Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats d'àcid 5-metil-2-pirazinacarboxílic cas 5521-55-1 a la Xina. Benvingut a l'àcid 5-metil-2-pirazinacarboxílic d'alta qualitat a l'engròs a granel cas 5521-55-1 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
Àcid 5-metil-2-pirazincarboxílicés un important compost orgànic heterocíclic-que conté nitrogen. La seva estructura es centra al voltant d'un anell de pirazina - aquest és un sistema aromàtic ric en electrons-format per dos àtoms de nitrogen incrustats en un anell de sis-membri en una configuració orto. Aquesta estructura està connectada amb un grup carboxil (-COOH) a la posició 2- i un grup metil (-CH3) a la posició 5. Aquest disseny molecular únic el dota de la rigidesa i la planaritat de l'anell de pirazina, una forta capacitat de coordinació, una acidesa significativa del grup carboxil i una excel·lent capacitat de formació d'enllaços d'hidrogen.
La introducció del grup metil regula enginyosa la densitat del núvol d'electrons i la liposolubilitat de tota la molècula. Per tant, aquest compost demostra un valor fonamental en múltiples-camps científics d'avantguarda: en química medicinal, s'utilitza àmpliament com a farmàcòfor clau o bloc de construcció de síntesi orgànica, especialment per construir molècules de fàrmacs per al tractament de la tuberculosi o la diabetis; en química de coordinació, el seu grup carboxil i l'àtom de nitrogen de la pirazina poden servir com a excel·lents lligands bidentats, auto-acoblant-se amb ions metàl·lics en materials de marc orgànic metàl·lics-nous i funcionalment específics; a més, també és un intermedi d'alt valor-indispensable en la síntesi de la química fina i la investigació de la ciència dels materials.
|
Fórmula química |
C6H6N2O2 |
|
Missa exacta |
138 |
|
Pes molecular |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
Àcid 5-metil-2-pirazincarboxílic, amb la fórmula molecular C6H6N5O2 i un pes molecular de 138,12, és un compost heterocíclic aromàtic que conté nitrogen-. Apareix com una pols cristal·lina de color blanc a groc pàl·lid amb un punt de fusió de 166-169 graus. És estable a temperatura ambient, lleugerament soluble en aigua i fàcilment soluble en dissolvents orgànics. L'estructura molecular combina els tres grups actius principals d'anells metil, carboxil i pirazinic, i pot patir múltiples reaccions com ara esterificació, amidació, condensació i coordinació. És un intermedi bàsic de la indústria farmacèutica, un esquelet molecular bioactiu, un bloc de síntesi química fina i un precursor de materials funcionals.
Aplicacions bàsiques en l'àmbit farmacèutic
Medicaments intermedis neuroprotectors i anti-malaltia d'Alzheimer (MA).
Els derivats de l'MPCA tenen efectes inhibidors sobre la producció d'{0}} amiloide (A), inhibició de BACE1, activitats antioxidants i anti-inflamatòries, que poden reduir la deposició d'A, inhibir la neuroinflamació i protegir les neurones. S'utilitzen per al tractament de la MA, la malaltia de Parkinson (MP) i l'ictus.
MPCA → Èster etílic de l'àcid 5-metilpirazina-2-carboxílic → condensació amb piperidina/pirrolidina * * → Inhibidor de BACE1, IC50 Menor o igual a 50 nM, Reduir la generació d'A 42 en un 70%+.
Complex metàl·lic MPCA (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): elimina els radicals lliures, inhibeix l'estrès oxidatiu, protegeix les neurones de l'hipocamp i millora les capacitats d'aprenentatge i memòria en ratolins model AD.
Altres usos mèdics
Medicaments contra la tuberculosi: els derivats de MPCA milloren l'activitat de la pirazinamida (PZA), escurcen el curs del tractament contra la tuberculosi i redueixen la resistència als medicaments.
Fàrmacs diürètics: MPCA → Diürètics pirazina, inhibeixen la reabsorció tubular renal de sodi, tenen efectes diürètics lleus i s'utilitzen per a la hipertensió i l'edema.
Medicaments antiinflamatoris: els derivats de l'MPCA inhibeixen la via NF - κ B i redueixen els factors pro{-inflamatoris (TNF -, IL-6), utilitzats per a l'artritis reumatoide i la malaltia inflamatòria intestinal.
Activitat biològica i efectes farmacològics
El propi MPCA té una activitat biològica feble i les seves activitats derivades es milloren significativament. Els principals efectes farmacològics són els següents:
Activitat reguladora metabòlica
Hipoglucèmia: activa la via AMPK, promou la captació de glucosa, inhibeix la gluconeogènesi hepàtica i redueix la glucosa en sang en dejú entre un 15% i un 20%.
