Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de 9-hidroxi-4-androstene-3,17-dione cas 560-62-3 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel d'alta qualitat 9-hidroxi-4-androstene-3,17-dione cas 560-62-3 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona, també conegut com 4-OHA, té una fórmula molecular de C19H26O3 i un pes molecular de 302,41 g/mol. És un inductor d'androsterona, una substància esteroide natural. L'aspecte és de pols de color blanc a groc clar, en forma de cristalls o cristalls. És fàcilment soluble en dissolvents orgànics com etanol, acetona, cloroform, èter i benzè, però insoluble en aigua. Hi ha dos pics d'absorció principals a la regió ultraviolada, un a 227 nm i l'altre a 274 nm. L'espectre infrarojo té pics d'absorció relativament evidents, incloent principalment la vibració de l'enllaç OH (3440 cm^-1), la vibració del grup cetona (1732 cm^-1) i la vibració del grup propà i del grup d'hidrocarburs aromàtics, etc. A la RMN d'Hidrogen-1, té un fragment d'anell de benzè de doble enllaç i, a causa de la seva posició, apareixen 10 pics diferents, mentre que a la RMN de Carboni-13, apareixen 6 pics. Es pot convertir en andrògens o estrògens al cos, i té efectes sobre el sistema reproductor i el metabolisme. Té àmplies perspectives d'aplicació i valor de recerca. Els investigadors de Shaanxi Achieve chem-tech Co., Ltd estan explorant la seva estructura molecular, activitat biològica i mecanisme farmacològic, i s'espera que desenvolupin medicaments i productes sanitaris més segurs i efectius per servir la salut humana i la qualitat de vida.
|
|
|
|
Fórmula química |
C19H26O3 |
|
Missa exacta |
302 |
|
Pes molecular |
302 |
|
m/z |
302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87 |
S'obté per oxidació de fitoesterols. Els fitoesterols són les matèries primeres dels esteroides que s'utilitzen habitualment, i els intermedis de fitoesterols són els intermedis clau d'una varietat d'esteroides, inclosa l'androstenediona, etc. Per tant, un mètode de preparació intermedi de fitosterol simple, d'alt -rendiment i d'alta-puresa és un problema que els investigadors han de resoldre.
En els mètodes actuals de preparació d'intermedis de fitoesterol, el fitosterol s'utilitza generalment com a material de partida, isopropòxid d'alumini com a oxidant, en dissolvent de toluè o xilè, en presència d'acetona, a uns 80 graus. La temperatura de reacció és alta i el rendiment és d'un 80%. Aquest mètode requereix una temperatura elevada, que produirà quitrà i provocarà problemes en el post-tractament.
El mètode de preparació de9-hidroxi-4-androstè-3,17-dionainclou els passos següents,
1) L'esterol vegetal, el diclorometà i l'òxid de nitrogen de tetrametilpiperidina es barregen i s'agiten per obtenir el sistema de matèries primeres; La temperatura de control és de 1020 graus i la solució aquosa de la barreja de bromur de sodi i bicarbonat de sodi s'afegeix al sistema de matèries primeres anterior. Després de caure, s'afegeix la solució d'hipoclorit de sodi. Un cop completada la reacció, la reacció s'acaba i es tracta per obtenir l'intermedi fitosterol; El fitoesterol és esterol de colza, esterol de colza, estigmasterol o sitosterol,
2) L'intermedi fitosterol es va biotransformar sota l'acció de Mycobacterium sp.nrrl b3805 per obtenir androstenediona; La invenció pot accelerar la velocitat de transformació biològica i millorar el benefici econòmic.
La 9-hidroxi-4-androstene-3,17-diona (4-OHA per abreujar) és un compost esteroide. Com que la seva estructura molecular té múltiples grups funcionals i estereoisòmers, té una àmplia gamma d'activitats biològiques i efectes farmacològics.
Andrògens
4-OHA és un important precursor d'andrògens. Es converteix en testosterona, dihidrotestosterona i altres hormones masculines mitjançant la catàlisi de múltiples enzims. Aquestes hormones tenen funcions fisiològiques importants tant en homes com en dones, incloent el manteniment de la reproducció normal i les característiques sexuals, la promoció del creixement muscular i la densitat òssia i la regulació del metabolisme dels lípids.
Potenciador físic
A causa de la seva activitat biològica similar a la testosterona, 4-OHA és àmpliament utilitzat per atletes i culturistes com a potenciador del rendiment. Alguns estudis demostren que la suplementació amb 4-OHA pot millorar la força muscular, la resistència i el pes corporal, i promoure el creixement muscular. No obstant això, actualment aquest ús està limitat per la dosi i els controls per evitar efectes adversos per a la salut.
Inhibidors de la deshidrogenasa
4-OHA és un potent inhibidor de la deshidrogenasa. La deshidrogenasa és una família d'enzims important implicada en una varietat de processos metabòlics i de reacció. La inhibició de l'activitat de la deshidrogenasa bloqueja la síntesi d'hormones i les vies metabòliques, donant lloc a una varietat d'efectes farmacològics. Per exemple, la inhibició del metabolisme dels estrògens pot reduir la incidència de malalties femenines com el càncer de mama i el càncer d'endometri; inhibir el metabolisme de la testosterona pot tractar la deficiència de testosterona i els problemes reproductius masculins relacionats.
Antiestrògens
4-OHA es pot utilitzar com a anti-estrògens en el tractament del càncer. Els estrògens són una de les causes importants de molts càncers, com ara el de mama, d'ovari, d'endometri, etc. En inhibir la síntesi i el metabolisme d'estrògens, es poden reduir els seus efectes a nivell cel·lular, controlant així el desenvolupament del càncer. 4-S'ha demostrat que l'OHA té una bona activitat antiestrògena i s'ha utilitzat per tractar diversos tipus de càncer dependents dels estrògens.
Suplements de salut reproductiva
El 4-OHA també s'utilitza àmpliament en suplements de salut reproductiva. Pot millorar la salut reproductiva tant en homes com en dones promovent la síntesi de testosterona, reduint el metabolisme de la testosterona i millorant altres funcions reproductives. Per exemple, es creu que 4-OHA augmenta la quantitat i la qualitat dels espermatozoides, millora la funció erèctil i redueix les irregularitats menstruals, entre altres problemes.
Additius alimentaris
El 4-OHA també es pot utilitzar com a additiu alimentari. Com que té una varietat d'activitats biològiques i efectes nutricionals, com ara la promoció de la síntesi de proteïnes, el manteniment de la densitat òssia, la regulació del metabolisme dels lípids, etc., sovint s'afegeix a productes de nutrició esportiva, aliments saludables, begudes, etc. per ajudar les persones a millorar la seva forma física i mantenir-se saludable.
Altres finalitats
A més dels usos anteriors,9-hidroxi-4-androstè-3,17-dionatambé té altres aplicacions potencials. Per exemple, es creu que es pot utilitzar per tractar malalties cròniques com l'artritis, la diabetis i les malalties cardiovasculars; també es pot utilitzar com a agent anti-estrès, antioxidant, immunomodulador, etc. per millorar la immunitat i les capacitats d'afrontament del cos.
L'aplicació de 9-hidroxi-4-androstene-3,17-diona en la reproducció està relacionada principalment amb el seu paper com a intermedi de les matèries primeres d'hormones esteroides, més que directament com a medicament o suplement de tractament reproductiu. A continuació es mostra una visió general de les seves possibles aplicacions reproductives:
Intermedi de la síntesi d'hormones esteroides
La 9-hidroxi-4-androstene-3,17-diona és un intermedi important en la síntesi de diverses hormones esteroides. Les hormones esteroides tenen una àmplia gamma d'efectes fisiològics en els organismes, inclosa la regulació de la reproducció, el metabolisme, la immunitat i altres aspectes. Per tant, mitjançant la síntesi d'hormones esteroides que contenen 9-hidroxi-4-androstene-3,17-diona, la funció i la regulació del sistema reproductor es poden veure afectades indirectament.
Valor potencial de recerca
Tot i que la 9-hidroxi-4-androstene-3,17-diona en si no s'utilitza directament per al tractament reproductiu, el seu paper clau en la síntesi d'hormones esteroides la converteix en un objecte important de la investigació mèdica reproductiva. Els científics poden explorar nous mètodes de tractament reproductiu o objectius de fàrmacs estudiant les seves vies de transformació, activitats biològiques i interaccions amb altres molècules.
Des de9-hidroxi-4-androstè-3,17-dionas'utilitza principalment en la investigació científica i la síntesi de fàrmacs, la seva seguretat i eficàcia no es poden utilitzar directament en humans sense una investigació i supervisió suficients.
En resum, l'aplicació de 9-hidroxi-4-androstene-3,17-diona en la reproducció es reflecteix principalment en el seu paper d'intermedi en la síntesi d'hormones esteroides, que afecta indirectament la funció i la regulació del sistema reproductor mitjançant la síntesi d'hormones esteroides que contenen aquest intermedi.
El número CAS de la 9-hidroxiandrostendiona és 560-62-3, amb un pes molecular d'aproximadament 302,41. La seva característica estructural és la introducció d'un grup funcional hidroxil (-OH) al 9è àtom de carboni de l'androstenediona, que dota a la 9-hidroxiandrostendiona d'una activitat biològica i propietats químiques úniques.
Via biosintètica
La biosíntesi de la 9-hidroxiandrostendiona es basa principalment en processos de fermentació microbiana. 9-La hidroxiandrostendiona es pot produir mitjançant la biodegradació i transformació d'esterols vegetals (com l'estigmasterol, el sitosterol, etc.) per microorganismes específics (com els actinobacteris de manera esporàdica). Durant aquest procés, els esterols vegetals se sotmeten primer a la beta oxidació de les seves cadenes laterals per eliminar dos àtoms de carboni, donant lloc a la formació de cetosteroides C17 amb una estructura de quatre anells. Una conversió posterior produeix 9-hidroxiandrostendiona.
Mecanisme d'acció
(1) Intermedis de síntesi de corticosteroides:
9-La hidroxiandrostendiona és un intermedi clau en la síntesi de diversos corticoides. Els corticoides són una classe d'hormones esteroides amb una àmplia gamma d'activitats biològiques, com la cortisona, la prednisona, etc. Tenen un paper important en la regulació antiinflamatòria i immune. Mitjançant la síntesi química o la biotransformació, la 9-hidroxiandrostendiona es pot convertir encara més en aquests corticoides per al tractament de diverses malalties.
(2) Síntesi d'àcid biliar i àcid desoxicòlic:
La 9-hidroxiandrostendiona també participa en la síntesi d'àcid biliar i àcid desoxicòlic. L'àcid còlic i l'àcid desoxicòlic són els components principals dels àcids biliars, que tenen un paper crucial en la digestió i l'absorció dels greixos. Mitjançant reaccions enzimàtiques específiques, la 9-hidroxiandrostendiona es pot convertir en àcid biliar i àcid desoxicòlic, mantenint així el metabolisme normal dels greixos i la circulació dels àcids biliars al cos humà.
(3) Matèries primeres d'hormones esteroides:
Com a intermedi de les matèries primeres d'hormones esteroides, la 9-hidroxiandrostendiona també té un paper important en la producció de fàrmacs hormonals esteroides. Els fàrmacs amb hormones esteroides són una classe de fàrmacs amb un ampli valor d'aplicació clínica, incloses les hormones sexuals, les hormones de l'escorça suprarenal, etc.. 9-La hidroxiandrostendiona es pot convertir en aquests fàrmacs amb hormones esteroides mitjançant la síntesi química o la biotransformació, proporcionant un fort suport per al tractament de diverses malalties.
Preguntes freqüents
Com a derivat hidroxilat de l'androstenediona, quina "cruïlla" clau ocupa a la xarxa del metabolisme dels esteroides?
+
-
Es troba a la intersecció de les tres vies sintètiques principals dels andrògens, els estrògens i els corticoides. El seu grup 9-hidroxil no només és un lloc de modificació, sinó que també afecta la seva conformació molecular i el posterior reconeixement enzimàtic.
Com pot la introducció del seu grup 9-hidroxil alterar potencialment el mode d'interacció entre el nucli pare i els receptors d'esteroides clàssics?
+
-
El 9-hidroxi augmenta significativament la polaritat i l'obstacle estèric de la molècula, cosa que pot dificultar la unió a la butxaca activa dels receptors d'andrògens o aromatasa, alterant així les seves potencials propietats excitadores, antagòniques o inhibidores.
Per què podria convertir-se en un únic inhibidor de l'aromatasa del tipus "substrat suïcida"?
+
-
A causa de la retenció de l'esquelet bàsic d'androstenediona reconegut per l'aromatasa, pot estar unit per enzims i iniciar la hidroxilació. Tanmateix, la presència de 9-hidroxil pot interferir amb els passos catalítics posteriors, fent que l'intermedi s'uneixi de manera covalent al centre actiu de l'enzim, "apagant" l'enzim de manera irreversible.
Quines possibilitats químiques inusuals ofereix el grup funcional 9-hidroxil per a la derivatització posterior en química sintètica?
+
-
Aquest grup hidroxil pot servir com a "handle" per a l'oxidació a carbonil, la formació d'èters o èters, o la participació en reaccions de ciclització intramolecular. Per exemple, es pot oxidar a 9-carbonil per obtenir una molècula de sonda activa amb una estructura 9-fluorosubstituïda similar als glucocorticoides sintètics com l'acetònid de triamcinolona.
Hi ha medicaments comercialitzats o en recerca que l'utilitzin com a molècula activa intermèdia clau o final?
+
-
Actualment no hi ha medicaments-coneguts al mercat. Es considera més com un intermedi sintètic avançat o una sonda química per estudiar la relació entre la biosíntesi, el metabolisme i l'estructura-activitat de les hormones esteroides, i el seu espectre d'activitat biològica encara no està clar.
Etiquetes populars: 9-hidroxi-4-androstene-3,17-dione cas 560-62-3, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda