Àcid 4-propilfenilborònic, també conegut com àcid propilfenilborònic o àcid 4-n{-propilfenilborònic, és una substància química orgànica que té grans aplicacions en la investigació bioquímica i la producció industrial. CAS 134150-01-9, Fórmula molecular C9H13BO2, pols blanca o blanquesa. Lleugerament soluble en aigua, soluble en etanol, dimetilformamida i diclorometà. És un àcid feble que pot reaccionar amb alguns reactius nucleòfils, com el reactiu de Grignard, el reactiu d'organoliti, etc., per generar els compostos corresponents. També pot experimentar una reacció d'acoblament de Suzuki Miyaura amb un altre compost orgànic (com ara aldehid, cetona, àcid, etc.) per sintetitzar molècules orgàniques que contenen grups aromàtics. Es pot utilitzar per preparar 9,9'- derivats d'antracè 10,10' - di (4-propil) fenil-9,9 '- antracè. L'antracè és un material fluorescent típic, que s'utilitza sovint com a precursor per millorar les seves propietats mitjançant diversos substituents. Els derivats de l'antracè tenen els avantatges d'una alta eficiència quàntica de fluorescència, bones propietats de formació de pel·lícules i una alta estabilitat. Es pot utilitzar com a matèria primera per a la reacció d'acoblament de Suzuki, reaccionant amb hidrocarburs halogenats i altres compostos per generar compostos orgànics amb estructures específiques.
|
C.F |
C9H13BO2 |
|
E.M |
164 |
|
M.W |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (9.7%), 164 (2.4%) |
|
E.A |
C, 65.91; H, 7.99; B, 6.59; O, 19.51 |
|
|
|
Precaucions de seguretat
Àcid 4-propilfenilborònicés un compost orgànic de bor amb la fórmula molecular C₉H₁₃BO₂. Apareix com una pols sòlida de color blanc a-blanquec i té una olor picant. El grup d'àcid borònic (-B(OH)₂) a la seva molècula li dota de propietats químiques úniques, que s'apliquen àmpliament en la ciència dels materials, la síntesi farmacèutica i els camps biomèdics. Tanmateix, els seus possibles riscos per a la salut i el medi ambient requereixen que els usuaris segueixin estrictament les directrius de seguretat. A continuació s'expliquen cinc aspectes: protecció personal, normes de funcionament, condicions d'emmagatzematge, manipulació d'emergències i gestió de residus.
Equips de protecció individual (EPI)
Protecció respiratòria
Quan utilitzeu, feu servir un respirador o una màscara de nivell N95 per evitar inhalar pols o vapor. En entorns mal ventilats (com ara un laboratori segellat), utilitzeu un respirador d'aire de pressió positiva per garantir la neteja de l'aire inhalat.
Protecció de la pell i els ulls
Utilitzeu guants de protecció química (recomanats com a cautxú nitril o polietilè, amb un gruix superior o igual a 0,3 mm). Eviteu el contacte directe amb la pell. La bata de laboratori ha de cobrir tot el cos, amb punys i colls ajustats per evitar que el material s'infiltri. Utilitzeu ulleres de protecció o màscara ajustades per evitar que el material esquiqui als ulls. Si es requereix un funcionament-a llarg termini, feu servir una-pantalla facial completa.
Altres Proteccions
Eviteu portar roba que adsorbeixi fàcilment productes químics (com ara llana o materials sintètics). Es recomana portar bates de laboratori de cotó. Després de l'operació, rentar-se immediatament les mans i les zones exposades per evitar que el material s'ingereixi per la boca o la pell.
Procediments operatius
Requisits de ventilació
Totes les operacions s'han de dur a terme en una campana de fums o un sistema d'escapament local per garantir la circulació de l'aire. La velocitat de l'aire de la campana de fum ha de ser superior o igual a 0,5 m/s, i l'eficiència d'escapament s'ha de provar regularment. Si opereu en un espai obert, utilitzeu un ventilador d'escapament portàtil per mantenir el flux d'aire.
Eviteu el contacte i la inhalació
Està estrictament prohibit tocar el material directament amb les mans. Utilitzeu eines especialitzades (com culleres medicinals o espàtules) per prendre mostres. Realitzeu el pesatge en una campana per evitar la dispersió de pols. Durant l'operació, no menjar, fumar ni aplicar maquillatge per evitar que el material s'ingereixi per la boca o la pell.
Mesures de prevenció de pols
Quan transferiu o barregeu materials, manipuleu-los amb suavitat per evitar sacsejades o inclinacions vigoroses. Si es genera pols, aturar immediatament l'operació, cobrir amb un drap humit i netejar-lo. No utilitzeu escombres ni aire comprimit per escombrar, ja que això pot provocar que la pols vola.
Condicions d'emmagatzematge
Control de temperatura i humitat
Els materials s'han d'emmagatzemar en un lloc tancat, sec i fresc, evitant la llum solar directa. Es recomana emmagatzemar a una temperatura de 2-8 graus (curt-term) o -20 graus (llarg termini), amb una humitat relativa inferior o igual al 50%. Si el material està en forma de solució, ajusteu les condicions d'emmagatzematge segons les propietats del dissolvent (com ara -80 graus per a la solució d'acetonitril).
Selecció de contenidors
Utilitzeu ampolles de vidre o ampolles de polietilè (PE) per segellar l'emmagatzematge. Eviteu utilitzar recipients metàl·lics (l'àcid bòric pot reaccionar amb els metalls). Els contenidors s'han d'etiquetar amb el nom del material, el número CAS (134150-01-9), les condicions d'emmagatzematge i la data de caducitat.
Aïllament i prevenció d'incendis
Els materials s'han d'emmagatzemar separats dels oxidants (com el permanganat de potassi), els àcids forts (com l'àcid clorhídric) i els aliments per evitar la contaminació creuada-o les reaccions accidentals. La zona d'emmagatzematge ha d'estar equipada amb extintors (extintors recomanats de diòxid de carboni o de pols seca) i s'ha de col·locar el cartell d'advertència de "sòlid inflamable".
Gestió d'emergències
Contacte amb la pell
Traieu immediatament la roba contaminada i esbandiu la zona afectada amb aigua abundant durant almenys 15 minuts. Si la pell mostra enrogiment o dolor, apliqueu una solució de bicarbonat de sodi al 2% per a la compresa humida i busqueu tractament mèdic. La roba contaminada s'ha de rentar per separat i no barrejar-la amb altra roba.
Contacte amb els ulls
Esbandiu els ulls immediatament amb aigua corrent o solució salina fisiològica durant almenys 15 minuts. Obriu les parpelles superior i inferior durant l'esbandida per garantir una neteja a fons. Si porteu lents de contacte, traieu-les abans d'esbandir-les. Esbandiu immediatament i busqueu atenció mèdica per comprovar si hi ha danys a la còrnia.
Inhalació o ingestió accidental
Si inhale pols o vapor, traslladeu-lo ràpidament a una zona amb aire fresc i mantingueu les vies respiratòries lliures. Si la respiració s'atura, realitzeu respiració artificial immediatament i truqueu a l'assistència d'emergència. Si s'ingereix, no induïu el vòmit. Esbandida amb aigua i beu llet o clara d'ou per protegir la mucosa gàstrica i buscar tractament mèdic.
Gestió de residus
Col·lecció Classificació
Els residus s'han de recollir d'acord amb els requisits de protecció ambiental local, classificats com a residus sòlids, líquids i contenidors contaminats. Els residus sòlids s'han de segellar en bosses de plàstic de doble-capa i els líquids s'han d'abocar en una galleda de reciclatge especial i etiquetar-los amb el signe "Residus perillosos".
Tractament professional
Està prohibit abocar directament a clavegueram o terra. Aquests residus han de ser gestionats per institucions amb qualificacions per a la gestió de residus perillosos. Abans de l'eliminació, s'ha d'omplir un "Formulari de transferència de residus perillosos", documentant el tipus, la quantitat i el mètode de manipulació dels residus.
Suggeriments d'embalatge
Els envasos contaminats s'han d'esbandir amb aigua neta tres vegades. L'aigua de rentat s'ha de tractar com a residu. Els envasos buits haurien de tenir el seu embalatge destruït (com punxar l'ampolla), per evitar un mal ús.
Resum
Àcid 4-propilbenzenborònics'utilitza àmpliament en la investigació científica i la indústria, però no es poden ignorar la seva irritació i els possibles riscos per a la salut. Els usuaris han de controlar estrictament l'experiment des de cinc aspectes: protecció personal, normes d'operació, condicions d'emmagatzematge, manipulació d'emergències i gestió de residus per garantir la seguretat. En el futur, amb el desenvolupament de la química verda i la medicina de precisió, el potencial d'aplicació de l'àcid 4-propilbenzenborònic s'alliberarà encara més, però les normes de seguretat sempre seran el requisit previ per a la seva aplicació.
Estabilitat
Estabilitat física
Àcid 4-propilfenilborònicpresenta una excel·lent estabilitat física en condicions seques i segellades. El seu punt de fusió oscil·la entre els 89 i els 97 graus, cosa que indica que es troba en estat sòlid a temperatura ambient i no és propens a canvis de fase. Durant l'emmagatzematge, s'ha d'evitar en entorns d'alta-temperatura, ja que el seu punt d'ebullició previst és de 299,1 ± 33,0 graus i les altes temperatures poden provocar la descomposició o la volatilització. A més, aquesta substància és sensible a la humitat i s'ha de segellar per a l'emmagatzematge per evitar l'absorció d'humitat i l'aglomeració, cosa que podria afectar la seva usabilitat.
Estabilitat química
Pel que fa a l'estabilitat química, s'ha d'evitar el contacte de la 4-propilbenzhidrazida amb oxidants forts (com ara permanganat de potassi), àcids forts (com l'àcid clorhídric) i ions metàl·lics per evitar l'oxidació, l'acidòlisi o les reaccions de coordinació. L'emmagatzematge en una atmosfera inert (com el nitrogen) pot allargar encara més la seva vida útil. Els experiments han demostrat que a -20 graus, la seva solució es pot emmagatzemar de manera estable durant 1 mes; mentre que a -80 graus, el període d'emmagatzematge es pot ampliar a 6 mesos, cosa que indica que les condicions de baixa temperatura són crucials per mantenir l'estabilitat química.
Estabilitat de la reactivitat
A la reacció d'acoblament de Suzuki, la 4-propilbenzhidrazida presenta una alta estabilitat de reactivitat. El grup d'àcid borònic pot formar de manera eficient compostos bifenílics amb aromàtics halogenats sota l'acció d'un catalitzador de pal·ladi, amb un rendiment típicament > 85%. La introducció de la cadena de propil redueix la simetria molecular i millora la hidrofobicitat, facilitant l'optimització de la selectivitat de la reacció. Tanmateix, durant la reacció, és necessari un control estricte de la temperatura (80-100 graus) i la protecció del nitrogen per evitar que es produeixin reaccions secundaries.
Seguretat
Riscos per a la salut
L'impacte en la salut deÀcid 4-propilfenilborònices manifesta principalment en toxicitat aguda. Els experiments amb animals mostren que el seu valor estimat de toxicitat oral aguda és de 740 mg/kg, que es considera una substància baixa-tòxica. No obstant això, el contacte directe pot causar irritació a la pell i als ulls, encara que no es classifica com a corrosiu o greument perjudicial per als ulls, encara cal utilitzar equips de protecció (com ara guants i ulleres) per reduir els riscos. La inhalació de pols o vapor pot causar irritació de les vies respiratòries. Durant el funcionament, assegureu-vos una bona ventilació.
Riscos ambientals
L'impacte ambiental d'aquesta substància encara no s'ha classificat clarament. No obstant això, en funció de les seves propietats químiques, s'ha d'evitar que s'aboqui directament a les masses d'aigua o al sòl. Els residus han de ser gestionats per institucions professionals per evitar la contaminació ecològica. Les seves dades de biodegradabilitat són limitades, però s'especula que la taxa de degradació en entorns naturals és relativament lenta i cal gestionar-la amb precaució.
Pautes operatives de seguretat
Quan utilitzeu l'àcid 4-propilborònic, s'han de seguir estrictes directrius de seguretat. Pel que fa a la protecció personal, cal portar bates de laboratori, guants i ulleres protectores per evitar el contacte amb la pell i els ulls. L'àrea d'operació s'ha de mantenir ben ventilada per evitar l'acumulació de pols. L'emmagatzematge s'ha de segellar i col·locar en un lloc sec i fresc, lluny de fonts de foc i oxidants. En cas d'emergència, si hi ha una fuita, utilitzeu un drap humit per cobrir-lo i netejar-lo, i no utilitzeu escombres ni aire comprimit per escombrar.
Preguntes freqüents
1. Problema de la reacció secundaria de l'homopolimerització oxidativa
En determinades condicions d'acoblament de Suzuki (com ara la presència d'oxigen i un control inadequat del catalitzador de pal·ladi), l'àcid 4-propilbenzilborònic és més propens a patir un **autoacoblament oxidatiu** en comparació amb altres àcids bencilborònics substituïts, generant un subproducte bifenil? L'efecte donador d'electrons del grup propil exacerbarà aquesta reacció secundaria augmentant la densitat d'electrons de l'anell de benzè?
2. Coordinació irreversible amb Pal·ladi
El grup borat d'aquest compost experimentarà una **coordinació irreversible o addició oxidativa** amb el precursor de pal·ladi de zero-valent, formant una espècie de pal·ladi inactiva, fent que el catalitzador s'"enverineixi" i es desactivi en determinats sistemes de lligands? L'obstacle estèric del grup propil té algun efecte en la inhibició d'aquest procés?
3. L'especificitat de la detecció per cromatografia en capa fina (TLC).
En l'anàlisi TLC de gel de sílice convencional, a causa que els grups d'àcid borònic possiblement interaccionen amb els grups silanol de la placa de gel de sílice, les taques poden presentar una cua severa o valors de Rf anormalment baixos en diversos agents en desenvolupament. Hi ha mètodes de derivatització fiables (com ara l'esterificació) o sistemes especials de desenvolupament que puguin controlar clarament el procés de reacció?
Etiquetes populars: Àcid 4-propilfenilborònic cas 134150-01-9, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda