Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de (5-bromo-2-clorofenil) (4-fluorofenil) metanona cas 915095-85-1 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel d'alta qualitat (5-bromo-2-clorofenil) (4-fluorofenil) metanona cas 915095-85-1 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
(5-bromo-2-clorofenil)(4-fluorofenil)metanona, també conegut com a (2-cloro-5-bromofenil) (4-fluorofenil) cetona; 3- (4-fluorofenilcetona) -1-bromo-4-clorofenil és una substància química que és una pols blanca. Els productes d'alta puresa solen arribar al 99% i són estables a temperatura i pressió ambient, però eviten el contacte amb oxidants forts, àcids forts, bases fortes, etc. Poden participar en diverses reaccions químiques orgàniques. Es pot utilitzar com a intermedi de medicaments contra la diabetis com l'engegliptina, i també es pot utilitzar per sintetitzar altres compostos orgànics.
Informació addicional del compost químic:
|
Fórmula química |
C13H7BrClFO |
|
Missa exacta |
311.94 |
|
Pes molecular |
313.55 |
|
m/z |
311.94 (100.0%), 313.93 (97.3%), 313.93 (32.0%), 315.93 (31.1%), 312.94 (14.1%), 314.94 (13.7%), 314.94 (4.5%), 316.93 (4.4%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 49,80; H, 2,25; Br, 25,48; Cl, 11,31; F, 6,06; O, 5.10 |
|
Punt d'ebullició |
390,6 ± 37,0 graus (predit) |
|
Densitat |
1,568 ± 0,06 g/cm3 (previst) |
|
Condicions d'emmagatzematge |
2-8 graus |
(5-bromo-2-clorofenil)(4-fluorofenil)metanona, també conegut com a intermedi 3- (4-fluorofenil cetona) yl-1-bromo-4-clorofenil o empagliflozina, s'utilitza principalment com a intermedi farmacèutic, especialment jugant un paper clau en la síntesi d'empagliflozina.
Intermedis farmacèutics bàsics i eines de recerca farmacològica
A la indústria farmacèutica, aquesta substància serveix com a intermedi bàsic per a la R+D de medicaments del sistema nerviós central (SNC), agents anti-infecciosos i inhibidors de la cinasa. El creixement sostingut de la inversió mundial en R+D farmacèutica (superant els 238.000 milions de dòlars EUA el 2023) ha impulsat encara més l'expansió de la seva demanda de mercat.
Síntesi de medicaments del sistema nerviós central
L'esquelet de benzofenona halogenat presenta una gran afinitat per múltiples receptors de neurotransmissors com els receptors de serotonina i dopamina. Com a element bàsic, aquesta substància es pot utilitzar per sintetitzar medicaments antidepressius, ansiolítics i antipsicòtics. El seu àtom de brom permet la introducció d'heterocicles (per exemple, piridina, imidazol) mitjançant l'acoblament Suzuki-Miyaura; l'àtom de clor permet l'enllaç amb grups amino o hidroxil mitjançant substitució nucleòfila; l'àtom de fluor millora la lipofilia molecular i la permeabilitat de la barrera hematoencefàlica-, millorant així l'eficiència de l'orientació central dels medicaments.
Per exemple, en la síntesi d'inhibidors selectius de la recaptació de serotonina (ISRS), aquest intermedi es pot modificar estructuralment en múltiples passos per construir farmàcòfors amb un alt receptor, augmentant significativament la potència i la selectivitat de la medicina.
R+D de medicaments anti-infecciosos
L'estructura d'anell aromàtic halogenat de la substància interfereix amb la síntesi de la paret cel·lular bacteriana/fúngica i la replicació d'àcids nucleics, la qual cosa la converteix en un precursor vital per al desenvolupament d'antibiòtics i agents antifúngics d'ampli espectre-.
El seu grup cetona carbonil es pot reduir a grups hidroxil o convertir-se en derivats com oximes i hidrazones per millorar l'activitat inhibidora contra bacteris resistents a medicaments-com ara el SARM. Els substituents de brom i clor s'uneixen als llocs actius dels enzims microbians mitjançant enllaços halògens, reforçant l'eficàcia antibacteriana. En la síntesi de medicaments antifúngics, la ciclització d'aquest intermedi construeix l'esquelet central dels antifúngics azol, exercint potents efectes inhibidors sobre fongs com Candida i Aspergillus.
Recerca sobre inhibidors de la cinasa i medicaments antitumorals
Com a component clau per sintetitzar inhibidors de la cinasa multi-objectiu, la substància és aplicable a la preparació de medicaments antitumorals dirigits al receptor del factor de creixement epidèrmic (EGFR) i al receptor del factor de creixement endotelial vascular (VEGFR). El seu patró de substitució de dihalogen imita els enllaços d'hidrogen i les interaccions hidrofòbiques en el domini d'unió ATP-de les quinases. La modificació estructural optimitza l'efecte de matança selectiu sobre les cèl·lules tumorals i redueix els efectes tòxics i secundaris. En l'R+D de medicina antitumoral, les reaccions d'acoblament d'aquest intermedi introdueixen molècules quimioterapèutiques o portadors dirigits per construir profàrmacs antitumorals dirigits, augmentant l'enriquiment de medicaments als teixits tumorals.
Recerca sobre el metabolisme de la medicina i els mecanismes farmacològics
Aquesta substància es pot utilitzar com a molècula de sonda per investigar les vies metabòliques dels medicaments i els mecanismes d'acció. Els seus derivats marcats isotòpicament (per exemple, brom-77Br, fluor-18F) poden rastrejar els processos d'absorció, distribució, metabolisme i excreció (ADME) dels medicaments.in vivo. L'anell aromàtic halogenat simula les interaccions entre medicaments i enzims metabòlics com el CYP450, proporcionant una base per optimitzar l'estabilitat metabòlica del medicament.
Materials optoelectrònics i additius polimèrics
En el camp dels materials funcionals orgànics, que es beneficien de la seva estructura de benzofenona conjugada i de les característiques de substitució de polihalogens, la substància té un valor d'aplicació important en materials optoelectrònics, additius de polímers i materials de cristall líquid.
Materials optoelectrònics orgànics
És un element clau per sintetitzar -díodes emissors de llum orgànic (OLED) i materials fotovoltaics orgànics (OPV). La seva estructura conjugada permet la deslocalització d'electrons i un rendiment favorable del transport de càrrega. El fort efecte de retirada d'electrons dels àtoms de fluor modula l'estructura del nivell d'energia del material, millorant l'eficiència del transport d'electrons i la fotoestabilitat. En els materials OLED, la polimerització o l'acoblament d'aquest intermedi construeix materials de capes que emeten llum blava/verda- amb una alta eficiència lluminosa, una excel·lent puresa del color i una llarga vida útil.
En els materials OPV, serveix com a precursor sintètic dels materials acceptors d'electrons per millorar l'eficiència de conversió d'energia dels dispositius fotovoltaics.
Additius de materials polimèrics
La substància actua com a estabilitzador de la llum, retardant de flama i antioxidant per als materials polimèrics, millorant la resistència a la intempèrie, el retard de flama i l'estabilitat tèrmica. El seu anell aromàtic halogenat absorbeix els raigs ultraviolats per suprimir la fotodegradació dels polímers.
Els substituents de brom i clor exerceixen un efecte ignífug{0}}sinèrgic alliberant radicals halògens durant la combustió, interrompent les reaccions de combustió en cadena i reduint la velocitat de combustió i la densitat del fum. La incorporació d'aquesta substància en plàstics, cautxú, recobriments i altres polímers allarga significativament la vida útil i millora la seguretat de l'aplicació.
Materials de cristall líquid
L'estructura molecular en forma de vareta-i el sistema conjugat compleixen els requisits estructurals de les molècules de cristall líquid, el que el converteix en un intermediari important per a la síntesi de material de cristall líquid nou.
Els àtoms de fluor ajusten el rang de temperatura de la fase de cristall líquid i l'anisotropia dielèctrica; Els substituents de brom i clor milloren l'estabilitat química i tèrmica. En la síntesi de cristalls líquids nemàtics i esmèctics, l'eterificació i l'esterificació d'aquest intermedi construeixen l'esquelet de cristall líquid central. Els materials de cristall líquid preparats presenten una velocitat de resposta ràpida, una alta relació de contrast i un ampli rang de temperatures de funcionament, aplicables a la fabricació de pantalles de cristall líquid, sensors de cristall líquid i altres dispositius.
Reactius, catalitzadors i blocs de construcció sintètics
En química analítica i investigació científica, la substància funciona com a reactiu de derivatització cromatogràfica, lligand de catalitzador de síntesi orgànica i bloc de construcció sintètic de grau{0}}de recerca, àmpliament aplicat a la investigació de la separació de substàncies, l'anàlisi estructural i la metodologia de la síntesi orgànica.
Reactius analítics cromatogràfics
Serveix com a reactiu de derivatització per a cromatografia líquida d'alt rendiment (HPLC) i cromatografia de gasos (GC), derivatitzant substàncies polars com alcohols, fenols, amines i àcids carboxílics per millorar l'eficiència de la separació cromatogràfica i la sensibilitat de detecció. El seu anell aromàtic halogenat forma derivats estables amb substàncies polars, augmentant la retenció a les columnes cromatogràfiques; els àtoms de fluor milloren la volatilitat i l'estabilitat tèrmica dels derivats, fent-los adequats per a l'anàlisi GC.
En la detecció de medicaments, contaminants ambientals i mostres biològiques, aquest reactiu de derivatització permet una separació eficient i una detecció d'alta{0}}sensibilitat de traces de substàncies polars.
Lligands per a catalitzadors de síntesi orgànica
La substància actua com a lligand per als catalitzadors de metalls de transició (p. ex., complexos de pal·ladi, ruteni i rodi), catalitzant reaccions de síntesi orgànica com l'acoblament de Suzuki-Miyaura, la reacció de Heck i la hidrogenació.
Els seus àtoms de carbonil i halogen de cetona formen enllaços de coordinació estables amb ions de metalls de transició, regulant l'efecte electrònic i l'obstacle estèric dels catalitzadors per millorar l'activitat catalítica, la selectivitat i l'estabilitat. En la síntesi de productes naturals complexos i molècules de medicaments, facilita la construcció eficient i altament selectiva d'enllaços de carboni-carboni i carboni-heteroàtom, escurçant les rutes sintètiques i reduint els costos de producció.
Recerca-Blocs de construcció sintètics
És un element bàsic per a la investigació en metodologia de síntesi orgànica i la construcció de biblioteques de substàncies, àmpliament utilitzat a les universitats, instituts de recerca i empreses CRO. Múltiples llocs reactius (brom, clor, fluor, cetona carbonil) participen en diverses reaccions orgàniques, permetent la construcció ràpida i la modificació diversificada dels esquelets moleculars.
La seva gran puresa (superior o igual al 97%) i la seva disponibilitat comercial (subministrada per Combi-Blocks, Sigma-Aldrich i altres proveïdors) faciliten la investigació científica. En química combinatòria i síntesi orientada a la diversitat-, aquest bloc bàsic construeix ràpidament biblioteques de substàncies estructuralment diverses per a la detecció de medicaments i l'avaluació de la bioactivitat, accelerant el descobriment de nous medicaments.
Altres camps d'aplicació
Més enllà dels principals sectors anteriors, la substància també té un valor potencial d'aplicació en la síntesi de perfums, la indústria de colorants i la ciència ambiental. En la síntesi de perfums, actua com a intermediari per preparar fragàncies aromàtiques halogenades amb aroma únic i retenció d'olor-de llarga durada. A la indústria dels colorants, sintetitza colorants dispersos d'alt rendiment-i colorants reactius per millorar la resistència a la llum i al rentat. En ciències ambientals, s'utilitza com a material de referència estàndard i com a intermedi de degradació per als contaminants ambientals, donant suport a la investigació de mecanismes de detecció i degradació de contaminants i proporcionant suport tècnic per a la remediació de la contaminació ambiental.
Innovacions en Química Verda
Síntesi-lliure de dissolvent: el fresat de boles permet l'acilació de Friedel-artesania sense DCM, reduint els residus.
Biocatàlisi: l'acilació catalitzada per lipasa-en mescles aigua/líquid iònic ofereix condicions més suaus.
Derivats d'{0}}alt valor
Trifluorometil cetones: la demanda d'anàlegs substituïts amb CF₃-està augmentant en el desenvolupament de fàrmacs antifúngics.
Cetones quirals: la síntesi enantioselectiva mitjançant hidrogenació asimètrica permet fàrmacs estereoespecífics.
Dinàmica del mercat
Creixement regional: Àsia-el Pacífic domina la producció (55% de quota de mercat), impulsat per la demanda d'agroquímics a la Xina i l'Índia.
Tendències dels preus: els costos de les matèries primeres (per exemple, brom, fluor) i les pressions reguladores sobre les substàncies halogenades influeixen en els preus.
(5-Bromo-2-clorofenil) (4-fluorofenil)metanona és una pedra angular de la síntesi orgànica moderna, unint productes farmacèutics, agroquímics i materials avançats.
La seva reactivitat, derivada de la col·locació estratègica dels àtoms d'halogen, permet la construcció de molècules complexes amb propietats a mida. Tot i que els mètodes de síntesi tradicionals segueixen sent dominants, el canvi cap a pràctiques sostenibles-com la biocatàlisi i la química de flux-promet reduir l'impacte ambiental.
A mesura que creixi la demanda mundial de terapèutiques innovadores i agroquímics-ecològics, aquesta substància continuarà tenint un paper fonamental en l'impuls de la innovació química.
Aquest compost es sintetitza principalment utilitzant l'àcid 5-bromo-2-clorobenzoic com a material de partida mitjançant dos passos bàsics: la cloració de l'àcid carboxílic i l'acilació de Friedel-Crafts. El procés compta amb tecnologia madura, alta selectivitat i fàcil control d'impureses, amb un rendiment global del 75%-85%.
Reacció de cloració àcidaDissoldre l'àcid 5-bromo-2-clorobenzoic en diclorometà, afegir clorur de tionil gota a gota a una temperatura controlada de 0-10 graus i realitzar la reacció de reflux durant 3-5 hores per produir clorur de 5-bromo-2-clorobenzoil. Després de la reacció, concentrar a pressió reduïda per eliminar l'excés de clorur de tionil i dissolvent, obtenint un concentrat de clorur d'acil que es pot utilitzar directament en el següent pas sense més purificació.
Friedel-Artesa la reacció d'acilació: Barregeu fluorobenceno amb diclorometà, afegiu triclorur d'alumini anhidre com a catalitzador i, a poc a poc, afegiu-hi el concentrat de clorur d'acil anterior a 5-15 graus. Després de la finalització de la caiguda, augmenteu la temperatura a 25-35 graus i remeneu durant 6-8 hores. Després de la reacció completa controlada per TLC, aboqueu la barreja de reacció lentament en aigua gelada per apagar-la.
Separar les capes, extreure la fase aquosa amb diclorometà, combinar totes les fases orgàniques, rentar seqüencialment amb aigua i una solució de bicarbonat de sodi al 5%, assecar sobre sulfat de sodi anhidre i concentrar a pressió reduïda per obtenir el producte brut.
Purificació: Recristal·litzeu el producte brut a partir d'isopropanol, seguit de cristal·lització per refredament, separació centrífuga i assecat al buit a 40-50 graus per oferir el producte objectiu com un sòlid blanc amb una puresa superior o igual al 98%. El contingut d'orto-isòmer és inferior o igual al 0,38% i la matèria primera sense reaccionar és inferior o igual al 0,04%. Amb nivells baixos d'impureses, el producte compleix els estàndards de qualitat dels productes intermedis farmacèutics i pesticides.
Etiquetes populars: (5-bromo-2-clorofenil) (4-fluorofenil) metanona cas 915095-85-1, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda