Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de 1,1'-tiocarbonildiimidazol cas 6160-65-2 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel d'1,1'-tiocarbonildiimidazol cas 6160-65-2 d'alta qualitat a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
1,1'-Tiocarbonildiimidazol, número CAS 6160-65-2, fórmula molecular C7H6N4S, pes molecular 178,21. També conegut com 1,1'-tiocarbonat diimidazol o metanetiona, di-1H-imidazol-1-il-. A temperatura ambient, apareix com una substància en pols de color blanc a groc clar, i de vegades també pot aparèixer com a cristalls de color vermell clar. Aquesta substància té una forma relativament estable en estat sòlid i no es deforma ni es descompone fàcilment. Extremadament soluble en aigua i etanol, així com en dissolvents orgànics com el tetrahidrofurà, el toluè i el diclorometà. S'utilitza principalment com a reactiu de transferència de tiocarbonil en síntesi orgànica. Pot reaccionar amb grups hidroxil o amino amb hidrogen actiu per generar derivats de tiocarbonil, que tenen un valor d'ocupació important en la síntesi orgànica. Per exemple, els èsters d'àcid tiocarboxílic generats per grups hidroxil poden experimentar reaccions de desoxigenació, mentre que els èsters de tiocarbonat generats per grups dihidroxi adjacents poden patir reaccions de formació d'olefines de Corey Winter, etc.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
Aplicació I
CN202010657975.7 va informar del mètode de preparació d'una mena d'agent reductor d'aigua de la sèrie d'àcid policarboxílic en pols anti-pols-. Els passos específics van ser els següents: en primer lloc, els fosfoalquens modificats prepolimeritzats es van obtenir per reacció de Corey-Winter amb orto{-diol, N,{-tiocarbonil diimidazol, lligand de fosfit quiral i fosfit d'alquil; A continuació, els fosfoalquens modificats prepolimeritzats s'aboquen a la solució aquosa de la barreja de fosfat de metacrilat de polietilenglicol, 2-alil anisol i iniciador, i la reacció RAFT té lloc sota l'acció del reactiu RAFT per obtenir un mètode de preparació de la sèrie d'àcids policarboxílics de tipus anti{10}fangs. La cadena ramificada de bloc-de la invenció està ordenada, el pes molecular es controla amb precisió, la distribució molecular és estreta, el procés és respectuós amb el medi ambient i té un rendiment reduït d'aigua. Té un efecte anti-llim evident sobre el material de sorra i pedra amb un gran contingut de llim al formigó i té un excel·lent rendiment de dispersió.
Aplicació II
CN201911129133.8 revela un material elàstic amb una eficiència d'autoreparació ultra-a temperatura ambient-i un mètode de preparació del mateix, pertanyent al camp dels materials polimèrics. El material elàstic s'obté per barreja i policondensació de1,1'-Tiocarbonildiimidazolo N, N' - carbonil diimidazol i polidimetilsiloxà i diisocianat amb terminació aminopropil en proporció. Primer, N, N '- tiocarbonil diimidazol o N, N' - carbonil diimidazol i diisocianat es barregen i es dissolen en dissolvent de triclorometà, i després s'afegeixen gota a gota a la solució de polidimetilsiloxà terminada en aminopropil sota una atmosfera de nitrogen. assecat. El material elàstic de la invenció té una eficiència d'auto-reparació ultra--a temperatura ambient, pot recuperar completament les seves propietats mecàniques originals després de ser reparat a temperatura ambient durant 4 hores, i té un procés de preparació senzill, una alta eficiència de preparació i és adequat per a la producció industrial en massa.
N. N '- Tiocarbonildiimidazol (TCDI, número CAS: 6160-65-2) és un compost orgànic amb una estructura química única, amb la fórmula molecular C7H6N4S i un pes molecular de 178,21. Aquest compost es caracteritza pel grup tiol carbonil que connecta dos anells d'imidazol i ha demostrat un gran valor d'ocupació en els camps de la medicina, la biotecnologia i la síntesi orgànica.
1. Reactius clau en reaccions bioquímiques
La funció bàsica del TCDI es reflecteix en les seves propietats químiques com a reactiu de transferència de carbonil de sofre. El grup tiocarbonil (- CS -) de la seva estructura molecular està fortament activat per l'anell imidazol, que pot reaccionar selectivament de manera eficient amb compostos que contenen hidrogen actiu (com els grups hidroxil i amino) per generar derivats com el tioformiat i el tiocarbonat. Aquest procés té els següents avantatges:
Condicions de reacció suau: es poden dur a terme en condicions de pH neutre i temperatura ambient, evitant els danys als grups sensorials sensibles causats per entorns àcids/àlcalis forts en mètodes tradicionals.
Alta estereoselectivitat: mitjançant el control de les condicions de reacció com el dissolvent i la temperatura, es pot aconseguir la síntesi direccional de productes conformacionals específics.
Control del producte: durant el procés de reacció no es produeix cap sub{0}}producte nociu, com ara l'àcid d'halogenur d'hidrogen, millorant significativament la puresa del producte.
2. Agents d'enllaç clau en la síntesi de pèptids
En la síntesi de pèptids en fase sòlida (SPPS),1,1'-Tiocarbonildiimidazolserveix com a reactiu activador que pot enllaçar de manera eficient els residus d'aminoàcids. El mecanisme d'acció és que TCDI reacciona amb el grup carboxil d'un aminoàcid per formar un intermedi tioformiat, que després experimenta una substitució nucleòfila amb el grup amino d'un altre aminoàcid per formar un enllaç peptídic estable. Aquest procés té les següents millores en comparació amb el mètode tradicional DCC (diciclohexilcarbodiimida):
Millora de l'eficiència de la reacció: l'estabilitat de l'intermedi de l'èster de tioformiat és millor que la de l'O-acilisourea generada per DCC, reduint l'aparició de reaccions secundaries.
Optimització de la puresa del producte: eviteu la diciclohexilurea residual (DCU) generada amb el mètode DCC i simplifiqueu els passos de purificació posteriors.
Extensió de l'abast de l'ocupació: pot activar eficaçment els aminoàcids amb impediment estèric (com la prolina) i millorar la taxa d'èxit de la síntesi de cadena peptídica complexa.
1. Esterificació amb tioformiat de compostos hidroxil
Quan el TCDI reacciona amb alcohols, el seu grup tiocarbonil ataca preferentment l'àtom d'hidrogen del grup hidroxil de l'alcohol, produint tioformiat i imidazol. Aquesta reacció té les següents característiques:
Selectivitat regional: la velocitat de reacció dels alcohols primaris és significativament superior a la dels alcohols secundaris, i es pot aconseguir una modificació selectiva de grups hidroxil específics ajustant les condicions de reacció.
Compatibilitat funcional: la reacció no té cap efecte significatiu en grups funcionals com els grups carboxil i èster adjacents, i és adequada per a la modificació local de molècules complexes.
Diversitat de reaccions posteriors: els èsters de tioformiat generats poden participar encara més en reaccions de desoxigenació, reaccions de formació d'olefines de Corey Winter, etc., proporcionant possibilitats per a la reconstrucció de l'esquelet molecular.
2. Esterificació cíclica amb tiocarbonat de compostos dihidroxi
Quan el TCDI reacciona amb compostos dihidroxi adjacents (com els derivats del sucre), pot generar tiocarbonats cíclics de cinc o sis membres. El valor clau d'aquesta reacció rau en:
Bloqueig de configuració estereoscòpica: l'estructura cíclica estabilitza la configuració molecular mitjançant la conjugació, la qual cosa la fa adequada per a la síntesi i separació de molècules quirals.
Selectivitat de la reacció: l'efecte d'obstacle estèric dels grups hidroxil adjacents pot regular el tipus de productes de ciclització (anell de cinc membres vs anell de sis membres).
Millora de l'activitat biològica: alguns derivats de tiocarbonat cíclic presenten activitats antibacterianes, antivirals i altres activitats biològiques, i es poden utilitzar directament com a compostos de plom de fàrmacs.
3. Síntesi de Derivats de Tiourea de Compostos Amino
Quan el TCDI reacciona amb la diamina, es poden generar derivats de tiourea cíclica. Aquesta reacció té un ús important en el camp de la ciència dels materials:
La química de coordinació empra: els lligands cíclics de tiourea poden formar complexos estables amb metalls de transició per a reaccions catalíticas o la construcció de materials d'estructura orgànica metàl·lica (MOF).
Auto{0}}assemblatge supramolecular: l'enllaç d'hidrogen dels grups tiourea pot impulsar l'auto-assemblatge molecular, formant nanoestructures amb funcions específiques.
Potencial per al disseny de fàrmacs: alguns derivats de la tiourea presenten activitats anti-tumorals, anti-inflamatòries i altres, proporcionant plantilles estructurals per al desenvolupament de fàrmacs innovadors.
Escenaris d'aplicació específics
1. Síntesi d'intermedis farmacèutics
Compostos antibiòtics: el TCDI es pot utilitzar com a intermedi clau per a la síntesi d'antibiòtics lactàmics -, introduint grups protectors mitjançant la reacció de tioformiat per millorar l'eficiència de la síntesi.
Fàrmacs pèptids: s'utilitzen en la síntesi de-fase sòlida per substituir els agents de condensació tradicionals per a la síntesi de pèptids cíclics, hormones peptídiques i altres molècules de fàrmacs.
Síntesi de fàrmacs quirals: utilitzant l'estereoselectivitat del TCDI per sintetitzar molècules de fàrmacs amb centres quirals específics, com l'intermedi clau del fàrmac antiviral oseltamivir.
3. Metodologia de la síntesi orgànica
Reacció de formació d'olefines de Corey Winter: el tiocarbonat cíclic generat per1,1'-Tiocarbonildiimidazoles pot convertir de manera eficient en olefines sota l'acció de l'hidrur metàl·lic d'estany, proporcionant un nou mètode per construir dobles enllaços de carboni i carboni.
Reacció de desoxigenació: S'utilitza en combinació amb el sistema Bu ∝ SnH AIBN per aconseguir l'eliminació selectiva de grups hidroxil, és un pas clau en la síntesi total de productes naturals.
Síntesi de compostos heterocíclics: en reaccionar TCDI amb compostos hidroxil amino, es construeixen heterocicles que contenen sofre-com ara tiazols i oxazols per enriquir la biblioteca de molècules del fàrmac.
2. Àmbit de la biotecnologia
Enginyeria de proteïnes: com a agent de reticulació de proteïnes, els fragments de proteïnes es connecten mitjançant enllaços èster de tioformiat per construir proteïnes de fusió amb funcions específiques.
Immobilització enzimàtica: les molècules enzimàtiques s'immobilitzen en materials portadors després de la modificació del TCDI per millorar l'estabilitat i la reutilització de l'enzim.
Biosensors: utilitzant superfícies d'elèctrodes modificades amb TCDI per construir biosensors altament sensibles i selectius per a la detecció de biomarcadors de malalties.
4. Aplicacions de la Ciència dels Materials
Materials polimèrics: els derivats de TCDI es poden utilitzar com a agents de reticulació per preparar materials elàstics amb funcions d'auto{0}}curació.
Marcs orgànics metàl·lics (MOF): els lligands de tiourea cíclic es coordinen amb els nodes metàl·lics per construir materials MOF amb una gran superfície específica i propietats d'adsorció de gasos.
Recobriment funcional: recobriment de molècules modificades amb TCDI a la superfície dels materials per dotar-los de propietats antibacterianes, antifouling i altres.
Amb els avenços en camps com la biologia sintètica i la medicina de precisió, els escenaris d'ocupació de TCDI s'ampliaran encara més. Per exemple, en la tecnologia d'edició de gens, els derivats de TCDI poden servir com a nous enllaços per acoblar de manera eficient el sistema CRISPR-Cas9 amb molècules dirigides; En el disseny de fàrmacs impulsat per IA, la diversitat estructural de TCDI pot proporcionar conjunts de dades d'entrenament rics per a models d'aprenentatge profund. S'espera que l'any 2030, la mida del mercat global de TCDI superi els 500 milions de dòlars nord-americans, convertint-se en un enllaç clau indispensable en la cadena de la indústria biofarmacèutica.
És un intermedi orgànic, que es pot preparar mitjançant una reacció d'un-pas a partir de 1 - (trimetilsilil) imidazol i tiofosgen. A la literatura s'ha informat que es pot utilitzar per preparar una mena de reductor d'aigua policarboxílic resistent al fang i un material elàstic amb una eficiència d'autoreparació a temperatura ambient ultra-alt-.
N. Síntesi de N '- tiocarbonil diimidazol: 1 - (trimetilsilil) imidazol (7,7 g, 55 mmol) i 50 ml de benzè sec (destil·lat per CaH2) es col·loquen en un matràs d'assecat a la flama equipat amb un condensador d'alta eficiència. Ompliu el matràs amb atmosfera de nitrogen i refredeu-lo a 0 graus. Afegiu lentament tiofosgen (3,2 g, 28 mmol) al matràs amb una xeringa. Després de l'addició, barregeu la barreja a 0 graus durant 1 hora més. Traieu el dissolvent sota el buit interior per obtenir un sòlid groc. El sòlid es va assecar a buit elevat durant diversos dies per obtenir un sòlid groc (4,81 g) amb un rendiment del 98% i pf de 98-100 graus.
El mètode de producció es prepara amb sofre fosgen i 1- (trimetilsilil) imidazol com a matèries primeres.
S'utilitza per a la protecció del grup i la connexió de la cadena peptídica de proteïnes en la reacció de síntesi bioquímica.
1,1'-Tiocarbonildiimidazol(TCDI) s'utilitza principalment com a agent de transferència de tiocarbonil en síntesi orgànica, i reacciona amb grups hidroxil o amino amb hidrogen actiu per generar derivats de tiocarbonil. El tiocarboxilat format pel grup hidroxil pot experimentar una reacció de desoxidació, i el tiocarbonat format pel grup o-dihidroxi pot experimentar la reacció d'olefinització d'hivern de Corey-. El grup tiocarbonil de la molècula TCDI és activat per imidazol i té una activitat de tioformilació molt alta. El reactiu pot alliberar imidazol per formar un nou enllaç C-N després de trobar el grup amino amb hidrogen actiu. La diamina reacciona amb TCDI per formar derivats de tiourea cíclica. Si la molècula de substrat és un compost hidroxi-amino, es genera el derivat heterocíclic corresponent. Com que molts d'aquests productes tenen activitats biològiques importants o s'utilitzen com a reactius de separació per a derivats quirals, aquesta reacció té una importància sintètica força important. La reacció de TCDI amb compostos hidroxil pot generar fàcilment compostos de tiocarbamat, i la reacció amb substrats dihidroxi pot generar derivats de tiocarbonat cíclic. Com que aquests compostos es sintetitzen en condicions neutres i molt suaus, no tenen cap efecte evident sobre molts altres grups funcionals i tenen una àmplia gamma d'aplicacions. Si aquesta reacció s'utilitza contínuament amb reductor d'hidrur metàl·lic d'estany, es pot completar la desoxidació d'hidroxil. La desoxidació dels derivats de tiocarbonat és altament selectiva, i l'efecte d'obstacle estèric pot ser un dels principals factors d'influència.
Etiquetes populars: 1,1'-tiocarbonildiimidazol cas 6160-65-2, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda