Colchicina en pols, sòlid cristal·lí blanc, o cristall incolor a groc clar, sòlid a temperatura ambient. És un alcaloide natural amarg i altament tòxic amb una fórmula química de C22H25NO6, CAS 64-86-8 i un pes molecular relatiu de 399,44. La solubilitat en aigua és baixa i només es poden allotjar 0,5 g de colchicina per 100 ml d'aigua. Tanmateix, és fàcilment soluble en dissolvents orgànics com l'alcohol, l'etanol i el cloroform, i pot reaccionar amb altres compostos de la seva solució per formar nous compostos. És una molècula molt estable, per la qual cosa no es veu afectada fàcilment per altres factors de la natura. Tampoc té propietats magnètiques i elèctriques evidents. També té algunes propietats físiques especials, per exemple, pot tenir un paper important en la formació de la proteïna del citoesquelet. La colquicina també pot intercalar-se en cadenes dobles d'ADN, afectant així la seva topologia i estructura, interrompent així els processos de replicació de l'ADN i divisió cel·lular. És un alcaloide amb diverses activitats farmacològiques com ara anticancerígen, antigota, antiinflamatòria i immunosupressió. Està fet de Colchicum autumnale de la família de plantes Colchicaceae. És un alcaloide amb múltiples activitats farmacològiques com ara anticancerígen, antigota, antiinflamatòria i immunosupressió, i s'utilitza àmpliament en medicina, ciències de la vida i agricultura.
|
|
|
|
Fórmula química |
C22H25NO6 |
|
Missa exacta |
399 |
|
Pes molecular |
399 |
|
m/z |
399 (100.0%), 400 (23.8%), 401 (2.7%), 401 (1.2%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 66.15; H, 6.31; N, 3.51; O, 24.03 |
Colchicina en polsés un alcaloide amb diverses activitats farmacològiques com ara anticancerígen, antigota, antiinflamatòria i immunosupressió, i s'utilitza àmpliament en els camps de la medicina, les ciències de la vida i l'agricultura. Els següents són els principals usos de la colchicina:
Anticàncer
La colquicina té una llarga història d'ús en el tractament de certs càncers i s'ha confirmat més en estudis recents. El seu mecanisme d'acció és bloquejar la proliferació i propagació de cèl·lules tumorals mitjançant la inhibició de la mitosi de les cèl·lules tumorals. La colquicina també pot reduir l'expressió del factor de creixement endotelial vascular (VEGF) i les glicoproteïnes, reduint així el subministrament de sang dels tumors i la formació de matriu extracel·lular. En l'actualitat, la colchicina s'ha utilitzat àmpliament en el tractament de diversos càncers, com ara càncer d'ovari, càncer de coll uterí, càncer de mama, melanoma, etc.
01
Antigota
colquicina per a la gota, la colquicina també és un dels primers fàrmacs que s'utilitza en el tractament de la gota. El seu mecanisme d'acció és inhibir la resposta inflamatòria i el moviment dels glòbuls blancs, reduint així el dolor i la inflor. La colquicina també redueix els nivells d'àcid úric i prevé la formació i la deposició de cristalls d'àcid úric. La colquicina s'utilitza sovint per alleujar el dolor i controlar la inflamació durant els atacs aguts de gota, mentre que en pacients amb gota crònica, la colquicina es pot utilitzar per prevenir la recurrència dels símptomes.
02
Antiinflamatori
A més del tractament de la gota, la colquicina també s'utilitza àmpliament en el tractament d'altres malalties relacionades amb la inflamació, com l'artritis reumatoide, la colitis ulcerosa, les úlceres orals, etc. El seu mecanisme d'acció és reduir el dolor i la inflor i afavorir la reparació. i la regeneració de teixits danyats mitjançant la inhibició de la secreció de mediadors inflamatoris i l'adhesió i moviment dels glòbuls blancs.
03
Immunosupressió
La colquicina també té efectes immunosupressors i té certs efectes en el tractament de malalties autoimmunes, com ara el lupus eritematós sistèmic, l'artritis reumatoide, l'hepatitis autoimmune, etc. En aquestes malalties, la colquicina inhibeix i modula la funció de les cèl·lules immunitàries, reduint la intensitat i la durada de les respostes autoimmunes.
04
|
|
|
|
Malalties hepatobiliars
La colquicina també s'utilitza àmpliament en el tractament de malalties hepatobiliars, com ara la cirrosi biliar primària i l'hepatitis crònica. El seu mecanisme d'acció és alleujar el dolor i alleujar símptomes com la icterícia reduint la inflamació i la congestió del fetge i la vesícula biliar, millorant la funció de buidatge de la vesícula biliar i afavorint la síntesi i l'excreció d'àcids biliars.
05
Malalties neurodegeneratives
Recentment, l'àmbit d'aplicació de la colquicina s'ha ampliat al camp de les malalties neurodegeneratives. Els estudis han demostrat que la colquicina pot reduir la mort i el dany de les neurones i millorar la supervivència i la recuperació de les neurones. També pot alleujar malalties neurodegeneratives causades per factors com la lesió cerebral i la lesió per isquèmia-reperfusió, com la malaltia d'Alzheimer, l'accident cerebrovascular, etc.
06
Àmbit agrícola
A més de les aplicacions mèdiques, la colchicina també s'utilitza àmpliament en el camp de l'agricultura. S'utilitza com a inductor en la hibridació de plantes i la cria poliploide. Mitjançant el tractament amb colchicina, es pot duplicar el nombre de cromosomes de les cèl·lules somàtiques vegetals, produint així noves varietats excel·lents, com ara blat, canya de sucre, papaia, etc.
07
En conclusió, la colquicina és un alcaloide molt important amb àmplies perspectives d'aplicació i un gran valor econòmic i social. Amb la recerca gradual i en profunditat sobre el seu mecanisme d'acció i camps d'aplicació, es creu que la colchicina s'aplicarà i es potenciarà en més camps.
La font deColchicina en polsés limitat i el contingut és baix, de manera que la gent ha buscat una sèrie de mètodes sintètics.
1. Mètode resum
- Mètode de reordenació de Fritsch-Buttenberg-Wiechell
El mètode de reordenació de Fritsch-Buttenberg-Wiechell és un dels primers mètodes de síntesi de colquicina. Els seus passos de reacció són els següents:
Material de partida: N-acetil-N-fenil- -bromoacetamida (1)
(1) 1 es desacetila per catàlisi de bases per generar metilenfenol-N-benzoilvinilamina (2);
(2) Reacció de Mannich de 2 amb l'èster metílic de N-benzoil-D-alanina (3) catalitzada per K2CO3 per generar àcid de Schöpf (4);
(3) 4 genera acrilat de N-acetil-3-bromobenzoilmetil (5) mitjançant la deshidratació, i després experimenta una reacció de reordenació mitjançant escalfament i reordenació de Loveman per generar colquicina (6).
El principal avantatge d'aquest mètode és que hi ha menys passos de reacció, però es requereixen reaccions de diversos passos per formar intermedis clau, l'operació és feixuga i el rendiment del producte és baix.
- Mètode de síntesi de Trost
El mètode de síntesi Trost és un mètode complet basat en la síntesi d'olefines i els seus passos de reacció són els següents:
Matèria primera: -dimetilaminoacrilat (7)
(1) 7 experimenta una reacció de semi-addició catalitzada per Pd(0) per generar 8;
(2) 8 experimenta una reacció química amb un anió amida per generar 9;
(3) 9 experimenta una reacció de ciclització asimètrica catalitzada pel crom nonafluorobifenol per generar 10;
(4) 10 pateix desprotecció i hidrogenació catalitzada per HBr per generar colquicina (6).
L'avantatge d'aquest mètode és que hi ha pocs passos de reacció, una síntesi fàcil d'intermedis, un alt rendiment de producte i un ampli rang d'aplicació, però es requereixen requisits tècnics més elevats.
- Mètode Leimgruber-Batcho
El mètode Leimgruber-Batcho és una mena de mètode total que adopta 2,3,4,6-tetrametoxibenzofenona com a material de partida, i els seus passos de reacció són els següents:
Material de partida: 2,3,4,6-tetrametoxibenzofenona (11)
(1) 11 experimenta una reacció d'eterificació per generar 12;
(2) 12 experimenta una reacció d'acilació d'o-fosfit per generar 13;
(3) 13 genera 14 mitjançant la reacció de deshidratació;
(4) 14 experimenta una reacció àcida de Schöpf per produir colquicina (6).
L'avantatge d'aquest mètode és que l'intermedi és fàcil de sintetitzar, els passos de reacció són pocs i el funcionament és senzill, però el rendiment del producte és baix.
2. Mètode semisintètic
A més del mètode general, hi ha alguns mètodes semisintètics que es poden utilitzar per a la síntesi de colquicina. Aquests mètodes utilitzen principalment l'esquelet natural de colchicina per produir anàlegs de colchicina mitjançant modificacions o biotransformacions químicas.
- Mètode de desmetilació
El mètode de desmetilació és un mètode semisintètic que utilitza l'esquelet natural de colchicina. Els seus passos de reacció són els següents:
Ingredients: Colchicina natural (15)
(1) 15 reacciona amb bromur de metil i KOH per formar 16;
(2) 16 genera 17 mitjançant metàtesi de quinoides;
(3) 17 genera 18 mitjançant la reacció de deshidratació;
(4) 18 pateix reaccions de protecció i desprotecció adequades per generar colquicina (6).
L'avantatge d'aquest mètode és que el mètode semisintètic és relativament senzill d'operar i la colchicina natural es pot utilitzar com a matèria primera, però hi ha molts passos i el rendiment del producte no és elevat.
- Mètode biocatalític
El mètode biocatalític consisteix a introduir l'esquelet de colquicina en microorganismes i realitzar la síntesi d'anàlegs de colquicina mitjançant l'acció d'enzims metabòlics. L'avantatge d'aquest mètode és que la diversitat del producte i l'estereoselectivitat són altes, s'utilitza la biotransformació natural i té una bona compatibilitat amb el medi ambient.
Per exemple, un estudi va demostrar que l'enzim O-desmetilasa expressat a Pichia pastoris pot convertir el grup metoxi de la colquicina natural en grup hidroxil i produir derivats de la colquicina hidroxilada.
En conclusió, hi ha diversos mètodes sintètics de colchicina, incloent el mètode total i el mètode semisintètic. Entre ells, el mètode de suma implica moltes reaccions de síntesi orgànica importants, com ara la reacció de Mannich, la reacció de Lovelock-Ross, etc., que té una gran importància teòrica i pràctica. El mètode semisintètic és utilitzar colquicina natural com a material de partida per realitzar la síntesi deColchicina en polsanàlegs mitjançant modificació química o biotransformació, que té els avantatges d'un funcionament senzill i una gran diversitat de productes. En general, es poden seleccionar diferents mètodes de síntesi segons la situació específica per aconseguir el millor efecte de síntesi.
Etiquetes populars: colquicina en pols cas 64-86-8, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda