1,4-bis (bromometil) benzè CAS 623-24-5

1,4-bis (bromometil) benzè, també conegut com p - Xylylenebis (bromometil) o 1,4-Dibromometylbenzene, és un compost químic amb la fórmula molecular C8H8BR2. Aquest derivat aromàtic d’hidrocarburs presenta un anell de benzè substituït a les posicions 1 i 4 amb grups de bromometil (CH2BR).

A més, la seva estructura, caracteritzada per dos àtoms brom separats per una cadena de carboni flexible de quatre {0-, ofereix oportunitats úniques en el disseny de la creu - enllaçar i materials amb propietats tèrmiques o mecàniques augmentades. Els investigadors sovint exploten els seus fragments reactius de brom per a la síntesi de la flama - Materials retardants i altres aplicacions avançades on són crucials les arquitectures moleculars controlades.

En general, destaca com a versàtil bloc de construcció de la síntesi orgànica, contribuint al desenvolupament de productes químics innovadors en diverses indústries.

Els seus dos grups bromometils es poden transformar fàcilment en altres grups funcionals, cosa que el converteix en un bloc de construcció versàtil per a la síntesi de molècules orgàniques complexes.

En les reaccions de protecció, és particularment útil per protegir els grups hidroxil (OH) o amino (NH2). Aquests grups sovint són reactius i s’han de protegir durant certs passos d’una síntesi per evitar reaccions laterals no desitjades. En reaccionar el grup hidroxil o amino amb un dels grups bromometils, s’introdueix un grup protector estable i fàcilment extraïble. Aquest grup de protecció es pot eliminar posteriorment en condicions específiques per restaurar el grup hidroxil o amino original.

L’ús en les reaccions de protecció és avantatjós perquè permet la protecció selectiva de grups hidroxil o amino en presència d’altres grups funcionals. Aquesta selectivitat és crucial en síntesis orgàniques complexes, on es requereix un control precís sobre la seqüència de reacció i l’estructura del producte.

En general, és un valuós intermedi en la síntesi orgànica i la química farmacèutica, amb una àmplia gamma d'aplicacions en la síntesi de molècules orgàniques complexes i la protecció de grups funcionals reactius.

L’elevada reactivitat química de1,4-bis (bromometil) benzèPermet que es sotmeti a reaccions de substitució nucleòfils amb una varietat de nucleòfils, inclosos alcohols, amines i tiols.

En aquestes reaccions, l’àtom de brom del grup bromometil es substitueix per un nucleòfil, donant lloc a la formació de productes funcionals desbuntats corresponents. Per exemple, quan es reacciona amb un alcohol, es forma un vincle d’èter; Quan es reacciona amb una amina, es forma un vincle d’alquilamina; i quan es reacciona amb un tiol, es forma un vincle de tio.

Les reaccions de substitució nucleòfils es realitzen normalment en dissolvents polars, com la dimetilformamida (DMF) o el dimetil sulfoxid (DMSO), a temperatures que van des de la temperatura ambient fins al reflux. L’elecció del dissolvent i la temperatura pot afectar la velocitat de reacció i la selectivitat.

La versatilitat en les reaccions de substitució nucleòfils la converteix en un valuós intermedi en la síntesi d’una àmplia gamma de compostos orgànics. Seleccionant les condicions de reacció i nucleòfils adequats, els investigadors poden sintetitzar compostos amb grups funcionals específics i propietats químiques adaptades a les seves necessitats.

La conversió selectiva d’un dels grups de bromur de benzil es pot aconseguir mitjançant una quantitat limitant del nucleòfil o mitjançant condicions que afavoreixen la monosubstitució. Per exemple, mitjançant una quantitat substituïda del nucleòfil o realitzant la reacció a temperatures més baixes, és possible obtenir una barreja en la qual predomina el producte monosubstituït.

Per la seva banda, per aconseguir la conversió dels dos grups de bromur de benzil, es pot requerir un excés de nucleòfils i més condicions de forçament (com ara temperatures més altes o l’ús d’un catalitzador). Controlant detingudament aquests paràmetres de reacció, els investigadors poden obtenir el producte monosubstituït o desubstituït amb alta selectivitat.

La capacitat de convertir selectivament un o els dos grups de bromur de benzil1,4-bis (bromometil) benzèés significatiu per al control precís en la síntesi orgànica. Permet als investigadors sintetitzar compostos amb patrons de grup funcionals específics i propietats químiques, permetent la preparació de productes objectiu amb alta puresa i rendiment. Aquest nivell de control és crucial en el desenvolupament de nous agents farmacèutics, materials i altres compostos orgànics amb aplicacions específiques.

En la síntesi de materials optoelectrònics

 

Es pot utilitzar com a precursor per a la preparació de polímers i oligòmers conjugats. En reaccionar amb diversos compostos aromàtics que contenen substituents nucleòfils, com ara amines o tiols, els investigadors poden sintetitzar polímers i oligòmers amb conjugació estesa i propietats electròniques a mida. Aquests materials es poden utilitzar en una varietat d'aplicacions optoelectròniques, com ara la llum orgànica - que emeten díodes (OLEDs), cèl·lules solars i camp - transistors d'efecte.

En la síntesi de sondes fluorescents

 

Es pot utilitzar per introduir àtoms de brom en l'estructura de la sonda, que pot servir de llocs reactius per a modificacions posteriors o com a quenchers de fluorescència. Controlant detingudament les condicions de reacció i les relacions reactants, els investigadors poden sintetitzar sondes amb propietats espectrals específiques i afinitats d’unió adaptades als seus analits objectiu. Aquestes sondes es poden utilitzar en diverses aplicacions biològiques i analítiques, com ara imatge, detecció i diagnòstic.

En la síntesi de compostos de coordinació

 

Es pot utilitzar com a lligand o precursor per a la preparació de marcs orgànics de metall - (MOFs) i altres polímers de coordinació. En reaccionar amb ions metàl·lics o complexos metàl·lics, els investigadors poden sintetitzar materials amb estructures i propietats úniques que es poden utilitzar en diverses aplicacions, com ara la separació de gas, la catàlisi i el lliurament de fàrmacs.

Les sondes fluorescents són eines versàtils àmpliament utilitzades en diversos àmbits científics i industrials, incloent bioquímica, medicina, control ambiental i ciències de materials. Aquestes sondes funcionen amb el principi de fluorescència, un fenomen on una molècula absorbeix la llum d’una longitud d’ona específica (excitació) i després emet llum d’una longitud d’ona més llarga (emissió). Aquest procés permet detectar i quantificar analits amb alta sensibilitat i especificitat.

El nucli d’una sonda fluorescent consisteix normalment en un fluoròfor, responsable de la fluorescència, i un fragment de reconeixement que s’uneix selectivament a l’analit objectiu. Quan el fragment de reconeixement interacciona amb el seu objectiu, pot induir canvis en les propietats del fluoròfor, com ara una alteració en la intensitat de fluorescència, la longitud d’ona o la vida útil. Aquests canvis serveixen de base per a la senyalització de la presència i sovint la concentració de l’analit.

Les sondes fluorescents són molt valorades per la seva naturalesa invasiva no -, les capacitats de control de temps real - i la capacitat de proporcionar informació espacial i temporal sobre processos biològics o contaminants ambientals. Per exemple, en la investigació biomèdica, s’utilitzen per fer un seguiment d’activitats cel·lulars com les concentracions d’ions, les interaccions proteïna - i les activitats enzimàtiques. En ciències ambientals, ajuden a detectar contaminants com metalls pesants, pesticides i explosius en aigua, sòl i mostres d’aire.

Els avenços en química sintètica han provocat el desenvolupament de sondes amb propietats millorades, com ara la selectivitat millorada, la sensibilitat i l'estabilitat. A més, la integració de sondes fluorescents amb tècniques d’imatge avançades, com la microscòpia confocal i la superació Super -, ha ampliat el seu horitzó d’aplicació, permetent als investigadors visualitzar i comprendre estructures i funcions biològiques complexes a resolucions sense precedents.

En resum, les sondes fluorescents representen una potent classe d’eines analítiques que permeten la detecció de temps precises, sensibles i reals - d’analits a través de diverses disciplines. La seva evolució continuada promet desbloquejar noves visions i impulsar les innovacions en la ciència i la tecnologia.

1,4-bis (bromometil) benzè, també conegut com p - xylylenebis (bromometil), és un compost químic reconegut per les seves propietats retardants de la flama. Aquest derivat aromàtic d’hidrocarburs presenta un anell de benzè substituït a les posicions 1 i 4 amb grups bromometils, que imparteixen la seva flama - capacitats de retard.

L'estructura bromada de1,4-bis (bromometil) benzèté un paper crucial en la seva retardació de la flama. Quan aquest compost s’incorpora a polímers o altres materials, els àtoms de brom actuen com a inhibidors efectius de la flama. Durant la combustió, els àtoms de brom alliberen els radicals brom, que interfereixen amb la reacció en cadena de la flama, alentint així o extingint el foc.

A més, la naturalesa aromàtica de l’anell de benzè millora l’estabilitat tèrmica del compost, permetent -lo suportar temperatures més altes sense descomposar -se. Aquesta estabilitat contribueix a la seva efectivitat com a retardant de la flama.

L’aplicació de plantilles i precursors durs en la preparació de nanomaterials de carboni

1,4-bis (bromometil) benzèés un intermediari orgànic important. La seva estructura molecular conté dos substituents de bromometil, situats a les posicions de paràgraf de l'anell de benzè. Aquesta estructura única li proporciona funcions dobles en la preparació de nanomaterials de carboni: com a plantilla dura, el seu marc rígid de l'anell de benzè pot construir estructures de porus ordenades; Com a precursor, la reactivitat dels grups de bromometil permet transformar -se en un esquelet de carboni mitjançant una descomposició tèrmica o una catàlisi, mentre que allibera bromur d’hidrogen per regular el procés de reacció.

I. Com a plantilla dura: Construcció de nanoestructures de carboni ordenades

The benzene ring structure of 1,4-dibromomethylbenzene is highly rigid. It can self-assemble into an ordered arrangement under high temperature or solvent evaporation conditions. For example, in the process of nano casting or solvent evaporation-induced self-assembly (EISA), its molecules form a periodic structure through π-π stacking and van der Waals forces, and then the template structure is transformed into a carbon material through carbonization or chemical vapor deposition (CVD) technology. Studies have shown that the mesoporous carbon materials prepared using 1,4-dibromomethylbenzene as a template have a high specific surface area (>1000 m²/g) i una distribució uniforme de la mida del porus (2-10 nm), adequada per utilitzar-la com a materials d’elèctrodes per a supercapacitors.

A més, l'efecte obstacle estèric del grup bromometil pot regular la forma dels porus de la plantilla. Per exemple, ajustant les condicions de reacció (com la polaritat i la temperatura del dissolvent), el pla de l’anell de benzè pot formar un angle específic amb la cadena bromometil, induint així la generació d’hexagonals, cúbiques o estructures mesoporoses en capes. Aquesta controlabilitat estructural proporciona un mitjà important per dissenyar nanomaterials funcionalitzats de carboni.

 

II. Com a precursor: la piròlisi per generar marc de carboni i regulació de la reacció per hidrur de bromur

El procés de piròlisi de 1,4 - Dibromomometylbenzene implica la clivada de grups bromometils i la carbonització de l’anell de benzè. Quan s’escalfa a 400 - 800 graus en una atmosfera inerta (com el nitrogen), el grup bromometil (-CH₂BR) perd primer d’hidrur de bromur (HBR) per formar l’estructura de 1,4-dimetilbenzene (para-xileno) i, a continuació, es basa en la deshidrogenació i la carbonització per formar grafititzada de carboni. El HBR alliberat en aquest procés pot actuar com a catalitzador, promovent la reordenació del marc de carboni i la reparació de defectes, millorant així la conductivitat del material.

A més, 1,4 - Dibromometylbenzene també es pot barrejar amb altres fonts de carboni (com ara resines fenòliques, sacarosa) i l'efecte de connexió creuada - dels grups de bromometil poden millorar l'estabilitat tèrmica del precursor. Per exemple, a l’hora de preparar materials compostos de carboni/carboni, els grups bromometils reaccionen amb els grups hidroxil fenòlics per formar un tres {- de la xarxa reticulada, inhibint eficaçment la contracció del volum durant el procés de descomposició tèrmica i millora la força mecànica del material.

 

Iii. Exemples d’aplicació: síntesi de nanotubs de carboni i grafè

En la preparació de nanotubs de carboni, 1,4-Dibromometilbenzene pot servir tant de font de carboni com de precursor del catalitzador. Els grups bromometils d’aquest compost es descomponen a altes temperatures per generar HBR, cosa que pot reduir els òxids dels catalitzadors metàl·lics (com el ferro, el cobalt), afavorint la nucleació i el creixement de nanotubs de carboni. Al mateix temps, l'estructura plana de l'anell de benzè proporciona una plantilla de creixement per als nanotubs de carboni, facilitant la formació de feixos de tubs altament orientats.

En la preparació del grafè, 1,4 - es pot obtenir el dibromometylbenzene mitjançant el mètode d’exfoliació química. L’efecte de retirada d’electrons forts - dels grups bromometils pot debilitar les forces de van der Waals entre les capes de grafit, promovent la intercalació i l’exfoliació del grafit. Per exemple, quan el grafit es barreja amb 1,4 - dibromometylbenzene i s’escalfa, els grups bromometils s’insereixen a l’entrela del grafit, i després es poden obtenir una capa única - o grafè de poques capes mitjançant un tractament ultrasònic. Aquest mètode té els avantatges del funcionament senzill i del baix cost i és adequat per a la producció a gran escala.

Etiquetes populars: 1,4-bis (bromometil) benzè CAS 623-24-5, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda