Àcid 4-iodofenilborònicés un compost orgànic amb CAS 5122-99-6 i fórmula molecular C6H6BINO2. Normalment apareix com un sòlid blanc a groc clar. El seu color pot variar segons la puresa o el lot de mostra. Té una bona solubilitat en aigua i es pot dissoldre en la majoria de dissolvents orgànics, com metanol, etanol, acetona, etc. No obstant això, en dissolvents polars com acetonitril o DMF, la seva solubilitat pot ser més alta. L'estructura molecular conté un àtom de iode, un anell de benzè i un grup d'àcid borònic.
Entre ells, el grup de l'àcid borònic és un grup polar que conté àtoms de bor, el que confereix al compost una certa polaritat. L'àtom de iode, com a grup no-polar, està connectat al seu anell de benzè, donant a tota la molècula una distribució asimètrica de núvols d'electrons. És fràgil i es tritura fàcilment en pols. Quan es tritura o talla, cal una manipulació acurada per evitar danyar la mostra. És un compost reactiu. Per exemple, pot reaccionar amb diversos ions metàl·lics o grups funcionals. Aquestes reaccions solen implicar la formació d'enllaços de coordinació o covalents i la generació de complexos o derivats metàl·lics corresponents.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
Àcid 4-iodofenilborònices pot utilitzar per a la modificació de la funcionalització de la superfície per millorar les propietats de la superfície i la interfície dels materials. Per exemple, es pot utilitzar com a agent d'acoblament per a la modificació funcional de vidre, materials basats en silici-i superfícies metàl·liques per millorar-ne la humectabilitat, la resistència a la corrosió i la biocompatibilitat.
Ha demostrat un potencial d'aplicació important en la modificació de la funcionalització de superfícies, aportant innovacions importants als camps de la ciència i l'enginyeria dels materials.
Com a modificador de superfícies eficient, pot millorar significativament les propietats de la superfície i la interfície dels materials, proporcionant noves característiques funcionals per a diversos substrats com ara vidre, materials basats en silici-, metalls, etc.
Concretament, es pot utilitzar com a agent d'acoblament per unir-se estretament amb les superfícies d'aquests substrats mitjançant l'enllaç químic, dotant-los així de noves funcions superficials sense canviar les propietats del propi material. Per exemple, pot millorar la humectabilitat dels materials, fent que el líquid es distribueixi de manera més uniforme a la superfície del material, la qual cosa és crucial per a aplicacions com recobriments, tintes, adhesius, etc.
Al mateix temps, pot millorar la resistència a la corrosió dels materials formant una pel·lícula protectora a la superfície del material, evitant eficaçment que els mitjans corrosius corrosin el material i allargant la seva vida útil.
Per a la preparació de pel·lícules primes: mitjançant el mètode Langmuir Blodgett, es poden preparar monocapes de Langmuir i pel·lícules multicapa de Langmuir Blodgett mitjançant l'àcid p-iodofenilboròmic. Aquestes pel·lícules primes tenen estructures i propietats optoelectròniques úniques, i tenen un valor d'aplicació potencial en camps com ara dispositius optoelectrònics, sensors i conversió d'energia.
S'utilitza per preparar cèl·lules solars orgàniques de pel·lícula fina
Les cèl·lules solars de pel·lícula prima orgànica són un nou tipus de cèl·lula solar amb avantatges com ara baix cost, fabricació flexible i processament de solucions. L'àcid p-iodofenilboròmic, com a excel·lent material acceptor d'electrons, s'utilitza àmpliament en la preparació de cèl·lules solars orgàniques de pel·lícula prima. Durant el procés de preparació, l'àcid p-iodofenilboròmic pot formar agregats moleculars ordenats amb materials donants d'electrons aromàtics mitjançant interaccions π - π i interaccions àcids-bases de Lewis.
Aquest tipus d'agregat molecular té un excel·lent rendiment de transferència d'electrons i propietats optoelectròniques ajustables, que ajuda a millorar l'eficiència de conversió fotoelèctrica i l'estabilitat de les cèl·lules solars.
A més, l'àcid p-iodofenilboròmic també pot introduir altres grups funcionals com ara grups alquil i alcoxi mitjançant el disseny molecular per optimitzar encara més l'estructura electrònica i les propietats del material. Aquesta versatilitat fa que l'àcid p-iodofenilboròmic sigui un material candidat ideal en el camp de les cèl·lules solars orgàniques de pel·lícula fina.
S'utilitza per preparar pel·lícules primes funcionals optoelectròniques
La pel·lícula prima fotoelèctrica funcional és un material de pel·lícula fina amb funció de conversió fotoelèctrica i rendiment fotoelèctric estable. L'àcid p-iodofenilboròmic, com a tipus de material funcional optoelectrònic, s'utilitza àmpliament en la preparació de pel·lícules funcionals optoelectròniques.
Durant el procés de preparació, l'àcid p-iodofenilboròmic pot interactuar amb components com ara materials de transport d'electrons i materials semiconductors per formar complexos estables o interaccions d'enllaç no covalent, aconseguint així la regulació i l'optimització de les funcions optoelectròniques.
Aquest material de pel·lícula fina té una alta eficiència i estabilitat de conversió fotoelèctrica i es pot aplicar en camps com ara cèl·lules solars, fotodetectors i fotodíodes. A més, combinant i optimitzant amb altres materials funcionals, es pot millorar encara més el rendiment i el rang d'aplicació de les pel·lícules funcionals optoelectròniques. Per exemple, la combinació de l'àcid p-iodofenilboròmic amb altres molècules orgàniques petites o materials polimèrics pot produir sensors i interruptors fotoelèctrics d'alta sensibilitat i resposta ràpida. Aquests materials de pel·lícula fina funcional optoelectrònica tenen àmplies perspectives d'aplicació en camps com la comunicació òptica, el processament de la informació i l'enginyeria biomèdica.
S'utilitza per preparar pel·lícules biocompatibles
La pel·lícula biocompatible és un material de pel·lícula prima que s'utilitza en enginyeria biològica de teixits i enginyeria biomèdica, amb una excel·lent biocompatibilitat i estabilitat química. L'àcid p-iodofenilboròmic, com a material amb bona biocompatibilitat, s'utilitza àmpliament en la preparació de pel·lícules biocompatibles.
Durant el procés de preparació, l'àcid p-iodofenilboròmic es pot modificar químicament i dissenyar-se molecularment per introduir altres grups funcionals, com ara grups amino i carboxil, per millorar la seva interacció i biocompatibilitat amb els teixits biològics. Aquest material de pel·lícula fina pot servir com a substrat per al creixement i la fixació cel·lular en l'enginyeria de teixits biològics, promovent la proliferació i diferenciació cel·lular. Mentrestant, a causa de la seva bona estabilitat química i resistència a la corrosió, també es pot utilitzar en la fabricació de dispositius mèdics i portadors de medicaments.
El mètode de síntesi de laboratoriÀcid 4-iodofenilborònicnormalment inclou els següents passos:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + I-No
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Abans de realitzar la síntesi, cal preparar els reactius i l'equip necessaris. Els reactius necessaris inclouen iodur de sodi, àcid fenilborònic, hidròxid de sodi, metanol, etc. L'equip inclou un agitador, condensador, dispositiu de degoteig i evaporador rotatiu.
Dissoleu l'àcid fenilborònic en metanol per preparar una solució de metanol d'àcid bencilborònic.
Dissoleu iodur de sodi en aigua per preparar una solució aquosa de iodur de sodi.
Barregeu la solució de metanol d'àcid benzilborònic preparada i la solució aquosa de iodur de sodi, afegiu-hi una quantitat adequada d'hidròxid de sodi i remeneu uniformement.
Escalfeu la barreja a l'estat de reflux, manteniu la temperatura al voltant dels 100 graus C i reaccioneu durant un període de temps (com ara 1-2 hores) fins que l'àcid fenilborònic reaccioni completament.
Refredar la solució de reacció a temperatura ambient, abocar la barreja en un vas de precipitats i utilitzar un evaporador rotatiu per evaporar el dissolvent per obtenir el producte cru.
Recristal·litzar el producte brut amb metanol per obtenir 4 cristalls d'àcid iodofenilborònic purs
(1) Filtreu el producte brut per eliminar l'àcid fenilborònic no reaccionat i altres impureses.
(2) Recristal·litzar el producte filtrat amb metanol per obtenir 4 cristalls d'àcid iodofenilborònic purs.
(3) Assecar el producte cristal·litzat per obtenir-lo secÀcid 4-iodofenilborònicpols o cristalls.
Ressonància magnètica nuclear quantitativa (qnmr)
La ressonància magnètica nuclear quantitativa (qNMR) és un mètode d'anàlisi quantitatiu basat en el principi de la ressonància magnètica nuclear. Té els avantatges de no necessitar substàncies estàndard, operació senzilla i resultats precisos, i és adequat per a la detecció de puresa de l'àcid 4-iodobenzobòric.
Principi de detecció
La RMN aconsegueix una anàlisi quantitativa comparant les intensitats de diferents pics d'absorció en espectres de ressonància magnètica nuclear. Per a un protó definit, la seva àrea integral és proporcional a la concentració molar. Quan es detecta la puresa de l'àcid 4-iodobenobòric, primer cal determinar l'àrea integral del seu pic característic, el nombre de protons corresponent a aquest pic, la massa de la mostra, la massa molar i la puresa i altres paràmetres.
Al mateix temps, seleccioneu l'estàndard intern adequat i determineu els seus paràmetres corresponents. La puresa de l'àcid 4-iodobenzobòric es pot obtenir calculant la proporció de l'àrea integral dels pics característics de la mostra i l'estàndard intern, la relació del nombre de protons, la relació de la massa i la relació de la massa molar, etc.
Procés d'inspecció
Preparació de la mostra
Utilitzeu una balança ultramicro per pesar amb precisió la mostra d'àcid 4-iodobenzobòric i les substàncies estàndard (estàndards interns) per a qNMR, assegurant-vos que la massa pesada és superior al valor de pesatge mínim. Dissoleu completament la mostra i l'estàndard intern en un dissolvent deuterat adequat, com ara el cloroform deuterat, i aneu amb compte per evitar la superposició del senyal del reactiu deuterat amb el de l'objecte que s'està analitzant.
Detecció de RMN
Transferiu la solució de mostra al tub de ressonància magnètica nuclear, establiu les condicions de detecció de RMN adequades, com ara una freqüència de ressonància d'1 hora per sobre de 400 MHz, una resolució digital per sota de 0,25 Hz, un angle de pols de 90 graus i un temps de retard de més de 60 segons, etc., realitzeu la detecció de RMN i registreu l'espectre.
Anàlisi de dades
Realitzeu la correcció de fase, la correcció de la línia de base i altres processaments a l'espectre, i seleccioneu protons amb menys interferències, millors formes de pic i línies de base estables per a la integració. Segons la fórmula de càlcul qNMR, combinada amb els paràmetres rellevants de la mostra i l'estàndard intern, es va calcular la puresa de l'àcid 4-iodobenzobòric.
I. Fonamentació primerenca de compostos d'organoboro (mitjans-a-finals del segle XIX)
La investigació sobre compostos organoborònics va començar l'any 1860. El químic britànic Edward Frankland va sintetitzar i aïllar per primera vegada un àcid etilborònic derivat de l'àcid alquilborònic -, i va ser pioner en l'exploració de la química de l'organobor.
El 1880, A. Michaelis i P. Becker van sintetitzar amb èxit l'àcid fenilborònic, ampliant la investigació de l'àcid borònic al camp aromàtic i establint una base bàsica per al desenvolupament d'àcids fenilborònics substituïts.
Durant aquest període, els compostos d'organoboro només es consideraven curiositats químiques, amb condicions de síntesi dures, rendiments baixos i valor d'aplicació sense aprofitar.
II. Síntesi i aparició (mitjans segle XX)
A mitjans del segle XX, els avenços en tecnologies sintètiques com els reactius de Grignard i els reactius d'organoliti van millorar molt l'eficiència de la síntesi dels àcids fenilborònics substituïts.
Com a àcid haloarilborònic important,Àcid 4-iodofenilborònices va sintetitzar amb èxit entre els anys 1950 i 1960. La seva via sintètica clàssica adopta com a matèria primera l'1,4-diiodobenzè, que se litia amb n-butilliti, reacciona amb el borat de triisopropil i finalment s'obté per hidròlisi.
Aquest mètode continua sent el protocol de preparació de laboratori principal fins avui. En aquella època, s'utilitzava principalment com a intermedi de síntesi orgànica per a la construcció de molècules funcionals-de bor, sense aplicació industrial a gran-escala.
III. Augment de les aplicacions i establiment de valor (finals del segle XX fins a l'actualitat)
Després de la dècada de 1990, la investigació sobre ell va arribar a un punt d'inflexió. L'any 1996, es va descobrir que actuava com un potent potenciador del sistema de quimioluminiscència del luminol catalitzat per la peroxidasa de rave picant (HRP)-, millorant considerablement la intensitat de la luminiscència i la sensibilitat de detecció, i promovent la seva àmplia aplicació en camps d'immunoassaig clínic i biodetecció.
El 2010, la reacció d'acoblament Suzuki-Miyaura va ser guardonada amb el Premi Nobel de Química. Com a monòmer difuncional que conté tant àtoms de iode com grup d'àcid borònic, s'ha convertit en un element clau per construir polímers conjugats (per exemple, poli(fenilè)), molècules complexes de fàrmacs i materials funcionals orgànics.
Els seus processos sintètics s'han optimitzat contínuament i la producció industrial ha anat madurant progressivament. Des d'aleshores, ha evolucionat d'un nínxol intermedi a un producte químic important en síntesi orgànica, ciència de materials, biomedicina i camps relacionats.
Preguntes freqüents
1. Quina és la influència específica de l'obstacle estèric espacial de l'àtom de iode en l'etapa de metallació en la reacció d'acoblament de Suzuki?
+
-
En comparació amb altres halògens, l'àtom de iode té un volum més gran, cosa que pot provocar un lleuger canvi en la planaritat de l'anell de benzè, afectant així la coordinació amb el catalitzador de pal·ladi i la velocitat posterior de formació de l'enllaç aril-pal·ladi. En alguns substrats, això pot provocar fluctuacions en l'eficiència d'acoblament.
2. Què tan estable és la reacció d'intercanvi d'èsters d'aquest compost amb el grup orto-difenòlic en un entorn no-catalític (com una solució tampó de pH fisiològica)?
+
-
La forta propietat-de retirada d'electrons del iode millora l'acidesa de l'àcid borònic, fent-lo més probable que formi èsters cíclics reversibles amb diols en condicions gairebé-neutres. Tanmateix, aquest enllaç també és relativament sensible a la hidròlisi i, en aplicacions biològiques (com els sensors de sucre), cal tenir en compte l'equilibri dinàmic.
3. Existeix un patró d'empaquetament específic a l'estat sòlid impulsat per la interacció entre els àtoms de iode o la interacció entre els enllaços iode i π?
+
-
La difracció d'un sol cristall revela que les molècules poden formar conjunts supramoleculars específics mitjançant interaccions de iode feble-o interaccions entre àtoms de iode i els núvols d'electrons π dels anells de benzè adjacents. Això afectarà la seva forma cristal·lina i solubilitat.
4. En condicions de llum, es podria trencar l'enllaç de carboni-iode i donar lloc a reaccions laterals de radicals lliures?
+
-
L'energia d'enllaç de l'enllaç de carboni-iode és relativament baixa. Sota una forta irradiació de llum ultraviolada o la presència d'iniciadors de radicals lliures, pot patir una escissió per formar radicals fenil, que al seu torn poden desencadenar una polimerització innecessària o reaccionar amb dissolvents, afectant així la seva estabilitat en la síntesi fotoquímica.
Etiquetes populars: Àcid 4-iodofenilborònic cas 5122-99-6, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda