Àcid 3-indoleacrílicés un compost orgànic amb la fórmula molecular C12H9NO2, CAS 1204 - 06 - 4, i un pes molecular relatiu de 199,21g/mol. Els cristalls en pols de color groc blanc i clar i cristalls incolors amb alta puresa. Hi ha un fort pic d’absorció a la regió ultraviolada, amb longituds d’ona que van des de 220-250nm. Fàcil de dissoldre en dissolvents orgànics, però difícil de dissoldre en aigua, amb un punt de fusió de 175-177 i una densitat de 1,365 g/ml (25 graus). El seu espectre de fluorescència està relacionat amb el valor de pH de la solució, té una bona estabilitat i es pot guardar durant molt de temps a temperatura ambient. A més, 3 àcid indoleacrílic és tòxic per al cos humà i s’han d’utilitzar amb seguretat. Té diversos efectes farmacològics, inclosos la regulació anti-tumor, antiinflamatòries, antibacterianes i immunes. Aquests efectes tenen àmplies perspectives d’aplicació en camps com la medicina, els productes sanitaris i els aliments.
|
Fórmula química |
C11H9NO2 |
|
Massa exacta |
187 |
|
Pes molecular |
187 |
|
m/z |
187 (100.0%), 188 (11.9%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
|
|
|
Àcid 3-indoleacrílic, també conegut com a àcid indoleacrílic, és un compost biològicament actiu que existeix principalment en plantes i animals a la natura. Té múltiples efectes farmacològics potencials, incloent tumor anti -, anti - regulació inflamatòria, antibacteriana i immune.
1. Efecte anti -tumor:
3 L’àcid indoleacrílic té una activitat tumoral anti - significativa. Pot inhibir el creixement i la proliferació de cèl·lules tumorals, induir apoptosi de cèl·lules tumorals i inhibir l’angiogènesi tumoral. Aquests efectes ajuden a reduir la invasió i la capacitat de metàstasi de les cèl·lules tumorals. La investigació ha demostrat que 3 àcid indoleaclic poden exercir efectes del tumor anti - mitjançant la regulació de diverses vies de senyalització i objectius moleculars, com ara inhibir la proteïna cinasa C i induir la detenció del cicle cel·lular.
2. Efecte anti inflamatori: 3 L’àcid indoleacrílic té efectes inflamatoris anti {2-. Pot inhibir l’alliberament de diverses citocines i mediadors inflamatoris en la resposta inflamatòria, alleujant així la resposta inflamatòria. Les investigacions han demostrat que 3 àcid indoleacrílic poden inhibir els factors nuclears per κ b (NF - κ b) i vies de senyalització com la proteïna cinasa (MAPK) activada per mitogen (MAPK) exerceixen efectes inflamatoris anti-.
3. Efecte antibacterià: L’àcid 3-ndoleacrílic té un cert efecte antibacterià. Pot inhibir el creixement i la reproducció de diversos bacteris i fongs, com Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans, etc. La investigació ha demostrat que 3 àcid indoleacrílic poden exercir efectes antibacterians pertorbant les membranes cel·lulars i inhibint l’activitat dels enzims intracel·lulars.
4. Efecte immunomodulador: 3 L’àcid indoleacrílic té un cert efecte regulador immunitari. Pot regular les funcions de diverses cèl·lules immunes, com ara inhibir les reaccions inflamatòries i promoure la secreció de citocines. La investigació ha demostrat que 3 àcid indoleacrílic poden exercir efectes reguladors immunitaris mitjançant la regulació dels receptors i les vies de senyalització a la superfície de les cèl·lules immunes.
5. Inhibició de la resposta inflamatòria: 3 L’àcid indoleaclic pot inhibir l’alliberament de diversos mediadors inflamatoris durant el procés de resposta inflamatòria, com la prostaglandina E2 (PGE2), l’òxid nítric (NO) i el factor de necrosi tumor Etc. La investigació ha demostrat que pot inhibir els factors nuclears κ B (NF-κ B) L’activació de vies de senyalització com la proteïna cinasa activada amb mitogen (MAPK) redueix la producció de mediadors inflamatoris, alleujant així la resposta inflamatòria.
6. Regulació de la Funció de les cèl·lules immunes: 3 L’àcid indoleacrílic pot afectar la funció de diverses cèl·lules immunes. Les investigacions han demostrat que pot inhibir la proliferació de limfòcits T i la secreció de citocines, i que té un efecte regulador sobre la diferenciació de la cèl·lula T Helper 1 (Th1) i la cèl·lula T 2 (Th2). A més, 3 àcid indoleacrílic també pot inhibir l’activitat de matar de les cèl·lules naturals (cèl·lules NK), jugant un paper important en l’equilibri i la funció de les cèl·lules immunes.
7. Reaccions anti -al·lèrgiques: 3 L’àcid indoleacrílic té un efecte anti -al·lèrgic. Pot inhibir la resposta immune induïda pels al·lèrgens i reduir l’aparició de símptomes al·lèrgics. Les investigacions han demostrat que pot inhibir l’alliberament d’histamina i tenir efectes antagònics sobre els receptors d’histamina, reduint així les reaccions al·lèrgiques.
8. Inhibició de malalties autoimmunes: 3 àcid indoleacrílic té un cert efecte inhibidor sobre les malalties autoimmunes. Les investigacions han demostrat que pot inhibir l’ocurrència i el desenvolupament de l’encefalomielitis autoimmune experimental (EAE), i que també té un cert efecte inhibidor sobre l’hepatitis autoimmune experimental (EAH). Aquests efectes estan estretament relacionats amb la inhibició de les reaccions inflamatòries i la regulació de la funció de les cèl·lules immunes.
En resum, 3 àcid indoleacrílic té diversos usos en la regulació immune, incloent inhibir les reaccions inflamatòries, la regulació de la funció de les cèl·lules immunes, les reaccions anti -al·lèrgiques i la inhibició de malalties autoimmunes. Aquests efectes tenen un valor d’aplicació potencial en el tractament i la prevenció de malalties relacionades amb la immunitat. En el futur, més investigacions sobre el seu mecanisme d’acció i característiques farmacocinètiques poden proporcionar una base més teòrica i un suport pràctic per al seu desenvolupament.
Propietats químiques i estructura bàsica
Àcid 3-indoleacrílic(Fórmula química: C₁₁h₉no₂, Número CAS: 1204 - 06 - 4) és un àcid monocarboxílic. La seva estructura està formada per la conjugació de la columna vertebral de l’àcid acrílic i el grup indol-3. Aquest compost apareix normalment com una pols cristal·lina de color groc i marró clar, amb una densitat d'aproximadament 1.196 g/cm³. En termes de solubilitat, pot arribar a 50 mg/ml en DMSO (requereix assistència ultrasònica per a la dissolució), però té una solubilitat relativament baixa en aigua o etanol. La seva estabilitat es veu afectada significativament per la temperatura i la llum, i cal guardar -la durant molt de temps a -20 graus (pols) o -80 graus (dissolvent). Durant el transport, s’ha d’embalar amb gel blau o mantenir-lo en un contenidor a prova de llum a temperatura ambient.
Procés de fabricació bàsica
La via de síntesi de l’àcid 3-indoleacrílic consisteix principalment en reaccions múltiples. Els passos clau impliquen la modificació de grups funcionals de l’anell indol i la introducció de l’estructura acrílica. A continuació, es mostra un flux de procés típic:
Selecció inicial de matèries primeres
Els materials de partida habituals inclouen indol - 3-carboxaldehid o àcid indol-3-carboxílic. Prenent com a exemple indol-3-carboxaldehid, reacciona amb l’àcid malònic en l’acetonitril sota reflux durant 9 hores i, mitjançant la reacció de condensació de Knoevenagel, es forma un èster de propenoil intermedi de 3 indoles. Posteriorment, es pot hidrolitzar per obtenir el producte objectiu. El rendiment total d'aquesta via és d'aproximadament el 60%-70%, però la temperatura de reacció ha de ser estrictament controlada (80-90 graus) per evitar la formació de subproductes.
Optimització del sistema catalític
Per millorar l'eficiència de la reacció, els investigadors van desenvolupar un - pot dos - Procés de síntesi de pas:
El primer pas:Àcid 3-indoleacrílic(1 mmol), fenol (1,5 mmol) i carbonat de potassi (0,2 mmol) es barregen en DMF i s’agiten a 100 graus durant 1 hora. Mitjançant la reacció d’addició de Michael, es genera un intermedi d’èter de sofre.
El segon pas: el intermediari experimenta en - deshidrogenació sitU per formar 3 - [1- (feniltio) etil] -1H-indol, amb un rendiment total de fins a un 98%. Aquest mètode afavoreix la reacció mitjançant una quantitat catalítica de base (k₂co₃), evitant l’ús de catalitzadors de metalls pesants en processos tradicionals, que s’ajusta a la tendència de la química verda.
Purificació i control de qualitat
El producte brut ha de ser purificat mitjançant cromatografia flash, utilitzant gel de sílice com a fase estacionària i diclorometan/metanol (9: 1) com a eluent. Després de la purificació, el producte ha de ser identificat per HPLC (més gran o igual al 98%) i la RMN (¹H/¹³C) per assegurar -se que compleixi els estàndards per a experiments biològics o la producció industrial. Per exemple, l’especificació del producte proporcionada per un determinat proveïdor demostra que la seva puresa és del 99,62%i el dissolvent residual (DMF) és inferior al 0,1%.
Consideracions per a la producció industrial -
Escala - reptes amunt
Hi ha diferències significatives entre la síntesi de laboratori i la producció industrial. Per exemple, quan una empresa va intentar escalar el mètode - de pot fins a 10 kg, es va trobar que la transferència de calor al reactor era desigual, donant lloc a un sobreescalfament local i la proporció de - va augmentar fins al 15%. Les solucions inclouen:
Substitució del reactor tradicional per lots per un reactor de flux continu i millorant la transferència de massa i la transferència de calor mitjançant el disseny de microcanel;
Optimitzant el sistema de dissolvents, mitjançant Low - Boiling - Solvents de punt (com Acetonitrile) en lloc de DMF, per reduir el consum d'energia de processament.
Control de costos i subministrament de matèries primeres
El preu de mercat de l’àcid 3-indoleacrílic fluctua significativament. Per exemple:
El preu del producte alt - puresa (99,62%) és fins a 30 dòlars/mg (TargetMol), principalment utilitzat per a la investigació científica;
El producte de grau industrial (99%) pot arribar a ser tan baix com 3 $/kg (una importació - Companyia d'exportació a Hebei), adequada per a la producció a escala gran -.
El cost de la matèria primera representa aproximadament un 40%, amb el preu d’indol - 3-carboxaldehid afectat significativament pel mercat anilí amunt. Les empreses han de bloquejar el subministrament mitjançant contractes a llarg termini.
Medi ambient i seguretat
El líquid de residus produït durant el procés de producció conté dissolvents orgànics (com DMF, diclorometan) i residus àcids/bàsics. Cal recuperar -se mitjançant la destil·lació i la neutralització abans de ser descarregat. A més, l’àcid 3-indoleacrílic té una propietat irritant lleu i els operadors han de portar equips de protecció i el taller de producció ha de mantenir la ventilació.
Camps d'aplicacions i orientació de fabricació
Investigació biomèdica
Com a metabolit del triptòfan, 3 - L’àcid indoleacrílic s’utilitza àmpliament en la investigació de microbiota intestinal. Per exemple, pot inhibir l'expressió de factors inflamatoris (com IL - 6, TNF-), protegint la funció de barrera epitelial intestinal. L’extrem de fabricació ha de proporcionar marcadors d’isòtops (com l’àcid 3-indoleacrílic-d₄), que s’utilitzen per al seguiment de la via metabòlica. El preu d’aquests productes sol ser 2-3 vegades el del tipus ordinari.
L’agricultura i la ciència dels materials
Investigacions recents ho han trobatÀcid 3-indoleacrílicTé una forta activitat anti - i pot inhibir la síntesi de les membranes cel·lulars d'algues. Per satisfer les necessitats de polvorització agrícola, el procés de fabricació ha d’optimitzar la solubilitat d’aigua del producte (com ara mitjançant formació de sal o recobriment Nano -), alhora que redueix el cost de producció a menys d’1 dòlars/kg.
Serveis personalitzats
Algunes empreses ofereixen serveis de modificació estructural, com introduir fluor, clor, etc. com a substituents a l’anell indol per millorar l’activitat biològica de la molècula objectiu. El cicle per a aquesta síntesi personalitzada sol ser de 4-6 setmanes, amb un MOQ (quantitat mínima de comanda) de 10 grams i el preu fluctua segons la complexitat.
Etiquetes populars: 3-indoleacrílic CAS 1204-06-4, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda