L’òxid de difenilfosfina, Fórmula molecular C12H11OP, CAS 4559-70-0, groc a taronja de color taronja, lleugerament soluble en aigua, higroscopicitat forta, és un reactiu químic que s’utilitza habitualment en laboratoris . És una important síntesi orgànica intermediata àmpliament utilitzada en la síntesi de diversos pesticides i el metall de la fosfina de la fosfina i el metall de la fosfina de la fosfina i el metall de la fosfina de la fosfina quiral Els cianurs com a agents d’acoblament per sintetitzar compostos heterocíclics en condicions lleus, com ara l’herbicida paraquat . en catàlisi metàl·lica, l’òxid de difenilfosfina Solvents o catalitzadors . ph2p (o) H reacciona amb difluorochloromethane per formar òxid de difluorometil difenil fosfina, que reacciona encara més amb aldehids o cetones per formar 1, 1- difluoroalkenes {.}
|
Fórmula química |
C12h11op |
|
Massa exacta |
202 |
|
Pes molecular |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Propietat química
Reactivitat:
L’enllaç d’oxigen de fòsfor en l’òxid de difenilfosfina té una alta reactivitat i pot participar en diverses respostes de síntesi orgànica, com ara respostes d’acoblament, respostes d’addició, etc .
Estabilitat:
Estable sota atmosfera inerta i temperatura ambient, però cal tenir en compte la resistència a la humitat, ja que és sensible a la humitat .
Toxicitat:
Pertany a substàncies de baixa toxicitat, però encara s’ha de manejar segons els procediments d’operació de seguretat química .
L’òxid de difenilfosfina(DPPO, nombre de CAS 4559-70-0), com a intermediari de síntesi orgànica important, té un paper indispensable en la indústria química . la seva estructura química única i la reactivitat la fan àmpliament aplicable en diversos camps com la síntesi de pesticides, el desenvolupament de lligands chiral, la preparació de la resposta de la resposta de Horner, els catalitzadors industrials, etc.
DPPO té un paper important en la síntesi de pesticides, sobretot com a intermediari clau en la síntesi d’herbicides .
2.1 Síntesi d’herbicides
Síntesi de Paraquat: DPPO pot substituir el cianur metàl·lic alcalí en condicions lleus com a agent d’acoblament per a la síntesi de compostos heterocíclics, utilitzat per a la síntesi de paraquat herbicida . és un herbicida de contacte no selectiu àmpliament utilitzat per al control de mànecs a les terres agrícoles.}
Altres herbicides: DPPO també es pot utilitzar per sintetitzar altres tipus d’herbicides . ajustant les condicions de resposta i les relacions de matèria primera, es poden preparar compostos amb activitats herbicides diferents .
2.2 Synergistes de pesticides
Millora de l'eficàcia dels medicaments: DPPO i els seus derivats es poden agrupar amb ingredients actius de pesticides per millorar la permeabilitat i l'adhesió dels pesticides, millorant així l'eficàcia de fàrmacs .
Reduir la dosi: augmentant l'eficiència, es pot reduir l'ús de pesticides, reduint la contaminació ambiental .
Aplicació en el desenvolupament de lligands chirals
Els lligands quirals tenen un paper important en la síntesi asimètrica, i DPPO és una matèria primera important per sintetitzar lligands de fosfina quiral .
3.1 Síntesi de lligands de fosfina quiral
Resposta d’acoblament: DPPO (PH2 (O) H) pot experimentar una resposta d’acoblament amb l’àcid trifluorometàsulfonic èster aril per generar l’òxid de fosfina intermedi, que es redueix per obtenir difenillarilfosfina, un lligand quiral . utilitzat habitualment .
Catalisi quiral: els lligands de fosfina quiral presenten una excel·lent estereoselectivitat en respostes catalítiques asimètriques i es poden utilitzar per sintetitzar compostos amb activitat òptica específica .
3.2 Desenvolupament de productes aigües avall
Síntesi molecular complexa: utilitzant DPPO com a matèria primera, es poden sintetitzar una sèrie de molècules quirals complexes, com ara 1, 2- bis (biphenilphosphomethyl) - benzè, 2- diphenilphenylphenyl, etc . i Materials Science .
Materials funcionals: Els lligands de fosfina quiral també es poden utilitzar per preparar materials quirals amb funcions especials, com ara cristalls líquids quirals, portadors de catalitzadors quirals, etc .
A més de les principals àrees d'aplicació esmentades anteriorment, DPPO també ha demostrat un valor d'aplicació potencial en diversos altres camps .
6.1 Reactius químics
REGOGNTS DE LABORATORI Common:L’òxid de difenilfosfinaés una síntesi orgànica d’ús habitualment rennt al laboratori, que es pot utilitzar per a la seva reestrucció i el desenvolupament de diverses respostes de síntesi orgànica .
Reagnts analítics: En química analítica, DPPO es pot utilitzar com a substància estàndard o reegnt per a anàlisis qualitatives o quantitatives .
6.2 Intermedis farmacèutics
Síntesi de fàrmacs: DPPO i els seus derivats es poden utilitzar com a intermedis en la síntesi de fàrmacs i participar en el procés de preparació de diversos fàrmacs .
Desenvolupament de fàrmacs: en el desenvolupament de fàrmacs, DPPO es pot utilitzar per sintetitzar compostos amb activitats biològiques específiques, proporcionant molècules candidatures per al desenvolupament de nous medicaments .
6.3 Ciències de materials
Preparació de materials funcionals: DPPO i els seus derivats es poden utilitzar per preparar materials amb funcions especials, com ara materials optoelectrònics, materials magnètics, etc .
Nanomaterials: En el camp dels nanomaterials, DPPO es pot utilitzar com a modificador de superfície o estabilitzador per millorar la dispersibilitat i l'estabilitat dels nanomaterials .
El DPPO, com a important síntesi orgànica intermèdia, ha mostrat un extens valor d’aplicatina en diversos camps com la síntesi de pesticides, el desenvolupament de lligands quirals, la preparació de resposta de resposta de Wittig Horner i els catalitzadors industrials . La seva estructura química única i la reactivitat proporcionen conveniència per a la seva aplicació en síntesi orgànica. amb el desenvolupament ràpid de la indústries relacionades i la tecnologia contínua, i la tecnologia contínua, i la innovació tecnològica contínua, amb la innovació tecnològica contínua, amb la innovació tecnològica contínua, amb la innovació tecnològica relacionada i la innovació tecnològica relacionada, amb la innovació tecnològica relacionada, la innovació tecnològica relacionada, la innovació tecnològica, amb la innovació ràpida, la innovació tecnològica, amb la innovació ràpida, la innovació tecnològica, amb la innovació ràpida, amb la innovació ràpida. La demanda del mercat continuarà creixent . Mentrestant, les regulacions mediambientals cada cop més estrictes també animaran les empreses a augmentar els seus esforços de reinici i desenvolupament en la tecnologia de síntesi verda, promovent el desenvolupament sostenible de la indústria DPPO .}
DPPO és un intermediari important en la síntesi orgànica . En general, els reactius utilitzats en els mètodes de producció industrial actuals són molt cars i requereixen condicions anhidres i sense oxigen absolutes, de manera que la síntesi a gran escala és difícil . Per tant, és de significació pràctica per millorar el mètode de síntesi i desenvolupar una via de procés amb una operació relativament senzilla i baixa i baixa i baixa Cost . revisant la literatura, hem dissenyat un mètode One Pot per sintetitzar el compost objectiu i hem explorat les condicions de resposta específiques d'aquest mètode .
El mètode de síntesi específic de l’òxid de difenilfosfina és el següent:
Pesa 23 . 3 g (0 . 175 mol · l {{2}) de l'alcl3 anhidre (preferiblement en tauletes i blocs) i 20 . 0 g (0 . 146 mol · l {{6}) de pcl3, afegeix 35 ml de 35 ml de Benzene, Afegiu 35 ml de Benzene 35 ml, afegiu -hi 35 ml de benzene 35 ml, afegiu -hi 35 ml de benzene, de benzen, de sec, i barregeu . en el sistema d'assecat, agiteu -ho a 60 graus fins que el sòlid alci3 es dissolgui bàsicament . després de la resposta a 80 graus durant 30 min, a 100 graus durant 30 min, i a 120 graus durant 1 h, augmenteu la temperatura fins a 145 graus durant 6 h . després de la solució de resposta es refreda a la temperatura de la sala en 60 ml d’aigua i 20 ml d’àcid clorhídric concentrat. Somnar i hidrolitzar completament (30 graus - 40 grau) per separar la capa orgànica. Capa d’aigua extreta amb toluen (50 ml × 5), fusiona les capes orgàniques, renteu -les amb un 10% de NaOH 100 ml en lots, renteu -les a neutres (ph 6-7) i separeu la capa de toluen. Assecar el sulfat de sodi anhidre, evaporar el toluen a pressió reduïda per obtenir un líquid groc clar i clar, congeleu -lo a la nevera per obtenir 17,6 g de sòlid blanc, recristal·litzeu -lo amb èter anhidre a 60 graus ~ {{37} grau i obtenir 6,1 g de cristall de la agulla blanca amb una forta absència de humitat El rendiment és del 21%i el contingut determinat per HPLC és del 95,6%.
L’òxid de difenilfosfina (DPPO), com a important síntesi orgànica, té una àmplia gamma d’aplicacions en camps com pesticides, productes farmacèutics i ciències de materials . Hi ha diversos mètodes de síntesi, cadascun amb les seves condicions i avantatges de resposta únics Oxid de difenilphosfina .
1.1 Principi de reacció
Aquest mètode utilitza el fòsfor oxiclorur (POCL ∝) com a matèria primera . en primer lloc, el grup fenil s’introdueix mitjançant la resposta d’artesania Friedel per generar clorur de difenilfosfina Hidrur d’alumini de liti (lialh ₄) .
1.2 Passos de reacció
Resposta d’artesania Friedel: Sota la catàlisi del clorur d’alumini anhidre (ALCL3), POCL ∝ i el benzè sofreixen una resposta d’artesania a Friedel a alta temperatura per generar pH ₂ PCL .}
Resposta de reducció: PH ₂ PCL es reacciona amb hidrur d’alumini de liti en un dissolvent inert per reduir el clorur de fosfina a l’òxid de difenilfosfina .
1.3 Avantatges i desavantatges
Avantatges: les matèries primeres són fàcils d’obtenir i les condicions de resposta són relativament suaus .
Inconvenients: La purificació del pH intermedi és difícil i el rendiment és relativament baix (aproximadament 37%) . A més, reduint els agents com ara l’hidrur d’alumini de liti són costosos i requereixen precaucions de seguretat estrictes durant l’operació .
2.1 Principi de reacció
Aquest mètode utilitza la fosfita de dietil com a matèria primera, reaccionant primer amb Grignard reegnt (com el fenil magnesi bromur de phmgBr) per generar sal de difenilfosfina magnesi i després obtingutL’òxid de difenilfosfinamitjançant el tractament amb àcid .
2.2 Passos de reacció
Resposta de Grignard: Reacting Diethyl Fosfite amb Grignard Reegnt en un dissolvent inert per produir sal de difenilfosfina magnesi .
Tractament àcid: reaccionar la sal de magnesi de difenilfosfina amb àcid (com l’àcid clorhídric) per obtenir l’òxid de difenilfosfina .
2.3 Avantatges i desavantatges
Avantatges: les condicions de resposta són relativament suaus i el rendiment és alt .
Desavantatges: La preparació i l’emmagatzematge de reactius Grignard requereixen precaucions de seguretat estrictes i es poden generar de manera subterrània durant el procés de resposta, requerint la purificació posterior .
3.1 Principi de reacció
Aquest mètode utilitza l’òxid de trifenilfosfina (pH ∝ PO) com a matèria primera i converteix l’òxid de trifenilfosfina en òxid de difenilfosfina mitjançant la reducció de compostos de sodi metàl·lic i poliol .
3.2 Passos de reacció
Reduction response: Under an inert gas atmosphere, triphenylphosphine oxide is mixed with metal sodium and polyol compounds (such as ethylene glycol) in a non-polar hydrocarbon solvent (such as toluene), and undergoes a thorough response at high temperature to produce diphenylphosphin oxide sodium salt (Ph ₂ PONa), benzene, and polyol sodium Salt .
Resposta d’hidròlisi: L’òxid de difenilfosfina de sodi reaccionant amb aigua per obtenir l’òxid de difenilfosfina .
3.3 Avantatges i desavantatges
Avantatges: L’òxid de triphenilfosfina de matèria primera es pot obtenir a través de subproduts industrials a un cost inferior . Les condicions de resposta són relativament suaus, i la diferència de punt d’ebullició entre el dissolvent i el benzè de producció és gran, cosa que és beneficiosa per a la recuperació dissolvent i la purificació de produts.
Desavantatges: L’ús de sodi metàl·lic requereix precaucions de seguretat estrictes i es poden generar de pròdexs durant el procés de resposta, requerint la purificació posterior .
4.1 Mètode d’hidròlisi de clorur de difenilfosfina
Aquest mètode utilitza clorur de difenilfosfina com a matèria primera i obté òxid de difenilfosfina mitjançant la resposta a la hidròlisi ., però, a causa de la dificultat de purificar el clorur de difenilfosfina i el control estricte de les condicions de resposta a la hidròlisi, aquest mètode està sotmès a certes limitacions en aplicacions pràctiques .}}}}}}}}}}}}}}}}}}
4.2 Mètode de síntesi assistida per microones
En els darrers anys, la síntesi assistida per microones s’ha utilitzat àmpliament en la síntesi orgànica . Aquest mètode utilitza la calefacció de microones ràpida i uniforme per accelerar el procés de resposta i millorar l’eficiència de resposta . Tot i això, per a la síntesi d’òxid de difenilfosfina industrialitzat .
5.1 Comparació dels mètodes de síntesi
Mètode de reducció d’artesania Friedel: les matèries primeres estan fàcilment disponibles, però el rendiment és baix i el cost de l’agent reductor és alt .
Mètode de reinici de Grignard: les condicions de resposta són suaus i el rendiment és elevat, però la preparació i l'emmagatzematge de renegnts Grignard requereixen una atenció estricta a la seguretat .
Mètode de conversió d’òxid de trifenilfosfina: baix cost de matèries primeres, condicions de resposta lleus i elevada taxa de recuperació de dissolvents, però l’ús de sodi metàl·lic requereix precaucions de seguretat estrictes .
Altres mètodes de síntesi, com la hidròlisi del clorur de difenilfosfina i la síntesi assistida per microones, cadascun té els seus propis avantatges i desavantatges, però encara no s’han industrialitzat .}
5.2 Selecció de mètodes de síntesi
En aplicacions pràctiques, s’han de seleccionar mètodes de síntesi adequats a partir de necessitats i condicions específiques . Per exemple, si es pot triar els costos baixos de matèries primeres i les altes taxes de recuperació de dissolvents, es pot triar el mètode de conversió d’òxid de trifenilfosfina; Si busqueu condicions de resposta lleus i un rendiment elevat, es pot triar el mètode de reinici de Grignard . alhora, també cal considerar factors com la seguretat i la simpatia ambiental durant el procés de resposta .
L’òxid de difenilfosfina, com a intermediari de síntesi orgànica important, té diversos mètodes de síntesi . cada mètode té les seves pròpies condicions de resposta i avantatges i desavantatges únics, que han de ser seleccionats segons necessitats i condicions específiques en les aplicacions pràctiques . en el futur, amb el desenvolupament continu i la innovació de la tecnologia de síntesi orgànica, es creu que es desenvoluparà un mètode de síntesi més eficient i mediambiental i que es produeixi un mètode de síntesi més fort i ambientalment respectuós amb el medi ambient i que es demostri amb més eficàcia i es produeixi un mètode de síntesi més eficient i ambientalment ambiental Mentrestant, el suport per a la producció industrial de l’òxid de difenilfosfina ., optimitzar i millorar els mètodes de síntesi existents és també una de les indicacions futures de resear, amb l’objectiu de millorar l’eficiència de resposta, reduir els costos i minimitzar la contaminació ambiental .}}
Etiquetes populars: Oxid de difenilfosfina CAS 4559-70-0, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda