Sulfadimetoxina sòdica(enllaç:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-cas-1037-50-9.html) és una pols cristal·lina blanca amb bona solubilitat. Fórmula molecular: C12H14N4O4SNa, pes molecular: 330,32 g/mol. La bona solubilitat en aigua fa que sigui fàcil d'utilitzar com a ingredient en preparats farmacèutics. També és soluble en alguns dissolvents orgànics com el metanol, l'etanol i l'acetona. El pH sol estar en el rang neutre o alcalí. És un compost farmacèutic relativament estable. S'ha d'evitar l'exposició a la llum intensa, la calor i la humitat per evitar que es deteriori o es deteriori.
A continuació es mostra una breu descripció dels tres mètodes de síntesi de laboratori de sulfadimetoxina sòdica i les seves equacions químiques corresponents:
1. Mètode de N4-sulfonil-N1-metoxipirazol-2-carboxilat aromàtic:
a. Síntesi de sulfat de dimetil (sulfat de dimetil): el sulfat de dimetil es produeix fent reaccionar dioxà amb àcid sulfúric concentrat.
L'equació de la reacció és la següent: C4H8O2més H2O4S → dioxà metilenat
b. Reacció amb pirazol: reacciona el metilè dioxà amb el pirazol en condicions de reacció adequades per generar un compost de metoxipirazol. Aquest pas també inclou l'ús de dissolvents i catalitzadors.
Dioxà metilenat més C3H4N2→ compost metoxipirazol
c. Reacció amb clorur de p-nitrobenzensulfonil: reacciona el compost de metoxipirazol amb clorur de p-nitrobenzensulfonil en condicions de reacció adequades per generar carboxilat de N4-arilsulfonil-N1-metoxipirazol-2-.
Compost de metoxipirazol més C6H4ClNO4S → N4-arilsulfonil-N1-metoxipirazol-2-carboxilat
d. Neutralització per generar sal de sodi: reacciona N4-arilsulfonil-N1-metoxipirazol-2-carboxilat amb hidròxid de sodi per generar sulfadimetoxina sòdica. Aquest pas té com a objectiu generar la forma de sal de sodi del fàrmac.
N4-arilsulfonil-N1-metoxipirazol-2-carboxilat més NaOH → C12H15N4NaO4S
2. Mètode de p-nitrobenzèsulfonat:
El mètode de p-nitrobenzenosulfonat és un dels mètodes més utilitzats per a la síntesi de sulfadimetoxina sòdica, que inclou els passos següents:
a. Síntesi de l'àcid p-nitrobenzèsulfònic (àcid p-nitrobenzèsulfònic): reacciona el p-nitrobenzè amb l'àcid sulfúric concentrat per generar àcid p-nitrobenzèsulfònic. L'equació de la reacció és la següent:
C6H4ClNO4S més H2O4S → C6H5NO5S més H2O
b. Reacció amb l'èster metílic de l'àcid N4-aminobenzoic: reacciona l'àcid p-nitrobenzensulfònic amb l'èster metílic de l'àcid N{4-aminobenzoic en condicions alcalines per generar N4-nitrobenzensulfonil-N1-metoxipirazol - 2-carboxilat de metil. Aquest pas requereix l'ús de dissolvents i catalitzadors adequats.
C6H5NO5S més èster metílic de l'àcid N4-aminobenzoic → Èster metílic de l'àcid carboxílic N{4-nitrobenzensulfonil-N1-metoxipirazol-2-
c. Reacció de reducció d'hidrogenació: reacció de reducció d'hidrogenació catalítica de l'èster metílic de l'àcid carboxílic N{4-nitrobenzensulfonil-N{1-metoxipirazol-2- per eliminar el grup nitro i generar N{4-arilsulfonil-N{ {6}}metil oxipirazol-2-èster metílic de l'àcid carboxílic.
N4-nitrobenzenesulfonil-N1-metoxipirazol-2-èster metílic de l'àcid carboxílic més catalitzador més H2 → N{4-arilsulfonil-N{1-metoxipirazol-2-carboxílic èster metílic àcid
d. Neutralització per generar sal sòdica: reacciona l'èster metílic de l'àcid carboxílic N4-arilsulfonil-N{1-metoxipirazol-2- amb hidròxid de sodi per generar sulfadimetoxina sòdica. Aquest pas té com a objectiu generar la forma de sal de sodi del fàrmac.
N4-arilsulfonil-N1-metoxipirazol-2-èster metílic de l'àcid carboxílic més NaOH → C12H15N4NaO4S
3. 4-Mètode d'aminobenzèsulfonat:
El mètode 4-aminobenzèsulfonat és un mètode comú per a la síntesi de sulfadimetoxina sòdica (sulfadimetoxipirimidina sòdica). El mètode inclou els següents passos principals:
a. Síntesi de l'àcid 4-aminobenzèsulfònic (4-àcid aminobenzèsulfònic):
- Reacció del p-nitrobenzè amb l'àcid nitrós.
- Formació d'àcid 4-aminobenzensulfònic i productes d'aigua.
Equació química: C6H5NO3més HNO2 → C6H7NO3S més H2O
b. Reacció amb N4-metoxibenzoat de metil:
- Reacció de l'àcid 4-aminobenzensulfònic amb N4-metoxibenzoat de metil en condicions bàsiques.
- El producte que dóna com a resultat N4-aminobenzensulfonil-N1-metoxipirazol-2-carboxilat de metil.
Fórmula química: C6H7NO3S més N4-metoxibenzilamina metanosulfonat → N4-sulfanilamido-N1-metoxiisotxazol-2-metansulfonat
c. Reacció de reducció d'hidrogenació:
- Reducció de la hidrogenació catalítica del N4-aminobenzensulfonil-N1-metoxipirazol-2-carboxilat de metil.
- L'eliminació dels grups amino i sulfonil produeix el producte sulfadimetoxina (sulfadimetoxipirimidina).
Fórmula química: N4-sulfanilamido-N1-metoxiisotxazol-2- metà sulfonat més H2més Pd/C → C12H14N4O4S més CH3OH
d. Salinització de sodi:
- Reacció de la sulfadimetoxina amb hidròxid de sodi.
- Un producte que produeix sulfadimetoxina sòdica.
Equació química: C12H14N4O4S més NaOH → C12H15N4N4O4S més H2O
4. Normalment, el mètode sintètic de la sulfadimetoxina sòdica consta dels passos següents:
a. Reacció de nitració: l'àcid metilsulfònic (àcid metilsulfònic) reacciona amb l'àcid nítric per generar nitrat d'àcid metilsulfònic. L'equació de la reacció és la següent:
CH3TAN3H més HNO3→ CH3TAN3NO2més H2O
b. Reacció de reducció: la reacció de reducció de l'àcid nitrometanosulfònic i el bisulfit de sodi (bisulfit de sodi) produeix àcid metilsulfònic (àcid metilsulfònic) i nitrosometansulfonat de sodi (metilsulfonat de sodi). L'equació de la reacció és la següent:
CH3TAN3NO2més NaHSO3→ CH3TAN3H més NaCH3TAN3
c. Reacció d'acetilació: reacciona nitrosometilsulfonat de sodi amb anhídrid acètic (anhídrid acètic) per generar nitrosoacetil metilsulfonat de sodi (acetil metilsulfonat de sodi). L'equació de la reacció és la següent:
NaCH3TAN3més (CH3CO)2O → NaO2CCH3més CH3TAN3CH3més CH3COOH
d. Reacció de sulfonació: reacciona nitrosoacetilmetilsulfonat de sodi amb àcid sulfònic per generar sulfadimetoxina sòdica. L'equació de la reacció és la següent:
NaO2CCH3més CH3TAN3H → CH3TAN2NHCH2COONa més CH3COOH
Aquests passos són només una breu visió general del mètode sintètic. El procés de síntesi real també pot implicar l'optimització dels passos intermedis i les condicions de reacció. Per obtenir passos detallats específics i equacions químiques, consulteu la literatura rellevant o la informació professional. Tingueu en compte que quan realitzeu aquesta reacció sintètica, és important seguir procediments operatius segurs i realitzar-la en un entorn de laboratori professional. A més, es recomana que un químic experimentat guiï el procés de síntesi.