5-Cloro-2-Nitrotoluè CAS 5367-28-2

La seva posició a la indústria del pigment es pot considerar com un dels seus usos comercialment més valuosos.
És una matèria primera clau per a la preparació de l'àcid 6-cloro-3-aminotoluen-4-sulfònic . 6-L'àcid cloro-3-aminotoluen-4-sulfònic és un intermedi important per a la síntesi de dos pigments orgànics vermells principals, CI Pigment Red 52 i CI Pigment Red 53 (Golden Light Red C). Aquests dos pigments són coneguts pel seu color brillant, gran poder colorant i bona resistència a la intempèrie, i s'utilitzen àmpliament en camps com ara recobriments, tintes i colorants plàstics.

En altres paraules, sense aquesta substància, no hi hauria una ruta de síntesi eficient per a aquests dos pigments vermells clàssics. A la cadena de la indústria del pigment, fa el paper de "pont" entre les matèries primeres químiques bàsiques i els productes de color terminals, i és el centre central que connecta les indústries petroquímiques aigües amunt i les indústries del color aigües avall.

El valor econòmic d'aquest ús és extremadament considerable. Prenent com a exemple el pigment vermell 53 (Golden Light Red C), la seva demanda anual en els camps de la tinta d'impressió i coloració plàstica és de desenes de milers de tones, i darrere de cada tona de pigment, és indispensable el subministrament estable de 5-cloro-2-nitrotoluè, un intermedi clau aigües amunt.

En l'àmbit farmacèutic, està clarament etiquetat com a intermedi farmacèutic, amb aplicacions que cobreixen múltiples vies de síntesi de fàrmacs.
Com a compost de nitrotoluè halogenat, porta tres grups funcionals actius: àtom de clor, grup nitro i grup metil a la seva molècula, cosa que el fa altament controlable en reaccions posteriors - l'àtom de clor es pot substituir nucleòfilament, el grup nitro es pot reduir a grup amino i el grup metil es pot oxidar a grup carboxi. Aquesta característica de "tres grups funcionals" el converteix en un punt de partida ideal per construir marcs moleculars complexos de fàrmacs.

Concretament, es pot utilitzar per sintetitzar diversos compostos d'amina aromàtica clorada, que es deriven a més en molècules actives de fàrmacs. En el desenvolupament i la producció de fàrmacs anti-tumorals, antibacterians i anti-inflamatoris, la unitat estructural d'amina aromàtica clorada apareix amb freqüència, i és precisament el precursor eficient per construir aquesta unitat estructural.
A més, segons dades toxicològiques, el compost presenta mutagenicitat a una concentració d'1 mmol/L en cèl·lules cervicals humanes, la qual cosa indica indirectament el seu valor especial en l'estudi de molècules bioactives - és alhora una eina sintètica i una referència per a la investigació de la toxicitat.

Matèries primeres químiques en l'àmbit de la protecció vegetal. En el camp de la síntesi de pesticides, també és un intermedi important que no es pot ignorar.

Els compostos nitroaromàtics clorats són la base estructural de diversos herbicides, insecticides i fungicides. Mitjançant reaccions com la nitroreducció, la substitució d'àtoms de clor o l'oxidació de metil, es pot convertir en precursors de diversos ingredients actius pesticides.

Per exemple, en la ruta de síntesi de certs nous herbicides, el producte obtingut per reducció pot reaccionar encara més amb isocianats o clorurs d'acil per generar compostos d'urea o amida amb activitat herbicida. Aquests compostos tenen les característiques d'alta eficiència i baixa toxicitat en el control químic de les terres de cultiu.

Tot i que no és tan conegut-com els anteriors, aquest ús és molt tècnic.
S'utilitza clarament per sintetitzar materials diazo fotosensibles. Els materials fotosensibles diazo són materials funcionals bàsics en camps com la fotolitografia, la fabricació de plaques i la impressió, i el seu principi de funcionament es basa en la reacció de descomposició dels compostos diazo sota il·luminació.

Com a matèria primera, es poden sintetitzar sals de diazoni amb estructures específiques per a la preparació d'elements fotosensibles d'alta-sensibilitat i alta-resolució.
A més, el compost també s'ha esmentat per a escenaris d'aplicació especials com la fotografia de microones. La tecnologia de fotografia amb microones té un valor únic en camps-avantguardistes com ara les proves no-destructives i les imatges mèdiques, i els seus compostos específics poden servir com a materials funcionals en aquesta tecnologia.

En el camp de la investigació científica, els usos del 5-cloro-2-nitrotoluè són igualment diversos:
Pel que fa a la ciència dels materials, els seus derivats es poden utilitzar per a la investigació de materials de cristall líquid. Els productes aigües avall com el 4-metil-3-nitrobifenil tenen aplicacions potencials en els camps de nous materials de visualització i pel·lícules funcionals.

Pel que fa a la bioquímica, com a compost nitroaromàtic halogenat, té un valor de referència en la investigació de la mutagenicitat. Les dades de l'experiment de mutació de cèl·lules cervicals humanes a una concentració d'1 mmol/L el converteixen en un dels compostos utilitzats habitualment per al cribratge de toxicitat genètica.
Pel que fa a la química analítica, les seves clares característiques d'absorció UV i el seu comportament electroquímic el fan adequat com a estàndard per a la calibració d'instruments i la validació de mètodes.