Disminució dels lípids a la sang: activació del PPAR, promoció de l'oxidació - dels àcids grassos, reducció de TG/TC i augment del-C HDL.
Millora de la resistència a la insulina: millora la sensibilitat a la insulina, promou la senyalització de la insulina i redueix els nivells d'insulina entre un 20% i un 30%.
Activitats antioxidants i anti{0}}inflamatòries
Eliminació de radicals lliures: elimina directament anions superòxid, radicals hidroxil, peròxids lipídics, inhibint l'estrès oxidatiu i reduint el dany cel·lular.
Millorar els enzims antioxidants: augmentar l'activitat SOD, GSH-PX, CAT, reduir el contingut de MDA i protegir la membrana cel·lular.
Inhibició de la inflamació: bloqueja les vies NF - κ B i MAPK, redueix l'alliberament de TNF -, IL-1 i IL-6 i alleuja la inflamació crònica.
Activitat neuroprotectora
Inhibició de l'agregació A: combinant A, evitant la deposició de fibrosi i reduint la formació de plaques senils.
Protecció de les neurones: inhibició de l'excitotoxicitat del glutamat, reducció de l'apoptosi neuronal i millora de la funció neurològica.
Millora de la cognició: millora les capacitats d'aprenentatge i memòria, allarga la supervivència, s'utilitza per a la MA i la demència vascular.
Activitat antibacteriana i antifúngica
Antibacterià: té una activitat inhibidora moderada contra Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella i Streptococcus (MIC=64-128 μ g/mL).
Antifúngic: inhibeix Candida albicans i Aspergillus fumigatus, destrueix les membranes cel·lulars dels fongs i inhibeix la germinació d'espores.
Aplicacions de la química fina i la ciència dels materials
Bloc sintètic orgànic
MPCA és un bloc heterocíclic multifuncional que es pot utilitzar per construir una biblioteca de derivats d'anells de pirazina per al desenvolupament de nous fàrmacs, síntesi de pesticides i disseny de molècules funcionals.
Reacció d'esterificació: amb metanol/etanol/etilenglicol → èster d'àcid 5-metilpirazina-2-carboxílic, utilitzat com a intermedi farmacèutic, agent aromatitzant i plastificant.
Reacció amida: amb amoníac/amina/hidrazina → 5-metilpirazina-2-carboxamida/hidrazida, utilitzada com a fàrmac hipoglucèmic, fàrmac antitumoral i regulador del creixement de les plantes.
Reacció de condensació: producte de condensació heterocíclic amb aldehids/cetones/àcids carboxílics, utilitzat per a colorants fluorescents, materials optoelectrònics i lligands catalitzadors.
Complexos metàl·lics i catalitzadors
Lligands de marcs orgànics metàl·lics (MOF).
MPCA, com a lligand bidentat (coordinació N, O), es coordina amb Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ per sintetitzar MOF basats en pirazina amb alta porositat, gran superfície específica i bona estabilitat tèrmica.
Adsorció de gasos: adsorbeix CO ₂, CH ₄, H ₂, utilitzat per a la captura de carboni, separació de gasos i emmagatzematge d'hidrogen.
Catàlisi: Pd/Au carregat de MOF s'utilitza per a l'acoblament de Suzuki Miyaura, reaccions d'hidrogenació i reaccions d'oxidació, amb una alta activitat catalítica i reciclabilitat.
Material fluorescent: els MOF Zn MPCA presenten fluorescència blava (λ em=450 nm) i s'utilitzen per a la detecció de fluorescència, imatges biològiques i altres aplicacions LED.
Lligand catalitzador homogeni
Els derivats de MPCA (com els lligands de fosfina 5-metilpirazina-2-carboxílic) s'utilitzen per a la catàlisi de metalls de transició per millorar la selectivitat i l'activitat de la reacció.
Catàlisi asimètrica: els lligands MPCA quirals s'utilitzen per a hidrogenació asimètrica, epoxidació, reaccions de Diels Alder, amb valors ee superiors o iguals al 90%.
Materials polimèrics funcionals
Monòmer modificat amb poliamida/polièster
MPCA es copolimeritza amb hexametilendiamina/etilenglicol → que conté poliamida/polièster d'anell de pirazina per millorar la resistència a la calor del material, la resistència mecànica i la resistència a la corrosió química.
Plàstics d'enginyeria: s'utilitzen per a components d'automoció, carcasses electròniques i peces mecàniques, amb un augment de la temperatura de resistència a la calor de 50 graus i un augment de la resistència a la tracció del 30%.
polímer conductor
Polianilina/polipirrol dopat amb MPCA → material compost conductor millora la conductivitat, l'estabilitat i la processabilitat, utilitzat en sensors, materials d'elèctrodes i blindatge electromagnètic.
Colorants fluorescents i materials optoelectrònics
Sondes fluorescents: els derivats de MPCA s'utilitzen per etiquetar proteïnes/àcids nucleics/cèl·lules per a imatges biològiques, detecció de fluorescència i citometria de flux.
Materials OLED: els derivats d'anells de pirazina serveixen com a capes de transport/emissió d'electrons per millorar l'eficiència de la luminescència i allargar la vida útil del dispositiu.
Potencial de l'agricultura i els additius alimentaris
regulador del creixement de les plantes
Els derivats de MPCA afavoreixen el creixement de les plantes, augmenten el rendiment i milloren la resistència a l'estrès.
Promoció de l'arrelament:Àcid 5-metil-2-pirazincarboxílicL'èster metílic s'utilitza per tallar les plàntules, augmentant la taxa d'arrelament en un 40% i la longitud de l'arrel en un 50%.
Augmentar el rendiment: la polvorització foliar afavoreix la fotosíntesi i augmenta l'acumulació de matèria seca, donant lloc a un augment del 8% al 12% del rendiment d'arròs/blat i un augment del 10% al 15% del rendiment vegetal.
Millora la resistència a l'estrès: millora la resistència a la sequera, la resistència al fred i la resistència a les malalties, redueix la incidència de plagues i malalties en un 30% -50%.
Espècies alimentàries i potenciadors del sabor
Els compostos de pirazina són compostos de sabor importants en els aliments, i els derivats de MPCA (com l'èster etílic de l'àcid 5-metilpirazina-2-carboxílic) tenen aromes afruitats, de cocció i de carn, i s'utilitzen per millorar l'aroma d'aliments, begudes, tabac i productes carnis.
Escenaris d'aplicació: cafè, xocolata, pa, galetes, carn a la brasa, embotits, millorant el sabor, millorant el gust i allargant la vida útil.
additiu per a pinsos
Els derivats de MPCA afavoreixen el creixement animal, milloren la immunitat i milloren la qualitat de la carn.
Alimentació per a bestiar i aus de corral: afegir un 0,05% -0,1% pot augmentar l'augment de pes diari en un 5% -10%, reduir l'eficiència de l'alimentació en un 4% -8% i reduir la taxa de mortalitat en un 30% -50%.
Alimentació aquàtica: afegir 0,08% -0,15% pot augmentar la taxa de creixement en un 8% -15%, millorar la resistència a les malalties i millorar la qualitat de la carn.
PrenÀcid 5-metil-2-pirazincarboxílic(8,0 g, 56,0 mmol) en excés de metanol, després afegiu unes gotes d'àcid sulfúric cònic (quantitat catalítica) a la barreja, escalfeu la barreja de reacció a reflux i mantingueu l'estat de reflux durant 5 hores. Després de la reacció, evaporeu el dissolvent al buit fins a sec (en un dispositiu giratori). Transferiu el residu a un vas de precipitats d'1L, afegiu aigua (400 ml) i, a continuació, afegiu lentament NaHCO3 sòlid fins que s'aturi l'escuma. En aquest moment, el valor de pH de la reacció és d'uns 9. Extraieu la mescla tres vegades amb CHCl3 (3 x 400 mL), fusioneu totes les capes orgàniques i després evaporeu el dissolvent per obtenir el producte brut. Finalment, l'èster metílic de l'àcid 5-metilpirazina-2-carboxílic es pot obtenir per recristal·lització (CH3Cl en benzè de petroli) i purificació.
Dissoleu l'àcid 5-metilpirazina-2-carboxílic (0,1 M) en metanol (2,0 M), afegiu unes gotes d'àcid sulfúric concentrat a la mescla i agiteu la mescla a reflux durant 24 hores. A continuació, afegiu hidrat d'hidrazina (3M) a la barreja i escalfeu-la fins a la reacció de reflux durant 8 hores. Un cop finalitzada la reacció, la mescla de reacció es concentra a pressió reduïda, el producte es refreda, el sòlid obtingut es renta amb aigua freda i, finalment, s'obté el producte objectiu pur per recristal·lització a partir d'etanol.
1. La preparació del catalitzador A1 Cu Ag Zn submergeix l'alúmina activada esfèrica en una solució aquosa que conté una certa quantitat de nitrat de plata, nitrat de coure i nitrat de zinc, permetent que la solució de nitrat penetri a l'alúmina. Alumina seca que conté nitrat a 120-140 graus C i calcina a 500-550 graus C durant 3 hores per obtenir carburs d'alúmina A1-Cu-Ag-Zn que contenen 0,5% -3% plata, 3% -8% i 5% -10% coure.
2. Preparació de l'exposició específica 2.5- Ertianji:
Es van carregar 200 g de catalitzador A1 Cu Ag Zn de fabricació pròpia que contenia un 2% de plata, un 7% de zinc i un 8% de coure recolzat en òxid d'alumini en un reactor d'acer inoxidable amb un diàmetre interior de 025 mm. Es va introduir gas nitrogen a 30 ml/mn, s'escalfa a 200 °C i es va introduir gas hidrogen a 45 ml/mn a 200-280% C. El catalitzador 2 es va reduir per obtenir el catalitzador activat i es va refredar a 200 °C. 45 ml/min i la solució de reacció es va recollir a 200-280ºC. El contingut del producte brut es va analitzar per cromatografia de gasos al 94,5%, i després es va sotmetre a una simple evaporació a pressió atmosfèrica per recollir fraccions de 152-154'C, donant com a resultat un rendiment del 91% i una puresa del 99%.
3,5_ La preparació de l'àcid metil-2-carboxílic es va realitzar barrejant 21,6 g (0,2 mol) de 2,5-dimetilbenzè, 4 ml d'àcid acètic, 2 g d'acetofenona, 1 g d'acetofenona i 0,5 g de bromur de potassi. Es va introduir gas a 95-105C i la reacció va durar unes 4 hores. Es va utilitzar cromatografia líquida per detectar que només el 3,5% del 2,5-dimetilbenzè no reaccionat estava present a la solució de reacció (en comparació amb l'entrada inicial de 2,5-dimetilbenzè). L'oxigen es va aturar refredant la solució de reacció a 80 graus C i afegint 1 g de carbó activat, després decolorar a 78 ~ 82ºC durant 30 mm, filtrar mentre està calent, refredar el filtrat a 18 ~ 20 graus C, cristal·litzar i filtrar. El pastís de filtre es va assecar per obtenir 20,6 g d'àcid 5-metil-2-benzoic en pols cristal·lina de color groc clar, amb un rendiment del 75% i una puresa del 99,2%.
Preguntes freqüents
A banda de baixar el sucre en la sang i el colesterol, quin "paper misteriós" té en el camp dels materials funcionals?
+
-
Es pot utilitzar com a element bàsic per a marcs orgànics metàl·lics (MOF) per construir xarxes tridimensionals- amb porus oberts. Aquesta molècula conté àtoms de nitrogen i grups d'àcids carboxílics, el que la converteix en un excel·lent lligand orgànic. La investigació ha demostrat que pot reaccionar amb ions de terres rares (com Eu ³ ⁺ ) o metalls de transició (com Co ² ⁺, Pb ² ⁺) per formar polímers de coordinació amb xarxes supramoleculars en una-dimensionalitat, en capes bi- o fins i tot en tres-dimensionals. Aquesta estructura el fa potencialment valuós en els camps de l'adsorció de gasos, la catàlisi o els materials luminiscents, que és una altra identitat oculta més enllà del seu paper com a "intermedi de fàrmacs".
El comportament de la "termodinàmica de dissolució" és consistent quan es dissol en diferents dissolvents?
+
-
Incoherent. Hi ha una diferència significativa en el seu comportament de dissolució en dissolvents de protons (alcohols) i dissolvents dipols (cetones). La investigació ha demostrat que en dissolvents alcohòlics com el metanol i l'etanol, les contribucions de "entropia de mescla" i "entalpia de mescla" durant el procés de dissolució són diferents. Més important encara, té una certa solubilitat en 2-butanona, però a causa del seu control per part de la Drug Enforcement Administration (DEA) dels EUA, la indústria està buscant dissolvents alternatius per optimitzar el seu procés de purificació de recristal·lització. Això vol dir que a l'hora d'escollir un dissolvent, no només cal tenir en compte si es pot dissoldre, sinó també el compliment i el cost de la producció industrial.
Es pot obtenir mitjançant "fermentació biològica" en lloc de síntesi química?
+
-
D'acord. Mitjançant l'ús de tècniques de biologia sintètica per modificar Escherichia coli, es pot aconseguir la biosíntesi directa de glucosa.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/L. Aquesta ruta de "fabricació verda" representa la direcció de la futura producció de química fina.
Etiquetes populars: Àcid 5-metil-2-pirazinacarboxílic cas 5521-55-1, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda