Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel d'alta qualitat n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
N-Boc-NortropinonaÉs un compost orgànic amb una fórmula química de C18H23NO3 i un pes molecular de 305,385 g/mol. És un sòlid blanc, compost amb un gust amarg, soluble en etanol, dimetilsulfòxid, cloroform i diclorometà, però insoluble en aigua, i es pot hidrolitzar en presència d'hidròxid de sodi, àcid sulfúric i agents oxidants, i reacciona amb alcohols, aminofils, alcohols i tiofils. És un compost estable que no és fàcil de descompondre sota l'acció de factors ambientals externs com l'oxigen atmosfèric i la humitat, però es descompondrà sota l'acció d'alta temperatura, àcid fort o àlcali fort. Un intermedi orgànic amb propietats químiques i físiques especials es pot utilitzar en el camp de la síntesi orgànica, especialment en l'ús important de la síntesi de fàrmacs.
|
Fórmula química |
C12H19NO3 |
|
Missa exacta |
225 |
|
Pes molecular |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
N-Boc-Nortropinonaés un compost orgànic utilitzat sovint com a intermedi en la síntesi d'opioides, té una posició important en la química sintètica farmacèutica. L'ús de BOC-NTP s'introduirà amb detall a continuació.
1. Síntesi de propidina:
Promedol és un potent fàrmac analgèsic que s'utilitza sovint per alleujar el dolor en situacions de dolor greu com la cirurgia. És un opioide sintètic que conté una estructura de N{-aril acetamidopropionat (N{-fenetil{-4-piperidona). El BOC-NTP es pot utilitzar per sintetitzar l'intermedi N-aril-N-Boc-4-piperidona d'aquest compost, preparant així propidina. Actualment, el propidi s'ha utilitzat àmpliament en el tractament clínic.
2. Síntesi de ketamina:
La ketamina és un fàrmac utilitzat per a l'anestèsia i l'alleujament del dolor, que actua principalment sobre el sistema nerviós central. S'utilitza àmpliament en cirurgia i primers auxilis pel seu ràpid efecte analgèsic i la curta durada d'acció. El BOC-NTP es pot utilitzar per sintetitzar monòmers intermedis de la ketamina i després preparar la ketamina mitjançant reaccions com ara la reducció i la hidrogenòlisi. La gamma d'aplicacions de la ketamina s'està ampliant, inclòs el tractament de l'ansietat, la depressió i altres trastorns mentals.
3. Síntesi d'altres opioides:
A més de la propidina, el fentanil i la ketamina, el BOC-NTP es pot utilitzar per sintetitzar molècules precursores d'altres opioides. Per exemple, es pot utilitzar per sintetitzar lidocaïna (lidocaïna), anàlegs de lidocaïna i altres fàrmacs. Aquests fàrmacs s'utilitzen àmpliament en experiments biològics i mèdics.
En conclusió, BOC-NTP té àmplies perspectives d'aplicació i funcions importants en la síntesi d'opioides. Sintetitzant les molècules precursores de BOC-NTP, es poden preparar molts fàrmacs com propidina, fentanil i ketamina. Aquests fàrmacs tenen un paper important en la pràctica clínica i poden alleujar el dolor, la sedació i altres efectes farmacològics.
La ruta sintètica de BOC-NTP es pot dividir en els passos següents:
Pas 1: reacció de ciclització:
Primer, la reacció de ciclització de la 3,4-dimetoxiacetofenona i la fenilacetilacetona es va dur a terme mitjançant una reacció catalitzada per àcid per obtenir la 4-piperazinona intermèdia.
Pas 2: desprotecció:
La 4-piperazinona intermèdia es condensa amb Boc2O per generar N{-Boc-4-piperazinona. A continuació, utilitzeu un catalitzador àcid diluït (com ara HCl, H2SO4) per a la reacció de desprotecció per obtenir BOC-NTP.
Pas 3: purificació:
Un cop obtingut el producte, es pot obtenir -BOC-NTP d'alta puresa mitjançant mètodes de purificació adequats, com ara la cristal·lització i la cromatografia en columna.
N-Boc-Nortropinona(número CAS: 185099-67-6), també conegut com a èster terc butílic de l'àcid 3-oxo-8-azabiciclo [3.2.1] octan-8-carboxílic, és un important intermedi de síntesi orgànica amb una fórmula molecular de C12H19 NO3 i un pes molecular de 225,28 g/mol. Aquest compost es basa en un esquelet de demetil cetona protegit amb tertbutoxicarbonil (Boc) i s'utilitza àmpliament en els camps de la medicina, la síntesi orgànica i les ciències de la vida. Aquí teniu la seva descripció detallada:
La síntesi de derivats del tropinol
BOC-NTP és un intermedi clau per a la síntesi de Tropine i els seus derivats. El topiconazol és un tipus d'alcaloide que es troba a les plantes naturals amb una àmplia gamma d'activitats biològiques, inclosa actuar com a antagonista del receptor de l'acetilcolina per al tractament de malalties com la malaltia de Parkinson i els espasmes gastrointestinals. En regular la transmissió del sistema nerviós central, s'alleuja el dolor i es suprimeixen les reaccions inflamatòries. Alguns derivats del tropinol tenen efectes interferents en la conducció nerviosa dels insectes i es poden desenvolupar com a biopesticides.
Exemple de via sintètica: BOC-NTP es pot convertir en demetiltropinona mitjançant reaccions de desprotecció (Boc) i reducció, i una hidrogenació catalitzada addicional o reducció química per obtenir tropinol. En condicions àcides (com ara TFA/DCM), el grup Boc s'elimina, donant lloc a la formació de demetilpirrolidona. Reduir els grups carbonil utilitzant borohidrur de sodi (NaBH₄) o hidrur de liti alumini (LiAlH₄) per obtenir derivats del tropinol.
Camp de síntesi orgànica: reactius de reacció multifuncional
The aromatic ring structure of BOC-NTP can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh3) ₄) as a medium, high yields (>El 85%) dels productes d'acoblament es pot aconseguir reaccionant en condicions alcalines (com ara una solució aquosa de K ₂ CO3) i dissolvents orgànics (com un dissolvent mixt de toluè/etanol) a 80-100 graus durant 12-24 hores.
El grup Boc és un dels grups protectors d'amino utilitzats habitualment en la síntesi de pèptids. La seva estabilitat és moderada i es pot eliminar selectivament en condicions àcides (com ara TFA), mentre que altres grups funcionals (com els grups protectors de la cadena lateral) no es veuen afectats. BOC-NTP es pot utilitzar com a compost model per estudiar el mecanisme d'eliminació dels grups Boc o optimitzar els processos de síntesi de pèptids. Mitjançant la introducció de centres quirals, el BOC-NTP es pot convertir en lligands quirals per catalitzar reaccions de síntesi asimètriques (com ara hidrogenació asimètrica, epoxidació asimètrica) per generar compostos amb activitat òptica. Aquest tipus de reaccions és de gran importància en la síntesi total de productes naturals i en la fabricació asimètrica de fàrmacs.
Ciència dels materials: unitats de construcció per a materials funcionals
El grup d'àcid borònic del BOC-NTP (després de la desprotecció) pot experimentar una unió covalent reversible amb molècules d'hidrats de carboni (com la glucosa) per formar èsters d'àcid borònic cíclic de cinc - o sis membres. Aquesta propietat s'utilitza per dissenyar hidrogels sensibles a la glucosa per aconseguir l'alliberament intel·ligent d'insulina. Per exemple, N-Boc Nortropinone es modifica a la superfície de l'hidrogel de poliacrilamida i, després de la desprotecció, es combina amb la glucosa per provocar la inflamació de l'hidrogel, controlant així la velocitat d'alliberament d'insulina.
Els seus àtoms de nitrogen i oxigen poden servir com a llocs de coordinació, unint-se amb ions metàl·lics com Zn ² ⁺ i Cu ² ⁺ per construir MOF amb estructures de porus i propietats d'adsorció específiques. Aquest tipus de material té aplicacions potencials en l'emmagatzematge de gasos (com la captura de CO ₂), la catàlisi (com les reaccions d'oxidació) i el lliurament de fàrmacs (com els portadors d'alliberament controlat).N-Boc-Nortropinonaes pot utilitzar com a agent de reticulació per preparar polímers reticulats (com ara resines de poliuretà i epoxi) exposant grups amino o hidroxil mitjançant reaccions de desprotecció, millorant la resistència mecànica, la resistència a la calor o l'estabilitat química dels materials.
En l'àmbit de la química analítica: estàndards i materials de referència
El BOC-NTP, com a compost d'alta-puresa (puresa superior o igual al 98%), s'utilitza àmpliament com a estàndard per a tècniques analítiques com l'espectrometria de masses (MS) i la ressonància magnètica nuclear (RMN), per al calibratge d'instruments, la validació de mètodes o la identificació de compostos. Per exemple, en l'anàlisi de cromatografia líquida-espectrometria de masses (LC-MS), el BOC-NTP es pot utilitzar com a estàndard intern per corregir els efectes de la matriu de la mostra i millorar la precisió quantitativa.
En estudis farmacocinètics, el BOC-NTP es pot utilitzar com a compost model per investigar el mecanisme d'eliminació del grup Boc in vivo o la identificació estructural dels metabòlits. Per exemple, mitjançant l'administració oral de BOC-NTP a animals d'experimentació, la recollida de mostres d'orina i fecals i l'anàlisi de metabòlits mitjançant la tecnologia LC-MS, es pot identificar la via d'eliminació dels grups Boc (com la hidròlisi àcida o la catàlisi enzimàtica).
L'estructura del tropà a BOC-NTPi la seva relació amb la barrera hematoencefàlica
N-Boc-Nortropinonaés un compost heterocíclic que conté nitrogen-que millora significativament la seva estabilitat química i la seva selectivitat de reacció mitjançant la introducció d'un grup protector de terc-butoxicarbonil (Boc) a l'àtom de nitrogen de la demetil cetona, cosa que el converteix en un intermedi important en la síntesi orgànica i el desenvolupament de fàrmacs. L'estructura del tropà, com el seu esquelet central, té propietats estereoquímiques i electròniques úniques, que tenen un impacte decisiu en la interacció entre els fàrmacs i la barrera hematoencefàlica (BHE).
La interacció entre l'estructura del tropà d'aquesta substància i la barrera hematoencefàlica-
L'estructura tropà de BOC-NTP afecta la seva interacció amb BBB mitjançant el mecanisme següent:
L'estereoquímica regula la penetrabilitat
La conformació tridimensional rígida del tropà pot reduir el reconeixement i la unió de les molècules de fàrmacs a les bombes d'eflux BBB, reduint així les taxes d'eflux. Per exemple, l'obstacle estèric format per l'àtom de nitrogen i el grup Boc dels derivats del tropà pot dificultar el reconeixement de P-gp de la seva conformació i allargar el temps de retenció del fàrmac al cervell. A més, l'estructura d'anell pont del tropà pot limitar la flexibilitat molecular, reduir els canvis conformacionals durant els processos metabòlics i mantenir l'activitat del fàrmac.
La influència de la distribució electrònica en la liposolubilitat
La introducció dels grups Boc va alterar significativament la distribució d'electrons del tropà. L'àtom d'oxigen de carbonil del grup Boc redueix la densitat del núvol d'electrons dels àtoms de nitrogen mitjançant l'efecte de retirada d'electrons, reduint així la unió no-específica entre fàrmacs i proteïnes plasmàtiques i augmentant la concentració de fàrmacs lliures. Al mateix temps, la porció terc butil del grup Boc augmenta la lipofilia molecular mitjançant interaccions hidrofòbiques, afavorint la seva penetració a través de la BBB mitjançant la difusió passiva. Per exemple, el valor logaritme P (valor previst) de BOC-NTP pot ser superior al de la tropinona sense protecció, millorant així la seva permeabilitat cerebral.
Efecte substitució i modificació dirigida
El grup Boc pot servir com a grup protector temporal, que es pot eliminar en condicions àcides després que el fàrmac arribi al teixit objectiu, alliberant l'estructura activa del tropà. Aquesta característica es pot utilitzar per dissenyar profàrmacs dirigits al cervell:
Estratègia de profàrmacs: el BOC-NTP es conjuga amb portadors dirigits al cervell (com els anticossos TfR, els pèptids Angiopep-2), transportats a través del BBB mitjançant el transport mediat pel receptor i, posteriorment, desprotegits a l'entorn àcid del cervell per alliberar el fàrmac actiu.
Alliberament sensible al PH: utilitzant les característiques àcides del microambient del tumor cerebral (pH 6,5-6,8), dissenyeu nanopartícules modificades del grup Boc per aconseguir un alliberament precís del fàrmac al lloc del tumor.
Cas de penetració BBB de derivats del tropà
Els derivats de la tropidina tenen una àmplia gamma d'aplicacions en fàrmacs del sistema nerviós central:
Medicament contra la malaltia de Parkinson: el trihexifenidil s'uneix al receptor M a través de l'estructura de la tropina per alleujar els símptomes del tremolor. La seva modificació lipòfila (com introduir àtoms de clor) millora significativament la penetració del BBB.
Medicaments antidepressius: l'esquelet de tropà de l'amitriptilina s'uneix als transportadors de 5-HT mitjançant enllaços d'hidrogen, i la seva alta solubilitat en lípids (log P=3.1) facilita la penetració de la BHE i exerceix efectes antidepressius.
Fàrmacs analgèsics: la porció tropà de la morfina (morfina) media l'analgèsia a través del receptor opioide μ -, i el seu metabòlit, la diacetilmorfina (heroïna), té una major solubilitat en lípids i una penetració més ràpida a través de la BHE, però és més addictiu.
Preguntes freqüents
Per què el seu punt de fusió és molt coherent entre les especificacions del producte de diferents proveïdors? --Aquest és el seu DNI "amagat a la ciutat".
+
-
El seu punt de fusió és estable entre 70-74 graus C, i l'alta consistència d'aquestes dades no només implica el seu estat comercial d'alta-puresa, sinó que també revela les seves característiques cristal·lines estables. En general, si les dades del punt de fusió no són prou estables, vol dir que la mostra conté impureses isomèriques o presenta una forma policristalina (és a dir, les molècules poden fer "cua" al cristall de diferents maneres). Les dades molt consistents de la N-Boc-notropinona indiquen que gairebé tots els reactius d'alta puresa que circulen al mercat es troben en la mateixa forma sòlida estable. En canvi, el seu punt d'ebullició previst és de fins a 325,8 ± 35,0 graus C, i aquest gran marge d'error suggereix que pot anar acompanyat de canvis químics complexos durant el procés de gasificació.
Per què el seu "grup Boc" és alhora un paraigua protector i un fusible? --Bombes de temps que no són resistents als àcids i àlcalis forts
+
-
El grup protector Boc és extremadament sensible als àcids forts (com l'àcid trifluoroacètic TFA) i les bases fortes, de manera que en entorns àcids forts o bases fortes, la N-Boc-notropinona es desprotegeix i es degrada ràpidament, tornant a la metoclopidona. Aquesta característica es coneix com a "muntatge de lligands" en la síntesi de laboratori - Boc és una "armilla antibales química" perfecta abans de modificar els àtoms de nitrogen; Quan es necessiten àtoms de nitrogen exposats per a la següent reacció (com la construcció de marcs moleculars de fàrmacs complexos), només cal que afegiu un catalitzador àcid diluït i aquesta capa d'armilla antibales s'eliminarà instantàniament. Per tant, tant si es tracta de la seva síntesi (que requereix protecció amb cloroformiat de tert-butil en condicions anhidres i lliures d'àlcali) com de la seva aplicació, dominar la tècnica de "vestir i desvestir" del grup Boc és el codi bàsic per controlar aquesta molècula.
Etiquetes populars: n-boc-nortropinone cas 185099-67-6, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda