2-iodoacetamida CAS 144-48-9

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de 2-iodoacetamida cas 144-48-9 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel 2-iodoacetamida cas 144-48-9 d'alta qualitat per a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.

2-iodoacetamida, també conegut com iodoacetamida o IAM, és un compost orgànic multifuncional que pertany a la classe de les acetamides. Fórmula molecular C2H4INO, CAS 144-48-9, aquest líquid incolor a groc té una olor única i s'utilitza àmpliament en diverses aplicacions científiques i industrials a causa de la seva reactivitat única. Una de les principals aplicacions es troba en la investigació de la proteòmica, on serveix com a agent alquilant per als residus de cisteïna en proteïnes. Aquesta reacció, coneguda com a carbamidometilació, prevé la reforma de l'enllaç disulfur durant els passos de preparació de mostres per a l'anàlisi proteòmica, permetent una millor preservació de l'estructura de la proteïna i facilitant la identificació i quantificació de proteïnes basada en l'espectrometria de masses.

A més del seu ús en proteòmica, ha trobat aplicacions en la síntesi de compostos bioactius, a causa de la seva capacitat de servir com a element bàsic per introduir iode, un halogen biològicament essencial, a les molècules orgàniques. També pot participar en reaccions de química de clic, ampliant la seva utilitat sintètica en el camp de la química orgànica.

2-Iodoacetamida(número CAS 144-48-9) és un compost orgànic que conté un grup iodoil amino, amb la fórmula química CH ₂ ICOONH ₂. Els àtoms de iode de la seva estructura molecular el doten d'una excel·lent activitat química, el que el converteix en una eina important en la síntesi orgànica, la proteòmica i la investigació bioquímica.

Recerca proteòmica: reactius d'alquilació per a cisteïna i histidina

 

1. Alquilació de la cisteïna
És un reactiu alquilant de cisteïna d'ús comú en proteòmica. Durant el procés de preparació de la mostra, experimenta una reacció irreversible amb el grup tiol (- SH) dels residus de proteïna cisteïna per formar enllaços covalents de carboni sofre (R-S-CH ₂ CONH ₂), modificant així l'estructura de la proteïna. Aquesta reacció pot evitar eficaçment que la proteïna es torni a formar enllaços disulfur en el processament posterior, assegurant la desnaturalització completa de la mostra i mantenint un estat reduït.
Escenaris d'aplicació: seqüenciació de pèptids, anàlisi de l'estructura de proteïnes, investigació d'interacció de proteïnes.
Avantatges experimentals: reacció ràpida (es pot completar en 20 minuts a temperatura ambient), forta especificitat i impacte mínim sobre altres residus d'aminoàcids de la proteïna.

 

Cas: l'ús de 2-iodoacetamid per tractar mostres de proteïnes abans de l'anàlisi d'espectrometria de masses pot millorar significativament la taxa d'identificació de pèptids i reduir la taxa de detecció perduda.

2. Modificació de la histidina
També pot reaccionar amb l'anell imidazol de la histidina, però la velocitat de reacció és lenta i s'utilitza habitualment en l'estudi de la inhibició de l'activitat enzimàtica específica. Per exemple, modificant el residu d'histidina al lloc actiu de la ribonucleasa, es pot explorar el mecanisme catalític de l'enzim.

 

3. Desenvolupament d'inhibidors enzimàtics
Es pot utilitzar com a inhibidor enzimàtic irreversible per bloquejar la funció de l'enzim mitjançant grups tiol o imidazol al centre actiu dels enzims alquilants.
Tipus d'enzims objectiu: enzims amb grups tiol com a centre actiu (com l'alcohol deshidrogenasa, succinat deshidrogenasa, 3-fosfogliceraldehid deshidrogenasa), així com enzims dependents de la histidina (com certes proteases).
Mecanisme d'acció: La reacció genera adductes covalents estables (R-S-CH ₂ CONH ₂ o R-N-CH ₂ CONH ₂), que inactiven permanentment l'enzim.
Valor d'aplicació: en el desenvolupament de fàrmacs, els derivats de 2-iodoacetamida poden servir com a compostos principals per dissenyar inhibidors enzimàtics específics.

Síntesi orgànica: intermedis multifuncionals i reactius de reacció

 

1. Síntesi de molècules bioactives
El seu àtom de iode té excel·lents propietats de sortida, el que el converteix en un intermedi ideal per sintetitzar compostos funcionals que contenen tiols, amines i altres grups.
Tipus de reacció:
Reacció d'alquilació: reacciona amb tiols per formar enllaços disulfur, utilitzats per modificar pèptids o proteïnes.
Reacció de substitució: com a reactiu electròfil, se substitueix per heteroàtoms que contenen parells d'electrons solitaris (com l'oxigen i el nitrogen).
Reacció d'addició: participa en l'addició de Michael i altres reaccions per construir enllaços carboni carboni.

 

Exemple d'aplicació: en sintetitzar fàrmacs anticancerígens que contenen grups tiol, poden reaccionar amb grups tiol de la molècula objectiu per formar enllaços disulfur estables, millorant així l'estabilitat del fàrmac.

2. Investigació sobre la ubiquitina
En l'estudi del sistema del proteasoma de la ubiquitina, es pot inhibir l'activitat de les deubiquitinases (DUB). En unir-se al residu de cisteïna del lloc actiu DUB, bloqueja la seva ruptura de la cadena d'ubiquitina, mantenint així l'estabilitat de les proteïnes ubiquitinades.

 

Mètode experimental: Addició2-iodoacetamidaal lisat cel·lular pot inhibir eficaçment els DUB endògens, facilitant l'enriquiment i l'anàlisi posteriors de proteïnes ubiquitinades.
3. Reactius auxiliars de seqüenciació de pèptids
En la seqüenciació de pèptids, els residus de cisteïna alquilants poden prevenir la reforma dels enllaços disulfur durant el procés de seqüenciació, millorant així la precisió de la seqüenciació. A més, els pèptids modificats poden generar ions de fragments característics en l'anàlisi d'espectrometria de masses per ajudar en l'anàlisi estructural.

Bioquímica i investigació mèdica: construcció de models i exploració de mecanismes

 

1. Construcció de models animals
Es pot utilitzar per induir models de malalties del sistema digestiu animal, estudiar la seva patogènesi i l'eficàcia del fàrmac.
Model de dispèpsia funcional (FD) en rates: l'administració de 2-iodoacetamid (2,0-10 mg/d, amb una durada de 20-93 dies) per sonda pot induir úlceres profundes cròniques a l'antre de l'estómac, simulant els símptomes de la FD humana.
Model de colitis ulcerosa: combinat amb l'estrès de tancament de la cua, pot agreujar la resposta inflamatòria intestinal i s'utilitza per a la detecció de fàrmacs anti-inflamatoris.
Avantatges del model: fàcil d'operar, bona repetibilitat, adequat per a la detecció de fàrmacs i la investigació de mecanismes patològics.

 

2. Investigació a nivell cel·lular
En experiments amb cèl·lules, la inhibició dels enzims que contenen grups tiol pot interferir amb els processos metabòlics cel·lulars.
Inhibició de la glucòlisi: inhibint la gliceraldehid-3-fosfat deshidrogenasa, bloquejant la via de la glucòlisi i estudiant la regulació del metabolisme energètic cel·lular.
Recerca de la contracció muscular: inhibició dels grups tiol a la cinasa de la cadena lleugera de miosina per explorar el mecanisme molecular de la contracció muscular.
3. Aplicació de propietats fotosensibles
Fàcil de descompondre a la llum, cal emmagatzemar-lo lluny de la llum (ampolla marró, nevera de 4 graus). Aquesta característica la fa potencialment aplicable en sistemes d'alliberament controlat per la llum, com ara aconseguir una regulació espaciotemporal precisa induint l'alliberament de molècules actives a través de la llum.

Altres àrees d'aplicació

 

1. Investigació sobre els-productes de desinfecció
Com a subproducte de la desinfecció de l'aigua potable, l'estudi del seu mecanisme de generació i toxicitat és de gran importància per garantir la seguretat de l'aigua potable.
2. Química Industrial
La 2-iodoacetamida es pot utilitzar per a la síntesi de materials polimèrics, tensioactius, etc., però la seva escala d'aplicació industrial és relativament petita i se centra principalment en la investigació de laboratori.

És un reactiu químic important que s'utilitza àmpliament en molts camps com la proteòmica, la seqüenciació de pèptids i els inhibidors d'enzims. La seva síntesi es realitza principalment per la reacció de la cloroacetamida i el iodur de sodi. El següent és un mètode de síntesi i preparació detallat:

La síntesi de2-Iodoacetamidaes basa en una reacció d'intercanvi d'halogens, on l'àtom de clor de la cloroacetamida és substituït per un àtom de iode.

En estudis in vivo, els efectes tòxics s'han explorat amb detall, especialment en experiments d'exposició a llarg termini-realitzats en models animals. Aquests estudis solen utilitzar rates com a subjectes experimentals per avaluar els efectes potencials del compost sobre els organismes.

Models i condicions experimentals

• Model animal: rates Sprague-Dawley
• Dosi: 2,0-10 mg
• Administració: Administració diària mitjançant aigua potable
• Durada: de 20 a 93 dies

Resultats experimentals
En aquests experiments, els principals resultats observats van ser:

• Producció de gastritis: moltes rates experimentals van desenvolupar inflamació de l'estómac (gastritis) després de l'exposició2-Iodoacetamida.
• Úlceres cròniques: estudis posteriors van trobar que aquestes gastritis es van complicar encara més amb úlceres cròniques profundes en moltes rates, principalment a la part secretora de l'estómac.

Avaluació de seguretat i toxicitat
Aquestes troballes in vivo posen de manifest la toxicitat potencial en els organismes, especialment en el cas d'exposició a llarg termini-. Per tant, quan s'utilitza aquest compost per a la investigació biològica, cal ser prudent i controlar estrictament les condicions experimentals per garantir la seguretat dels animals d'experimentació i la fiabilitat dels resultats experimentals.

Emmagatzematge i manipulació
Com que és sensible a la llum i la humitat, les seves condicions d'emmagatzematge també són especialment importants. En general, es recomana emmagatzemar-lo en un recipient tancat a 2-8 graus, lluny de fonts de llum i humitat. A més, quan es manipuli aquest compost, s'ha d'utilitzar un equip de protecció adequat, com ara guants de protecció i equips de protecció respiratòria, per evitar la inhalació de pols o vapor.

Etiquetes populars: 2-iodoacetamida cas 144-48-9, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda