Dl-dithiThiothreitol CAS 3483-12-3

Dl-dithiothreitol(DTT per a curt) és un agent de reducció orgànic de molècules petites amb la fórmula química C4H10O2S2. És una molècula lineal en estat reduït i es converteix en una estructura d’anells de sis membres que conté enllaços disulfur després de l’oxidació. El nom DitioThreitol deriva de Threose, un monosacàrid de quatre carboni. L’isòmer de DTT és Ditioerytritol (DTE), que és l’epimer C3 de DTT. Soluble en aigua.

Com que és fàcil oxidar per l’aire, l’estabilitat de la TDT és pobra; Tanmateix, la congelació de l’emmagatzematge o el tractament en gas inert pot allargar la seva vida útil. A causa de la baixa nucleofilicitat de sofre protonat, la reducció efectiva de la DTT disminueix amb la disminució del pH; Tris (2- carboxyethyl) fosfat HCl (clorhidrat TCEP) es pot utilitzar com a substitut de DTT a pH baix i és més estable que DTT.

DL DitioThreitol (DTT) és un agent reductor orgànic de molècules petites amb la fórmula química C4H10O2S2. A causa de la seva forta reducibilitat i multifuncionalitat, té una àmplia gamma d'aplicacions en biotecnologia, biomedicina, experiments químics, protecció ambiental, alimentació, agricultura i altres camps.

Camp de biotecnologia

 

La lisi de proteïnes i la reducció de l'enllaç disulfur:
L’aplicació bàsica de la TDT en biotecnologia és com a reactiu de proteïna. L’enllaç disulfur (Cys Cys) en proteïnes és un enllaç covalent important que manté la seva estructura terciària. La DTT redueix els enllaços disulfur als grups de tiol (- sh) mitjançant una reacció de canvi d’enllaç de disulfur de tiol de dos passos, pertorbant així la conformació natural de les proteïnes. Per exemple, abans de l’electroforesi SDS-PAGE, la DTT s’utilitza per reduir els enllaços de disulfur de proteïnes per assegurar la precisió de la separació de proteïnes. A més, la DTT també es pot utilitzar en la investigació de proteòmica per ajudar en la separació i l’anàlisi de barreges de proteïnes complexes.
La reductibilitat deDl-dithiothreitol is significantly affected by pH value and only works when pH>7. Això es deu al fet que només els anions de sal de tiol protonats tenen reactivitat i el PKA dels grups de tiol és generalment de 8.3. Per tant, la DTT s’utilitza sovint en condicions alcalines per assegurar la seva eficiència de reducció.

 

Síntesi i modificació d'ADN
La DTT actua com a agent reductor i desprotecció en la síntesi de l'ADN. Els àtoms de sofre terminal de l'ADN tiolats són propensos a la dimerització en solució, especialment en presència d'oxigen, cosa que pot reduir l'eficiència de les reaccions d'acoblament. Per exemple, en els biosensors d’ADN, la DTT pot reduir la dimerització d’ADN i millorar l’eficiència de fixació. A més, DTT també es pot utilitzar per eliminar grups de protecció durant la síntesi d’ADN, assegurant la puresa dels productes sintetitzats.
Assistència a l'experiment de l'ARN
La DTT té un efecte inhibidor sobre l’activitat de l’enzim d’ARN en experiments d’ARN. Els RNases són àmpliament presents al medi i són molt capaços de degradar mostres d’ARN. La DTT protegeix les mostres d’ARN desnaturalitzant i inactivant els enllaços disulfur en proteïnes RNase. Per exemple, en els experiments de construcció i amplificació de la biblioteca d’ARN, l’addició de DTT pot millorar significativament la integritat de l’ARN i la taxa d’èxit experimental.

Camp biomèdic

 

Formulacions de vacuna i proves d’àcid nucleic:
La DTT actua com a protector proteic tiol en formulacions de vacuna, evitant que els residus de cisteïna formin enllaços disulfur intramoleculars i intermoleculars, mantenint així la conformació i l’activitat naturals de les proteïnes de la vacuna. Per exemple, en el desenvolupament de la vacuna COVID -19, es va utilitzar DTT per optimitzar l'estabilitat de la proteïna antigen.
En les proves d’àcid nucleic, la DTT també s’utilitza per inhibir l’activitat de la RNasa i assegurar la integritat de les mostres d’ARN. A més, la DTT també es pot utilitzar per a l’eliminació de proteïnes durant l’extracció d’àcid nucleic per millorar la puresa d’àcids nucleics.

 

Desintoxicació de teixits cel·lulars i protecció contra la radiació:
La DTT té propietats antioxidants i pot protegir les cèl·lules i els teixits dels danys oxidatius. Per exemple, en la radioteràpia, la DTT pot servir com a agent protector de radiació per reduir els danys de radiació a les cèl·lules normals. A més, la DTT també es pot utilitzar per tractar determinades malalties causades per ions o toxines orgàniques, com la cistinosi.
Processament de glòbuls vermells i identificació del tipus de sang:
La TDT té un paper important en el processament de glòbuls vermells. Per exemple, la DTT pot escindir l’enllaç disulfur extracel·lular de la molècula CD38, desnatar l’antigen CD38, evitar que s’uneixi a l’anticòs monoclonal CD38 i proporcioni sang segura per als pacients que rebin un tractament amb anticossos monoclonals CD38. A més, la DTT també pot trencar els enllaços disulfur de les molècules IgM d’autoanticossos freds, eliminar la seva interferència en la identificació del tipus de sang i assegurar la precisió de la identificació del tipus de sang.

Camp d’experiment químic

 

Protecció i inhibidors de l'activitat enzimàtica
La TDT pot protegir els grups reductors de les molècules enzimàtiques, mantenir un entorn reductor i estabilitzar l’activitat enzimàtica. Per exemple, en les reaccions enzimàtiques, l’addició de DTT pot allargar la vida de l’enzim i millorar l’eficiència de la reacció. A més, la DTT també pot servir com a inhibidor específic dels enzims per estudiar els seus mecanismes d’acció.
Mesureu l’activitat enzimàtica
La DTT té un paper important en la determinació de l’activitat dels enzims. Per exemple, quan es mesura l’activitat de certes oxidoreductases, la DTT pot actuar com a donant o acceptor d’electrons, participant en reaccions enzimàtiques i mesurant indirectament l’activitat enzimàtica.

Camp de protecció ambiental

 

Tractament d’aigües residuals i degradació de contaminants:
Dl-dithiothreitolEs pot utilitzar en el tractament d'aigües residuals per eliminar els ions de metall pesat i els contaminants orgànics. Per exemple, la DTT pot formar complexos estables amb ions de metall pesat, reduint així la seva toxicitat. A més, la DTT també es pot utilitzar per degradar certs contaminants orgànics recalcitrants, com ara colorants i pesticides.
Síntesi de nanomaterials d'or:
La DTT té un paper important en la síntesi de nanomaterials d'or. Per exemple, en la síntesi de nanopartícules d'or, la DTT pot servir com a agent reductor i estabilitzador per controlar la mida i la morfologia de les nanopartícules d'or. A més, DTT també es pot utilitzar per sintetitzar altres materials de gamma alta, com ara punts quàntics i nanofires.

Indústria alimentària i cosmètica

 

Antioxidants i conservants:
DTT té efectes antioxidants i conservants a les indústries additives i cosmètiques d’aliments. Per exemple, afegir DTT al menjar pot estendre la seva vida útil i prevenir l’oxidació i el malbaratament dels aliments. En cosmètics, la DTT pot protegir els ingredients actius dels danys oxidatius i millorar l’estabilitat del producte.
Millora de la qualitat dels aliments:
DTT també es pot utilitzar per millorar la qualitat dels aliments. Per exemple, en la fabricació de pa, la DTT pot millorar les propietats reològiques de la massa, augmentar el volum i el gust del pa. En el processament de carn, la DTT es pot utilitzar per tendrar la carn, millorar la tendresa i la sucsi de la carn.

Agricultura i indústria

 

Aplicacions agrícoles:
La TDT té un valor d'aplicació potencial en l'agricultura. Per exemple, la DTT es pot utilitzar per evitar la desnaturalització de proteïnes a les plantes i millorar la seva resistència a l’estrès. A més, la DTT també es pot utilitzar per a la investigació i el desenvolupament d’adjuvants de pesticides, millorant l’estabilitat i l’efectivitat dels pesticides.
Electroplication industrial i productes químics diaris:
La TDT es pot utilitzar per al tractament de superfície metàl·lica en electroplicació industrial, millorant l’adhesió i la resistència a la corrosió de la capa de xapat. En productes químics diaris, la DTT es pot utilitzar en la fórmula de xampú, gel de dutxa i altres productes per millorar l'efecte de neteja i la suavitat dels productes.

Per al nou mètode de síntesi de ditiotreitol, el consum de matèries primeres es calcula segons el rendiment del producte teòric de 277,6g, inclosos els passos següents:

a. Afegiu 162,5g (1,80 mol) de 1, 4- butenediol a la caldera de reacció, goteu lentament 316,8g 2, 3- Dibromo -1, 4- butanediol. Emmagatzemeu -lo en un dipòsit amb la temperatura inferior a 30 graus per a resistent;

b. En el sobrenadant obtingut al pas A, s’afegeix 651,2g (4,88 mol) de solució d’hidròxid de sodi amb una concentració de massa de massa del 30% i la reacció s’agita a una temperatura inferior a 20 graus durant 16 hores per obtenir òxid d’etilè;

c. Afegiu 155,67g (2,045mol) d’àcid tioacètic a la solució de reacció obtinguda al pas B, remeneu i reaccioneu durant 20 hores, destil·leu a pressió reduïda i cristal·litzeu per obtenir diacetat de ditiotritol;

d. A la cristal·lització obtinguda al pas C, s’afegeix 19 0. Les capes orgàniques, destil·lades sota pressió normal per eliminar l’acetat d’etil i, després, es van destil·lar la solució concentrada residual a pressió reduïda a un buit de 15mmHg i una temperatura de 180 ~ 200 graus, es va recollir el destil·lat amb la temperatura entre 130 ~ 140 graus i es va refredar a temperatura ambient per obtenir 100g de ditiotol sòlid blanc amb un rendiment del 36,02%.

Dl-dithiothreitolés un agent reductor fort i la seva reductibilitat es deu en gran mesura a l'estabilitat conformacional del seu anell oxidat sis (que conté un enllaç disulfur). El seu potencial redox és -0.

Entre ells, l’estat intermedi format en el primer pas de la reacció és molt inestable, perquè el segon grup de sulfhidril de la DTT tendeix a connectar -se amb l’àtom de sofre oxidat, de manera que l’Estat intermedi es transforma ràpidament en l’estructura d’oxidació cíclica de la DTT, completant així la reducció de l’enllaç de disulfur.

La potència reductora de la TDT es veu afectada pel valor de pH i només pot tenir un paper reductor quan el valor de pH és superior a 7. Això és perquè només l’anió protonat mercaptà (- S-) té reactivitat, mentre que el mercaptan (- sh) no; El grup PKA del tiol és generalment ~ 8,3.

Com que és fàcil oxidar per l’aire, l’estabilitat de la TDT és pobra; Tanmateix, la congelació de l’emmagatzematge o el tractament en gas inert pot allargar la seva vida útil. A causa de la baixa nucleofilicitat de sofre protonat, la reducció efectiva de la DTT disminueix amb la disminució del pH; Tris (2- carboxyethyl) fosfat HCl (clorhidrat TCEP) es pot utilitzar com a substitut de DTT a pH baix i és més estable que DTT.

Etiquetes populars: dl-dithiothreitol CAS 3483-12-3, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda