcid glicyrrhetinic, es perdrà la capacitat d’emmagatzematge de sodi i es produirà la crisi d’Adison.
⑵ Efecte glucocorticoide:
L'estructura química de18 - àcid glicyrrhetinicés similar al dels corticoides. L’àcid glicyrrhetinic encara pot produir retenció de sodi, antidiuretis i anti - efectes inflamatoris en animals amb adrenocorticectomia i hipofisiectomia. L’efecte de l’àcid glicyrrhetínic de 25 mg sobre l’aigua i la retenció de sodi en rates va ser més fort que el d’1 mg de desoxicorticosterona. Per tant, l'efecte de la desoxicorticosterona - de l'àcid glicirrhetínic no es produeix per desoxicorticosterona i aldosterona endògena, però pot ser un efecte directe. Algunes persones també creuen que és un efecte indirecte, és a dir, l’àcid glicirrritínic inhibeix la destrucció d’esteroides adrenocorticals al cos, de manera que el contingut de corticosteroides a la sang augmenta de manera corresponent i presta un efecte similar a una hormona adrenocortical més evident {{8}. També s’informa que l’àcid glicirrhetínic tindrà efectes només sobre aquells amb una funció de còrtex suprarenal deteriorada i una fallada incompleta.
2
L’àcid glicyrrhetinic té un efecte inflamatori anti - similar al de la cortisona o la cortisona. L’àcid glicirrhetínic té efectes inhibidors sobre el granuloma de boles de cotó, la formalina - La inflor induïda del peu i la inflamació granulomatosa subcutània en rates i la seva potència inflamatòria anti - és aproximadament 1/10 de la cortisona o la hidrocortisona. L’àcid glicyrrhetinic té un efecte inhibidor sobre l’artritis experimental induïda pel carragenan en rates i té diferents graus d’efecte inhibidor sobre la reacció al·lèrgica induïda pel sèrum de cavall o la clara d’ou en els cobais. Les seves reaccions al·lèrgiques anti - i anti - poden estar relacionades amb la inhibició de la permeabilitat capil·lar, anti {{10} histamina o reducció de la resposta cel·lular a l'estimulació.
L’àcid glicyrrhetinic té efectes inhibidors sobre diverses inflamacions agudes. El seu efecte inflamator de malondialdehid, el producte de degradació de l’endoperòxid PG al peu inflamatori de ratolins induït per la proteïna, que pot ser antagonitzat per àcid arquidònic exògens. L’àcid glicyrrhetínic de sodi també pot millorar la funció immune cel·lular no {{19- del cos . 18- L’àcid glicyrrhetinic té un efecte immunomodulador sobre la malaltia sèrica aguda en els conills. Cinquanta conills es van dividir aleatòriament en grup experimental i grup de control. El model de conill de malaltia sèrica aguda transitòria es va establir amb proteïna sèrica bovina (BSA) com a antigen. Will 18 - L’àcid glicyrrhetinic es va dissoldre en oli d’oliva (150mg/ml). Els animals del grup experimental van prendre 18 - àcid glicyrrhetinic 200mg/kg es va injectar intramuscularment en animals. El grup de control es va injectar intramuscularment amb oli d’oliva. Resultats L’anticòs anti-BSA-1GG en el sèrum d’animals del grup de control i el grup experimental es va detectar el sisè dia després de la immunització de BSA i va assolir el nivell més alt del dia 12. El grup experimental va ser significativament superior al grup de control. El complex específic de BSA-Anti-BSA en la circulació dels dos grups d'animals va ser significativament superior al abans de la immunització, però no hi va haver cap diferència estadística entre els dos grups. El valor del complement en sang del grup experimental va ser significativament superior al del grup de control . 18- àcid glicyrrhetinic no té cap efecte en la formació de CIC.
3. Efecte sobre el sistema digestiu:
L’àcid glicirrhetínic pot reduir la bilirubina en sang i augmentar l’excreció urinària de bilirubina en conills i rates amb lligament del conducte biliar total, que és més fort que la glucuronolactona o la metionina. Té un bon efecte anti - sobre les rates de lligadura pílòrica. El seu índex de tractament és alt.
Etiquetes populars: 18 - Glycyrrhetinic Acid CAS 471-53-4, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda