Urolitina A(enllaç:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/urlithin-a-powder-cas-1143-70-0.html), nom anglès Urolithin A, és una pols sòlida de color groc o groc clar a temperatura i pressió normals. La urolitina A és el metabòlit microbià intestinal de l'àcid elàgic, que té propietats antiinflamatòries, antiproliferatives i antioxidants, i es pot utilitzar com a síntesi orgànica, intermedis bioquímics i reactius biològics cel·lulars, i es pot aplicar a molècules de fàrmacs i bioactius. Modificació i derivatització de molècules. La urolitina A es pot dissoldre en dissolvents orgànics polars forts com el dimetilsulfòxid, N,N-dimetilformamida, però és poc soluble en èter de petroli de baixa polaritat i èter dietílic i també soluble en aigua. molt malament. La urolitina A és un metabòlit intestinal de l'àcid elàgic amb efectes antioxidants i antiproliferatius; els valors IC50 per inhibir el creixement de cèl·lules T24 i Caco-2 van ser de 43, 9 i 49 μM, respectivament, i la urolitina A pot inhibir principalment el càncer de pròstata i el creixement de cèl·lules canceroses de còlon.
La Urolitina A (Urolitina A) és una substància bioactiva natural que té diversos beneficis per a la salut com ara antioxidació, antiinflamació i antiatròfia muscular.
El primer mètode són els passos específics i les equacions químiques de la síntesi d'Urolitina A mitjançant l'ús d'un compost precursor d'Urolitina A i AlCl3.
Pas 1: síntesi del compost precursor de la urolitina A
Àcid oakic més H2O més condició àcida → compost precursor de la urolitina A
Els compostos precursors d'urolitina A es poden obtenir a través de diverses vies sintètiques, un dels mètodes típics és sotmetre compostos polifenòlics naturals (com l'àcid de roure a l'escorça de roure) a les plantes a hidròlisi àcida, reaccions d'oxidació i acilació, etc. Passos Síntesi de Compost precursor de la urolitina A.
Pas 2: Reacció de condensació del compost precursor de la urolitina A amb AlCl3
Compost precursor d'urolitina A més AlCl3→ producte de condensació
El compost precursor d'urolitina A obtingut al pas 1 es condensa amb triclorur d'alumini (AlCl3) en un dissolvent i condicions adequades. Aquesta reacció normalment s'ha de dur a terme sota una atmosfera inert, com una atmosfera de nitrogen, per evitar que es produeixin reaccions d'oxidació.
Pas 3: hidròlisi àcida
Producte de condensació més HCl més H2O → urolitina A
El producte de condensació obtingut a l'etapa 2 es sotmet a hidròlisi àcida, per exemple, s'utilitza àcid clorhídric diluït (HCl) per a la hidròlisi en condicions àcides. Aquest pas pot hidrolitzar l'enllaç èster del producte de condensació per generar l'estructura d'urolitina A.
Pas 4: cristal·lització i purificació
Després de la hidròlisi àcida, la urolitina A es precipita en forma cristal·lina. El producte d'urolitina A amb major puresa es pot obtenir realitzant operacions de rentat i purificació de dissolvents adequades.
El segon mètode consisteix a reflux la mescla d'àcid {{{0}}bromo-5-hidroxibenzoic (0,5 g, 2,3 mmol) i resorcinol (1,5 g, 13,8 mmol) en una solució aquosa de NaOH 16,8 mmol (25 mL). ) durant 1 h, i després a la solució aquosa de CuSO4 (28 per cent, 25 ml) es va afegir a la barreja i la reacció es va posar a reflux durant 10 minuts. Després de la reacció, la mescla es va refredar, el precipitat es va filtrar i es va rentar amb aigua freda amb gel per obtenir el producte objectiu.
La urolitina A és un producte natural metabolitzat en el cos humà per colorants flavonoides com les cireres i les nous de les plantes. Actualment, el mètode de síntesi de laboratori d'urolitina A encara s'està investigant i desenvolupant, de manera que no hi ha una ruta de síntesi senzilla i rutinària.
Pas 1: síntesi de 2,6-dimetoxibenzaldehid (2,6-dimetoxibenzaldehid):
alcohol p-metoxibenzílic més PBr3→ 2,6-dimetoxibenzaldehid
2,6-L'alcohol dimetoxibenzílic es pot obtenir fent reaccionar l'alcohol p-metoxibenzílic amb tribromur de fòsfor (PBr3). Aleshores, l'alcohol p-metoxibenzílic es pot convertir en 2,6-dimetoxibenzaldehid mitjançant una reacció d'oxidació.
Pas 2: síntesi de 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehid (2-hidroxi-5-metoxibenzaldehid):
2,6-dimetoxibenzaldehid més NaOH → 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehid
El 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehid es pot obtenir fent reaccionar 2,6-dimetoxibenzaldehid amb una solució d'hidròxid de sodi (NaOH).
Pas 3: síntesi de l'àcid 2-hidroxi-5-metoxibenzoic (àcid 2-hidroxi-5-metoxibenzoic):
2-Hidroxi-5-metoxibenzaldehid més àcid diluït → 2-hidroxi-5-àcid metoxibenzoic
Oxidant 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehid amb àcid diluït, es pot obtenir àcid 2-hidroxi-5-metoxibenzoic.
Pas 4: síntesi de l'àcid 2-bromo-5-hidroxibenzoic (àcid {2-bromo-5-hidroxibenzoic):
2-Àcid hidroxi-5-metoxibenzoic més Br2→ Àcid 2-bromo-5-hidroxibenzoic
L'àcid 2-bromo-5-hidroxibenzoic es pot obtenir per bromació de l'àcid 2-hidroxi-5-metoxibenzoic.
Pas 5: síntesi d'urolitina A:
Àcid 2-bromo-5-hidroxibenzoic més C6H5(OH)2→ Urolitina A
La urolitina A es pot obtenir fent reaccionar l'àcid 2-bromo-5-hidroxibenzoic amb resorcinol en solució aquosa de NaOH. Les condicions de reacció específiques i els detalls operatius poden requerir estudis i experiments més detallats per determinar.
Conversió d'aplicacions:
Es va afegir àcid nítric (65 per cent, 0,83 g, 13,2 mmol) a una solució d'urolitina A en AcOH (25 ml), i la barreja resultant es va escalfar a 50 graus durant 4 hores, i es va detectar per TLC (EtOAc/n-hexà/MeOH, 7:2:1) per controlar el progrés de la reacció. Després de la reacció, el dissolvent es va evaporar a pressió reduïda i el residu resultant es va recristal·litzar amb àcid acètic per obtenir 3,8-dihidroxi-2,4,7,9-tetranitro {{18 }}H-Dibenzo[b,d]piran-6-un.
L'eriodictiol es pot aïllar de les plantes, sintetitzar directament o semisintetitzar a partir de l'hesperidina. L'eriodictiol semisintètic s'obté per hidròlisi i desmetilació de l'hesperidina. El mètode utilitza hesperidina com a matèria primera, després d'haver estat hidrolitzat per una solució aquosa d'àcid glicòlic àcid, afegint clorur d'alumini anhidre per a la desmetilació per obtenir eriodictiol, l'inconvenient és que l'eriodictiol semisintetitzat és fàcil d'introduir impureses incontrolables i durant el procés de reacció aigües residuals és difícil de manejar. Els passos específics són els següents:
(1) Assecar a l'aire la pell de la castanya d'aigua dolça, polveritzar-la i reservar; en pes, obteniu 1 part de pols de pell de castanya d'aigua, afegiu-la al dipòsit d'extracció, afegiu-hi 4-10 parts de solució aquosa d'acetona al 70% en volum cada vegada i extreu-la a 25 graus Remullar durant 24 hores, remull durant 3 vegades, filtrar, combinar els filtrats, concentrar a pressió reduïda fins obtenir una pasta i obtenir l'extracte.
(2) En pes, 1 part de l'extracte es dispersa en 5 parts d'aigua per fer una suspensió, s'extreu 3 vegades amb acetat d'etil de 1-2 vegades el volum d'aigua, els extractes combinats es concentren a sequedat sota reducció. pressió per obtenir extractes.
(3) Afegiu metanol a l'extracte fins que es dissolgui completament, barregeu la mostra amb poliamida 2-4 vegades la massa de l'extracte, volatilitzeu el metanol fins a sec, carregueu la columna, connecteu-vos a la columna MCI per a la separació a pressió mitjana i utilitza 40-100 percentatge de volum La solució aquosa de metanol percentual s'utilitza per a l'elució en gradient de la fase mòbil i es detecta per cromatografia de capa fina. L'eluat amb una concentració de fase mòbil combinada de 65-69 per cent en volum es recull i es concentra a pressió reduïda per obtenir el producte brut A.
(4) Afegiu metanol al producte brut A fins que es dissolgui completament, barregeu la mostra amb 2-4 vegades la massa de la poliamida, volatilitzeu el metanol fins a la sequedat, transferiu-lo a una columna de poliamida per a la separació i utilitzeu una proporció de volum de 6. :1-3: 1 en solució de cloroform-metanol i detectat per cromatografia en capa fina, l'eluat que contenia eriodictiol es va recollir i combinar, i es va concentrar a pressió reduïda per obtenir el producte brut B.
(5) En pes, 1 part del producte brut B es dissol en 4-8 parts de metanol i s'afegeix un volum equivalent de metanol per fer una suspensió, purificada amb un gel cromatogràfic Sephadex LH-20 columna, i eluït amb metanol, Detecció per cromatografia en capa fina, recollida i combinació de l'eluat que conté eriodictiol i concentració a pressió reduïda per obtenir el producte brut C.
(6) El producte brut C obtingut es recristal·litza en una solució aquosa de metanol o una solució aquosa d'etanol, s'asseca i s'obté eriodictiol amb un contingut superior al 95 per cent.