2-Aminoacetofenona CAS 551-93-9
video
2-Aminoacetofenona CAS 551-93-9

2-Aminoacetofenona CAS 551-93-9

Codi de producte: BM-2-1-552
Número CAS: 551-93-9
Fórmula molecular: C8H9NO
Pes molecular: 135,16
Número EINECS: 209-002-8
Núm. MDL: MFCD00007717
Codi Hs: 29223990
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercat principal: EUA, Austràlia, Brasil, Japó, Alemanya, Indonèsia, Regne Unit, Nova Zelanda, Canadà, etc.
Fabricant: BLOOM TECH Changzhou Factory
Servei de tecnologia: Dept. R+D-4

 

2-Aminoacetofenonaés un compost orgànic amb una estructura i propietats químiques úniques, que consisteix en un anell de benzè, un grup amino (- NH ₂) i un grup acetil (- COCH ∝). L'anell de benzè és una estructura cíclica amb sis àtoms de carboni, que posseeix aromaticitat. La distribució dels núvols d'electrons sobre ell confereix a l'anell de benzè una estabilitat i reactivitat especials. L'aspecte sol aparèixer com a cristalls de color groc a marró o líquids oliosos, solubles en dissolvents orgànics com etanol, èter, cloroform, etc., lleugerament solubles en aigua (solubilitat d'uns 0,5 g/100 ml, 20 graus C), però poden formar sals amb àcids i dissoldre en aigua, soluble en àcid sulfhídric diluït o àcid sulfúric. S'utilitza per a l'activitat biològica, com a intermedi en la síntesi orgànica, i també per a la ciència i la detecció ambiental.

Produnct Introduction

Informació addicional del compost químic:

Fórmula química

C8H9NO

Missa exacta

135.07

Pes molecular

135.17

m/z

135.07 (100.0%), 136.07 (8.7%)

Anàlisi elemental

C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84

Punt de fusió

20 graus

Punt d'ebullició

85-90 graus 0,5 mm Hg (il·luminat)

Densitat

1,112 g/mL a 25 graus (il·luminat)

Condicions d'emmagatzematge

2-8 graus

 

2-Aminoacetophenone CAS 551-93-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

2-Aminoacetofenona, com a compost orgànic important, ha demostrat un valor d'aplicació únic en múltiples camps. A continuació es detallarà els seus usos en medicina, síntesi química, proves biològiques, fragàncies i cosmètics, agricultura, ciències ambientals i altres aspectes:

Aplicació en el camp de la medicina

Marcadors de diagnòstic de malalties
 

És un biomarcador respiratori important per a la infecció per Pseudomonas aeruginosa. En pacients amb fibrosi quística (FC), la infecció pulmonar per Pseudomonas aeruginosa és extremadament freqüent, i aquest compost pot ser exhalat per pacients infectats amb aquest bacteri. En detectar la concentració de 2-aminoacetofenona a l'alè exhalat dels pacients, pot ajudar en el diagnòstic de la infecció per Pseudomonas aeruginosa. Aquest mètode té avantatges importants com la no invasivitat, la velocitat i l'alta sensibilitat, que poden aconseguir un diagnòstic precoç, ajudar a prendre mesures de tractament oportunes i millorar el pronòstic del pacient. En comparació amb els mètodes de diagnòstic tradicionals, com ara el cultiu bacterià, el mètode de detecció basat en 2-aminoacetofenona és fàcil d'utilitzar i no requereix un processament complex de mostres, reduint molt el temps de diagnòstic. A més, aquest mètode no és invasiu per al cos del pacient i té una bona reproductibilitat, especialment indicat per als pacients que requereixen un seguiment a llarg termini de la seva condició, com els pacients amb fibrosi quística. Pot captar oportunament els canvis en l'estat de la infecció i ajustar els plans de tractament.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Marcadors de diagnòstic de malalties

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

En els darrers anys, la investigació ha descobert que el seu contingut pot canviar en mostres biològiques de pacients amb malalties metabòliques. Per exemple, en pacients amb malalties metabòliques com la diabetis i l'obesitat, les seves vies metabòliques es poden veure alterades, donant lloc a una síntesi, descomposició o excreció anormals de 2-aminoacetofenona, canviant així la seva concentració en sang, orina i altres mostres biològiques. Mitjançant el seguiment dels nivells de 2-aminoacetofenona en aquestes mostres, s'espera que proporcionin nous indicadors per al diagnòstic precoç, l'avaluació de la malaltia i el seguiment del tractament de les malalties metabòliques. En el camp de les malalties immunitàries, la 2-aminoacetofenona també ha demostrat potencial com a biomarcador. Les malalties autoimmunes com l'artritis reumatoide i el lupus eritematós sistèmic impliquen una activació anormal del sistema immunitari en la seva patogènesi. La investigació ha demostrat que la 2-aminoacetofenona pot estar implicada en la transducció del senyal o en els processos metabòlics de les cèl·lules immunitàries, i el seu contingut pot canviar durant l'aparició i desenvolupament de malalties. Detectar el nivell d'aquest compost en el cos del pacient pot ajudar a obtenir una comprensió més profunda de la patogènesi de les malalties immunes i proporcionar noves idees per al diagnòstic i el tractament de la malaltia.

Intermedis de síntesi de fàrmacs
 

És un intermedi clau per a la síntesi de diversos antibiòtics aminoglucòsids. En el procés de síntesi d'antibiòtics aminoglucòsids, els grups funcionals actius com els grups amino i carbonil de la 2-aminoacetofenona poden participar en diverses reaccions químiques. Per exemple, per reacció d'acilació, es poden introduir grups acil específics al seu grup amino per construir un esquelet molecular antibiòtic amb activitat antibacteriana. La modificació i l'optimització estructurals posteriors poden millorar l'efecte inhibidor dels antibiòtics sobre les parets cel·lulars bacterianes o la síntesi de proteïnes, millorar l'eficàcia antibacteriana, ampliar l'espectre antibacterià i fer que tinguin una bona activitat antibacteriana contra múltiples soques resistents-de fàrmacs. A més dels antibiòtics aminoglucòsids, la 2-aminoacetofenona també es pot utilitzar per sintetitzar altres tipus d'antibiòtics, com ara els antibiòtics betalactàmics. En la síntesi d'antibiòtics - lactam, pot servir com a precursor de la cadena lateral i reaccionar amb l'anell - lactam per formar compostos amb activitat antibacteriana. Aquesta estratègia sintètica proporciona abundants mitjans químics per al desenvolupament de nous antibiòtics, la qual cosa ajuda a abordar el problema cada cop més greu de la resistència bacteriana.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Intermedis de síntesi de fàrmacs

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Pot servir com a compost principal per al desenvolupament de fàrmacs anti-tumorals. La seva estructura química única la dota d'una certa activitat biològica, i els investigadors poden modificar i optimitzar la seva estructura a partir d'això. Per exemple, mitjançant la introducció de diferents substituents al seu anell de benzè, es pot alterar la distribució electrònica del núvol i la configuració espacial de la molècula, afectant així la seva capacitat d'unió amb dianes de cèl·lules tumorals. Alguns modificats2-AminoacetofenonaEls derivats poden actuar específicament sobre les vies de senyalització de les cèl·lules tumorals, interferir amb els processos de proliferació, diferenciació i apoptosi de les cèl·lules tumorals i inhibir el creixement i la metàstasi del tumor. A més, els derivats de la 2-aminoacetofenona també es poden utilitzar en combinació amb altres fàrmacs anti-tumorals per exercir efectes antitumorals sinèrgics. En combinar-se amb fàrmacs de quimioteràpia, fàrmacs de teràpia dirigida, etc., es pot millorar l'efecte mortal dels fàrmacs sobre les cèl·lules tumorals, es pot reduir la dosi del fàrmac, es poden minimitzar els efectes secundaris tòxics i es pot millorar la tolerància del pacient i la qualitat de vida.

Intermedis de síntesi de fàrmacs
 

La 2-aminoacetofenona també té certes aplicacions en la síntesi de fàrmacs cardiovasculars. Per exemple, pot participar en la síntesi de fàrmacs amb efectes antihipertensius i antiarrítmics. Dissenyant i modificant la seva estructura molecular, es pot regular l'afinitat entre els fàrmacs i els receptors relacionats amb el sistema cardiovascular, es poden millorar les propietats farmacocinètiques dels fàrmacs i l'eficàcia i la seguretat dels fàrmacs. 2-L'aminoacetofenona també es pot utilitzar com a intermedi sintètic per al tractament de malalties neurològiques. Quan es sintetitzen fàrmacs com antiepilèptics, antidepressius i anti Parkinson, la seva activitat química s'utilitza per construir estructures moleculars amb activitat biològica específica, regulant l'alliberament, l'absorció i el metabolisme de neurotransmissors, exercint així efectes terapèutics sobre malalties neurològiques.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Aplicació en el camp de les espècies i la cosmètica

Aplicació en el camp de les espècies
 

Té una aroma especial, complexa i única, amb una certa quantitat de fruita, floral i una lleugera fragància dolça com a ametlla. Aquesta aroma mixta li permet afegir una experiència olfactiva rica i delicada al producte en la fórmula d'espècies, i quan es combina amb altres ingredients d'espècies, pot crear una fragància en capes i atractiva. En la formulació del perfum, la 2-aminoacetofenona es pot utilitzar com a ingredient important de la fragància. Es pot combinar amb altres fragàncies florals com roses, gessamí, etc. per potenciar la dolçor i la calidesa de l'aroma floral, fent que les notes florals siguin més riques i perdurables; Quan es combina amb espècies afruitades com els cítrics i el préssec, pot millorar la frescor i la naturalitat de l'aroma de la fruita, fent que les notes afruitades siguin més vibrants; La barreja amb fragàncies llenyoses com el sàndal i el cedre pot augmentar la suavitat i la profunditat de l'aroma llenyosa, creant una atmosfera de fragància més estable i elegant. A causa de la seva estructura química única, la 2-aminoacetofenona es pot utilitzar com a intermedi clau en la síntesi d'essència complexa.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Aplicació en el camp de les espècies

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

En la indústria de l'essència, mitjançant la modificació i transformació de la seva estructura molecular, com la introducció de diferents grups funcionals o reaccions químiques amb altres compostos, es poden sintetitzar molècules d'essència amb característiques específiques d'aroma i persistència. Aquestes molècules d'essència es poden utilitzar en diversos productes de fragància, com ara perfums, aerosols de fragàncies, ambientadors, etc., per satisfer les necessitats de diferents consumidors de fragància. En els productes de xocolata, pot afegir una aroma de nou semblant a l'ametlla, fent que el sabor de la xocolata sigui més ric i suau; En les begudes amb gust de fruites, pot millorar l'aroma dolça de les fruites, millorar el gust i l'atractiu de la beguda. Amb la recerca dels consumidors de sabors alimentaris diversificats,2-Aminoacetofenonaofereix una nova opció de sabor per a la indústria alimentària. Pot ajudar els fabricants d'aliments a desenvolupar productes innovadors i diferenciats que satisfan les preferències de diferents grups de consumidors per a sabors especials i ampliar la gamma de productes al mercat alimentari.

Aplicació en el camp de la cosmètica
 

En cosmètica, la 2-aminoacetofenona s'utilitza sovint com a ingredient aromatitzant per aportar una aroma agradable al producte. En productes per a la cura de la pell, com ara crema facial, loció, essència, etc., afegir una quantitat adequada de 2-aminoacetofenona pot aportar als consumidors una sensació de l'olfacte agradable i millorar l'experiència d'ús del producte. El seu aroma únic es pot emetre en el moment d'aplicar el producte, permetent als consumidors gaudir de l'aroma calmant i relaxant mentre utilitzen productes per a la cura de la pell, millorant la favorabilitat i fidelitat dels consumidors al producte. Diferents marques i tipus de cosmètics poden crear característiques d'aroma personalitzades afegint ingredients de fragància com la 2-aminoacetofenona. Els productes d'alta gamma per a la cura de la pell poden centrar-se a crear aromes elegants i nobles per reflectir la qualitat i el posicionament del producte; Els cosmètics dirigits als consumidors joves poden triar fragàncies més fresques i més vivaces per atraure el grup de clients objectiu. Aquest disseny d'aroma personalitzat ajuda el producte a destacar en la competència del mercat i a formar una imatge de marca única.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Aplicació en el camp de la cosmètica

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Durant l'ús de cosmètics com el pintallavis, l'ombra d'ulls i la base líquida, els consumidors també presten atenció a la seva olor. L'addició de 2-aminoacetofenona pot millorar l'olor dels productes cosmètics, emmascarar qualsevol olor desagradable potencial a les matèries primeres i fer que el producte sigui més còmode i agradable d'utilitzar. Per exemple, afegir una quantitat adequada de 2-aminoacetofenona a alguns llapis de llavis pot fer-los emetre una lleugera fragància i millorar l'experiència de maquillatge de l'usuari. L'aroma únic pot convertir-se en un punt de venda per als productes de maquillatge i atraure l'atenció dels consumidors. Quan els consumidors trien entre nombrosos productes de maquillatge, els productes amb fragàncies agradables solen despertar el seu interès. L'aroma impartida per la 2-Aminoacetofenona als productes cosmètics pot augmentar el seu valor afegit i fer-los més competitius al mercat.

product-340-68

Principals mètodes de síntesi
 
2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Mètode de reducció de 2'-nitroacetofenona

Principi: redueix el grup nitro (-NO₂) en 2'-nitroacetofenona a un grup amino (-NH₂).

Condicions: s'utilitzen agents reductors d'ús habitual, com ara pols de ferro/àcid clorhídric, hidrogenació catalítica (H₂/Pd-C) o borohidrur (NaBH₄).

Característiques: Molt utilitzat en aplicacions industrials, amb matèries primeres fàcilment disponibles, però cal controlar les condicions de reducció per evitar una reducció excessiva o reaccions secundaries.

Reacció de l'anhídrid isatoic amb reactius organometàl·lics

Principi: Reacciona l'anhídrid isatoic amb reactius organometàl·lics com el CH₃Li per formar un intermedi, que després s'hidrolitza per obtenir el producte objectiu.

Condicions: la reacció es porta a terme a baixa temperatura (-78 graus) i en un ambient anhidre i lliure d'oxigen. Els passos de reacció inclouen el refredament, l'addició gradual de reactius i l'agitació de la reacció.

Característiques: alt rendiment, però les condicions de funcionament són exigents, aptes per a la preparació de laboratori a petita-escala.

2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Mètode de reacció delepina

Principi: Utilitzeu 2'-bromoacetofenona i hexametilentetramina com a matèries primeres i, mitjançant la hidròlisi de la sal intermèdia d'amoni quaternària, obteniu el producte.

Condicions: La reacció es porta a terme en èter dietílic, s'agita a temperatura ambient durant 12 hores, després es filtra, es renta i s'asseca. Després es posa a reflux amb una solució d'etanol al 30% d'àcid clorhídric durant 3 hores.

Característiques: Múltiples etapes, però les matèries primeres són relativament fàcils d'obtenir, aptes per a la síntesi de derivats estructurals específics.

Mètode d'oxidació electroquímica

Principi: en una atmosfera d'oxigen, utilitzant n-Bu₄NI com a catalitzador d'oxidació-reducció, mitjançant l'oxidació electroquímica de l'enllaç C(sp³)-H de la 2'{-aminofenilacetona, formen derivats d'índigo (Isatina).

Condicions: Es realitza a temperatura ambient, utilitzant un elèctrode de platí i dissolvent de metanol.

Característiques: Verd i respectuós amb el medi ambient, però el producte és un derivat, que requereix una posterior conversió per obtenir el compost objectiu.

2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Condicions clau de reacció i optimització

 

 

Control de temperatura:Per al mètode de l'anhídrid isatoic, es requereix una temperatura baixa (-78 graus) per evitar reaccions secundaries; per al mètode electroquímic, es realitza a temperatura ambient per reduir el consum d'energia.

Selecció de dissolvents:Trieu dissolvents polars o no -polars segons el tipus de reacció, com ara èter dietílic, cloroform, metanol, etc.

Catalitzadors i reactius:Els mètodes de reducció solen utilitzar pols de ferro, Pd-C o NaBH₄; Els mètodes electroquímics es basen en el catalitzador n-Bu₄NI.

Passos posteriors al-tractament:Inclou l'extinció, l'extracció, l'assecat, la concentració i la purificació (com ara la destil·lació al buit o la cromatografia en columna).

Àmbits d'aplicació i demanda del mercat

 

 

Intermedi farmacèutic:S'utilitza per sintetitzar antidepressius, fàrmacs antipsicòtics i agents neuroprotectors (com els moduladors del receptor AMPA).

Sabors i colorants:Com a precursors per sintetitzar sabors o colorants, donant als productes fragàncies o colors específics.

Reactius de recerca:En investigació neurobiològica, s'utilitza com a fàrmac eina per explorar les funcions del receptor de glutamat i els mecanismes de plasticitat neuronal.

Tendència del mercat:Amb l'avenç de la investigació i desenvolupament de fàrmacs per als trastorns neurològics i mentals, la demanda del mercat augmenta constantment i hi ha una demanda creixent de productes d'alta -puresa (superior o igual al 99%).

Precaucions de seguretat i protecció del medi ambient

 

 

Toxicitat de la matèria primera:Les matèries primeres com la 2'-nitroacetofenona i els bromurs són tòxiques; Les operacions s'han de dur a terme en una campana de fums.

Eliminació de residus:El líquid residual-generat per la reacció s'ha de classificar, recollir i manipular d'acord amb les especificacions químiques perilloses.

Química verda:Els nous mètodes com els mètodes electroquímics compleixen els requisits de desenvolupament sostenible, reduint l'ús de dissolvents orgànics i les emissions de residus.

 

Etiquetes populars: 2-aminoacetofenona cas 551-93-9, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda

Enviar la consulta