Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel 3-bromo-2-cianopiridina cas 55758-02-6 d'alta qualitat per a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
3-Bromo-2-cianopiridina, fórmula química C6H3BrN2, pes molecular corresponent 176,01 g/mol. És un compost orgànic, un sòlid, i normalment apareix com a cristalls incolors o groc clar. Pot existir en forma monocristal·lina o policristalina. La densitat es refereix a la massa per unitat de volum, normalment expressada en g/cm³ (grams per centímetre cúbic) com a unitat. Com a derivat de la piridina, és un important intermedi àmpliament utilitzat en camps com la química farmacèutica, la síntesi orgànica i la química dels materials. Té aplicacions importants en la síntesi de fàrmacs, la síntesi de pesticides i altres camps. Serveix com a unitat estructural intermèdia i clau en la síntesi de fàrmacs i s'utilitza per a la preparació de fàrmacs anti-tumorals, anti-antiinflamatoris no esteroides, etc.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-Bromo-2-cianopiridinaés un important intermedi de síntesi orgànica amb àmplies aplicacions en química farmacèutica, síntesi orgànica i química de materials. El seu número CAS és 55758-02-6, la fórmula molecular és C6H3BrN2 i el pes molecular és 183,01. Es pot utilitzar per sintetitzar pesticides i controlar plagues i patògens en cultius. En altres camps, també s'utilitza per a la síntesi de materials fotovoltaics i fulerèns. Aquestes aplicacions no només tenen implicacions importants en camps com la medicina i l'agricultura, sinó que també contribueixen al desenvolupament de la ciència dels materials i la tecnologia energètica. Aquest compost té una estructura química única, i l'àtom de brom i el grup de cianur de l'anell de piridina el doten d'una rica activitat de reacció i diverses vies de reacció, fent-lo demostrar un valor d'aplicació important en múltiples camps:
Aplicació en el camp de la química medicinal
Els grups carboxil es poden convertir en grups amida i enllaçar amb altres aminoàcids o pèptids biològicament actius per sintetitzar molècules híbrides peptídiques de piridina amb funcions biològiques específiques. La síntesi de molècules bioactives de piridina multisubstituïda utilitzant 3,4-PyridinedioxyAcid com a intermedi té els avantatges de condicions de reacció suaus, alta selectivitat de reacció i estructures de producte diverses.
Les propietats fisicoquímiques dels fàrmacs, com ara la solubilitat, la lipofilia, l'estabilitat, etc., tenen un impacte significatiu en els seus processos d'absorció, distribució, metabolisme i excreció (ADME) al cos. 3, l'àcid 4-piridincarboxílic pot modificar l'estructura de les molècules del fàrmac mitjançant reaccions químiques, millorant-ne les propietats físiques. Per exemple, convertir grups carboxil en grups èster mitjançant reaccions d'esterificació pot augmentar la solubilitat en lípids dels fàrmacs i millorar la seva permeabilitat a les membranes cel·lulars;
Mitjançant la introducció de grups hidròfils com els grups hidroxil i amino, es pot augmentar la solubilitat en aigua dels fàrmacs i es pot millorar la seva dissolució i absorció al cos.
Per a algunes molècules de fàrmacs -poc solubles en aigua, el grup carboxil del 3,4-piridindioxiàcid es pot esterificar amb alcohols hidròfils per sintetitzar profàrmacs amb bona solubilitat en aigua.
En el procés de desenvolupament de fàrmacs, la comprensió del mecanisme d'interacció entre fàrmacs i dianes és crucial per descobrir noves dianes de fàrmacs i optimitzar les estructures moleculars dels fàrmacs. L'àcid 4-piridincarboxílic i els seus derivats poden servir com a molècules de sonda per investigar el mode d'unió, l'afinitat i el mecanisme d'acció entre fàrmacs i dianes mitjançant la interacció amb dianes potencials de fàrmacs.
Mitjançant l'ús de tècniques com la ressonància magnètica nuclear, l'espectrometria de masses i la cristal·lografia de raigs X-, es poden analitzar els detalls d'interacció entre les molècules de la sonda i els objectius, proporcionant informació important per al descobriment i la validació de dianes de fàrmacs.
Els investigadors poden sintetitzar una sèrie de derivats de l'àcid 3,4-piridindicarboxílic amb diferents substituents com a molècules de sonda per estudiar les seves interaccions amb dianes proteiques específiques. Avalueu l'afinitat d'unió entre les molècules de la sonda i les dianes mesurant paràmetres com ara constants d'unió i constants de dissociació.
La tecnologia de cribratge d'alt rendiment és un mitjà important per descobrir objectius de fàrmacs i compostos de plom.3-Bromo-2-cianopiridinai els seus derivats es poden utilitzar com a membres de la biblioteca de cribratge per participar en el cribratge d'alt rendiment-de dianes de fàrmacs. Mitjançant el cribratge d'interaccions amb un gran nombre de biomolècules, es descobreixen compostos que poden unir-se a dianes específiques, verificant encara més la seva activitat biològica i mecanisme d'acció, i així identificar possibles dianes de fàrmacs.
En el cribratge d'alt rendiment-per a una determinada proteïna-relacionada amb la malaltia, s'estudia una biblioteca de compostos que contenen derivats de l'àcid 3,4-piridindioxicarboxílic per determinar la interacció amb la proteïna. Utilitzant tècniques com la polarització de fluorescència i la ressonància plasmònica superficial per detectar la unió entre compostos i proteïnes, i cribratge de compostos amb activitat d'unió.
A continuació, es realitzaran més proves d'activitat biològica i investigació de mecanismes sobre aquests compostos per verificar si són inhibidors o activadors corresponents a dianes potencials de fàrmacs.
Aplicació en el camp de la química dels materials
L'àcid 3,4-piridincarboxílic i els seus derivats presenten certes propietats de fluorescència. La seva emissió de fluorescència pot estar relacionada amb el sistema conjugat π i les transicions electròniques en l'estructura molecular. Mitjançant la introducció de diferents substituents o la combinació amb altres grups fluorescents, es poden regular les seves propietats de fluorescència, com ara la longitud d'ona d'emissió i la intensitat de fluorescència.
Els investigadors han sintetitzat una sèrie de materials amb diferents colors fluorescents fent reaccionar l'àcid 3,4-piridindioic amb algunes molècules orgàniques amb propietats fluorescents.
Aquests materials fluorescents tenen un valor d'aplicació potencial en camps com la imatge biològica, la detecció de fluorescència i la tecnologia de visualització. Per exemple, en imatges biològiques, els derivats 3,4-PyridinedioxyAcid marcats amb fluorescència es poden utilitzar per etiquetar biomolècules o cèl·lules, aconseguint un seguiment en temps real dels processos biològics.
L'anell de piridina i el grup carboxil del 3,4-piridindioxiàcid poden participar en reaccions electroquímiques i mostrar certa activitat electroquímica. Per exemple, pot servir com a modificador dels materials dels elèctrodes, millorant les propietats superficials i el rendiment electroquímic dels elèctrodes. Modificant la superfície de l'elèctrode amb àcid 3,4-piridindioic, es pot augmentar la superfície específica de l'elèctrode i es pot millorar la conductivitat i l'activitat electrocatalítica de l'elèctrode.
Per exemple, a les bateries d'ions de liti-, utilitzar-lo com a additiu per als materials dels elèctrodes pot millorar el rendiment de càrrega i descàrrega i l'estabilitat del cicle de l'elèctrode.
En els supercondensadors, es pot utilitzar per preparar materials d'elèctrode amb una capacitat específica alta. A més, en el camp dels sensors electroquímics, els elèctrodes modificats amb 3,4-PyridinedioxyAcid es poden utilitzar per detectar diverses biomolècules i productes químics, amb avantatges com una alta sensibilitat i una bona selectivitat.
Àmbit de la síntesi farmacèutica
Els inhibidors de la cinasa són actualment la pista principal del desenvolupament global de fàrmacs anti-tumorals, i la 3{-bromo-2-cianopiridina és un material de partida clau per a molts fàrmacs de cinasa populars que s'han llançat al mercat. Prenent com a exemple el fàrmac dirigit per a la mutació d'EGFR en càncer de pulmó de cèl·lules no petites, el fragment de 3-aril-2-aminometilpiridina en la seva estructura molecular es pot construir de manera eficient mitjançant una reacció en dos passos de 3-bromo-2-cianopiridina. En el primer pas, sota un sistema catalític de pal·ladi,
La 3-bromo-2-cianopiridina experimenta una reacció d'acoblament de Suzuki amb l'àcid arilborònic corresponent per obtenir l'intermedi 3-aril-2-cianopiridina amb alta selectivitat, i la taxa de conversió de la reacció pot arribar a superar el 95%; El segon pas és dur a terme la reducció d'hidrogenació del grup cianur sota la catàlisi del níquel Raney, convertint el grup cianur en un grup aminometil. El producte obtingut pot entrar directament al següent pas de la síntesi de molècules de fàrmacs sense purificació complexa.
En comparació amb la ruta de síntesi tradicional a partir de la 2,3-dibromopiridina, la ruta del procés que utilitza 3-bromo-2-cianopiridina escurça els passos de reacció totals de 5 passos a 2 passos, augmenta el rendiment global de la síntesi en un 40% i evita la generació d'una gran quantitat de residus de metalls pesants durant la producció innovadora de sals de residus de metalls pesants.
Actualment, hi ha més de 10 tipus de molècules inhibidores de la cinasa en l'etapa clínica al món, que utilitzen 3-bromo-2-cianopiridina com a intermedi bàsic, que cobreixen els camps de tractament del càncer de pulmó, càncer de mama, càncer de sang i altres malalties importants, i es converteixen en les matèries primeres heterocícliques clau que donen suport a la investigació i desenvolupament de fàrmacs dirigits.
En el desenvolupament de fàrmacs del sistema nerviós central (SNC), les molècules que contenen anells de piridina sovint tenen una millor penetració de la barrera hematoencefàlica, i el fragment de 2-aminometilpiridina derivat de la 3-bromo-2-cianopiridina és un farmàcòfor clau en moltes molècules de fàrmacs antidepressius i anti-ansietat. En les vies sintètiques tradicionals, els grups aromàtics substituïts complexos s'han d'introduir a la 3a posició de l'anell de piridina, que sovint requereixen múltiples passos de protecció i operacions de desprotecció, donant lloc a una poca selectivitat de la reacció i dificultat per separar els subproductes.
Mitjançant l'ús de la 3-bromo-2-cianopiridina com a material de partida i la reacció d'aminació de Buchwald Hartwig, es poden introduir de manera eficient diferents grups d'amines aromàtiques a la tercera posició, i el producte resultant es pot reduir encara més a un grup aminometil per construir ràpidament una sèrie de 2-aminometilpiridina estructuralment diversa que proporciona l'estructura central de l'estudi de derivats de l'aminometilpiridina per a l'activitat central de l'estudi de la massa. fàrmacs del sistema nerviós.
3-Bromo-2-cianopiridina, un important bloc de construcció sintètica orgànica heterocíclica, es va informar per primera vegada el 1985, amb el seu descobriment inicial arrelat en l'exploració de mètodes de síntesi eficients per als derivats de la piridina. A diferència dels compostos desenvolupats per a finalitats mèdiques o biològiques específiques, el seu descobriment va ser impulsat per la demanda creixent d'intermedis versàtils en química farmacèutica, síntesi orgànica i, posteriorment, química dels materials.
La primera síntesi de 3 Bromo 2 cianopiridina es va publicar a la revista Chemical and Pharmaceutical Bulletin l'any 1985 (Vol. 33(2), 565-571). L'equip d'investigació va adoptar la 3-bromopiridina com a matèria primera, que primer va patir una N-oxidació de piridina i després va reaccionar amb cianur de trimetilsilil per introduir un grup ciano a la posició 2 de l'anell de piridina, formant el compost objectiu. Aquesta via sintètica es va convertir en el mètode més utilitzat després del seu descobriment, posant les bases per a la posterior aplicació i investigació de 3 Bromo 2 cianopiridina.
Després del seu descobriment inicial, els investigadors es van centrar a optimitzar el seu procés sintètic per abordar els inconvenients existents, com ara l'alt risc exotèrmic del pas d'oxidació de la piridina N-, l'alt cost del cianur de trimetilsilil i la formació de sub-productes. Diverses patents i treballs de recerca (incloses les patents dels EUA i les aplicacions internacionals) han informat de millores en els processos des d'aleshores, tot i que la via sintètica bàsica no ha canviat. Avui, el seu descobriment i la posterior optimització continuen donant suport al seu ús generalitzat com a intermedi clau en diversos camps, satisfent la demanda inicial de derivats de piridina eficients i versàtils.
Preguntes freqüents
Què tan estable és el producte a temperatura ambient i temperatura de reacció convencional? És fàcil de descompondre?
+
-
En condicions de segellat a temperatura normal, les propietats químiques són estables, no es descomponen fàcilment, no són fàcilment deliquescents i no s'oxiden fàcilment. L'estructura és estable a la temperatura de reacció d'acoblament convencional (25 ~ 120 graus); En condicions d'alta temperatura, àcid fort i àlcali fort, el grup ciano de 2 posicions és propens a la hidròlisi per formar derivats de carboxil. En condicions de reducció forta, el grup ciano es pot reduir a un grup amino. Per tant, el sistema de reacció ha de controlar estrictament les condicions d'acidesa, alcalinitat i reducció.
Es pot utilitzar per a reaccions d'acoblament? Per a quines reaccions sintètiques clàssiques són adequades?
+
-
Es pot utilitzar de manera eficient per a diverses reaccions d'acoblament catalític de metalls de transició. L'àtom 3-bromo presenta una activitat excel·lent i és adequat per a l'acoblament de Suzuki Miyaura, l'aminació de Buchwald Hartwig, l'alquinilació de Sonogashira, l'alquinilació de Heck i les reaccions de substitució nucleòfila (SNAr); El grup ciano de 2 posicions es pot convertir posteriorment en grups funcionals com carboxil, amida, amino, aldehid, etc., aconseguint una diversificació molecular i convertint-lo en un intermedi preferit per a la síntesi en tàndem en diversos passos.
Etiquetes populars: 3-bromo-2-cianopiridina cas 55758-02-6, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda