Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de 3-nitrobenzonitril cas 619-24-9 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel 3-nitrobenzonitril cas 619-24-9 d'alta qualitat a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
3-Nitrobenzonitril, és un compost orgànic amb CAS 619-24-9 i fórmula molecular C7H4N2O2. És un sòlid incolor a groc clar. Hi ha un grup nitro (NO2) i un grup nitril (CN) a la molècula, que afecten les seves propietats químiques. La presència de grups nitro li confereix una acidesa important, mentre que els grups nitri li donen un cert grau de nucleofilia. En determinades condicions específiques, pot semblar lleugerament groc o marró clar. La densitat sol ser lleugerament superior a 1, i els valors específics poden variar lleugerament a causa dels canvis de temperatura i pressió. Tanmateix, en condicions normals de laboratori, la seva densitat es pot considerar d'uns 1,2 g/cm³. Pot ser soluble en la majoria de dissolvents orgànics, com ara l'acetona, el cloroform i l'acetat d'etil. No obstant això, la seva solubilitat en aigua és relativament baixa, la qual cosa la fa menys activa biològicament a l'aigua.
Les propietats químiques rellevants de la 3-nitroanilina són les següents
| C.F | C7H4N2O |
| E.M | 148 |
| M.W | 148 |
| E.A | C, 56.76; H, 2.72; N, 18.91; O, 21.60 |
| m/z | 148 (100.0%), 149 (7.6%) |
|
|
|
Número EINECS: 210-587{-7, número MDL: MFCD00007194, punt de fusió 114-117 graus C (lit.), punt d'ebullició 165 graus C (21 mmHg), densitat 0,33 g/cm3 (índex d'inflamació de 20 graus 0,01), 165 graus C/21 mm, condicions d'emmagatzematge Emmagatzemar per sota de +30 graus C, molt soluble en èter, pols de cristall o en forma d'agulles, color groc, BRN637674, InChIKeyRUSAWEHOUGCWOPG-UHFFFAOYSA-N
El mètode de nitració directa del benzonitril és un mètode per sintetitzar 3-nitrobenzonitril. A continuació es detallen els passos d'aquest mètode i la seva reacció entre el benzonitril i l'àcid nítric:
CH3C ≡ N + HNO3→ CH3C (NO2)CN + H2O
Reacció entre benzonitril i nitrit de sodi:
CH3C (NO2)CN + NaNO2 → C7H4N2O2 + NaCl + H2O
Pas 1: Preparar les matèries primeres
En primer lloc, prepareu les matèries primeres necessàries: benzonitril i àcid nítric. El benzonitril és el compost objectiu, mentre que l'àcid nítric és l'oxidant utilitzat per oxidar el benzonitril en 3-nitrobenzona itril.
Pas 2: barregeu les matèries primeres
Barrejar benzonitril i àcid nítric en una determinada proporció. Normalment, la quantitat d'àcid nítric utilitzat és lleugerament excessiva per garantir una reacció completa. Després de barrejar, transferiu la mescla al recipient de reacció.
Pas 3: Reacció
Escalfeu la mescla a una temperatura adequada al recipient de reacció per iniciar la reacció. Durant el procés d'escalfament, cal mantenir una temperatura estable i remenar contínuament per assegurar una reacció uniforme.
Pas 4: purificació
Un cop finalitzada la reacció, refredar la solució de reacció a temperatura ambient. A continuació, es va purificar la solució de reacció mitjançant mètodes com ara la cristal·lització i la filtració per obtenir un 3-nitrobenzoitril d'alta puresa-.
Els materials polimèrics són una part indispensable de la indústria i la tecnologia modernes, i tenen àmplies aplicacions en molts camps, com ara la construcció, l'automoció, l'electrònica, la medicina, etc. Amb el desenvolupament continu de la tecnologia, la demanda de materials polimèrics també augmenta. Per tant, trobar nous mètodes de síntesi per produir materials polimèrics amb un rendiment excel·lent s'ha convertit en una direcció de recerca important.
3-Nitrobenzonitrilés un compost orgànic amb la fórmula molecular C7H4N2O2. Té dos grups funcionals, nitro i ciano, amb propietats químiques úniques. Els grups nitro poden generar càrregues positives en altres grups funcionals de les molècules, mentre que els grups cianur poden generar càrregues negatives en altres grups funcionals de les molècules. L'atracció mútua de càrregues positives i negatives fa que 3 Nitrobenzanitril sigui àmpliament utilitzat en la síntesi orgànica.
(1) Electròlit de polímer sintètic
Els electròlits polimèrics són un tipus de material polimèric amb àmplies perspectives d'aplicació, i tenen aplicacions importants en molts camps, com ara bateries, condensadors, sensors, etc. Es pot utilitzar com a matèria primera important per sintetitzar electròlits polimèrics. Mitjançant passos com les reaccions de nitrificació i reducció, el 3 Nitrobenzoitril es pot convertir en certs monòmers amb funcions específiques, i després copolimeritzar amb altres monòmers per obtenir electròlits de polímers. Aquests electròlits de polímer tenen un rendiment i estabilitat electroquímics excel·lents i es poden utilitzar per fabricar productes d'alt rendiment-com ara bateries i condensadors.
(2) Materials fluorescents de polímer sintètic
Els materials fluorescents de polímer són un tipus de material de polímer amb àmplies perspectives d'aplicació, que tenen aplicacions importants en molts camps, com ara pantalles, il·luminació i imatges biològiques. Es pot utilitzar com a matèria primera important per sintetitzar materials fluorescents de polímers. Mitjançant passos com les reaccions de nitració i reducció, el 3 nitrobenzoitril es pot convertir en certs monòmers amb propietats fluorescents i després copolimeritzar-se amb altres monòmers per obtenir materials fluorescents de polímer. Aquests materials fluorescents de polímer tenen propietats òptiques i estabilitat excel·lents i es poden utilitzar per fabricar pantalles i productes d'il·luminació d'alt rendiment-.
(3) Materials funcionals de polímers sintètics
Els materials funcionals polimèrics són un tipus de material polimèric amb funcions especials, que tenen aplicacions importants en molts camps, com ara la separació, la catàlisi, la detecció, etc. Es pot utilitzar com a matèria primera important per sintetitzar materials funcionals polimèrics. Mitjançant passos com les reaccions de nitrificació i reducció, el 3 Nitrobenzoitril es pot convertir en certs monòmers amb funcions específiques i després copolimeritzar-se amb altres monòmers per obtenir materials funcionals polimèrics. Aquests materials funcionals de polímer tenen un rendiment i una estabilitat excel·lents i es poden utilitzar per fabricar membranes de separació d'alt rendiment, catalitzadors, sensors i altres productes-.
(4) Intermedis de fàrmacs
Síntesi de fàrmacs antibacterians
El nitrobenzonitril es pot introduir a l'esquelet central dels antibiòtics de quinolona (com les cadenes laterals de ciprofloxacina) mitjançant reaccions de reducció i ciclització.
Exemple de reacció: condensació amb anell de piperazina per generar cianur que conté intermedi de cadena lateral, modificat més per obtenir l'ingredient actiu antibacterià.
Desenvolupament de fàrmacs-tumorals
Introducció d'heterocicles aromàtics mitjançant la reacció d'acoblament de Suzuki per construir inhibidors de la tirosina cinasa (com ara anàlegs d'imatinib).
Mecanisme d'acció: el grup cianur actua com un grup electròfil, millorant l'afinitat d'unió entre el fàrmac i la proteïna diana.
Recerca de compostos antivirals
Participar en la síntesi d'inhibidors de la proteasa del VIH que contenen estructures de nitrobenzonitril, utilitzant l'efecte de retirada d'electrons dels grups nitro per millorar l'eficàcia del fàrmac.
(5) Construcció de molècules bioactives
Activitat inhibidora enzimàtica
3-NitrobenzonitrilEls derivats presenten activitat inhibidora nanomolar contra l'acetilcolinesterasa (AChE) i es poden utilitzar en la investigació de fàrmacs per a la malaltia d'Alzheimer.
Síntesi de sondes fluorescents
Els grups cians participen en la formació de sistemes conjugats que retiren electrons forts, construint sondes fluorescents per detectar ions metàl·lics (com el Cu²⁺).
Aplicació en el camp dels pesticides
Insecticides
Intermedi d'insecticides neonicotinoides
El M-nitrobenzonitril reacciona amb la tetrahidropirrolidina per formar compostos heterocíclics que contenen grups cianometil, que presenten activitat agonista del receptor nicotínic de l'acetilcolina d'insectes.
Sinèrgic de piretroides
Introducció de l'estructura de nitrobenzè nitril per millorar la fotoestabilitat dels insecticides piretroides i perllongar la seva eficàcia de camp.
Fungicida
Inhibidor de la succinat deshidrogenasa (SDHI)
La síntesi de fungicides SDHI que contenen estructures de triazol mitjançant reaccions multi-etapes de m-nitrobenzonitril ha demostrat una eficàcia important per controlar l'oïdi i l'òxid.
Precursor del benzimidazol
Els grups cians participen en la formació d'anells de benzimidazol i els compostos resultants presenten una activitat mata per contacte contra el motlle gris.
Inhibidor de l'enzim ALS
Els derivats de nitrobenzonitril es poden desenvolupar com a herbicides altament eficients per als camps de blat com a inhibidors de l'acetil lactat sintasa.
Aplicacions de la síntesi orgànica
Construcció de compostos heterocíclics
Síntesi de piridina/quinolina
Condensació amb malonat de dietil, seguida de ciclació deshidrogenació per generar 2-cianopiridina; Síntesi de quinolina-4-carbonitril mitjançant la reacció de Friedl änder.
Construcció d'esquelet indol
Sota la catàlisi de pal·ladi, l'acoblament de Sonogashira es produeix amb alquins terminals, seguit de ciclització per obtenir derivats de 3-cianoindol.
Modificació del compost-que conté nitrogen
Síntesi de compostos amidínics
Els grups cians s'hidrolitzen en amides, que després es condensen amb amines per formar compostos amidínics utilitzats com a reactius d'acoblament de pèptids.
Síntesi de l'anell de tetrazol
Sota l'acció de l'azida de sodi, el grup cianur se sotmet a [{0}}] cicloaddició per generar 5-tetrazols substituïts, que s'utilitzen en la investigació de materials d'alta energia.
Indústria de colorants i fragàncies
Síntesi de colorants
Tint dispersat
La condensació de m-nitrobenzonitril amb derivats de l'anilina produeix colorants azoics que contenen grups cianur, que s'utilitzen per tenyir fibres de polièster.
colorant reactiu
Preparació de colorants que contenen grups actius triazina mitjançant reaccions de sulfonació i diazotització per a l'estampació i tenyit de teixits de cotó.
Síntesi d'espècies
Nitromusk precursor
Participa en la síntesi de compostos d'almesc macrocíclic, dotant la fragància d'una aroma llenyosa de llarga durada{0}}.
Essència afruitat
3-Nitrobenzonitrilels derivats experimenten reaccions de reducció i esterificació per produir sabors d'èster amb aromes de préssec i albercoc.
Seguretat i manipulació
● Perfil de toxicitat
Toxicitat aguda: classificada com a nociva (H302, H312, H332) segons els estàndards del GHS. La LD₅₀ oral en rates supera els 2.000 mg/kg, però l'exposició dèrmica i per inhalació pot causar irritació.
Efectes crònics: No hi ha evidència de carcinogenicitat (IARC/NTP no llistat), però l'exposició prolongada pot afectar el fetge o els ronyons.
● Emmagatzematge i Transport
Emmagatzematge: en zones fresques, seques i ben-ventilades, lluny d'oxidants i àcids.
Transport: No està regulat per la normativa sobre mercaderies perilloses (número ONU no assignat), però s'envasa en contenidors ajustats per evitar la inhalació de pols.
● Equips de protecció individual (EPI)
Guants: Cautxú nitril o butílic.
Protecció ocular: ulleres amb protectors laterals.
Protecció respiratòria: màscares N95 per al control de pols; sistemes d'aire-subministrat per a la manipulació a gran-escala.
3-El nitrobenzonitril exemplifica la sinergia entre l'estructura química i l'aplicació industrial. La seva doble funcionalitat com a compost nitro i ciano permet reaccions diverses, cosa que el fa indispensable en productes farmacèutics, agroquímics i materials avançats. Tot i que encara hi ha reptes en seguretat i impacte ambiental, la investigació en curs en química verda i nanotecnologia promet innovacions sostenibles. A mesura que les indústries prioritzen l'eficiència i el respecte al medi ambient, el 3-nitrobenzonitril continuarà jugant un paper fonamental en la configuració del futur de la química sintètica.
Etiquetes populars: 3-nitrobenzonitril cas 619-24-9, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda