Benzotriazol -1-(Pybop) és un agent de condensació orgànica que s'utilitza habitualment en la síntesi de pèptids, amb el nom químic 1H-Benzotriazol -1- yloxytripyrrolidinil hexafluorofosfat. La seva fórmula molecular és C18H28F6N6OP ₂, el pes molecular és de 520,4 g/mol, i el nombre de CAS és 128625-52-5. És una pols cristal·lina blanca sense olor. A temperatura i pressió ambient, existeix de forma sòlida. Soluble en diversos dissolvents orgànics, incloent metanol (solubilitat 25 mg/ml), diclorometan, cloroform, DMF (N, n-dimetilformamida), DMSO (dimetil sulfoxid), NMP (N-metilpirrolidona), THF (tetrahidrofuran), acetonitril i acetona. Aquesta bona solubilitat facilita l’ús en reaccions de síntesi orgànica. Com a reactiu clàssic d’acoblament de pèptids, s’ha utilitzat àmpliament en la síntesi química d’enllaços de pèptids.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloxypyrrolidinil hexafluorofosfat (Pybop) és un compost orgànic multifuncional àmpliament utilitzat en diversos camps com la síntesi orgànica, la bioquímica i la ciència dels materials. Els seus principals usos inclouen:
Síntesi de pèptids:
PYBOP és un reactiu clàssic d’acoblament de pèptids àmpliament utilitzat en la síntesi química d’enllaços de pèptids.
Té els avantatges de la taxa de reacció ràpida, sense racemització ni racemització mínima del producte, i es pot utilitzar tant en síntesi de fase líquida com en sòlida.
Pybop forma els enllaços amides de manera eficaç promovent la reacció d'acoblament entre àcids carboxílics i amines, convertint -lo en un reactiu indispensable en la síntesi de pèptids.
Altres reaccions de síntesi orgànica:
El PYBOP també pot servir de catalitzador per a la síntesi d’amides i altres reaccions d’esterificació.
El seu excel·lent rendiment catalític el converteix en un reactiu auxiliar important en la síntesi orgànica.
Casos d'aplicació específics
En el camp de la bioquímica i la medicina:
Síntesi de proteïnes: Pybop té un paper crucial en la síntesi de proteïnes promovent reaccions d’acoblament entre aminoàcids per formar enllaços de pèptids estables.
Desenvolupament de fàrmacs: Pybop s’utilitza habitualment en el procés de desenvolupament de fàrmacs per sintetitzar compostos pèptids amb activitats biològiques específiques, proporcionant un fort suport per al desenvolupament de nous medicaments.
En el camp de la ciència dels materials:
Materials funcionals: Pybop es pot utilitzar per sintetitzar materials de polímer amb funcions especials, com ara materials conductors, materials òptics, etc.
Electròlits especials: en el camp dels electròlits, Pybop ajuda a sintetitzar electròlits especials estables i a millorar el rendiment de dispositius com les bateries.
Altres camps:
Catalitzador: el propi Pybop es pot utilitzar com a catalitzador per promoure diverses reaccions orgàniques.
Síntesi d’oligòmers en espiral i canals d’ions de sodi biomimètics: Pybop també ha demostrat els seus avantatges únics en la síntesi de les mimetiques de biomolècules amb estructures complexes. Per exemple, en la síntesi d’oligòmers helicoïdals, canals d’ions de sodi biomimètics, etc., Pybop s’ha utilitzat per promoure les reaccions d’acoblament en passos clau, aconseguint resultats significatius.
El nom deBenzotriazol -1-(Pybop) segueix les regles de denominació de la Unió Internacional de Química Pura i Aplicada (IUPAC), i el seu nom reflecteix amb precisió l'estructura i les característiques químiques del compost. A continuació, es mostra una anàlisi detallada de la denominació de pybop:
La denominació de Pybop segueix les regles de denominació IUPAC, que tenen com a objectiu anomenar compostos de manera sistemàtica que reflecteix clarament la seva estructura. Segons les regles de l’IUPAC, el nom d’un compost consisteix normalment en diverses parts, cada part corresponent a un grup o grup funcional específic de la molècula.
El nom de Pybop està compost per diverses parts, cadascuna corresponent a un grup funcional o característic estructural específic de la molècula composta.
Concretament:
Grup Benzotriazol:
El benzotriazol és un compost heterocíclic que conté un anell de benzè i tres àtoms de nitrogen, amb una estructura estable i propietats químiques úniques. A PYBOP, el grup benzotriazol és un component important de la molècula i el nom de "benzotriazol" reflecteix amb precisió aquesta característica estructural.
Oxipirrolidina:
L’oxipirrolidina es refereix a una estructura en la qual la molècula conté un àtom d’oxigen i tres anells de pirrolidina. La pirrolidina és un compost heterocíclic de cinc membres que conté quatre àtoms de carboni i un àtom de nitrogen. A PYBOP, tres anells de pirrolidina estan connectats entre si per un àtom de fòsfor, formant una estructura estable de trifenílicil. I "oxigen" indica que aquesta estructura també conté un àtom d'oxigen, generalment connectat a un àtom de fòsfor, formant un enllaç d'oxigen de fòsfor.
Hexafluorofosfat:
L’hexafluorofosfat és la part anionica de les molècules de pybop, proporcionant estabilitat i propietats químiques específiques a tota la molècula. L’ió hexafluorofosfat (PF ₆⁻) és un anió fortament àcid que forma molècules pybop estables mitjançant unió iònica amb fragments catiònics (és a dir, grups benzotriazol i trifenilfosfina).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazol "indica que es tracta d'un derivat de benzotriazol, on" 1H "representa la substitució d'un àtom d'hidrogen a l'anell de benzotriazol. I" {2}} yl 'indica que aquest substituent es troba a la posició 1 de l'anell benzotriazol, formant una 1-}}} il.
Oxipirrolidina:
L’oxigen "indica que la molècula conté un àtom d’oxigen, que normalment es connecta a un àtom de fòsfor per formar un enllaç d’oxigen de fòsfor. I“ triparrolidina ”fa referència a la presència de tres anells de pirrolidina a la molècula, que estan connectats entre si per àtoms de fosfor per formar una estructura de triprrolidina estable.
Dades grans industrials
Hexafluorofosfat:
L’hexafluorofosfat "indica que l’anió de la molècula és l’ió hexafluorofosfat (PF ₆⁻). Aquest anió proporciona estabilitat i reactivitat química específica a tota la molècula, cosa que fa del Pybop un agent de condensació eficient en la síntesi orgànica.
En resum, la denominació de Pybop reflecteix amb precisió la seva estructura i les seves propietats químiques. Seguint les convencions de denominació de IUPAC, el nom Pybop transmet clarament els diversos grups funcionals i les característiques estructurals de la molècula, permetent als químics comprendre de manera intuïtiva la seva estructura i les seves propietats.
La via sintètica deBenzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorofosfatNormalment inclou els passos següents:
1. Reacciona benzotriazol -1- ol amb trietilamina a temperatura ambient per obtenir benzotriazol -1- yl-oxytriethylamonium hexafluorofosfat. L’equació de reacció és la següent:
Benzotriazol -1- ol + trietilamina + hop (o) (o) f6→ Benzotriazol -1- yl-oxytriethylamonium hexafluorofosfat + h2O
2. Benzotriazol -1- yl-oxytriethylamonium hexafluorofosfat es reacciona amb tetraetilfosfina a temperatura ambient per obtenir benzotriazol -1- yl-oxitrifenilfosfonium hexafluorofosfat. L’equació de reacció és la següent:
Benzotriazol -1- yl-oxytriethylamonium hexafluorofosfat + tetraetil ortofosfat + et3N → benzotriazol -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosfat + 3 etoh + net3
3. Reaccionant el benzotriazol -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorofosfat amb tres molècules de N-propilpirrolidina en tetrahidrofuran anhidre per obtenir el producte final. L’equació de reacció és la següent:
Benzotriazol -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosfat + 3 n-propylpyrrolidina → c18h28f6n6op 2 + 3 C6H5PPH2F
A la via sintètica anterior, cal destacar que la temperatura de reacció i el temps de reacció s’han de controlar durant el procés de reacció, i s’han d’utilitzar reactius i dissolvents secs, anhidres, lliures d’oxigen per garantir l’èxit de la reacció i la puresa del producte.
Es pot obtenir amb el següent mètode de síntesi de laboratori, els passos són els següents:
En un matràs de fons rodó sec, anhidre, lliure d’oxigen, afegiu-hi benzotriazol -1- ol, trietilamina i àcid hexafluorofosfat i afegiu-hi THF, remeneu per dissoldre’s.
Col·loqueu el matràs sota agitació i reaccioneu a temperatura ambient durant 2 hores.
Afegiu quatre vegades el volum d’ETOH al matràs, remeneu i barregeu -ho per obtenir un precipitat sòlid. El precipitat es va filtrar i es va rentar amb solució EtOH.
Barregeu el benzotriazol -1- yl-oxytriethylamonium hexafluorofosfat (producte 1) amb quatre vegades el volum de THF sec, anhidre i lliure d’oxigen, afegiu una quantitat equivalent de trifenilfosfina i remeneu-ho per barrejar.
Afegiu tres vegades el volum de N-etilpirrolidina anhidre i sense oxigen, remeneu i barregeu i reaccioneu la solució de reacció a temperatura ambient durant 24 hores.
Concentrar la solució de reacció i precipitar amb etanol per obtenir el producte (producte 2).
El producte 2 es va rentar amb solució EtOH i es va eliminar el dissolvent residual amb un MGSO4 dessecant per obtenir un producte net 2.
És un compost orgànic amb les següents propietats químiques:
Cal destacar que es tracta d’un fort oxidant i reactiu de fosforilació, que té certs perills, i s’han de prendre precaucions de seguretat en utilitzar -lo.
Pybop és un compost amb alta reactivitat, es manifesta principalment en els aspectes següents:
El PYBOP és un reactiu de condensació d’ús comú en la síntesi orgànica, també conegut com PYBOP. Va ser sintetitzat per primera vegada i descrit el 1992 per Richard B. Silverman i Sriram Iyengar.
En aquell moment, Silverman i Iyengar buscaven un reactiu més eficient que altres reactius de condensació que s’utilitzaven en aquell moment. Esperen desenvolupar un reactiu que pugui condensar ràpidament amines i àcids carboxílics i fer -ho amb alta eficiència i baix cost. Després d’un període d’experimentació, finalment van descobrirBenzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorofosfat, un reactiu que pot condensar ràpidament amines i àcids carboxílics a temperatura ambient.
Des d’aleshores, Pybop s’ha convertit en un reactiu de condensació àmpliament utilitzat i la seva aplicació en la síntesi orgànica s’ha promogut àmpliament.
Etiquetes populars: benzotriazol