5- metoxitriptaminaés una molècula bioactiva important, també coneguda com 5- meO-t, 5- MEOT o bufotenina. És un sòlid blanc a groc i groc que és inodor i lleugerament amarg a temperatura ambient. Es pot exposar i oxidar lentament a l’aire, de manera que s’ha d’emmagatzemar en un contenidor hermètic a prova d’humitat, a prova de llum. És fàcilment soluble en dissolvents polars com l’aigua, el metanol i l’etanol, però insolubles en molts dissolvents no polars com l’èter petroli, el benzè i l’acetat d’etil.
L’estructura conté múltiples anells aromàtics i grups amino, de manera que la seva estructura de cristall és força interessant. Segons l’anàlisi de difracció de cristall únic de raigs X, el cristall d’ella és monoclínic, el grup espacial és p21 i els paràmetres de gelosia són un =11. 3114 Å, B =6. 4820 Å, C =12. 8082 Å, =107}. En els cristalls, les molècules de TI interaccionen mitjançant enllaços d’hidrogen i forces de van der Waals. Pertany a compostos de triptamina i té diverses característiques biològiques i valor d’aplicació mèdica. Té un valor d’aplicació ric i té diferents aplicacions en molts camps com la medicina, la ciència de la vida, la indústria química, l’agricultura, l’art i l’exploració espiritual.
Al mateix temps, la nostra empresa no només proporciona pols pura, sinó que també ofereix injeccions i tauletes. Si cal, no dubteu en contactar amb nosaltres.
 |
 |
|
Fórmula química |
C11H14N2O |
|
Massa exacta |
190.11 |
|
Pes molecular |
190.25 |
|
m/z |
190.11 (100.0%), 191.11 (11.9%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 69.45; H, 7.42; N, 14.73; O, 8.41 |
|
|
|
5- metoxitriptamina coa
 |
Intermedi per a la producció de melatonina
- Serveix com a intermediari important en la síntesi de la melatonina, també coneguda com N-acetil -5- metoxitriptamina (n-acetil -5- mt). La melatonina és una hormona produïda naturalment en diversos organismes, inclosos els humans, i és coneguda pel seu paper en la regulació dels cicles de despertar del son.
Neurotransmissor i activitat del receptor
- Com a derivat de la serotonina, 5- mt actua com a no selectiu 5- agonista del receptor Ht, mostrant activitat a 5- ht1, 5- ht2, 5- ht4, {{{9} ht6, i {{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{11 receptors. Tanmateix, no s'uneix al receptor 5- HT3.
- La seva activitat en aquests receptors la converteix en un objectiu potencial per a la investigació en el tractament de diversos trastorns neurològics i psiquiàtrics.
Propietats antioxidants i radioprotectores
- 5- MT s'ha trobat que posseeix propietats antioxidants, capaços de córrer radicals lliures i protegir les cèl·lules dels danys oxidatius.
- També presenta efectes de protecció contra la radiació, cosa que suggereix possibles aplicacions per mitigar els efectes nocius de l’exposició a la radiació.
Mètodes de síntesi
Mètode de conversió de compostos de triptamina
El mètode de conversió dels compostos de triptamina és un dels mètodes habituals per preparar el producte. El principi bàsic és sintetitzar5- metoxitriptaminamitjançant la modificació funcional de grups adequades i la conversió de reacció de compostos de triptamina. A continuació, introdueix diversos mètodes per preparar -lo mitjançant la conversió de triptamines.
Mètode Van Horn i Ebersole
El mètode Van Horn i Ebersole és un mètode per sintetitzar-lo des de L-triptòfan, que té els avantatges de la simplicitat i el rendiment elevat. Els passos són els següents:
Primer, React L-triptòfan amb anhídrid acètic en presència de catàlisi base per obtenir producte acetilat. A continuació, es va reaccionar el compost acetilat amb n-bromosuccinimida i tetrahidrofuran per obtenir el compost bromat. Finalment, es pot obtenir escalfant el bromur i el metilsulfat de sodi en etilenglicol.
Mètode Fischer-Speier
El mètode Fischer-Speier és un mètode per sintetitzar-lo des de la triptamina. Els passos del mètode són que la triptamina es reacciona amb el bromur d’isopropil N-butilamoni i el tetrahidrofuran per obtenir un bromur, i després s’escalfa i es va reaccionar amb metilsulfat de sodi en etilenglicol per obtenir producte.
Mètode de clorur M-toluenesulfonil
El mètode de clorur M-toluenesulfonil és un altre mètode comú per a la preparació del producte, en què s’utilitza clorur M-toluenesulfonil com a intermedi important. Els passos específics són els següents:
Primer, P-hidroxibenzaldehid i metil metacrilat es va condensar en un entorn alcalí per obtenir un intermedi amb l'estructura 1. Aleshores, es va reaccionar 1 amb el clorur de M-toluenesulfonil en DMF per donar intermediaris de l'estructura 2. Finalment, es va reduir la intermedi 2 amb acetilacetona per obtenir producte.
C7H7CLO2S +5- Methoxytryptophanol → C11H14N2O+C7H8NNAO3S
Preparació de matèries primeres
Clorur M-toluenesulfonil:
Una substància cristal·lina blanca fàcilment soluble en dissolvents orgànics i és un reactiu de sulfonació per a les reaccions.
01
5- metoxitriptophanol:
Un sòlid blanc fàcilment soluble en etanol i èter, i és el substrat de la reacció.
02
Hidròxid de sodi:
Un sòlid blanc que es torna fortament alcalí quan es dissol en aigua, que s’utilitza per proporcionar l’entorn alcalí necessari per a les reaccions.
03
Diclorometan:
Un líquid transparent incolor utilitzat habitualment com a dissolvent orgànic per dissoldre reactants i productes.
04
Sulfat de sodi anhidre:
Una pols blanca que s’utilitza per assecar solucions orgàniques.
05
Passos
Pesar una quantitat adequada i el clorur M-toluenesulfonil, dissoldre-los en diclorometan i obtenir dues solucions.
En condicions de bany d’aigua de gel, afegiu lentament l’hidròxid de sodi sòlid a una solució de diclorometan i remeneu -la fins que es dissolgui completament. Arribats a aquest punt, la solució és alcalina.
Afegiu lentament la solució de diclorometan del clorur M-toluenesulfonil a la solució alcalina esmentada anteriorment mentre remeneu contínuament. Durant el procés de goteig, la temperatura de la solució de reacció s’ha de controlar dins d’un rang inferior per evitar l’aparició de reaccions laterals.
Després de degotejar -se, continueu remenant la solució de reacció durant un període de temps per permetre que la reacció continuï completament. En aquest punt, es pot controlar el progrés de la reacció mitjançant cromatografia de capa fina (TLC).
Un cop finalitzada la reacció, aboqueu la solució de reacció a un embut separador i renteu la fase orgànica diverses vegades amb aigua salada saturada per eliminar alcali residual i sals inorgàniques.
Transferiu la fase orgànica rentada a una ampolla d’assecat i afegiu -hi sulfat de sodi anhidre per assecar -se. Després d’assecar -se, filtreu i traieu el dessecant per obtenir una solució orgànica seca.
Destil·leu la solució orgànica seca a pressió reduïda i recopileu la fracció del producte objectiu. Durant el procés de destil·lació, s’ha de prestar atenció al control de la temperatura per evitar la descomposició del producte.
Purifiqueu les fraccions recollides, com ara la recristalització o la separació de cromatografia de columnes, per obtenir productes de metoxiTetramina d’alta puresa 5-.
5- metoxitriptamina(5- mt) és un compost indoleamí amb un valor de recerca significatiu en els camps de neurociència, farmacologia i bioquímica. Com a derivat de la serotonina, 5- mt es distribueix àmpliament a la natura i existeix en diverses plantes, animals i fins i tot humans, jugant múltiples funcions biològiques. La seva història de descobriment està estretament relacionada amb l'estudi global de compostos de serotonina. La triptamina, com a estructura fonamental indoleamina, ha estat estudiada des de finals del segle XIX. La confirmació de l'estructura central de la serotonina és la base per comprendre 5- mt.
El 1907, els químics britànics George Barger i Henry Dale van aïllar per primera vegada ergotamina de l'Ergot Fungus i van descriure les seves propietats químiques. Aquest descobriment va establir les bases per a les investigacions posteriors sobre diversos derivats de la serotonina. A principis del segle XX, els científics van reconèixer gradualment la universalitat de les estructures de serotonina en substàncies bioactives, particularment en neurotransmissors i alcaloides vegetals.
Als anys trenta i quaranta, amb l’avanç de la tecnologia de química analítica, especialment l’aplicació de la tecnologia de separació cromatogràfica i l’espectroscòpia ultraviolada, els científics van poder separar i identificar més derivats de serotonina de mostres biològiques complexes. Durant aquest període, els investigadors van descobrir diverses substàncies de serotonina en els teixits del cervell animal i diverses plantes, creant condicions per al descobriment de 5- metoxitriptamina. El temps de descobriment exacte de 5- La metoxitriptamina es pot remuntar al mig -1950 s.
El 1955, el bioquímic nord -americà DW Woolley i un equip de químics britànics van descobrir aquest compost gairebé simultàniament en diferents mostres biològiques. Woolley va aïllar una substància amb una forta activitat biològica mentre estudiava les secrecions de la pell dels gripaus, que es van identificar com a5- metoxitriptamina. Gairebé simultàniament, els investigadors britànics van descobrir independentment aquest compost mentre estudiaven secrecions de glàndules pineals. Aquestes troballes marquen la confirmació formal de 5- MT com a entitat química independent. La identificació estructural precoç de 5- MT es va basar principalment en l'anàlisi de degradació química, el comportament de la cromatografia en paper i les característiques de l'espectroscòpia d'absorció UV.
El 1957, el químic suís A l'equip de Hofmann, conegut pel seu descobriment de LSD, ha completat la síntesi total química de 5- MT per primera vegada, proporcionant un estàndard de referència fiable per a investigacions posteriors. L’establiment de rutes sintètiques també ha permès als científics preparar isòtop etiquetat 5- MT, promovent molt la seva investigació metabòlica i farmacològica. Amb l’avanç de les tècniques analítiques, els investigadors van revelar gradualment la distribució generalitzada de 5- mt a la natura als anys seixanta i setanta
El 1962, els químics vegetals van detectar 5- mt en diverses plantes lleguminoses (com Acacia) i Asteraceae. Cal destacar especialment que algunes plantes medicinals tradicionals com Anadenanthera peregrina i les plantes relacionades amb els bolets psicodèlics contenen altes concentracions de 5- MT, cosa que explica els efectes psicoactius d’aquestes plantes. L’estudi de 5- MT en els cossos de mamífers és un avenç important.
El 1965, l’equip de recerca del científic nord -americà Julius Axelrod (més tard va concedir el premi Nobel per a la seva investigació sobre catecolamines) va descobrir que la glàndula pineal era una font important de 5- mt. Van demostrar que 5- MT és una substància precursora per a la biosíntesi de melatonina, que enllaça 5- mt a la regulació del ritme circadià. A finals dels anys 70, un equip de recerca japonès també va identificar 5- MT en determinats metabòlits fúngics i bacterians, ampliant la nostra comprensió de la seva distribució biològica.
Etiquetes populars: 5- CAS de metoxitriptamina CAS 608-07-1, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda