Àcid 4-(difenilamino)fenilborònic, també conegut com àcid 4- (difenilamino) fenilborònic o àcid 4- (difenilamino) fenilborònic, és una substància química amb una estructura química i propietats físiques específiques. És un sòlid de color blanc a groc clar que no és fàcilment soluble en aigua, però soluble en dissolvents orgànics com etanol, metanol, diclorometà, etc. El seu número CAS és 201802-67-7, la fórmula química és C18H16BNO2 i el pes molecular és 289,14. El valor de la densitat és 1,2 ± 0,1 g/cm³. Aquest valor de densitat indica que la distribució de massa relativa de la substància a temperatura i pressió ambient és relativament moderada, ni especialment lleugera ni especialment pesada. A temperatura ambient, la volatilitat és extremadament baixa i no és fàcil formar vapor. Té un ampli valor d'aplicació en el camp de la síntesi orgànica. No només es pot utilitzar com a substrat o lligand en reaccions d'acoblament creuat catalitzats per metalls, sinó també com a intermedi en la síntesi orgànica per participar en la construcció d'estructures moleculars complexes. A més, també pot tenir altres valors potencials d'aplicació, com ara la modificació del catalitzador i la síntesi de materials optoelectrònics orgànics.
|
Fórmula química |
C18H16BNO2 |
|
Missa exacta |
289 |
|
Pes molecular |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Aplicació en la preparació de lligands per a cèl·lules fotovoltaiques orgàniques
L'àcid 4-difenilamino fenilborònic actua com a lligand a les cèl·lules fotovoltaiques orgàniques i funciona principalment mitjançant el grup àcid bòric i el grup trifenilamina en la seva estructura molecular. El grup d'àcid bòric té una alta reactivitat i pot formar enllaços de coordinació estables amb diversos ions metàl·lics o nanopartícules semiconductors, construint així materials compostos amb excel·lents propietats fotoelèctriques. El grup de trifenilamina té una excel·lent capacitat de transport de forats i pot millorar l'eficiència de separació i transport dels forats a les cèl·lules fotovoltaiques orgàniques.
Aplicacions específiques en cèl·lules fotovoltaiques orgàniques
Preparació de materials catalítics per coordinació amb ions metàl·lics
L'àcid difenilaminobenoboric 4-es pot coordinar amb ions metàl·lics com el pal·ladi i el platí per formar materials catalítics altament eficients. Per exemple, a les cèl·lules solars-sensibilitzades amb colorants, el complex format per aquest lligand i els ions metàl·lics pot actuar com a sensibilitzador, generant electrons fotogenerats absorbint la llum solar i injectant-los en nanopartícules semiconductors, millorant així l'eficiència de conversió fotoelèctrica de la cèl·lula. Aquest material catalític presenta un rendiment excel·lent en cèl·lules solars-sensibilitzades amb colorants i pot augmentar significativament el fotocurrent i la tensió de circuit obert de les cèl·lules.
Els materials fotovoltaics es preparen combinant amb nanopartícules semiconductors
L'àcid 4-difenilaminobenobòric també es pot combinar amb nanopartícules semiconductors com el diòxid de titani i l'òxid de zinc per preparar materials fotovoltaics amb excel·lents propietats d'absorció de la llum i de separació de càrrega. El rendiment fotoelèctric dels materials compostos es pot optimitzar controlant la seva composició i estructura. Per exemple, a les cèl·lules fotovoltaiques orgàniques, el material compost format per aquest lligand i les nanopartícules semiconductors poden servir com a material de capa activa. Genera excitons absorbint la llum solar i aconsegueix la separació d'excions i la transferència de càrrega a la interfície, millorant així l'eficiència de conversió fotoelèctrica de la cèl·lula.
Construeix un sistema de material fotovoltaic multi-component
L'àcid difenilaminobenoboric 4-, com a lligand, també es pot combinar amb altres molècules o polímers funcionals per construir un sistema de material fotovoltaic multi-component. Per exemple, quan es combinen amb materials donants de polímers amb una forta agregació intercadena, es poden fabricar cèl·lules fotovoltaiques orgàniques amb un rendiment eficient de transferència de càrrega i separació. Aquest sistema multicomponent pot millorar encara més el rendiment fotoelèctric de la bateria mitjançant efectes sinèrgics.
Mecanismes per millorar el rendiment de les cèl·lules fotovoltaiques orgàniques
Optimitzar la morfologia de la capa activa
El 4-difenilaminobenoborat, com a lligand, pot optimitzar la morfologia de la capa activa durant la preparació de materials fotovoltaics. Per exemple, controlant la seva relació composta amb nanopartícules de semiconductors i condicions de processament, es pot formar una pel·lícula de capa activa uniforme i densa, reduint l'obstacle a la transferència de càrrega i millorant l'eficiència de conversió fotoelèctrica de la bateria.
Millorar la transferència i la separació de càrrega
La presència del grup trifenilamina permet que el 4-difenilaminobenoborat, quan s'utilitza com a lligand, millori les capacitats de transferència i separació de càrrega en materials fotovoltaics. A les cèl·lules fotovoltaiques orgàniques, l'eficiència de separació i transport de forats i electrons és un factor clau que afecta el rendiment de les cèl·lules. Aquest lligand millora el fotocorrent i el factor d'ompliment de la bateria millorant l'eficiència de transport dels forats i promovent la separació dels excitons a la interfície.
Millorar l'estabilitat dels materials
El 4-difenilaminobenoborat, com a lligand, també pot millorar l'estabilitat dels materials fotovoltaics. Per exemple, a les cèl·lules solars de perovskita, introduint aquest lligand com a additiu, es pot regular el creixement de les pel·lícules de perovskita, es poden reduir els defectes del cristall i es pot millorar la qualitat i l'estabilitat de les pel·lícules. Aquesta millora de l'estabilitat ajuda a allargar la vida útil de la bateria i millorar-ne el rendiment en diferents condicions ambientals.
Mètodes de preparació i estratègies d'optimització
Mètode de síntesi
La síntesi de l'àcid 4-difenilaminobenobenbòric utilitza normalment 4-bromotrianilina com a matèria primera i es prepara mitjançant la reacció de boronació amb borat de trimetil o èster de borat de pinol. Durant el procés de síntesi, cal controlar estrictament les condicions de reacció, com ara la temperatura, el temps de reacció i la quantitat de catalitzador, per garantir la puresa i el rendiment del producte.
La combinació de lligands amb ions metàl·lics o nanopartícules semiconductors
Quan el 4-difenilaminobenoborat es combina amb ions metàl·lics o nanopartícules semiconductors, normalment s'adopta el mètode de solució o el mètode sol-gel. Durant el procés de compostatge, s'han de controlar paràmetres com la concentració de reactius, la temperatura de reacció i el temps de reacció per optimitzar la composició i l'estructura dels materials compostos.
Estratègia d'optimització del rendiment
Per millorar encara més el rendiment de les cèl·lules fotovoltaiques orgàniques, es poden adoptar diverses estratègies d'optimització. Per exemple, introduint altres molècules o polímers funcionals com a tercer component, es construeix un sistema de material fotovoltaic multi-component; El rendiment de transport i separació de càrrega s'optimitza mitjançant la regulació del gruix i la morfologia de la capa activa; Mitjançant la introducció d'additius o modificadors de superfície, es pot millorar l'estabilitat i la compatibilitat de la interfície del material, etc.
Perspectives i reptes d'aplicació
Perspectiva d'aplicació
Amb el desenvolupament continu de la tecnologia de cèl·lules fotovoltaiques orgàniques, l'àcid 4-difenilaminobenoboric, com a lligand, ha mostrat àmplies perspectives d'aplicació en la preparació de materials fotovoltaics eficients i estables. En el futur, s'espera que aquest lligand s'apliqui àmpliament en camps com ara cèl·lules fotovoltaiques flexibles, mòduls fotovoltaics de gran superfície i dispositius electrònics portàtils.
Els reptes afrontats
Actualment, l'aplicació de l'àcid 4-difenilaminobenoboric com a lligand a les cèl·lules fotovoltaiques orgàniques encara té alguns reptes. Per exemple, com millorar encara més la seva eficiència composita amb ions metàl·lics o nanopartícules semiconductors; Com optimitzar la composició i l'estructura dels materials compostos per millorar el rendiment fotoelèctric; Com reduir el cost de preparació i aconseguir una producció a gran escala, etc.
Aplicació en materials luminescents multicolors
Àcid 4-(difenilamino)fenilborònic(àcid 4-difenilamino fenilborònic) ha demostrat un potencial d'aplicació important en el camp dels materials luminiscents multicolors a causa de la seva estructura molecular única. El grup d'àcid bòric i el grup de la trifenilamina de la molècula d'aquest compost el doten de propietats químiques riques, que li permeten aconseguir la regulació de la luminiscència multicolor mitjançant el disseny molecular, la coordinació i la combinació de materials, etc.
Aplicació al sistema de luminiscència policromàtica de bor-heterobenzè
El grup d'investigació dirigit per Wang Xiaoye de la Universitat de Nankai va sintetitzar un material amb propietats luminescents multi-color mitjançant la introducció d'àcid 4-difenilaminobenobòric al marc molecular de l'heterobenzè de bor. Per exemple, la molècula de tetraboron-heterobenzè (TBN{-Hex) informada pel grup d'investigació va aconseguir una luminiscència multi{-color en estat sòlid introduint la unitat estructural d'àcid 4{{-difenilaminobenzobòric al bor{{-heterobenzè} marc, amb un canvi de color a l'interval de fluorescència{{12}91{12} nm. Aquesta propietat luminescent multicolor prové de la resposta a l'estímul de les molècules d'heterobenzè de bor a les bases de Lewis (com el vapor de piridina), així com de la propietat de canvi de color de la fluorescència induïda per la força atribuïda a la seva estructura d'empaquetament molecular fluixa. Quan el material és estimulat pel vapor de piridina o sotmès a força externa, la configuració molecular o l'estructura electrònica canvia, donant lloc a una alteració important de la longitud d'ona de fluorescència i presentant així una rica varietat de colors luminescents.
Tot i que hi ha pocs informes directes sobre l'aplicació de l'àcid 4-difenilaminobenobòric en materials polimèrics-permanents multicolors, basats en la modificabilitat de la seva estructura molecular, es pot especular que s'espera que s'apliqui en aquest camp mitjançant estratègies de dopatge. Per exemple, dopar 4-difenilaminobenoborat en matrius de polímers com l'àcid poliacrílic (PAA) pot aconseguir una emissió de resplendor policromàtic mitjançant un mecanisme de transferència d'energia. Seleccionant petites molècules orgàniques adequades com a receptors energètics i formant un sistema de dopatge ternari o quaternari amb la matriu PAA dopada amb àcid 4-difenilaminobenoboric, es pot aconseguir la transformació del color de lluentor de blau a verd, groc, vermell i fins i tot blanc. Aquest material de brillantor multicolor té aplicacions potencials en camps com ara el xifratge d'informació i la visualització multicolor.
El grup de la trifenilamina de l'àcid 4-difenilaminobenoboric té una excel·lent capacitat de transport de forats, cosa que el fa prometedor per a l'aplicació en capes d'emissió de llum OLED-o capes de transport de forats. Mitjançant el disseny molecular, l'àcid 4-difenilaminobenoboric es pot combinar amb altres grups luminiscents per preparar materials OLED amb propietats luminiscents multi-colors. Per exemple, combinant 4-difenilaminobenoborat amb colorants fluorescents o materials fosforescents i regulant l'estructura molecular i la disposició del nivell d'energia, es pot aconseguir l'emissió multicolor de dispositius OLED. Aquest material OLED multicolor té àmplies perspectives d'aplicació en tecnologia de visualització, il·luminació i altres camps.
A partir de les característiques de resposta de l'àcid 4{-difenilaminobenoboric a la base de Lewis i als estímuls de força, es poden desenvolupar dispositius amb un rendiment de luminescència multicolor sensible a l'estímul-responsiu-. Per exemple, quan el 4-difenilaminobenoborat es prepara en pel·lícules primes o nanopartícules, el seu color luminiscent es pot regular en temps real aplicant diferents estímuls (com ara vapor de piridina, força externa, etc.). Aquest tipus de dispositiu d'emissió de llum-responsiu de múltiples-colors-estímuls té aplicacions potencials en camps com ara sensors, etiquetes anti-falsificacions i visualitzacions d'informació. Per exemple, a les etiquetes anti-falsificació, els canvis de color lluminós del 4-difenilaminobenoborat sota diferents estímuls es poden utilitzar per aconseguir una funció anti-falsificació altament segura.
El 4-difenilaminobenoborat també es pot combinar amb altres materials funcionals per aconseguir una regulació de la luminiscència multi-color. Per exemple, quan es combina amb punts quàntics, nanopartícules metàl·liques, etc., es poden preparar materials compostos amb propietats luminiscents multi-colors. Mitjançant la regulació de la composició i l'estructura dels materials compostos, es pot optimitzar el seu rendiment luminiscent, aconseguint una emissió multi-color de la llum visible a la llum infraroja propera. Aquest tipus de material compost té aplicacions potencials en camps com ara la imatge biològica i els dispositius optoelectrònics.
Tot i que l'àcid 4-difenilaminobenoboric ha mostrat un potencial d'aplicació important en materials luminescents multicolors, encara s'enfronta a alguns reptes. Per exemple, la seva dispersió i estabilitat en el material s'han de millorar encara més per garantir la fiabilitat i la repetibilitat del rendiment de la luminescència multi-color; La investigació en profunditat sobre el seu mecanisme de luminescència multicolor encara és insuficient. És necessari explorar més a fons la relació entre l'estructura molecular i les propietats per tal de dissenyar i optimitzar millor el material. En el futur, amb el desenvolupament continu del disseny molecular, la síntesi de materials i les tècniques de caracterització, les perspectives d'aplicació de l'àcid 4-difenilaminobenoboric en el camp dels materials luminiscents multicolors seran encara més àmplies.
Àcid 4-(difenilamino)fenilborònicés un compost notable que uneix la síntesi orgànica i la ciència dels materials. La seva combinació única de triarilamina-donant electrons i grups d'àcid borònic reactius permet aplicacions que van des de l'acoblament Suzuki fins a la biodetecció i polímers avançats. A mesura que avança la investigació, DPAPBA està a punt de jugar un paper fonamental en la química sostenible, l'electrònica de propera-generació i la medicina personalitzada. En optimitzar la seva síntesi i ampliar les seves aplicacions, els científics poden desbloquejar noves fronteres en enginyeria molecular i innovació de materials.
Preguntes freqüents
Pel que fa al seu punt de fusió, diferents proveïdors han proporcionat dos valors completament diferents: "110-115 graus C" i "228 graus C". Quina és la correcta?
+
-
Tots dos valors són correctes, però descriuen diferents estats físics: "110-115 graus C" és el punt de fusió del producte pur, i "228 graus C" pot ser el punt de fusió de l'anhídrid format després de la deshidratació. TCI (Tokyo Chemical Industry) indica clarament a la seva pàgina de producte que el punt de fusió és de 228 graus C i concretament afirma que el producte "conté quantitats variables d'anhídrid". No obstant això, altres proveïdors (com ara BOC Sciences) indiquen un punt de fusió de 110-115 graus C. La diferència de dades entre "gel i foc" es deu a la transformació química que es pot produir durant el procés d'escalfament de la molècula: el grup de l'àcid borònic (- B (OH) ₂) es deshidrata fàcilment per formar un punt de fusió molt més elevat que l'estructura de l'àcid borònic que l'anhídrid té una estructura molt més alta que l'àcid borònic. antic. Per tant, si el "punt de fusió" indicat a la literatura és pur o anhídrid depèn de l'estat de la mostra i de les condicions de mesura, que és el punt de coneixement obscur més fàcil d'entendre malament en les propietats físiques del compost.
Quines són les seves "funcions específiques" en la reacció de Suzuki? - Pot aconseguir catàlisi lliure de lligands
+
-
És un dels pocs reactius d'àcid borònic que pot realitzar reaccions d'acoblament creuat de Suzuki en condicions lliures de lligands. Un estudi del 2013 va informar d'un mètode eficient per sintetitzar derivats de la trifenilamina: a partir de l'àcid 4- (difenilamino) fenilborònic, la reacció de Suzuki va ser catalitzada per pal·ladi amb halogenurs d'aril (hetero) en un dissolvent barrejat amb etanol i aigua en un ambient d'aire sense lligands. Encara més sorprenent és que quan el 4-bromobenzonitril reacciona amb l'àcid bòric, la reacció es pot completar quantitativament en 2 minuts, amb un temps de conversió (TOF) de fins a 5820 hores. Aquesta característica és de gran valor per a la síntesi de materials OLED: l'àcid bòric convencional normalment requereix lligands de fosfina addicionals per estabilitzar els catalitzadors de pal·ladi i promoure reaccions, mentre que aquesta molècula, amb la seva estructura electrònica única (nucleofilicitat millorada per l'efecte donador d'electrons de la trifenilamina), pot aconseguir una conversió eficient en condicions lliures de lligands.
Etiquetes populars: Àcid 4-(difenilamino)fenilborònic cas 201802-67-7, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda