5-Hidroxiindol CAS 1953-54-4
video
5-Hidroxiindol CAS 1953-54-4

5-Hidroxiindol CAS 1953-54-4

Codi de producte: BM-2-1-325
Número CAS: 34784-04-8
Fórmula molecular: C9H6BrN
Pes molecular: 208,05
Número EINECS: 626-788-1
Núm. MDL: MFCD01646405
Codi Hs: 29334900
Mercat principal: EUA, Austràlia, Brasil, Japó, Alemanya, Indonèsia, Regne Unit, Nova Zelanda, Canadà, etc.
Fabricant: BLOOM TECH Xi'an Factory
Servei de tecnologia: Dept. R+D-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de 5-hidroxiindol cas 1953-54-4 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel 5-hidroxiindol cas 1953-54-4 d'alta qualitat a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.

 

5-Hidroxiindol, és un compost orgànic que té una forma d'agulla de color blanc a groc pàl·lid o un cristall-com a làmina amb una lleugera olor especial. Pot ser soluble en dissolvents orgànics com aigua, alcohol, èter i cloroform, i la seva solubilitat està influenciada per factors com la temperatura, el valor del pH, el tipus de dissolvent i la concentració. És relativament estable a temperatura i pressió ambient, però es poden produir reaccions d'oxidació en presència de llum, oxigen i certs ions metàl·lics. La molècula conté un anell indol i un grup hidroxil, amb una configuració espacial i distribució d'electrons específiques. Té una certa acidesa i es pot utilitzar com a àcid per neutralitzar una base. El seu grup hidroxil pot experimentar una reacció de transferència de protons, provocant un canvi en el valor del pH de la solució. Exhibeix comportaments cinètics específics en algunes reaccions químiques, com ara la constant de velocitat i l'energia d'activació de les reaccions d'oxidació. En l'estudi dels neurotransmissors, tenen un paper important en la investigació i el disseny de possibles dianes de fàrmacs o compostos principals en alguns processos de desenvolupament de fàrmacs. Mitjançant l'estudi de l'estructura i les propietats del 5 hidroxiindol, es poden descobrir i desenvolupar molècules terapèutiques potencials. També té un cert valor d'aplicació en el desenvolupament de mètodes d'anàlisi biològic. Per exemple, es poden utilitzar mètodes analítics com la cromatografia líquida d'alt rendiment (HPLC) i la cromatografia líquida-espectrometria de masses (LC-MS) per detectar canvis en el contingut de 5 hidroxiindol, per tal d'avaluar-ne el metabolisme i la funció en els organismes vius.

product introduction

5-Hydroxyindole CAS 1953-54-4 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 1953-54-4 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fórmula química

C8H7NO

Missa exacta

133

Pes molecular

133

m/z

133 (100.0%), 134 (8.7%)

Anàlisi elemental

C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02

Applications

Àcid 5-hidroxiindoleacètic (5-HIAA), també conegut com5-hidroxiindol, és un compost neurotransmissor important amb un impacte significatiu en les malalties neurològiques.

1. En la investigació de neurotransmissors, l'aplicació de 5 Hidroxiindol es reflecteix principalment en els aspectes següents:

(1) Recerca sobre la síntesi de neurotransmissors: 5 L'hidroxiindol és un dels metabòlits de la serotonina (5-HT) i té un paper important en la síntesi, el metabolisme i la funció de 5-HT. L'estudi de la síntesi i les vies metabòliques de 5 Hydroxyindole ajuda a obtenir una comprensió més profunda de la síntesi i els mecanismes metabòlics dels neurotransmissors, proporcionant una base teòrica per al tractament de malalties neurològiques.

(2) Investigació sobre el mecanisme d'acció dels neurotransmissors: 5 L'hidroxiindol, com a compost neurotransmissor important, participa en la transmissió del senyal al sistema nerviós central. L'estudi del mecanisme d'acció dels neurotransmissors ajuda a obtenir una comprensió més profunda dels principis de funcionament del sistema nerviós i dels mecanismes de l'aparició de malalties.

5-Hydroxyindole use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Hydroxyindole use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(3) Investigació de la funció dels neurotransmissors: 5 L'hidroxiindol, com a metabòlit de la serotonina, està implicat en la regulació de les funcions emocionals, conductuals i cognitives. Estudiar el paper del 5 hidroxiindol en la funció del neurotransmissor pot ajudar a descobrir nous objectius de fàrmacs i estratègies de tractament.

(4) Recerca sobre malalties relacionades amb neurotransmissors: el 5 hidroxiindol està estretament relacionat amb diverses malalties neurològiques com la depressió, l'ansietat, l'esquizofrènia, etc. L'estudi dels canvis metabòlics i funcionals del 5 hidroxiindol en aquestes malalties pot ajudar a entendre més a fons la patogènesi i les estratègies de tractament de la malaltia.

2. L'aplicació en el desenvolupament de mètodes d'anàlisi biològic es reflecteix principalment en la seva detecció i anàlisi com a biomarcadors i metabòlits. A causa de la seva estabilitat i especificitat en els organismes vius, 5 Hydroxyindole pot servir com a biomarcador fiable per controlar i diagnosticar determinades malalties neurològiques i trastorns mentals.

(1) Detecció d'orina i sang: mitjançant tècniques com ara la-cromatografia líquida d'alt rendiment (HPLC) i la cromatografia líquida-espectrometria de masses (LC-MS), es pot detectar el contingut de 5 hidroxiindol a l'orina i la sang, que s'utilitza per avaluar l'estat metabòlic dels neurotransmissors i l'estat de les malalties relacionades. Aquest mètode de detecció té els avantatges de ser no-invasiu, senzill i fiable, i és adequat per al diagnòstic clínic i el desenvolupament de fàrmacs.

(2) Mètode de detecció de fluorescència: mitjançant l'etiquetatge de 5 Hydroxyindole amb substàncies fluorescents i utilitzant la tecnologia d'anàlisi d'espectroscòpia de fluorescència, es pot detectar amb sensibilitat el contingut de 5 Hydroxyindole en mostres biològiques. Aquest mètode té una alta sensibilitat i selectivitat, cosa que ajuda a estudiar més el metabolisme i la funció del 5 hidroxiindol en els organismes.

5-Hydroxyindole use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Hydroxyindole use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(3) Assaig immunoabsorbent lligat a enzims (ELISA): preparant anticossos específics i utilitzant la tecnologia d'etiquetatge enzimàtic, s'estableix un mètode d'assaig immunosorbent lligat a enzim-per al 5 hidroxiindol. Aquest mètode es pot utilitzar per a la detecció ràpida d'un gran nombre de mostres, amb els avantatges d'un funcionament senzill, alta sensibilitat i bona especificitat, i és adequat per a camps de recerca clínica i científica.

(4) Tecnologia de mostreig de microdiàlisi: combinada amb la tecnologia de mostreig de microdiàlisi i l'anàlisi de cromatografia líquida-espectrometria de masses, es pot aconseguir un seguiment en temps real-en línia del 5 hidroxiindol en organismes vius. Aquest mètode ajuda a comprendre els canvis dinàmics del 5 hidroxiindol en els organismes, proporcionant noves eines de recerca per al desenvolupament de fàrmacs i la neurociència.

manufacturing information

Passos detallats per a la síntesi de laboratori5-Hidroxiindol:

C8H7N + H2O → C8H9NO

Passos de síntesi:

a. Dissoldre indol: afegiu una quantitat adequada d'indol al matràs, a continuació, afegiu una quantitat adequada d'aigua i remeneu amb un agitador magnètic fins que l'indol estigui completament dissolt. L'indol és sòlid a temperatura ambient i fàcilment soluble en aigua calenta.

b. Afegiu clorur de sodi i carbó activat: després que l'indol estigui completament dissolt, afegiu una quantitat adequada de clorur de sodi i carbó activat i continueu remenant uniformement. La funció del clorur de sodi és augmentar la força iònica de la solució i promoure la reacció; El carbó actiu s'utilitza per adsorbir impureses i colors de la solució.

Chemical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

c. Acidificació: afegir lentament àcid clorhídric concentrat a la solució mentre es manté la solució en estat d'ebullició. S'afegeix àcid clorhídric per proporcionar ions d'hidrogen i formar intermedis més estables amb els reactius.

d. Reacció de nitrificació: continueu afegint lentament àcid nítric concentrat a la solució d'ebullició, prestant atenció a controlar la velocitat d'addició per evitar accidents causats per una reacció excessiva. En les reaccions de nitració, els ions nitrat actuen com a reactius electròfils i experimenten reaccions de substitució electròfila amb intermedis per generar 5-nitroindol.

e. Reacció de reducció: un cop finalitzada la reacció de nitrificació, afegiu lentament una quantitat adequada d'àcid sulfúric concentrat a la solució mentre manté la solució en estat d'ebullició. La funció de l'àcid sulfúric concentrat és proporcionar ions hidrogen i ions sulfat, que experimenten una reacció de reducció amb grups nitro per produir 5-aminoindol.

f. Reacció d'hidròlisi i diazotització: refredar la solució reduïda de 5-aminoindol a temperatura ambient, després afegir una quantitat adequada d'aigua i ajustar el pH a condicions àcides amb àcid clorhídric concentrat. En condicions àcides, el 5-aminoindol pateix reaccions d'hidròlisi i diazotització, produint sals de diazoni.

g. Reacció d'acoblament: barregeu la solució de sal de diazoni amb una quantitat adequada de solució d'hidròxid de sodi, ajusteu el valor de pH a condicions alcalines. En condicions alcalines, les sals de diazoni pateixen reaccions d'acoblament per formar la substància.

h. Després del tractament: filtrar la solució de reacció amb paper de filtre per eliminar les substàncies insolubles, i després abocar el filtrat en un plat d'evaporació. Escalfeu i evaporeu l'excés d'aigua fins a obtenir un sòlid fosc. En aquest punt, el sòlid és el producte brut.

i. Recristal·lització: es poden obtenir cristalls d'alta puresa recristal·litzant i purificant el cru5-Hidroxiindol. La recristal·lització és un mètode per eliminar impureses i millorar la puresa dels compostos mitjançant un procés de cristal·lització en dissolució. L'operació específica és la següent: afegir el producte brut al vas de precipitats, afegir una quantitat adequada de dissolvent calent per dissoldre'l completament. A continuació, refredar lentament la solució a temperatura ambient per permetre que els cristalls precipitin. Filtrar i recollir els cristalls, rentar amb una petita quantitat de dissolvent. Assequeu els cristalls en un forn d'assecat al buit per obtenir 5-hidroxilindol pur.

product-349-72

 

Seguretat: avaluació sistemàtica des de la toxicitat fins a les mesures de protecció

 
 
Estabilitat física

Punt de fusió i punt d'ebullició: el punt de fusió és de 106-108 graus i el punt d'ebullició és d'aproximadament 343 graus (760 mmHg), cosa que indica que està en estat sòlid a temperatura ambient i té una alta estabilitat tèrmica.

Solubilitat: és soluble en dissolvents orgànics com l'etanol i el DMSO, però té una baixa solubilitat en aigua (uns 38 g/L), i l'elecció del dissolvent s'ha de tenir en compte pel seu impacte en l'eficiència de la reacció.

 
Estabilitat química

Fototoxicitat: aquesta substància és sensible a la llum i l'exposició-a llarg termini a la llum pot provocar una degradació, que requereix protecció contra la llum (utilitzant ampolles de reactius marrons);

Sensibilitat a l'aire: pot absorbir la humitat i formar grumolls a l'aire humit, i s'ha d'emmagatzemar tancat i sec; es recomana omplir-lo amb gasos inerts (com nitrogen) per protegir-lo.

Risc de descomposició per calor: pot descompondre's i produir gasos tòxics (com ara monòxid de carboni, òxids de nitrogen) a altes temperatures, i s'ha de mantenir allunyat de fonts de calor i d'entorns d'-alta temperatura.

 
Condicions d'emmagatzematge optimitzades

Control de la temperatura: l'emmagatzematge a curt termini-es pot col·locar en una nevera a 0-6 graus i l'emmagatzematge a llarg termini requereix congelació a -20 graus o menys per retardar la degradació.

Requisits d'embalatge: Utilitzeu recipients de vidre o polietilè segellats per evitar el contacte amb ions metàl·lics (com ara ferro, coure) i evitar la degradació catalítica.

Període d'estabilitat: sota les condicions d'emmagatzematge recomanades, el període de validesa sol ser superior a 2 anys, però cal fer proves regulars de puresa i contingut d'impureses.

 
Activitat de reacció i compatibilitat

Reacció d'oxidació: es pot oxidar a compostos de quinona en presència d'oxidants forts (com ara permanganat de potassi) i s'ha d'evitar l'emmagatzematge mixt.

Estabilitat àcid-base: pot patir reaccions d'obertura-d'anells o hidròlisi en condicions àcides o alcalines, i el valor del pH de la reacció s'ha de controlar.

Catàlisi metàl·lica: el contacte amb certs metalls (com el pal·ladi, el níquel) pot provocar una degradació catalítica i s'ha de seleccionar un catalitzador inert.

 
 
Estabilitat: consideració integral des de les condicions d'emmagatzematge fins a l'activitat de reacció
5-Hydroxyindole | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
01

Estabilitat física

Punt de fusió i punt d'ebullició: el punt de fusió és de 106-108 graus i el punt d'ebullició és d'aproximadament 343 graus (760 mmHg), cosa que indica que està en estat sòlid a temperatura ambient i té una alta estabilitat tèrmica.

Solubilitat: és soluble en dissolvents orgànics com l'etanol i el DMSO, però té una baixa solubilitat en aigua (uns 38 g/L), i l'elecció del dissolvent s'ha de tenir en compte pel seu impacte en l'eficiència de la reacció.

02

Estabilitat química

Fototoxicitat: aquesta substància és sensible a la llum i l'exposició-a llarg termini a la llum pot provocar una degradació, que requereix protecció contra la llum (utilitzant ampolles de reactius marrons);

Sensibilitat a l'aire: pot absorbir la humitat i formar grumolls a l'aire humit, i s'ha d'emmagatzemar tancat i sec; es recomana omplir-lo amb gasos inerts (com nitrogen) per protegir-lo.

Risc de descomposició per calor: pot descompondre's i produir gasos tòxics (com ara monòxid de carboni, òxids de nitrogen) a altes temperatures, i s'ha de mantenir allunyat de fonts de calor i d'entorns d'-alta temperatura.

5-Hydroxyindole | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Hydroxyindole | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
03

Condicions d'emmagatzematge optimitzades

Control de la temperatura: l'emmagatzematge a curt termini-es pot col·locar en una nevera a 0-6 graus i l'emmagatzematge a llarg termini requereix congelació a -20 graus o menys per retardar la degradació.

Requisits d'embalatge: Utilitzeu recipients de vidre o polietilè segellats per evitar el contacte amb ions metàl·lics (com ara ferro, coure) i evitar la degradació catalítica.

Període d'estabilitat: sota les condicions d'emmagatzematge recomanades, el període de validesa sol ser superior a 2 anys, però cal fer proves regulars de puresa i contingut d'impureses.

04

Activitat de reacció i compatibilitat

Reacció d'oxidació: es pot oxidar a compostos de quinona en presència d'oxidants forts (com ara permanganat de potassi) i s'ha d'evitar l'emmagatzematge mixt.

Estabilitat àcid-base: pot patir reaccions d'obertura-d'anells o hidròlisi en condicions àcides o alcalines, i el valor del pH de la reacció s'ha de controlar.

Catàlisi metàl·lica: el contacte amb certs metalls (com el pal·ladi, el níquel) pot provocar una degradació catalítica i s'ha de seleccionar un catalitzador inert.

5-Hydroxyindole | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Pràctiques de seguretat i estabilitat en aplicacions industrials

1.Àmbit de la síntesi farmacèutica

Com a precursors de la serotonina i la melatonina, la seva estabilitat afecta directament la puresa del fàrmac. La producció requereix un estricte control de la temperatura, l'exposició a la llum i la humitat per evitar reaccions secundaries.

Cas pràctic: una empresa farmacèutica va resoldre la degradació del producte causada per les fluctuacions de la temperatura d'emmagatzematge optimitzant les condicions d'emmagatzematge criogènic.

2.Recerca en Neurociència

Quan s'estudia la funció del receptor 5-HT3, s'ha de garantir la puresa del reactiu (més o igual al 98%) per evitar que les impureses interfereixin amb els resultats experimentals.

Recomanacions de protecció: els laboratoris haurien d'estar equipats amb armaris de bioseguretat i els operadors han de rebre formació especialitzada per reduir els riscos d'exposició a-a llarg termini.

3.Optimització de la producció industrial

La protecció de gas inert i els sistemes de control automatitzats poden reduir significativament els riscos operatius humans alhora que milloren l'estabilitat del producte.

Tendència: l'adopció de processos de química verda (p. ex., síntesi lliure de dissolvents-) és prometedora per alleujar encara més les pressions ambientals i de seguretat.

Preguntes freqüents
 
 

Per què s'utilitza poques vegades com a suplement com a precursor directe de la serotonina?

+

-

Com que és difícil creuar eficaçment la barrera hematoencefàlica i entrar al sistema nerviós central, i l'administració perifèrica (com l'administració oral) es metabolitza preferentment en productes inactius com l'àcid 5-hidroxiindoleacètic per la monoaminooxidasa (MAO) i l'aldehid deshidrogenasa al fetge, pulmons, etc., el nivell de cervell no pot augmentar eficaçment.

Per què és un biomarcador clau per al diagnòstic de "síndrome carcinoide" en oncologia?

+

-

Les cèl·lules tumorals com el càncer converteixen grans quantitats de triptòfan en serotonina i els seus metabòlits. L'elevació anormal del 5-hidroxiindol i el seu principal metabòlit, l'àcid 5-hidroxiindoleacètic a la sang o l'orina és una evidència directa i específica de laboratori per al diagnòstic d'aquesta síndrome.

Existeix en una forma "lliure" en plantes (com plàtans i tomàquets), que és fonamentalment diferent del seu paper en els animals?

+

-

A les plantes, no actua directament com a precursor de neurotransmissors. La seva funció pot estar relacionada amb la regulació del creixement i desenvolupament, l'estrès antioxidant, o pot ser un alcaloide intermedi defensiu contra els animals herbívors, amb funcions completament diferents a les dels cossos animals.

Per què és una eina única per estudiar l'eix del cervell intestinal i el sistema 5-hidroxitriptamina intestinal?

+

-

Al voltant del 90% de la serotonina del cos humà és produïda per cèl·lules cromafines de l'intestí. 5-l'hidroxiindol es pot absorbir localment a l'intestí i convertir-se directament en serotonina, afectant el peristaltisme intestinal, la secreció, etc., sense afectar el cervell. Això el converteix en una eina molecular ideal per a la investigació precisa sobre la funció de separació dels sistemes de serotonina perifèrics i centrals.

 

Etiquetes populars: 5-hidroxiindol cas 1953-54-4, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda

Enviar la consulta