4-Clorobenzil mercaptàés un compost orgànic amb la fórmula molecular C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Els cristalls de baix punt de fusió tenen una olor acre única, que és causada per la presència de grups tiol. Es pot dissoldre en aigua per formar una solució de color groc clar a groc. Tanmateix, també té propietats que són lleugerament solubles en etanol i èter. El seu alt punt d'ebullició fa que sigui difícil d'evaporar a temperatura ambient. Tanmateix, en condicions d'alta temperatura, es pot evaporar gradualment. La viscositat és relativament baixa, amb un índex de viscositat d'uns 16,7, cosa que indica que el compost té un canvi de viscositat relativament petit durant els canvis de temperatura, cosa que és beneficiós per a la seva aplicació industrial. Té un gran valor d'aplicació en molts camps. A causa de la seva estructura i propietats químiques úniques, té un paper important en la síntesi de productes intermedis, antibiòtics, pesticides, colorants, anàlisis químiques, investigacions de laboratori i altres camps.
 |
|
|
Fórmula química |
C7H7ClS |
|
Missa exacta |
158 |
|
Pes molecular |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 53,00; H, 4,45; Cl, 22,35; S, 20.21 |
4-Clorobenzil mercaptàté un ampli ventall d'usos en la síntesi d'intermedis. Aquestes aplicacions cobreixen múltiples camps com ara antibiòtics, pesticides, colorants, intermedis farmacèutics, materials polimèrics, tensioactius i espècies. Comprendre aquests usos ajudarà a utilitzar millor el valor potencial i les perspectives d'aplicació del 4 clorobenzil mercaptà.
1. Síntesi d'antibiòtics aminoglucòsids: el 4-clorobenziltiol és un intermedi important en la síntesi d'antibiòtics aminoglucòsids, com l'estreptomicina, gentamicina, etc. Aquests antibiòtics s'utilitzen principalment per tractar infeccions bacterianes i tenen efectes antibacterians d'ampli espectre. Mitjançant l'ús de 4-clorobenziltiol com a intermedi, aquests antibiòtics es poden sintetitzar de manera més còmoda, millorant l'eficiència de producció i reduint costos.
2. Síntesi d'herbicides: el 4-clorobenziltiol també es pot utilitzar per sintetitzar herbicides. Els herbicides són pesticides utilitzats per controlar el creixement de males herbes i tenen un paper important en la producció agrícola. L'ús de 4 clorobenzil mercaptan com a intermedi pot sintetitzar herbicides de manera més eficient i dotar-los de noves propietats i característiques.
3. Síntesi d'insecticides: el 4-clorobenziltiol també es pot utilitzar per sintetitzar insecticides. Els insecticides s'utilitzen principalment per al control de malalties i plagues, i tenen un paper important en la protecció de cultius i boscos. Mitjançant l'ús de 4 clorobenzil mercaptan com a intermedi, es poden sintetitzar nous insecticides per millorar la seva eficàcia de control contra plagues específiques.
4. Síntesi de colorants azoics: el 4-clorobenziltiol s'utilitza habitualment a la indústria de colorants per sintetitzar colorants azoïcs. Els colorants azoics són un tipus important de colorant, àmpliament utilitzats en camps com la impressió i tenyit tèxtils, recobriments, etc. Mitjançant l'ús de 4-clorobenziltiol com a intermedi, els colorants azoics es poden sintetitzar de manera més còmoda i donar-los nous colors i propietats.
5. Síntesi d'intermedis farmacèutics: el 4-clorobenziltiol també es pot utilitzar per sintetitzar diversos intermedis farmacèutics. Aquests intermedis es poden utilitzar per a la síntesi addicional de fàrmacs, alcaloides i altres compostos. Mitjançant l'ús de 4-clorobenziltiol com a intermedi, aquests intermedis farmacèutics es poden sintetitzar de manera més eficient, donant suport a la investigació i producció de fàrmacs.
6. Síntesi de materials polimèrics: 4 clorobenzil mercaptan també es pot utilitzar per sintetitzar materials polimèrics. Els materials polimèrics són una classe important de materials àmpliament utilitzats en camps com l'enginyeria química, la indústria lleugera i els tèxtils. Mitjançant l'ús de 4 clorobenzil mercaptà com a intermedi, es poden sintetitzar nous materials polimèrics i dotar-los de noves propietats i característiques.
7. Síntesi de tensioactius: el 4-clorobenziltiol també es pot utilitzar per sintetitzar tensioactius. Els tensioactius són una classe de compostos amb activitat superficial, molt utilitzats en camps com el rentat i la cosmètica. Mitjançant l'ús de 4 clorobenzil mercaptan com a intermedi, és més convenient sintetitzar tensioactius, millorar l'activitat superficial i l'efecte d'aplicació del producte.
8. Síntesi d'espècies:4-clorobenzil mercaptàtambé es pot utilitzar per sintetitzar espècies. Les espècies són un tipus de compost que pot produir fragància i s'utilitzen àmpliament en camps com els productes químics diaris i els aliments. Mitjançant l'ús de 4 clorobenzil mercaptan com a intermedi, es poden sintetitzar noves espècies i donar-li noves fragàncies i propietats.
Equació química:
Reacció del fenol amb clorur de sofre:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
En aquesta reacció, el fenol experimenta una reacció de substitució amb clorur de sofre sota l'acció de l'hidròxid de sodi, donant lloc a l'intermedi de pentasulfur de diclorofenol i clorur de sodi. L'intermedi del pentasulfur de diclorofenol es converteix encara més en 4 clorobenzil mercaptan mitjançant passos de reacció posteriors.
Reacció de síntesi del clorobenzil mercaptan:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
En aquesta reacció, l'intermedi del pentasulfur de diclorofenol experimenta una reacció d'hidròlisi sota l'acció de l'hidròxid de sodi, eliminant dos àtoms de sofre per generar 4 clorobenzil mercaptan. Generar simultàniament clorur de sodi i aigua.
El mètode per sintetitzar4-clorobenzil mercaptàal laboratori es poden seguir els passos següents:
1. Preparar reactius i equips: preparar les matèries primeres i reactius necessaris, incloent fenol, clorur de sofre, hidròxid de sodi, cloroform, agitador magnètic, termòmetre, embut de degoteig, matràs de fons rodó, etc.
2. Dissol el fenol: Dissol el fenol en cloroform per formar una solució de fenol en cloroform.
3. Afegir hidròxid de sodi: afegir hidròxid de sodi a una solució de cloroform de fenol i remenar uniformement.
4. Addició gota a gota de clorur de sofre: afegiu lentament clorur de sofre a una solució de cloroform de fenol i controleu la temperatura de reacció entre 50 i 60 graus.
5. Agitació de la reacció: després d'afegir gota a gota clorur de sofre, continueu agitant durant unes 2 hores per permetre que la reacció continuï completament.
6. Separació del filtre: filtrar la solució de reacció, eliminar les substàncies insolubles i recollir el filtrat.
7. Rentat amb aigua: Rentar el residu del filtre amb una quantitat adequada d'aigua per eliminar el fenol no reaccionat.
8. Assecat: combineu el filtrat i la solució de rentat, i assequeu amb sulfat de sodi anhidre.
9. Destil·lació: Destil·lar el filtrat sec per eliminar el cloroform i altres components volàtils.
10. Refinació: Dissoleu el producte destil·lat en etanol, afegiu una solució d'hidròxid de sodi, escalfeu i reflux durant aproximadament 1 hora per purificar encara més el producte.
11. Filtració per refrigeració: Després de refredar, filtrar per eliminar les substàncies insolubles.
12. Assecat: Rentar el residu del filtre amb una quantitat adequada d'aigua per eliminar el fenol no reaccionat.
13. Purificació: combinar el filtrat i la solució de rentat, assecar amb sulfat de sodi anhidre i obtenir el 4 clorobenzil mercaptà brut.
14. Cristal·lització i separació: el producte brut es cristal·litza i se separa per obtenir cristalls de 4 clorobenzil mercaptà d'alta puresa-.
A finals del segle XIX i principis del XX, els químics van començar a intentar la síntesi de 4-clorofenilmercaptà. El mètode inicial es basava principalment en la reacció del clorur de clorohidrazina amb compostos que contenien sofre. El clorur de clorobenzoil, com a hidrocarbur aromàtic clorat comú, té una certa reactivitat amb l'àtom de clor del seu anell de benzè, que pot experimentar reaccions de substitució amb nucleòfils.
Els científics van intentar utilitzar sulfurs inorgànics com el sulfur de sodi i el sulfur de sodi per reaccionar amb el clorur de 2-clorofenilhidrazina, amb l'esperança d'obtenir 4-clorofenilhidrazina mercaptà. No obstant això, a causa de la dificultat de controlar les condicions de reacció, sovint es produeixen diversos subproductes en el producte, donant lloc a un baix rendiment i puresa. Per tal de millorar el rendiment de síntesi i la puresa dels 4-clorobences, els químics van dur a terme una investigació en profunditat i van optimitzar les condicions de reacció.
Van trobar que factors com la temperatura de reacció, el temps de reacció, la selecció de dissolvents i la relació de matèria primera tenen un impacte significatiu en els resultats de la reacció. Per exemple, a temperatures més baixes, la velocitat de reacció és més lenta, però el nombre de reaccions laterals és menor; A altes temperatures, la velocitat de reacció s'accelera, però el nombre de reaccions laterals també augmenta en conseqüència.
A través d'una àmplia exploració experimental, els científics van trobar gradualment les condicions de reacció òptimes. Per exemple, fent reaccionar clorur de 2-clorobenzoil amb tiosulfat de sodi en un dissolvent adequat i després tractar amb àcid, el rendiment i la puresa del 4-clorofenilmercaptan es poden millorar eficaçment.
Identificar amb precisió l'estructura del 4-clorofenilmercaptà esdevé crucial després de la seva síntesi amb èxit. A principis del segle XX, amb el desenvolupament de tècniques d'anàlisi espectroscòpica com l'espectroscòpia infraroja (IR), l'espectroscòpia de ressonància magnètica nuclear (RMN) i l'espectrometria de masses (MS), els químics van poder determinar amb més precisió l'estructura dels compostos orgànics.
Mitjançant l'anàlisi d'espectroscòpia infraroja, es pot determinar que els grups funcionals presents al compost, com ara els pics de vibració d'estirament dels grups tiol, tenen una absorció característica en l'espectre infrarojo.
L'espectroscòpia de ressonància magnètica nuclear pot proporcionar informació ambiental química d'àtoms d'hidrogen i carboni a les molècules, deduint així l'estructura de les molècules. L'anàlisi d'espectrometria de masses pot determinar la massa molecular relativa i la informació d'ions fragmentats de les molècules, verificant encara més la seva estructura. Després de determinar l'estructura del 4-clorofeniltiol, els químics van realitzar una investigació en profunditat sobre les seves propietats físiques i químiques. La investigació ha descobert que el 4-clorofenilmercaptà és un cristall de baix punt de fusió amb una olor picant. El seu punt de fusió és de 19-20 graus C, la densitat relativa és d'1,202 g/mL (a 25 graus C), el punt d'ebullició és de 125 graus C (35 mmHg) i el punt d'inflamació és de 76 graus C. Aquestes propietats físiques proporcionen referències importants per a l'emmagatzematge, transport i ús del 4-clorofenil mercaptan.
A més, els químics han estudiat la solubilitat, l'estabilitat i altres propietats dels 4-clorobences i han trobat que tenen una bona solubilitat en certs dissolvents orgànics, però són propensos a la descomposició en condicions de llum i alta temperatura.
reacció adversa
4-Clorobenzil mercaptà (número CAS 6258-66-8) és un compost orgànic que conté sofre amb la fórmula molecular C ₇ H ₇ ClS. Apareix com un líquid o sòlid de color blanc a groc pàl·lid a temperatura ambient i té una forta olor picant. Els àtoms de clor i els grups tiol (-SH) continguts en la seva estructura química la doten d'una reactivitat única, però al mateix temps, també pot desencadenar una sèrie de reaccions adverses.
Mecanisme de toxicitat i via de contacte
Mecanisme de toxicitat
La toxicitat del 4-clorobenzil mercaptà prové principalment de dues parts clau de la seva estructura química:
Àtom de clor (Cl): els hidrocarburs aromàtics clorats poden generar intermedis actius (com les cloroquinones) mitjançant el metabolisme, desencadenant reaccions d'estrès oxidatiu i danyant les membranes cel·lulars, les proteïnes i l'ADN.
Grup tiol (- SH): els grups tiol tenen una alta reactivitat i es poden unir als ions metàl·lics (com ara el coure i el ferro), interferint amb l'activitat enzimàtica; Al mateix temps, és possible interrompre la funció cel·lular modificant de manera covalent els residus de cisteïna a les proteïnes.
Ruta de contacte
Inhalació: La seva volatilitat pot provocar la presència de vapor a l'aire, sobretot en ambients d'alta temperatura o poc ventilats on la concentració augmenta. La inhalació pot irritar directament la mucosa respiratòria.
Contacte amb la pell: Les partícules líquides o sòlides es poden absorbir a través de la pell, especialment a la pell danyada, provocant toxicitat local o sistèmica.
Contacte amb els ulls: Les esquitxades directes als ulls poden causar irritació greu i fins i tot danys a la còrnia.
Ingestió accidental: encara que no és una via habitual, la ingestió accidental pot provocar reaccions gastrointestinals i toxicitat sistèmica.
Mecanisme de toxicitat i via de contacte
Mecanisme de toxicitat
La toxicitat del 4-clorobenzil mercaptà prové principalment de dues parts clau de la seva estructura química:
Àtom de clor (Cl): els hidrocarburs aromàtics clorats poden generar intermedis actius (com les cloroquinones) mitjançant el metabolisme, desencadenant reaccions d'estrès oxidatiu i danyant les membranes cel·lulars, les proteïnes i l'ADN.
Grup tiol (- SH): els grups tiol tenen una alta reactivitat i es poden unir als ions metàl·lics (com ara el coure i el ferro), interferint amb l'activitat enzimàtica; Al mateix temps, és possible interrompre la funció cel·lular modificant de manera covalent els residus de cisteïna a les proteïnes.
Ruta de contacte
Inhalació: La seva volatilitat pot provocar la presència de vapor a l'aire, sobretot en ambients d'alta temperatura o poc ventilats on la concentració augmenta. La inhalació pot irritar directament la mucosa respiratòria.
Contacte amb la pell: Les partícules líquides o sòlides es poden absorbir a través de la pell, especialment a la pell danyada, provocant toxicitat local o sistèmica.
Contacte amb els ulls: Les esquitxades directes als ulls poden causar irritació greu i fins i tot danys a la còrnia.
Ingestió accidental: encara que no és una via habitual, la ingestió accidental pot provocar reaccions gastrointestinals i toxicitat sistèmica.
Etiquetes populars: 4-clorobenzil mercaptan cas 6258-66-8, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda