Clorur de trifenilmetil CAS 76-83-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de clorur de trifenilmetil cas 76-83-5 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel de clorur de trifenilmetil d'alta qualitat cas 76-83-5 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.

Clorur de trifenilmetil, fórmula química C19H15Cl, CAS 76-83-5, és un cristall blanc o una pols cristal·lina que és insoluble en aigua però fàcilment soluble en dissolvents orgànics com el benzè, el disulfur de carboni i l'èter de petroli. És lleugerament soluble en alcohols i èters i es pot convertir fàcilment en trifenilmetanol després de l'absorció d'aigua. El seu rang de punt de fusió és de 110-114 graus, i el seu punt d'ebullició pot arribar als 374,3 graus a pressió atmosfèrica estàndard, cosa que indica una alta estabilitat tèrmica. Pel que fa a la síntesi de fàrmacs, és un intermedi clau dels fàrmacs de cefalosporina i participa en la preparació de glucòsids iodats de fàrmacs antivirals. Els seus derivats també s'utilitzen àmpliament en la producció de productes farmacèutics i pesticides. A més del camp farmacèutic, també pot servir com a iniciador de polímers de resines, catalitzador de reaccions orgàniques, millorador de farina, decolorant de fibres i intercanviador de productes de cautxú, demostrant una versatilitat transversal.

És una matèria primera orgànica bàsica d'ús habitual a la indústria farmacèutica i química, que té un paper clau en la síntesi orgànica i el desenvolupament de fàrmacs. Un dels seus usos bàsics és com a grup protector selectiu de grups hidroxil primaris en compostos com ara nucleòsids, monosacàrids o polisacàrids. En formar un trifenilmetil èter estable, protegeix el grup objectiu de la interferència durant la síntesi, i el grup protector es pot eliminar de manera eficient en condicions dèbilment àcides, combinant facilitat d'operació i selectivitat. A més, també es pot utilitzar per a la protecció de grups amino i tiol, així com modificacions químiques en la síntesi de pèptids, la qual cosa la converteix en una eina important per a la construcció d'estructures moleculars complexes.

Clorur de trifenilmetil(número CAS 76-83-5) és una pols cristal·lina blanca amb la fórmula molecular C ₁₉ H ₁₅ Cl i un pes molecular de 278,78. La seva estructura única de trifenilmetil el dota d'una excel·lent estabilitat química i efecte d'obstacle estèric, el que el converteix en un intermedi clau en camps com ara la farmacèutica, la síntesi orgànica i la ciència dels materials.

Indústria farmacèutica i química: un pont de les matèries primeres a les drogues terminals

 

1. Intermedi d'antibiòtics de cefalosporina
És la matèria primera bàsica de la cadena lateral de les cefalosporines de tercera-generació com la ceftriaxona i la cefotaxima. L'estructura del trifenilmetil millora significativament l'estabilitat dels antibiòtics contra les - lactames mitjançant la introducció d'un obstacle estèric, ampliant així l'espectre antibacterià i allargant l'eficàcia. Per exemple, en la síntesi de ceftriaxona sòdica, la introducció d'aquesta substància allarga la vida mitjana-del fàrmac a 8 hores, i una sola administració pot mantenir una concentració efectiva durant 24 hores, el que el converteix en un dels fàrmacs preferits per tractar la pneumònia-adquirida en comunitat i les infeccions del tracte urinari.

 

3. Polipèptids i grups protectors químics de nucleòsids
És un reactiu protector selectiu per als grups primaris hidroxil, amino i tiol, àmpliament utilitzat en la síntesi de pèptids, nucleòsids i compostos d'hidrats de carboni.
Protecció de l'alcohol primari: en la química dels nucleòsids, els grups d'alcohol primari s'oxiden fàcilment o participen en reaccions secundaries, formant èter trifenilmetil (TrO -) estable que es manté estable en condicions neutres i alcalines, i es pot eliminar de manera eficient en condicions poc àcides (com ara un 1% de TFA/DCM amb un rendiment superior al 90%). Per exemple, en la síntesi del fàrmac antigripal Oseltamivir, pot prevenir l'oxidació del grup d'alcohol de cadena lateral durant el procés de síntesi.

 

Protecció d'amines: el reactiu de N-trifenilmetilació (TrN) s'utilitza habitualment per a la protecció d'amines primàries, secundàries i heterocícliques. Els mètodes de desprotecció inclouen l'ús d'àcid trifluoroacètic (TFA), àcid acètic (AcOH) o àcid clorhídric (HCl), amb condicions de reacció suaus i alta selectivitat. Per exemple, en la síntesi del fàrmac antidepressiu Fluoxetina, el grup protector trifenilmetil pot prevenir reaccions secundaries del grup amino durant el procés de síntesi.
Protecció del tiol: el sulfur de trifenilmetil (TrS -) o les formes protegides amb S-heterocícliques s'utilitzen àmpliament en la síntesi total de productes naturals, hidrats de carboni i química de nucleòsids.

 

Per exemple, en la síntesi del fàrmac contra la sida Zidovudine, la protecció sulfhidril pot evitar que s'oxidi a disulfur.

4. Modificació de compostos d'hidrats de carboni
Es pot utilitzar per a la protecció selectiva d'alcohols primaris en compostos d'hidrats de carboni, especialment en la síntesi d'oligosacàrids complexos, on el seu efecte d'obstacle estèric pot aconseguir una modificació selectiva de la regió. Per exemple, en la síntesi d'anàlegs d'heparina, el grup protector trifenilmetil pot evitar que els grups hidroxil específics siguin sulfatats, controlant així l'activitat anticoagulant del fàrmac.

Síntesi orgànica: una caixa d'eines químiques per a reactius multifuncionals

 

1. Reacció de Wittig
És un reactiu clau en la reacció de Wittig, utilitzat per formar sals d'oni intern (Ylide), aconseguint així la construcció de dobles enllaços carboni carboni. Per exemple, en la síntesi de derivats de la vitamina A, la reacció de Wittig pot convertir aldehids o cetones en olefines amb un rendiment superior al 85%.
2. Protecció selectiva dels grups funcionals
Protecció d'alcohol secundari: en presència d'alcohols secundaris, els alcohols primaris poden reaccionar selectivament amb el trifenilclorometà per formar èter trifenilmetil. Per exemple, en la síntesi de derivats del sucre, la protecció selectiva dels alcohols primaris es pot aconseguir controlant les condicions de reacció (com l'ús de catalitzadors DMAP), mentre que els alcohols secundaris romanen en estat sense reaccionar.

 

Protecció de l'alcohol propinílic: pot protegir eficaçment l'alcohol propinílic i evitar que perdi protons adjacents per formar propadiè. Per exemple, en la síntesi del fàrmac contra-el càncer Paclitaxel, la protecció de l'alcohol propargílic pot prevenir la isomerització de la cadena lateral.
Protecció amb hidroxil fenòlic: en una solució alcalina de diclorometà, els grups hidroxil fenòlics amb un impediment estèric més petit es poden protegir selectivament. Per exemple, en la síntesi del fàrmac anti-ibuprofèn, la protecció amb hidroxil fenòlic pot evitar que s'oxidi en compostos de quinona.

3. Reactius analítics
Clorur de trifenilmetiles pot utilitzar per detectar alcohols primaris en sucres formant èter trifenilmetil i realitzant anàlisis quantitatives mitjançant tècniques cromatogràfiques o espectroscòpiques. A més, també es pot utilitzar com a estàndard per controlar i optimitzar les reaccions de síntesi orgànica.

Ciència dels materials: dels polímers a la construcció de materials funcionals

 

1. Iniciador de polímer de resina
Es pot utilitzar com a iniciador de reaccions de polimerització de radicals lliures en la síntesi de materials polimèrics com el poliestirè i el polimetacrilat de metil (PMMA). Té una alta eficiència d'activació i pot controlar la distribució del pes molecular dels polímers ajustant les condicions de reacció. Per exemple, en la síntesi de PMMA de grau òptic, els iniciadors poden aconseguir un índex de distribució de pes molecular (PDI) per sota d'1,2, complint els requisits dels dispositius òptics-de gamma alta.

 

2. Catalitzadors de reaccions orgàniques
Es pot utilitzar com a catalitzador d'àcid de Lewis per promoure l'esterificació, l'eterificació, la condensació i altres reaccions. Per exemple, en la síntesi de la vainillina d'espècies, el rendiment de la seva reacció d'esterificació catalítica pot arribar a superar el 95% i les condicions de reacció són suaus (es poden dur a terme a temperatura ambient).

3. Modificació del material funcional
Millora de la farina: els seus derivats poden unir-se amb proteïnes de la farina, millorar les propietats reològiques de la massa i potenciar el volum i la textura del pa. Per exemple, afegir un 0,1% de reactiu de trifenilmetilació a l'elaboració de pa pot augmentar el volum del pa en un 15% i fer que la textura sigui més suau.

 

Decolorant de fibres: pot experimentar una reacció de complexació amb molècules de pigment a les fibres per aconseguir un efecte de decoloració. Per exemple, en el procés de blanqueig de la fibra de cotó, la seva eficiència de decoloració és un 30% més alta que l'hipoclorit de sodi tradicional i causa menys danys a les fibres.
Agent d'intercanvi de productes de cautxú: els seus derivats es poden utilitzar per a reaccions d'intercanvi en processos de vulcanització del cautxú, millorant l'eficiència de la vulcanització i millorant les propietats mecàniques del cautxú. Per exemple, en la fabricació de pneumàtics, afegir un 0,5% pot augmentar la resistència a la tracció del cautxú en un 20% i la resistència al desgast en un 15%.

Agricultura i alimentació: l'extensió dels pesticides als additius

 

1. Intermedis plaguicides
Es pot utilitzar com a intermedi per sintetitzar herbicides, fungicides i altres pesticides. Per exemple, el seu derivat trifenilfosfina és una matèria primera clau per a la síntesi d'herbicida glifosat, que es sintetitza de manera eficient mitjançant reaccions catalitzadores.

2. Additius alimentaris
Tot i que el trifenilclorometà no es pot utilitzar directament en els aliments, els seus derivats (com el midó trifenilmetilat) es poden utilitzar com a recobriments per als materials d'envasament d'aliments per millorar les propietats de barrera. Per exemple, en envasos de patates fregides, un recobriment de midó trifenilmetilat pot reduir la permeabilitat a l'oxigen en un 50% i allargar la vida útil.

Perquèclorur de trifenilmetilté una àmplia gamma d'usos en la síntesi química i farmacèutica orgànica, s'han realitzat moltes investigacions sobre la seva síntesi a casa i a l'estranger. Actualment, els principals mètodes per sintetitzar clorur de trifenilmetà són els següents:

CR Hauser et al. (Organic Syntheses, Coll.31955) va informar del mètode de síntesi de clorur de trifenilmetà a partir de benzè i tetraclorur de carboni mitjançant la reacció de Friedel-Crafts sota la catàlisi de triclorur d'alumini. Afegiu 2 kg de benzè i 800 g de tetraclorur de carboni en un matràs de tres colls de 5 L amb agitació mecànica, afegiu 600 g de triclorur d'alumini per lots sota el bany de gel, després d'afegir triclorur d'alumini, continueu la reacció durant 2 h, afegiu la solució de reacció a la solució d'àcid benzè i 12L d'àcid clorhídric. hidròlisi, i després obtenir 940 g de clorur de trifenilmetà mitjançant estratificació, concentració i recristal·lització, amb un rendiment del 75%. Aquest mètode és un mètode clàssic de síntesi de clorur de trifenilmetà, però té els inconvenients d'una gran quantitat de tres residus i un baix rendiment.

CR Hauser et al. (Organic Syntheses, Coll. 31955) va informar que el clorur de trifenil metil es va produir per la reacció de trifenilmetanol amb clorur d'acetil. En un matràs de fons rodó d'1 litre amb tub de condensador de reflux, afegiu 250 g de trifenilmetanol i 80 ml de benzè, escalfeu i afegiu 150 ml de clorur d'acetil per lots. Després d'afegir clorur d'acetil, reflux durant 30 minuts, refredar amb bany de gel, afegir 150 ml d'èter de petroli, filtrar i assecar fins a obtenir 224 g de clorur de trifenilmetà, amb un rendiment del 83%. Aquest mètode té l'inconvenient d'un alt cost de la matèria primera.

La patent japonesa JP63 - 57540 va informar d'un mètode per afegir clorur d'hidrogen al producte brut de clorur de trifenil metil per eliminar la impuresa trifenil metanol. Afegiu 139,2 g de clorur de trifenilmetà brut i 164 g de tetraclorur de carboni al matràs de reacció, escalfeu-lo a 55 graus, injecteu clorur d'hidrogen a un cabal de 0,72 Nl/h, després de 3 h, deixeu d'injectar clorur d'hidrogen, refredeu-lo a 5 graus i s'instal·li. Clorur de trifenilmetà, amb una puresa del 99,8%.

Un altre mètode de preparacióclorur de trifenilmetil:

1. El benzè i el tetraclorur de carboni lliure de tiofè sec-es barregen i es refreden a 0-5 graus, s'afegeix triclorur d'alumini i s'allibera una gran quantitat de gas clorur d'hidrogen durant la reacció d'agitació. El reactiu s'afegeix a la mescla prerefridada de benzè i àcid clorhídric i s'hidrolitza a 25 graus. Després de la reacció, separeu la capa de benzè. Escalfeu i evaporeu el benzè, refredeu-lo a 40 graus, afegiu una mica de clorur d'acetil i escalfeu i reflux un moment. Refredar, filtrar el licor mare, rentar el pastís de filtre amb èter de petroli i benzè una vegada respectivament i assecar-lo per obtenir clorur de trifenilmetà.

2. Afegiu triclorur d'alumini anhidre al benzè sense aigua i tiofè, barregeu bé, afegiu tetraclorur de carboni sec per lots mentre s'agita a 30 ~ 40 graus i, a continuació, continueu remenant fins que la reacció ja no sigui exotèrmica, el vapor es manté a 70 ~ 80 graus i la mescla es torna suaument el clorur. Afegiu 6 mol/L d'àcid clorhídric al benzè sense aigua i tiofè, barregeu-ho uniformement, remeneu ràpidament, afegiu la mescla anterior diverses vegades i feu la reacció d'hidròlisi, controleu la temperatura d'hidròlisi per sota dels 40 graus. La capa de benzè es separa, la capa d'aigua es dilueix amb aigua gelada i després s'extreu amb benzè diverses vegades. La solució d'extracció es combina, s'asseca amb clorur de calci anhidre, es decolora amb carbó actiu, es filtra i es refreda per cristal·litzar. Dissoleu el cristall en el dissolvent mixt d'èter de petroli de benzè amb una mica de cloroacetil i recristal·litzeu-lo per obtenir clorur de metil de trifenil purificat.

Etiquetes populars: clorur de trifenilmetil cas 76-83-5, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda