Pols de benzimidazolés un compost orgànic amb la fórmula química C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, i és una pols cristal·lina blanca. Bona estabilitat química, soluble en aigua calenta, etanol, xileno bullent, àcid i fortes solucions aquoses alcalines, lleugerament solubles en aigua freda i èter, gairebé insolubles en el benzè i l’èter del petroli. El benzimidazol es pot utilitzar per preparar fàrmacs imidazol intermedis com el mazalida i el propiconazol per a la preparació de fungicides. Com a funció d’estructura, el compost heterocíclic ajustable, les seves aplicacions abasten entre les indústries tradicionals i el tall - camps tecnològics de vora. Des dels medicaments contra el càncer anti {{12} fins a les membranes de pila de combustible a alta temperatura, des dels conservants metàl·lics fins als catalitzadors enzimàtics biomimètics, el seu valor continua expandint-se a mesura que s’aprofundeix la investigació. En el futur, amb el desenvolupament de la química verda i la nanotecnologia, les alternatives respectuoses amb el medi ambient com el benzimidazol biobasat i els derivats d’alt rendiment com els materials marc porosos es convertiran en punts de recerca de recerca, continuant proporcionant suport a la salut humana i al desenvolupament sostenible.
|
Fórmula química |
C7H6N2 |
|
Massa exacta |
118 |
|
Pes molecular |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
El benzimidazol (C7H6N2), com a nitrogen - que conté un compost heterocíclic, té una estructura química única (anell de benzè conjugat amb anell imidazol) que el dóna dotat amb activitats biològiques i reactives extenses, la qual cosa és un valor important d’aplicació en camps com la medicina, els penes, la ciència dels materials i la química analítica.
L’activitat biològica del benzimidazol prové de la seva capacitat d’interactuar amb biomolècules (com l’enllaç d’hidrogen, les interaccions hidrofòbiques, π - π apilament), convertint -la en una columna vertebral clau per al desenvolupament de fàrmacs.
1. Medicaments anti -càncer
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Inhibidor del CDK: Abemaciciclib (desenvolupat per Lilly), com a inhibidor de CDK4/6, s’utilitza per tractar el càncer de mama HR+/HER2 i inhibir el creixement del tumor bloquejant la fase G1 del cicle cel·lular.
Inhibidor de MEK: binimetinib (desenvolupat per Biopharma de matriu) té com a objectiu el melanoma mutant BRAF inhibint l’activitat de la cinasa MEK1/2 i bloquejant la fosforilació ERK aigües avall. Va ser aprovat per al màrqueting per la FDA el 2018.
2. Els fàrmacs anti -paràsits i antibacterians
Activitat antituberculòtica:Pols de benzimidazol7H (1- (2-hidroxietil) -3- (3-metilbenzil) bromur benzimidazol) té un valor MIC de 2 μ g/ml contra la soca de Mycobacterium tuberculosis H37RV. Inhibeix la síntesi de la paret cel·lular bacteriana en unir -se a la proteïna portadora acil acil reductasa (inHA).
Malaltia del ronyó anti -poliquístic: alquilbenzimidazol polifluorosubsubsubsubstituït (com 2 - trifluorometilbenzimidazol) genera intermediaris actius mitjançant un clivatge d’enllaç CF, inhibint les vies de senyalització relacionades amb la malaltia renal poliquista. El nou mètode de síntesi desenvolupat per l’equip de la Universitat Mèdica de Xuzhou el 2022 ha obtingut una patent d’invenció nacional.
3. Tractament de malalties del sistema digestiu
Inhibidors de la bomba de protons (IPP): PPS de benzimidazol com omeprazol i rabeprazol sodi s’uneixen covalentment a h ⁺/k ⁺ - ATPase per inhibir la secreció d’àcid gàstric i s’utilitzen per tractar els úlcers gàstrics i l’esofagitis reflux. El sodi Rabeprazol té més llocs d’unió amb enzims, velocitat d’inhibició de l’àcid més ràpid i llarga - eficàcia duradora.
Motilitat gàstrica Promoció de fàrmacs: Domperidona, com a antagonista del receptor perifèric D ₂, afavoreix la motilitat gastrointestinal, alleuja nàusees i vòmits i no provoca reaccions extravertebrals.
4. Tractament de malalties cardiovasculars i cerebrovasculars
Antagonistes del receptor 1 de l’angiotensina II (AT1): fàrmacs antihipertensius de benzimidazol com el Losartan i Valsartan bloquegen la unió de l’angiotensina II als receptors AT1, reduint la resistència vascular perifèrica i el tractament d’hipertensió.
Histamina H ₁ Antagonistes del receptor: fàrmacs antiallèrgics com la pilastatina i la mizolastina alleuja els símptomes com la urticària i la rinitis al·lèrgica bloquejant la unió de la histamina als receptors H ₁.
Els compostos de benzimidazol aconsegueixen funcions de regulació bactericida, insecticida i de creixement interferint en el metabolisme microbià o els processos fisiològics vegetals.
1. Intermedi de fungicides
El benzimidazol és un clau intermedi dels fungicides de triazol com Imidacloprid i Imidacloprid, que s’utilitza per a la prevenció i el control de malalties fúngiques (com el motlle gris i l’antracnosa) en arbres fruiters i verdures. El seu mecanisme d’acció és inhibir la síntesi d’ergosterol a la membrana cel·lular de fongs.
2. Agents de control de virus vegetals
Els derivats de benzimidazol fluorats i nitro poden inhibir la replicació de virus vegetals com el virus del mosaic del tabac (TMV) i el virus del mosaic de cogombre (CMV) i aconseguir efectes de prevenció i control mitjançant la interferència amb l’activitat viral de l’ARN polimerasa o el moviment del virus del virus entre les cèl·lules.
3. Reguladors de creixement de les plantes
Els compostos de benzimidazol poden imitar els efectes de les hormones vegetals com l’auxina i la citocinina, promovent la germinació de les llavors, el desenvolupament d’arrels i l’ampliació de fruites. Per exemple, el 2 -aminobenzimidazol pot augmentar el nombre de les tiller i mil pes de gra de l’arròs, amb un augment de rendiment del 10% -15%.
L’estructura plana rígida i la forta polaritat del benzimidazol la converteixen en un monòmer ideal per preparar polímers de rendiment alts-.
1. Polibenzimidazol (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 graus), força mecànica i resistència a la corrosió química, i s’utilitza per fabricar components aeroespacials, capes d’aïllament de semiconductors i separadors de pila de combustible.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>El 26%), i s’utilitza per fabricar vestits d’incendis, vestits de vol i vestits de protecció nuclear.
2. Materials de polímer funcionals
Pols de benzimidazolEls polímers basats es poden utilitzar per preparar membranes d’intercanvi d’ions, membranes de separació de gas i membranes de nanofiltració. Per exemple, PBI Film serveix de membrana d’intercanvi de protons en piles de combustible de temperatura alta -, amb una conductivitat de protons de fins a 0,1s/cm a 150 graus.
Química analítica: "Sondes sensibles" per a la detecció i la titulació de complexació d'ions metàl·lics
La capacitat de coordinació i les propietats colorimètriques del benzimidazol la converteixen en un reactiu important en la química analítica.
1. Detecció d'ions metàl·lics
Reactiu iònic de cobalt: el benzimidazol forma un complex vermell amb ions de cobalt, amb una longitud d’ona d’absorció màxima de 510nm, utilitzada per a l’anàlisi quantitativa del cobalt, amb un límit de detecció de 0,1 μ g/ml.
Detecció d’ions de fluor: el complex de benzimidazol alizarin Red S - forma un complex incolor amb ions de fluor i la concentració de fluor es determina mitjançant un mètode colorimètric amb una sensibilitat de 0,05 mg/L.
2. Anàlisi de titulació de complexació
El benzimidazol es pot utilitzar com a agent de màscara per a la titulació EDTA, emmascarant selectivament ions interferents com Fe ³ ⁺ i Cu ² ⁺, i millorant la precisió de titulació dels ions objectiu com Al ³ ⁺ i Zn ² ⁺.
El benzimidazol i els seus derivats formen una pel·lícula protectora adsorbint sobre superfícies metàl·liques, inhibint els processos d’oxidació anòdica i evolució catòdica d’hidrogen de les reaccions de corrosió.
1.
El 2-hexilbenzimidazol té una taxa d’inhibició de la corrosió del 94% (50 graus) en acer de carboni de 20 # en una solució d’àcid clorhídric del 5%. L’anàlisi de la corba de polarització confirma que és un inhibidor de la corrosió mixta.
La taxa d’inhibició de la corrosió del sulfur propargil de benzimidazol en acer inoxidable en solució d’àcid sulfúric supera el 90%i el seu mecanisme d’acció és la formació d’una pel·lícula protectora hidrofòbica a la superfície metàl·lica.
2. Tractament de superfície metàl·lica
Els compostos de benzimidazol es poden utilitzar en processos de poliment químic i electroplicació de metalls com el coure i l’alumini per millorar la suavitat de la superfície i la resistència a la corrosió. Per exemple, la solució de poliment compost de benzimidazol formaldehid pot reduir la rugositat superficial del coure a 0,05 μ m.
Indústria del cautxú: un additiu multi funcional per a la promoció de la vulcanització i la prevenció de l’envelliment
Els compostos de benzimidazol poden millorar el rendiment de processament i la vida útil del cautxú.
1. Accelerador de vulcanització
El 2 -Mercaptobenzimidazol (MBT) és un accelerador universal per a cautxú natural i cautxú sintètic, que pot reduir el temps de vulcanització en un 30% -50%, millorar la resistència a la tracció i la resistència al desgast del cautxú vulcanitzat.
2. Antioxidants
Els agents d’envelliment del benzimidazol anti - (com MB) poden capturar radicals lliures generats durant l’oxidació de cautxú i retardar el procés d’envelliment. Si afegiu 2 parts de MB al cautxú d’estirene butadiè, pot augmentar el coeficient d’envelliment tèrmic (100 graus × 72h) de 0,6 a 0,85.
L’aplicació de compostos de benzimidazol als camps de productes químics i diaris ha de complir estrictament els estàndards de seguretat.
1. Additius alimentaris
Els compostos de benzimidazol es poden utilitzar com a insecticides en processos de fermentació i conservants per a l'emmagatzematge de fruites. Per exemple, el 2-aminobenzimidazol pot inhibir el creixement del motlle de poma i ampliar la vida d’emmagatzematge en 2-3 vegades.
2. Productes químics diaris
Els absorbidors de Benzimidazol UV (com ara UV - 327) es poden afegir a cosmètics per protegir la pell dels danys UV - A i UV-B. La seva fotostabilitat és superior als absorbents de benzó, cosa que la fa adequada per a formulacions de productes a l'aire lliure.
Pols de benzimidazolés un important compost heterocíclic de nitrogen, que té una àmplia gamma d’activitats biològiques i aplicacions farmacèutiques. En la síntesi orgànica, els mètodes sintètics del benzmidazol inclouen principalment els següents:
El mètode de diazoni és un dels mètodes tradicionals per a la preparació del benzmidazol. Com es mostra a la figura següent, primer reacciona el nitrobenzè amb aldehids o cetones per generar Acyl - que conté compostos de diazo i, a continuació, utilitzeu catalitzadors de coure per a reaccions d'acoblament kanaiji per generar benzmidazol.
La preparació del benzmidazol mitjançant el mètode de diazoni és feixuga, té requisits elevats per als dissolvents i les condicions de reacció són relativament dures, per la qual cosa generalment no és adequada per a la producció industrial i la gran síntesi a escala-.
El mètode de dissolvents orgànics és un mètode econòmic i convenient per a la síntesi de benzmidazol. Primer, l’àcid ftàlic i l’aminofenol es condensen per la calor per generar 1,2 - fenilendiamina (és a dir, o-fenilendiamina), i després es van reaccionar escalfant en un dissolvent orgànic per obtenir benzmidazol. El mètode no necessita massa catalitzadors i condicions de reacció i té un funcionament senzill i un rendiment alt.
El mètode de clorur de zinc també és un mètode important per a la preparació del benzmidazol. En reaccionar halobenzene amb la urea, es genera 2-halofenilurea, i després pateix una reacció de substitució amb un catalitzador de clorur de zinc per generar benzmidazol. El catalitzador de clorur de zinc té un paper important en aquesta reacció, cosa que pot augmentar la velocitat i el rendiment de reacció.
El mètode catalitzat de metall - és un dels mètodes emergents per a la preparació dePols de benzimidazol, i els catalitzadors metàl·lics d'ús comú inclouen pal·ladi, coure, ferro i similars. Entre ells, el catalitzador de Palladium s’utilitza àmpliament en la preparació del benzmidazol. El mètode específic és que reactants com p - fenilendiamina i àcid acilformic aromàtic s’afegeixen al sistema de reacció i el benzmidazol es genera a través de la reacció d’oxidació del catalitzador de pal·ladi.
A més, hi ha alguns altres mètodes sintètics, com la reacció de condensació de la naftalè i la urea per generar benzmidazol i similars. En general, hi ha diversos mètodes sintètics de benzmidazol i es pot seleccionar un mètode adequat segons diferents condicions de reacció i sistemes de reacció.
Etiquetes populars: Benzimidazol Powder CAS 51-17-2, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda