Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de 4-acetoxiindol cas 5585-96-6 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel 4-acetoxiindol cas 5585-96-6 d'alta qualitat a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
4-Acetoxiindolés un compost orgànic molt utilitzat en els camps de la medicina i la química. La seva fórmula molecular és C10H9NO2. És una pols cristal·lina de color blanc a groc clar amb una feble olor àcida. La solubilitat és relativament baixa, només uns 1-2 g d'aquest compost orgànic es poden dissoldre en 100 ml d'aigua. La solubilitat en dissolvents polars com l'acetat d'etil, l'etanol i la dimetilformamida és relativament alta. El compost és susceptible a la humitat i l'oxidació, per la qual cosa es requereixen certes precaucions durant l'emmagatzematge i l'ús. Com que la substància és un compost orgànic, no té un punt d'ebullició definit. En canvi, quan la substància s'escalfa a altes temperatures, tendeix a descompondre's i alliberar gasos tòxics. és una molècula orgànica, per tant té una conductivitat elèctrica feble. Però en algunes condicions especials, la substància encara pot presentar algunes propietats elèctriques. Per exemple, en alguns dissolvents orgànics, la conductivitat es pot mesurar amb un conductímetre. A més, la substància també té una certa activitat òptica, que farà girar la llum incident. És un compost orgànic amb una àmplia gamma d'aplicacions. Mitjançant el desenvolupament i l'aplicació contínues, diverses aplicacions continuaran aportant moltes influències i contribucions importants a la medicina, la química, l'agricultura i la vida.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4-acetoxiindol, com a compost orgànic important, té una àmplia gamma d'aplicacions en el camp dels colorants. La seva estructura i propietats químiques úniques el converteixen en una de les matèries primeres clau per sintetitzar diversos colorants.
Propietats bàsiques
És un intermedi orgànic que pot existir de manera estable a temperatura i pressió ambient, que sovint apareix com una pols de color blanc gris a beix. És soluble en diclorometà, cloroform DMSO, dissolvents orgànics com l'etanol i el metanol. Aquest compost pertany a substàncies irritants i es pot sintetitzar mitjançant condicions de reacció química específiques.
Aplicació a la indústria tèxtil
Millorar la qualitat dels tèxtils
L'aplicació a la indústria tèxtil pot millorar significativament la qualitat dels tèxtils. Mitjançant l'ús d'aquests colorants, es poden obtenir tèxtils amb colors brillants i alta solidesa del color. Aquests tèxtils no només tenen un bon efecte d'aspecte, sinó que tampoc es descoloreixen ni es decoloren fàcilment durant l'ús, allargant així la vida útil dels tèxtils.
Atendre les diverses demandes del mercat
Amb la millora contínua dels requisits de color i qualitat dels tèxtils dels consumidors, la demanda de colorants del mercat s'està diversificant cada cop més. Com a colorant amb un rendiment excel·lent, pot satisfer la demanda del mercat de tèxtils de diferents colors i finalitats.
Per exemple, a la indústria de la confecció, és possible obtenir productes de roba amb colors brillants i patrons rics mitjançant el seu ús. Aquests productes no només satisfan la demanda estètica dels consumidors, sinó que tampoc es deformen ni es deformen fàcilment durant l'ús, millorant la comoditat i la durabilitat de la roba.
Fomentar el desenvolupament de la indústria tèxtil
Les aplicacions també poden promoure el desenvolupament de la indústria tèxtil. Amb l'ús d'aquests colorants, es poden desenvolupar productes tèxtils més innovadors i competitius. Aquests productes no només milloren el valor afegit i la competitivitat del mercat dels tèxtils, sinó que també promouen la transformació, la millora i el desenvolupament sostenible de la indústria tèxtil.
Aplicació a la indústria de la impressió
Millorar l'efecte de color dels materials impresos
L'aplicació a la indústria de la impressió pot millorar significativament l'efecte del color dels materials impresos. Amb l'ús d'aquests tints, es poden obtenir materials impresos amb colors brillants i patrons clars. Aquests materials impresos no només tenen bons efectes visuals, sinó que tampoc es descoloreixen ni es decoloren fàcilment durant l'ús, millorant així la qualitat i la durabilitat dels materials impresos.
Atendre les demandes personalitzades del mercat
Amb l'augment continu de la demanda dels consumidors de materials impresos personalitzats, la demanda de colorants del mercat també s'està diversificant cada cop més. Com a colorant amb un rendiment excel·lent, pot satisfer la demanda del mercat de productes impresos personalitzats.
Per exemple, a la indústria d'impressió d'envasos, es poden obtenir productes d'embalatge amb colors brillants i patrons únics mitjançant l'ús de colorants. Aquests productes no només milloren el seu valor afegit i la seva competitivitat al mercat, sinó que també satisfan la demanda dels consumidors d'envasos personalitzats.
Promoure l'avenç de la tecnologia d'impressió
Les aplicacions també poden impulsar avenços en la tecnologia d'impressió. Mitjançant l'ús d'aquests colorants, es poden desenvolupar tecnologies d'impressió més innovadores i competitives. Aquestes tecnologies no només milloren la qualitat i l'eficiència dels materials impresos, sinó que també promouen la transformació, l'actualització i el desenvolupament sostenible de la indústria de la impressió.
Aplicació a la indústria de la tintura
Millorar l'eficiència del tint
L'aplicació a la indústria de la tintura pot millorar significativament l'eficiència de la tintura. Amb l'ús d'aquests colorants, es pot escurçar el temps de tenyit, es pot reduir el consum d'energia i els costos. Al mateix temps, aquests colorants també tenen una bona dispersibilitat i permeabilitat, permetent que les molècules de colorant es distribueixin uniformement sobre fibres o substrats, millorant així la uniformitat i fermesa del tint.
Complir els requisits ambientals
Amb la millora contínua de la consciència ambiental, la demanda de colorants respectuosos amb el medi ambient al mercat també augmenta. Com a colorant respectuós amb el medi ambient, els colorants poden satisfer la demanda del mercat de tints eco-ecològics. Aquests colorants no produeixen substàncies nocives durant l'ús, són respectuosos amb el medi ambient i fàcils de manejar.
Promoure la innovació en tecnologia de tintura
L'aplicació del colorant 4-acetoxiindol també pot promoure la innovació en la tecnologia de tintura. Mitjançant l'ús d'aquests colorants, es poden desenvolupar tecnologies de tintura més innovadores i competitives. Aquestes tecnologies no només milloren la qualitat i l'eficiència de la tintura, sinó que també promouen la transformació, l'actualització i el desenvolupament sostenible de la indústria de la tintura.
mètodes de síntesi
1. Mètode d'hidrazida:
És un dels mètodes més utilitzats per preparar 4-acetoxindol. El mètode utilitza l'electrofilia de l'indol per reaccionar amb la nucleofilicitat de la hidrazina d'àcid acètic per generar un compost hidrazida d'àcid acètic. Posteriorment, el compost experimenta una reacció de condensació en condicions àcides per generar-lo4-Acetoxiindol.
2. Mètode de iodació:
És un altre mètode per preparar 4-acetoxindol. El principi de reacció del mètode és utilitzar iode per eliminar grups d'àcid metil carboxílic inestables per formar l'esquelet estructural del 4-acetoxindol.
3. Mètode d'oxidació:
El 4-acetoxindol es prepara utilitzant 2,3-dioxan-1,4-dicetona (DDQ) com a agent oxidant. En aquesta reacció, l'indol, el precursor del 4-acetoxindol, s'oxida primer per formar indol, i després a un intermedi 2,3-dioxindol, i finalment al producte 4-acetoxindol.
4. Reacció de Suzuki:
És una de les reaccions d'acoblament catalitzades per-pal·ladi més utilitzades en la síntesi orgànica moderna, i aquest mètode també s'utilitza per preparar 4-acetoxindol. Els passos del mètode són, en primer lloc, dur a terme la reacció d'acoblament de 2-bromoindol i àcid fenilborònic sota presència de catalitzador de pal·ladi i condició bàsica per formar N-fenilindol. A continuació, el N-fenilindol i l'anhídrid acètic se sotmeten a una acidificació acètica en presència d'hidròxid de sodi per obtenir finalment 4-Acetoxiindol.
4-Acetoxiindolés un compost orgànic que pertany a la classe dels derivats de l'indol, caracteritzat per la presència d'un grup acetoxi (-OCOCH₃) unit a la quarta posició del sistema d'anell indol. Aquest patró de substitució específic imparteix propietats químiques i biològiques úniques, que el distingeixen d'altres derivats de l'indol.
Estructuralment, l'indol en si és un compost bicíclic que consisteix en un anell de benzè fusionat amb un anell de pirrol. La introducció del grup acetoxi a la posició 4 modifica l'entorn electrònic i estèric de l'indol, influenciant la seva reactivitat i les interaccions amb altres molècules. Aquesta substitució pot afectar la solubilitat, l'estabilitat i l'activitat biològica del compost.
Químicament, pot participar en diverses reaccions típiques dels indols, com la substitució aromàtica electròfila i l'atac nucleòfil, especialment en posicions activades o desactivades pel grup acetoxi. La presència de la funcionalitat èster també permet la hidròlisi en condicions àcides o bàsiques, potencialment conduint a la formació de 4-hidroxiindol i àcid acètic.
Biològicament, els derivats de l'indol tenen un interès important per la seva presència en productes naturals i les seves potencials activitats farmacològiques. Se sap que alguns derivats de l'indol presenten propietats antimicrobianes, anti-inflamatòries o neuroactives. El grup acetoxi pot modular aquestes activitats alterant la capacitat del compost d'interaccionar amb dianes biològiques, com ara receptors o enzims.
En entorns de recerca, pot servir com a intermedi sintètic per a la preparació de compostos basats en indol-més complexos, inclosos els que tenen potencial terapèutic. La seva síntesi normalment implica l'acilació del 4-hidroxiindol en condicions adequades per introduir el grup acetoxi de manera selectiva.
En general,4-acetoxiindolrepresenta un compost important en la química orgànica i medicinal, que ofereix informació sobre les relacions d'estructura-activitat dels derivats de l'indol i serveix com a element bàsic per al desenvolupament d'entitats químiques noves amb aplicacions diverses.
La fórmula molecular del 4-acetoxiindol és C₁₀H₉NO₂, amb un pes molecular de 175,18 g/mol. La seva estructura principal consisteix en un anell d'indol i un grup acetoxi (-OCOCH₃). Aquest compost apareix com un sòlid de color blanc grisenc a beix a temperatura i pressió ambient. El seu punt de fusió és de 100-102 graus, el punt d'ebullició previst és de 339,1 ± 15,0 graus, la densitat és d'aproximadament 1,255 g/cm³ (25 graus) i l'índex de refracció és de 1,633. La seva solubilitat és selectiva i és lleugerament soluble en dissolvents orgànics com el cloroform, el DMSO i el metanol, però té una solubilitat extremadament baixa en aigua. Les condicions d'emmagatzematge requereixen evitar estrictament la llum i el segellat per a l'emmagatzematge en un ambient fresc i sec a 2-8 graus per evitar la descomposició o el deteriorament.
Pel que fa a les propietats químiques, el grup acetoxi (-OCOCH₃) del 4-acetoxiindol presenta la reactivitat típica dels compostos èster. Per exemple, en condicions àcides o alcalines, el grup acetoxi experimenta fàcilment reaccions d'hidròlisi, generant 4-hidroxiindol i àcid acètic. Aquesta característica és crucial en el disseny de vies sintètiques, com per exemple a través de la reacció d'acilació del 4-hidroxiindol amb anhídrid acètic, que pot produir de manera eficient 4-acetoxiindol: dissoldre el 4-hidroxiindol en diclorometà (DCM), afegir gota a gota piridina i mescla acètica a una reacció calenta i 5-hidrida. 20-25 graus i remenar durant 3 hores. Després del posttractament (com rentat amb aigua, rentat amb solució saturada de bicarbonat de sodi, assecat i concentració), es pot obtenir el producte objectiu, amb una puresa superior al 99%.
Tot i que les dades de toxicitat del 4-acetoxiindol no estan del tot clares, els estudis existents suggereixen que pot causar irritació a la pell, els ulls i les vies respiratòries. Per exemple, la inhalació de pols pot causar molèsties respiratòries, el contacte amb la pell requereix rentar-se amb sabó i molta aigua, i el contacte amb els ulls requereix un esbandida immediata amb aigua com a mesura de precaució. Segons la classificació del GHS, aquest compost està etiquetat com a "Xi" (substància irritant) i va acompanyat de descripcions de perill (com ara H302, H315, H319, H332, H335) i instruccions de precaució (com ara P280, P{9}P{10}P338, P338). Per tant, durant l'operació, s'han d'utilitzar equips de protecció (com ara guants, ulleres i màscares antipols) i l'operació s'ha de dur a terme en un entorn ben ventilat.
Des de la perspectiva dels camps d'aplicació, el 4-acetoxiindol s'utilitza principalment com a intermedi farmacèutic i com a matèria primera de síntesi orgànica. Per exemple, és un precursor clau per sintetitzar derivats de l'indol, que són de gran valor en la investigació de fàrmacs, com ara molècules actives anti-tumorals, anti-inflamatòries o antibacterianes. A més, el 4-acetoxiindol també es pot aplicar en el camp de la ciència dels materials, per exemple, per a la preparació de polímers funcionals o sondes fluorescents. En la producció industrial, el procés de síntesi de 4-acetoxiindol ha de tenir en compte tant el cost com l'eficiència. Per exemple, optimitzant les condicions de reacció (com la temperatura, el dissolvent i la dosificació del catalitzador), el rendiment es pot augmentar significativament alhora que es redueix la generació de subproductes.
Pel que fa a l'oferta del mercat, les especificacions de puresa de4-Acetoxiindolsón diversos, que van des del grau de reactiu (98%-99%) fins al grau industrial (superior o igual al 95%). Els preus varien segons la puresa i les especificacions de l'embalatge. Per exemple, el preu de 5 grams de producte de grau reactiu és d'aproximadament 49 iuans, mentre que el preu de 25 quilograms de producte de grau industrial pot ser tan baix com 1 dòlar dels EUA per quilogram. Els principals proveïdors inclouen Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology i altres empreses nacionals i estrangeres. Els seus productes s'utilitzen àmpliament en els camps de la investigació, els productes farmacèutics i els productes químics.
Preguntes freqüents
Per què la seva estructura "4-acetoxil" és un grup "protector i guia" ideal per a la síntesi d'intermedis clau com la pregabalina?
+
-
El fort efecte de retirada d'electrons del grup acetoxi pot activar significativament la tercera posició de l'indol, facilitant la introducció de la cadena lateral desitjada. Un cop finalitzada la construcció, el grup acetoxi es pot convertir fàcilment en la unitat estructural de 4-hidroxiindol necessària per a la síntesi de fàrmacs mitjançant una hidròlisi alcalina lleu.
Com s'hidrolitza enzimàticament en els organismes vius i pot imitar o interferir amb el metabolisme dels neurotransmissors d'indoleamina?
+
-
El seu grup acetil es pot hidrolitzar per -esterases no específiques per generar 4-hidroxiindol in situ. Aquest últim és un potencial intermedi o regulador de la xarxa metabòlica de substàncies indoleaminas com la serotonina a l'organisme, que pot afectar els nivells de neurotransmissors relacionats, però el mecanisme específic no està clar.
Quin és el valor potencial de la seva combinació "indol acetoxi" en el camp dels materials luminiscents orgànics?
+
-
L'indol és un grup donador d'electrons clàssic que pot formar un sistema intramolecular d'empenta{0}}atracció d'electrons quan es combina amb grups acetoxi que retiren electrons. Aquesta modificació estructural pot ajustar la longitud d'ona d'emissió de fluorescència i l'eficiència dels compostos, convertint-la en una estructura candidata per dissenyar noves molècules luminiscents orgàniques.
Quins són els avantatges de la seva forma acetilada en termes d'estabilitat química i reactivitat en comparació amb el 4-hidroxiindol simple?
+
-
L'acetilació protegeix el grup hidroxil, fent-lo més estable contra l'oxidació de l'aire i més fàcil d'emmagatzemar i manipular. Mentrestant, altera la distribució del núvol d'electrons de l'anell d'indol, dotant-lo potencialment d'una reactivitat electròfila/nucleòfila única diferent de l'hidroxiindol lliure, ampliant les seves aplicacions sintètiques.
En la química dels productes naturals, s'utilitza com a hipotètic precursor o equivalent sintètic per a determinats alcaloides?
+
-
Hi ha una hipòtesi que certs alcaloides naturals que contenen estructures 4-hidroxi o 4-metoxiindol (com alguns derivats del capolí) poden patir alquilació o ciclització mitjançant 4-acetoxiindol com a intermedi actiu en la seva síntesi biogènica, però encara no hi ha proves concloents.
Etiquetes populars: 4-acetoxiindol cas 5585-96-6, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda