Clorur de tert-butildimetilsilil CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de clorur de tert-butildimetilsilil cas 18162-48-6 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel de clorur de tert-butildimetilsilil cas 18162-48-6 d'alta qualitat a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.

Clorur de tert-butildimetilsilil, abreujat habitualment com a TBDMSCl o TBS-Cl, és un compost químic versàtil i molt utilitzat en síntesi orgànica i com a reactiu de grup protector. Amb la fórmula química C6H15ClSi, pertany a la classe dels compostos organosilicícs, concretament els clorurs de silil. La seva estructura molecular inclou un grup butil terciari (tert-butil), dos grups metil i un àtom de silici que porta un substituent de clorur.

El grup tert-butildimetilsilil (TBDMS) és molt apreciat per la seva capacitat de protegir les funcionalitats hidroxil, carboxil, amino i tiol en molècules orgàniques en diverses condicions de reacció. Aquesta protecció s'aconsegueix mitjançant la formació d'èters, èsters i amines de silil estables, que són resistents als àcids, bases i nucleòfils. La part de clorur serveix com a bon grup de sortida, facilitant les reaccions de substitució que instal·len el grup TBDMS al substrat.

Clorur de tert-butildimetilsilils'utilitza normalment en química sintètica a causa de la seva estabilitat, facilitat de maneig i alts rendiments en reaccions de grup protector. Es pot utilitzar tant en ambients àcids com bàsics, oferint una àmplia compatibilitat amb diferents medis de reacció. A més, l'eliminació del grup TBDMS, sovint denominat desililació, es pot aconseguir en condicions suaus, com el tractament amb fluorur de tetrabutilamoni (TBAF) o ions fluor en solucions àcides, fent-lo un procés reversible i controlat.

A més de la seva funció protectora, troba aplicacions en altres àrees com ara la reticulació de polímers-, la modificació de superfícies i com a precursor en la síntesi d'altres agents sililants. La seva baixa toxicitat i les seves característiques de manipulació relativament benignes el converteixen en una opció preferida tant per als processos de fabricació a escala-de laboratori com per a processos de fabricació a escala-industrial.

El tert butildimetilclorosilà (TBDMSCl o TBSCl) és un important compost de silici orgànic amb la fórmula molecular C ₆ H ₁₅ ClSi. Acostuma a aparèixer com un sòlid cerós o líquid incolor (pur) de baix punt de fusió, blanc o blanc, amb una olor picant. Aquest compost té una àmplia gamma d'aplicacions en la síntesi orgànica, la fabricació farmacèutica, la ciència dels materials i altres camps.

1. Grup protector hidroxil
TBSCl és un dels grups protectors d'hidroxil més utilitzats en la síntesi orgànica. Pot reaccionar amb grups hidroxil d'alcohol en condicions suaus per generar èters de silici corresponents, protegint així els grups hidroxil dels efectes de les reaccions posteriors. En comparació amb el grup protector comú d'organosilici trimetilclorosilà (TMS), l'èter de silici preparat per TBDMSCl té una estabilitat química més alta i pot mantenir l'estabilitat en un rang més ampli de condicions de reacció, tenint així una gamma més àmplia d'aplicacions i rendiments de producte generalment més alts.

Protecció selectiva: en molècules amb múltiples grups hidroxil,Clorur de tert-butildimetilsililpot reaccionar preferentment amb alcohols primaris amb menor impediment estèric, aconseguint una protecció química selectiva. Regulant les condicions de reacció com la temperatura, la base, el temps, etc., també es pot aconseguir la protecció dels alcohols secundaris i fins i tot dels grups hidroxil fenòlics. Per exemple, en les condicions de combinació de CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (diclorometà trietilamina 4-dimetilaminopiridina), es pot aconseguir fàcilment la protecció selectiva dels alcohols primaris en presència d'alcohols secundaris o terciaris.

Mètode de desprotecció: la desprotecció és el procés invers de la protecció superior, que consisteix a trencar els enllaços Si-O i alliberar alcohols lliures. El mètode més utilitzat i específic és utilitzar una solució de THF de fluorur de tetrabutilamoni (TBAF) i agitar-la a temperatura ambient durant un curt període de temps per eliminar de manera eficient el grup protector de TBS. A més, l'eliminació catalitzada per àcids (com l'ús d'àcid acètic diluït, àcid p-toluensulfònic o àcid clorhídric) i l'eliminació per cromatografia en columna de gel de sílice també són mètodes d'ús habitual.

2. Reactiu de silanització
A més de servir com a grup protector hidroxil, el TBDMSCl també es pot utilitzar com a reactiu de silanització per reaccionar amb altres grups funcionals (com ara cetones, èsters, amides, etc.) per generar èters de silici o èsters de silici corresponents. Per exemple, en presència de bases fortes com LDA, KHMDS, etc., els grups carbonil TBDMSCl i cetona poden generar èters de silil TBDMS amb rendiments elevats. A més, TBDMSCl també pot reaccionar amb àcids carboxílics, amides d'àcids carboxílics i altres compostos per produir els corresponents èsters de silicona o amides de silicona.

Aquestes reaccions no només requereixen l'acció de bases fortes, sinó que també l'addició de HMPA (hexametilfosforamida) o DMPU (1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2 (1H) - pirimidinona) és beneficiosa per millorar la velocitat de reacció i el rendiment.

 

3. Agents oxidants i descianants
TBDMSCl també es pot utilitzar com a agent oxidant i de decianació. Per exemple, pot provocar que l'acetonitril aromàtic formi cetones i aconsegueixi una reacció de decianació. A més, TBDMSCl també pot participar en altres reaccions d'oxidació, com ara alcohols oxidants a aldehids o cetones.

1. Intermedis farmacèutics
Clorur de tert-butildimetilsililés una matèria primera important per sintetitzar diversos intermedis farmacèutics. Per exemple, es pot utilitzar per sintetitzar prostaglandines, certs antibiòtics, fàrmacs hipolipemiants (com ara lovastatina, simvastatina), etc. Durant la síntesi d'aquests fàrmacs, TBDMSCl actua com a grup protector hidroxil o agent silanitzant, protegint eficaçment grups funcionals específics i evitant canvis químics innecessaris i, per tant, millorant l'eficiència en l'eficiència. i el rendiment de la síntesi de fàrmacs.

Aplicació específica: En la síntesi de lovastatina i simvastatina, TBDMSCl s'utilitza per protegir els grups hidroxil dels alcohols, assegurant que els grups hidroxil no s'oxidin ni experimentin altres reaccions durant el procés de síntesi.

Controlant amb precisió les condicions de reacció, es pot aconseguir una reacció altament selectiva entre els grups hidroxil TBDMSCl i l'alcohol, donant lloc a intermedis d'alta -puresa que assenten les bases per a la síntesi posterior de fàrmacs.

2. Anàlisi de fàrmacs
En l'àmbit de l'anàlisi de fàrmacs, TBDMSCl també té un paper important. Es pot utilitzar com a reactiu de derivatització per reaccionar amb grups funcionals específics (com hidroxil, carboxil, etc.) en molècules de fàrmacs per generar derivats estables, millorant així la sensibilitat i la precisió de la detecció de fàrmacs. Per exemple, en l'anàlisi de cromatografia de gasos-espectrometria de masses (GC{-MS), TBDMSCl pot reaccionar amb grups hidroxil en molècules de fàrmacs per generar els corresponents derivats de l'èter de silici, millorant així la volatilitat i l'estabilitat tèrmica del fàrmac i millorant la precisió i la fiabilitat de l'anàlisi.

1. Síntesi de materials polimèrics
TBDMSCl es pot utilitzar per sintetitzar diversos materials de polímer de silici orgànic, com ara cautxú de silicona, oli de silicona, greix de silicona, etc. En el procés de síntesi d'aquests materials, TBDMSCl actua com a silà o agent de reticulació, que pot reaccionar amb altres monòmers o polímers per formar enllaços estables d'oxigen de silici o carboni de silici, donant així excel·lents propietats físiques i químiques als materials. Per exemple, en la síntesi de cautxú de silicona, TBDMSCl pot reaccionar amb polidimetilsiloxà (PDMS) per formar una estructura de xarxa de cautxú de silicona enllaçada-creuament, millorant la resistència i l'elasticitat del cautxú de silicona.

2. Modificació superficial dels materials
TBDMSCl també es pot utilitzar per a la modificació superficial de materials. En combinar-se amb altres reactius com ara fluorurs, agents d'acoblament de silà, etc., TBDMSCl pot formar una pel·lícula de siloxà estable o una pel·lícula composta de fluorur de silici a la superfície del material, millorant així les propietats superficials del material (com ara humectació, resistència al desgast, resistència a la corrosió, etc.). Per exemple, en el tractament superficial de materials metàl·lics, TBDMSCl pot reaccionar amb fluorur per formar una pel·lícula composta de fluorur de silici densa, millorant la resistència a la corrosió i al desgast del material metàl·lic.

1. Recobriments, adhesius i segelladors
Clorur de tert-butildimetilsililes pot utilitzar com a additiu en recobriments, adhesius i segelladors per millorar la resistència a la intempèrie i l'adhesió dels productes. En aquests productes, TBDMSCl pot reaccionar amb altres components per formar enllaços químics estables o estructures de xarxa, millorant així les propietats físiques i químiques del producte. Per exemple, afegir TBDMSCl als recobriments pot millorar la seva resistència a l'aigua, la resistència a la corrosió química i la resistència al desgast; L'addició de TBDMSCl a l'adhesiu pot millorar la seva força d'unió i resistència a la intempèrie.

2. Química Analítica
En química analítica, TBDMSCl es pot utilitzar com a reactiu de silanització per a la derivatització de mostres. Per exemple, quan es combina amb reactius com MTBSTFA (N{-metil-N - (tert butildimetilsilil) trifluoroacetamida), TBDMSCl pot proporcionar una derivatització estable de terc butildimetilsilà (TBDMS) per a compostos hidroxil, carboxil, tiol i amina. Aquest mètode de derivatització pot millorar significativament la volatilitat i l'estabilitat tèrmica d'aquests compostos, millorant així la seva eficiència de separació i sensibilitat de detecció en cromatografia de gasos (GC) o cromatografia líquida (LC).

Els mètodes de síntesi de tbdmsci inclouen principalment el mètode de cloració de dimetil tert-butil silanol, el mètode de cloració de dimetil tert-butil silanol, el mètode de reactiu de tert-butil cloroform, etc. No hi ha cap font de matèria primera de dimetil tert-butil silà a la Xina, i el rendiment de dimetil tert-butil silanol prové de material baix (el mètode de silanol 50%) la desprotecció per-producte de tbdmsci. Per tant, la preparació de tbdmsci mitjançant el mètode de reactiu de cloroform de tert-butil és un mètode de síntesi ideal. La ruta sintètica és la següent.

En un matràs de quatre colls equipat amb un dispositiu de protecció de nitrogen, agitador, condensador de reflux i embut de caiguda de pressió constant (el tub d'assecat de CaCl2 s'instal·la a la part superior de la canonada de condensació de reflux), després d'eliminar l'aire del matràs amb nitrogen, afegiu 19,4 g (o{2}} mol) de dimetildiclorosilà i 80 ml de clorur de cupro i 80 ml de cloruro de cupro. catalitzador, remeneu, escalfeu, controleu la temperatura a uns 60 ºC i deixeu caure el reactiu de Grignard de clorur de terc butil magnesi al sistema de reacció en 45 minuts. Després de 4,5 hores de reacció, afegir 150 ml d'èter de petroli i remenar. Refrigeració natural, filtració per aspiració i recollida de filtrat. Rentar el pastís de filtre amb 30 ml d'èter de petroli durant 2-3 vegades i combinar-lo amb el filtrat. Primer evaporeu la majoria dels dissolvents a pressió normal i després evaporeu les substàncies residuals de baix punt d'ebullició al buit. Recolliu un sòlid transparent incolor a 124-126 C per destil·lació atmosfèrica, peseu 16,79 g (0,111 mol) i el rendiment és del 74,2%. La puresa del producte és del 99,3% (GC).

Els catalitzadors comuns per a la síntesi de tert-butil dimetilclorosilà són el clorur cuprós, el tiocianat de sodi i el cianur cuprós. En les mateixes condicions d'utilitzar tetrahidrofurà com a dissolvent, n (dimetildiclorosilà): n (clorur de terc-butil magnesi) =1: 1, temperatura de reacció 60 °C i temps de reacció 4,5 H, l'ús de cianur cuprós com a catalitzador té el millor efecte i el rendiment més alt, mentre que el producte sintetitzat amb tiocianat de sodi i catalitzador té un rendiment baix.

Etiquetes populars: Clorur de tert-butildimetilsilil cas 18162-48-6, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda