4-Bromotrifenilamina CAS 36809-26-4
video
4-Bromotrifenilamina CAS 36809-26-4

4-Bromotrifenilamina CAS 36809-26-4

Codi de producte: BM-2-1-553
Número CAS: 36809-26-4
Fórmula molecular: C18H14BrN
Pes molecular: 324,21
Número EINECS: 628-532-4
Núm. MDL: MFCD01851266
Codi Hs: 29214200
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercat principal: EUA, Austràlia, Brasil, Japó, Alemanya, Indonèsia, Regne Unit, Nova Zelanda, Canadà, etc.
Fabricant: BLOOM TECH Changzhou Factory
Servei de tecnologia: Dept. R+D-4

 

4-Bromotrifenilamina, també conegut com a 4-bromo-N, N-difenilanilina, és un compost orgànic que apareix com una pols o un cristall de color blanc a groc pàl·lid. És soluble en dissolvents orgànics com el toluè, estable en condicions normals i no té reaccions perilloses. Es pot preparar a partir de difenilamina i 1-bromo-4-iodobenzè mitjançant la reacció d'acoblament en presència de catalitzadors com Pd2 (DBA) 3, P (t-Bu) 3, etc. S'utilitza principalment per sintetitzar materials òptics com pols fluorescents, que tenen aplicacions importants en tecnologia de visualització, enginyeria d'il·luminació i altres. Com a intermedi important en la síntesi orgànica, s'utilitza per sintetitzar altres compostos orgànics complexos com fàrmacs, colorants, materials funcionals, etc. En laboratoris químics, sovint s'utilitza com a reactiu o bloc sintètic per participar en diverses reaccions de síntesi orgànica.

Produnct Introduction

Informació addicional del compost químic:

Fórmula química

C18H14BrN

Missa exacta

323.03

Pes molecular

324.22

m/z

323.03(100.0%),325.03(97.3%),326.03(18.9%),

324.03(16.2%),324.03(3.2%),327.04(1.2%),325.04(1.1%)

Anàlisi elemental

C, 66,68; H, 4,35; Br, 24,64; N, 4,32

Punt de fusió

108-112 graus (lit.)

Punt d'ebullició

185 graus / 2,5 mmHg

Densitat

1,369 ± 0,06 g/cm3 (previst)

 

4-Bromotriphenylamine CAS 36809-26-4 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Bromotriphenylamine | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

4-Bromotrifenilaminaté una àmplia gamma d'aplicacions, principalment en els camps dels materials optoelectrònics, materials polimèrics, recobriments funcionals, productes farmacèutics, pesticides, colorants i síntesi orgànica. Els següents són els seus usos específics:

Aplicació en l'àmbit dels materials optoelectrònics

Aplicació en Materials Semiconductors Orgànics
 

La 4-bromo-N, N-difenilanilina té excel·lents propietats de transferència d'electrons, principalment a causa del sistema conjugat en la seva estructura molecular. Els electrons π dels sistemes conjugats es poden moure lliurement dins de la molècula, permetent que els electrons es transfereixin ràpidament d'un àtom a un altre, millorant així la conductivitat del material. Al mateix temps, la seva estabilitat de l'estructura molecular garanteix que l'estructura molecular no es danyi fàcilment durant la transferència d'electrons, assegurant la durabilitat de les propietats del material. A les cèl·lules solars orgàniques, els derivats del 4-bromo-N, N-difenilanilina poden servir com a components importants de la capa fotoactiva. La seva estructura molecular única li permet formar un bon contacte d'interfície amb altres materials donants o acceptors d'electrons, afavorint la separació i el transport dels portadors de càrrega generats fotogràfics. Per exemple, es prepara una capa fotoactiva barrejant 4-bromotrifenilamina amb derivats de fullerè. El derivat de la 4-bromotrifenilamina serveix com a donant d'electrons i el derivat de fullerè serveix com a acceptor d'electrons. En condicions d'il·luminació, la capa fotoactiva absorbeix fotons per generar excitons, que es separen en electrons i forats a la interfície i després es transporten als elèctrodes corresponents per l'acceptador d'electrons i el donant d'electrons, aconseguint així la conversió d'energia lumínica en energia elèctrica.

4-Bromotriphenylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Aplicació en Materials Semiconductors Orgànics

 

4-Bromotriphenylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

La 4-bromo-N, N-difenilanilina es pot utilitzar per sintetitzar materials de capa luminescent per a OLED. Modificant la seva estructura molecular i introduint diferents grups luminiscents com el fluorè i el carbazol, es poden preparar materials amb diferents colors i eficiències luminescents. Sota l'acció d'un camp elèctric, aquests materials recombinen electrons i forats a la capa luminescent, excitant els grups luminescents a l'estat excitat. Quan els grups luminescents excitats tornen a l'estat fonamental, s'alliberen fotons, aconseguint així la luminescència. A més de servir com a materials de capa luminescent, els derivats de 4-bromotrifenilamina també es poden utilitzar com a materials de capa de transport de càrrega per als OLED. Per exemple,4-BromotrifenilaminaEls derivats amb un bon rendiment de transport de forats es poden utilitzar com a materials de capa de transport de forats per promoure la injecció i el transport de forats des de l'ànode a la capa luminiscent, millorant així la brillantor i l'eficiència de la luminiscència del dispositiu. Al mateix temps, dissenyant raonablement l'estructura molecular, es poden ajustar la mobilitat del forat i els nivells d'energia del material per adaptar-se millor als materials de la capa funcional adjacent i optimitzar el rendiment del dispositiu.

Aplicació en materials fotosensibles
 

4-bromo-N, el grup amina de la N-difenilanilina té una alta reactivitat i pot reaccionar amb altres compostos que contenen grups funcionals com els clorurs de carbonil i acil per sintetitzar diversos colorants fotosensibles. Per exemple, els grups amina poden experimentar reaccions de condensació amb compostos aldehids per generar colorants estructurats en base Schiff; Colorants que experimenten una reacció d'acilació amb clorurs d'acil per formar estructures d'amides. Aquests colorants fotosensibles tenen espectres d'absorció específics i propietats fotosensibles, i poden patir reaccions fotoquímiques sota il·luminació. Els colorants fotosensibles sintetitzats tenen aplicacions importants en el camp de la fotocatàlisi. En les reaccions fotocatalítiques, els colorants fotosensibles actuen com a fotosensibilitzadors i poden absorbir longituds d'ona específiques de la llum per produir molècules de colorant excitades. Les molècules de colorant excitades transfereixen energia als catalitzadors o altres reactius, provocant reaccions químiques. Per exemple, en la descomposició fotocatalítica de l'aigua per produir hidrogen, el colorant fotosensible absorbeix la llum solar i injecta electrons a la banda de conducció del catalitzador, afavorint la reacció de reducció de l'aigua i generant gas hidrogen. A més, els colorants fotosensibles també es poden utilitzar en sensors òptics per detectar i analitzar substàncies específiques mitjançant la detecció de canvis en els senyals lluminosos.

4-Bromotriphenylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Aplicació en materials fotosensibles

 

4-Bromotriphenylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

En el sistema de degradació fotocatalítica dels contaminants orgànics, el fotosensibilitzador 4{-bromo{-N, N-difenilanilina també té un paper important. Pot absorbir energia lluminosa i generar espècies actives amb fortes propietats oxidants, com radicals hidroxil (·OH), radicals anions superòxid (·O ₂⁻), etc. Aquestes espècies actives poden patir reaccions redox amb contaminants orgànics, descomposant-les en petites molècules inofensives com CO ₂ i H ₂ amb propietats de disseny de fotosens i degradacions específiques d'O ₂⁻. Es pot millorar l'eficiència i la selectivitat dels diferents tipus de contaminants orgànics. Per exemple, determinades substàncies de prova poden formar complexos amb colorants fotosensibles, provocant canvis en el pic d'absorció o canvis en la intensitat de fluorescència dels colorants. Mitjançant la detecció de canvis en aquests senyals òptics, es pot aconseguir una anàlisi qualitativa i quantitativa de la substància a prova. En l'àmbit de la vigilància ambiental, els sensors òptics basats en 4-bromotrifenilamina es poden utilitzar per detectar ions de metalls pesants (com ara ions de mercuri, ions de plom, etc.) i contaminants orgànics (com fenols, pesticides, etc.) a l'aigua. En l'àmbit biomèdic, es pot utilitzar per detectar biomolècules (com proteïnes, àcids nucleics, etc.) i biomarcadors, aportant informació important per al diagnòstic i tractament de malalties.

Aplicació en el camp dels colorants

Aplicació en síntesi de colorants
 

La 4-bromo-N, N-difenilanilina s'utilitza sovint com a intermedi important en la síntesi de colorants, que reacciona amb altres compostos mitjançant els seus àtoms de brom i grups funcionals amino per construir estructures moleculars complexes de colorants. Per exemple, en la síntesi de colorants azoics, la 4-bromotrifenilamina pot experimentar reaccions d'acoblament amb sals de diazoni. En primer lloc, les amines aromàtiques es fan reaccionar amb nitrit de sodi i àcid a baixes temperatures per formar sals de diazoni, que després experimenten reaccions d'acoblament amb 4-bromotrifenilamina en condicions adequades per generar molècules de colorant amb estructures azo. Aquest colorant azoic té colors brillants i bona solidesa, i s'utilitza àmpliament a la indústria d'impressió tèxtil i tenyit. En canviar els substituents o les condicions de reacció de 4-bromo-N, N-difenilanilina, es poden sintetitzar colorants amb diferents colors i propietats. Per exemple, la introducció de diferents compostos aromàtics o heterocíclics a les molècules pot ajustar el sistema de conjugació i la distribució del núvol d'electrons dels colorants, canviant així els espectres d'absorció i emissió dels colorants i aconseguint un control precís del color del colorant.

4-Bromotriphenylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Aplicació en colorants fluorescents

 

4-Bromotriphenylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

La 4-bromo-N, N-difenilanilina es pot utilitzar per sintetitzar colorants amb propietats eficients d'emissió de fluorescència. El sistema conjugat i les propietats de transferència d'electrons a la seva estructura molecular permeten que el colorant fluorescent sintetitzat absorbeixi eficaçment l'energia lluminosa i la converteixi en emissió fluorescent quan s'exposa a la llum d'excitació. Per exemple, combinant 4-bromotrifenilamina amb grups fluorescents com la fluoresceïna, es poden sintetitzar molècules de colorant amb una forta emissió de fluorescència. Aquest colorant fluorescent té aplicacions importants en camps com la imatge biològica i les sondes fluorescents. En la imatge biològica, els colorants fluorescents eficients poden etiquetar biomolècules com proteïnes, àcids nucleics, etc., i aconseguir la localització i el seguiment dinàmic de biomolècules en cèl·lules o teixits mitjançant la detecció de senyals fluorescents. En comparació amb els colorants fluorescents tradicionals, els colorants fluorescents sintetitzats a base de 4-bromotrifenilamina tenen un rendiment quàntic de fluorescència més alt i una millor fotoestabilitat, i poden mantenir una emissió de fluorescència estable durant un període de temps més llarg, proporcionant una eina més fiable per a la investigació d'imatge biològica.

Aplicació en colorants fluorescents
 

Pel que fa a la imatge biològica, els colorants fluorescents basats en 4-bromo-N, N{-difenilanilina es poden utilitzar per a imatges cel·lulars, imatges de teixits i imatges in vivo. En la imatge cel·lular, els colorants poden etiquetar específicament orgànuls o biomolècules específics dins de les cèl·lules i observar canvis en l'estructura i la funció cel·lular mitjançant la microscòpia de fluorescència. Per exemple, la combinació de colorants amb grups d'orientació mitocondrial pot aconseguir un etiquetatge específic dels mitocondris i estudiar la seva morfologia, distribució i activitat metabòlica. En el camp de les sondes fluorescents, es poden utilitzar colorants fluorescents basats en 4-bromo-N, N-difenilanilina per detectar ions, molècules petites i biomolècules en organismes vius. En dissenyar sondes fluorescents amb funcions de reconeixement específiques, quan l'analit objectiu s'uneix a la sonda, provocarà canvis en el senyal de fluorescència, com ara augment o disminució de la intensitat de fluorescència, longitud d'ona d'emissió de fluorescència desplaçada, etc., aconseguint així la detecció quantitativa o qualitativa de l'analit objectiu. Per exemple, utilitzant4-BromotrifenilaminaEls colorants fluorescents basats en el disseny de sondes fluorescents d'ions de calci poden controlar els canvis en la concentració d'ions de calci intracel·lulars en temps real, proporcionant un mitjà important per estudiar el paper dels ions de calci en la transducció del senyal cel·lular.

4-Bromotriphenylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Perspectives de futur

 

S'espera que la demanda de 4-bromotrifenilamina creixi a causa de la seva versatilitat en l'electrònica orgànica i la ciència dels materials. Les futures direccions de recerca inclouen:

1) Síntesi verda: desenvolupament de mètodes de bromació-ecològics (p. ex., bromació electroquímica).

2) Derivats biodegradables: disseny de materials basats en TPA- amb una persistència ambiental reduïda.

3) Aplicacions avançades: explorant el seu ús en cèl·lules solars de punt quàntic, LED de perovskita i agents de bioimatge.

4-La bromotrifenilamina és un compost versàtil amb aplicacions importants en electrònica orgànica, ciència de materials i investigació farmacèutica. La seva síntesi, encara que senzilla, requereix un control acurat per garantir la regioselectivitat. Tot i que les seves propietats electròniques el fan valuós en indústries d'alta tecnologia, els problemes de seguretat requereixen una manipulació i eliminació responsables. La investigació futura s'hauria de centrar en mètodes de síntesi més ecològics i ampliar les seves aplicacions biomèdiques alhora que mitiguen els riscos ambientals.

En comprendre les seves propietats i limitacions, els científics i els enginyers poden aprofitar tot el potencial de la 4-bromotrifenilamina en tecnologies de nova generació.

 

Preguntes freqüents
 

La 4-bromotrifenilamina és adequada per al seu ús en aliments o productes farmacèutics?

+

-

No per a ús alimentari ni medicinal directe. Només per a investigació de laboratori i aplicacions industrials.

Com eliminar els subproductes durant la síntesi?

+

-

La purificació s'aconsegueix mitjançant cromatografia en columna, recristal·lització o extracció, amb el mètode específic ajustat segons el tipus d'impuresa.

Admeteu la síntesi personalitzada?

+

-

La majoria de proveïdors ofereixen serveis de personalització, que requereixen que es proporcionin l'estructura objectiu i les especificacions de puresa.

Etiquetes populars: 4-bromotrifenilamina cas 36809-26-4, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda

Enviar la consulta