4-cloro-3-nitrotolueneés un compost orgànic amb la fórmula molecular C7H6CLN i CAS 89-60-1. Líquid transparent amb un aspecte groc i groc marró. Té una olor especial, causada principalment per la presència d’àtoms de clor i grups funcionals de nitro. Es pot dissoldre en aigua, però lleugerament soluble en alcohols i èters. La molècula té una estructura plana, amb els àtoms de clor i nitro a l’anell de benzè situats al mateix pla. Té un extens valor d’aplicació en diversos camps. A causa de la seva estructura molecular única i les propietats químiques, aquest compost té un paper important en la síntesi de colorants, intermedis farmacèutics, pesticides, materials de polímer, etc. A més, també es pot utilitzar com a intermedi en la síntesi de catalitzadors, reactius analítics, additius de lubricació, additius de combustible, superfactants i fragàncies i fragàncies i fragàncies. Aquestes aplicacions han aportat moltes comoditats i beneficis a la vida i al treball de les persones.
|
|
|
|
Fórmula química |
C7h6clno2 |
|
Massa exacta |
171 |
|
Pes molecular |
172 |
|
m/z |
171 (100.0%), 173 (32.0%), 172 (7.6%), 174 (2.4%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 49,00; H, 3,52; CL, 20,66; N, 8.16; O, 18.65 |
4-cloro-3-nitrotolueneServeix com a intermediari crític en la síntesi de productes farmacèutics. Els seus grups de nitro i cloro són nanses funcionals versàtils que es poden transformar selectivament per introduir diverses activitats farmacològiques. Per exemple:
- Reducció del grup Nitro: El grup Nitro es pot reduir a un grup amino, produint 4 - cloro-3-aminotoluene, un precursor dels antibiòtics, agents antiinflamatoris i dipòsits.
- Substitució nucleofílica: El substituent de cloro pot patir reaccions de substitució per introduir altres funcionalitats, permetent la síntesi de compostos heterocíclics complexos que es troben en fàrmacs com antipirètics i analgèsics.
Síntesi agroquímica
Al sector agroquímic, el compost és fonamental en la producció d’herbicides, insecticides i fungicides. La seva reactivitat permet la incorporació a ingredients actius que orienten plagues o males herbes específiques. Per exemple:
- Precursors d’herbicides: Les modificacions poden conduir a compostos que pertorben la divisió de cèl·lules vegetals o la fotosíntesi, fent -les efectives contra les males herbes de fulla ampla.
- Intermediaris insecticides: La molècula es pot elaborar en estructures que interfereixen amb els sistemes nerviosos d'insectes, proporcionant control sobre el cultiu - danyar plagues.
L’estructura aromàtica i els substituents del compost la fan valuosa en la indústria dels tints. Es pot convertir en colorants azo, que s’utilitzen àmpliament en tèxtils, cuir i colorants de paper. Les aplicacions clau inclouen:
- Síntesi de colorants azo: La reacció amb sals de diazonium produeix compostos azo amb una coloració intensa i la seva llum, adequada per tenyir fibres naturals i sintètiques.
- Precursors de pigments: La funcionalització posterior pot produir pigments per a pintures, tintes i plàstics, oferint estabilitat i vibració.
Ciència de polímer i materials
Contribueix al desenvolupament de materials avançats a través del seu paper en la síntesi de polímer. Es pot incorporar a:
- Modificadors de polímer: El grup Nitro es pot reduir per formar creu - agents o extensors de cadena, millorant les propietats mecàniques dels polímers.
- Monòmers especialitzats: El substituent de cloro permet copolimeritzar amb altres monòmers, produint materials amb propietats tèrmiques, elèctriques o òptiques a mida.
Si bé és sensible, el grup nitro del compost confereix un potencial explosiu, tot i que el seu ús en aquesta capacitat està molt regulat. Pot servir de component a:
- High - Materials energètics: En condicions controlades, pot formar part de les formulacions que requereixen característiques de detonació precises, tot i que els obstacles de seguretat i regulació són significatius.
Investigació i desenvolupament
En els laboratoris acadèmics i industrials, és un model per estudiar:
- Reaccions de substitució aromàtica: Els seus patrons de reactivitat proporcionen informació sobre la substitució aromàtica electròfil, la substitució aromàtica nucleòfila i els mecanismes de reducció.
- Química verda: Els esforços per desenvolupar rutes sintètiques més segures i eficients se centren sovint en aquest compost com a objectiu per a l’optimització de processos.
Com a additiu lubricant
Propietats antioxidants: Té excel·lents propietats antioxidants i pot inhibir eficaçment la reacció d’oxidació de l’oli lubricant a alta temperatura i condicions aeròbiques. L’oxidació de l’oli lubricant pot causar degradació de l’oli, generar substàncies àcides i precipitar i afectar l’efectivitat de la lubricació i la vida útil. Afegir 4 Chloro-3-nitrotoluene pot millorar significativament el rendiment antioxidant dels olis lubricants, ampliant així la seva vida útil.
Resistència al desgast: té una bona resistència al desgast i pot reduir el desgast a la superfície de fricció, millorar l’eficiència de funcionament i la vida útil dels equips. Si afegiu 4 Chloro-3-nitrotoluene a l’oli lubricant, pot millorar el rendiment anti-desgast de l’oli, reduir la fricció i el desgast durant el funcionament, reduir les taxes de fracàs i millorar la vida útil de l’equip.
Estabilitat tèrmica: té una bona estabilitat tèrmica i pot mantenir propietats químiques estables en condicions d’alta temperatura. Si afegiu 4 Chloro-3-nitrotoluene a l’oli lubricant, podeu millorar l’estabilitat tèrmica de l’oli, permetent-lo mantenir un bon rendiment de lubricació i una vida útil en condicions d’alta temperatura.
Característiques de la viscositat: té un cert impacte en les característiques de viscositat de l’oli lubricant. Afegir 4 Chloro-3-nitrotoluene pot canviar les característiques de viscositat de l’oli lubricant, fent-lo més adequat per a diferents entorns d’ús i condicions laborals. Per exemple, en situacions en què es requereix un oli de lubricació d’alta viscositat, afegir 4 Chloro-3-nitrotoluè pot augmentar la viscositat del petroli lubricant i millorar l’efecte de lubricació.
Resistència al rovell: té certa resistència al rovell i pot evitar que els equips s’oxidin en ambients humits. Si afegiu 4 Chloro-3-nitrotoluene al petroli lubricant, pot millorar el rendiment de prevenció de rovell, permetent a l'equip mantenir bons efectes de prevenció de rovell en entorns durs i ampliar la seva vida útil.
Neteja: té un cert rendiment de neteja i pot eliminar els dipòsits de brutícia i carboni al sistema de lubricació. Si afegiu 4 Chloro-3-nitrotoluene a l’oli lubricant, pot millorar la neteja de l’oli, mantenir el sistema de lubricació neta i millorar l’eficiència de la lubricació i la vida del servei.
Millora del rendiment de la combustió de combustible: com a compost orgànic, té una elevada densitat energètica i un rendiment de combustió. Afegir -lo al combustible pot millorar significativament el rendiment de la combustió del combustible, augmentar la potència i l'eficiència del motor.
Millorar l'estabilitat d'oxidació del combustible: té un bon rendiment antioxidant i pot inhibir eficaçment la reacció d'oxidació del combustible durant l'emmagatzematge i l'ús, ampliant la vida útil del combustible.
Reducció de la deposició del carboni del motor: pot millorar el rendiment d’atomització del combustible, barrejar el combustible més completament amb l’aire durant el procés de combustió, reduir la deposició de carboni i colar -se dins del motor i mantenir la neteja i la bona condició de funcionament del motor.
Millorar el nombre d’octà de combustible: tenir un nombre d’octà determinat pot augmentar el rendiment anti -cops del combustible, reduir la vibració i el soroll durant la combustió i millorar la comoditat del motor i l’economia de combustible.
Estudis inicials sobre4-cloro-3-nitrotolueneData de remuntar -se al mig - segle XX, quan els investigadors van començar a explorar reaccions de substitució de nitro i cloro sobre compostos aromàtics. La síntesi del compost implica normalment la nitració de p-acetamidotoluen, seguida de diazotització i substitució amb clorur de coure (I). Aquest mètode, refinat durant dècades, segueix sent una pedra angular per a la seva producció industrial.
Als anys setanta i vuitanta, l'interès pel 4-cloro-3-nitrotoluen va augmentar a causa del seu paper com a precursor dels insecticides piretroides i dels intermicides herbicides. Els investigadors es van centrar en optimitzar les condicions de reacció per millorar el rendiment i la puresa, abordant reptes com la formació de subproductes i l’impacte ambiental. Aquests esforços van comportar el desenvolupament de rutes de síntesi més verdes, minimitzant els residus perillosos.
Els anys noranta i 2000 van veure aplicacions ampliades en productes farmacèutics, on va servir com a bloc de construcció per als agents inflamatoris i antimicrobians anti-. Les modificacions estructurals del compost van produir derivats amb una bioactivitat millorada, impulsant més investigacions sobre el seu potencial medicinal.
La seguretat i les consideracions normatives també van donar forma al seu desenvolupament. La classificació del compost com a material perillós necessitava protocols de manipulació estricta, provocant estudis sobre el seu perfil toxicològic i les vies de degradació. Aquestes investigacions van informar pràctiques d’emmagatzematge i transport més segurs, garantint el compliment de les regulacions químiques mundials.
Avui, continua sent un tema d’interès acadèmic i industrial, amb investigacions en curs sobre les seves aplicacions en materials avançats i química sostenible. La seva història reflecteix les tendències més àmplies en la síntesi orgànica - des del treball exploratori precoç fins a l'eficiència moderna - processos impulsats - subratllar la seva rellevància duradora en la fabricació química.
4-cloro-3-nitrotolueneés un compost orgànic important amb la fórmula química C₇h₆clno₂ i un pes molecular de 171,58. A continuació, s’elabora les seves propietats químiques a partir de cinc aspectes: propietats físiques, estabilitat química, reactivitat, solubilitat i camps d’aplicació.
Propietats físiques
El 4-cloro-3-nitrotoluè apareix com un líquid groc transparent a temperatura ambient. Algunes fonts també ho descriuen com un líquid groc oliós. La seva densitat és d'aproximadament 1,297 g/cm³ (a 25 graus), el seu punt de fusió és de 7 graus, el seu punt d'ebullició és de 260 graus (a pressió de 99,3 kPa) o 118 graus (a una pressió de 1,47 kPa) i el seu punt de flaix és de 113,93 graus. Aquestes propietats físiques indiquen que el compost és relativament estable a temperatura ambient, però pot volar o descompondre's a temperatures o pressions baixes.
Estabilitat química
4 - chloro - 3 - nitrotoluene presenta una excel·lent estabilitat química a temperatura i pressió normals. Tot i això, conté grups funcionals actius com Nitro (-no₂) i àtoms de clor (-cl), que poden participar en reaccions químiques en determinades condicions. Per exemple, el grup Nitro és un grup fort amb electrons, que pot afectar la distribució dels núvols d’electrons a l’anell de benzè i canviar així la seva reactivitat. Addicionalment, l’àtom de clor és també un grup de sortida potencial, que pot ser substituït per altres grups en determinades condicions.
Reactivitat
Reacció de nitrificació
Tot i que el 4-cloro-3-nitrotoluè ja conté un grup nitro, encara pot experimentar una nitrificació més en determinades condicions, introduint un segon grup nitro. Aquesta reacció requereix generalment la presència d’àcids forts (com l’àcid sulfúric concentrat) i l’àcid nítric, i cal controlar les condicions de reacció per evitar una nitració o explosió excessiva.
Reacció de reducció
El grup nitro es pot reduir a un grup amino (- nh₂), que és una reacció comuna en la síntesi orgànica. Les reaccions de reducció es realitzen normalment mitjançant metalls (com ferro, zinc) i àcids (com l’àcid clorhídric) o mitjançant mètodes d’hidrogenació catalítics. El producte (4-cloro-3-aminotoluen) té aplicacions importants en les indústries farmacèutiques i de colorants.
Reacció de substitució
L’àtom de clor es pot substituir per altres grups (com ara grups hidroxil, grups alcoxil, etc.) per formar derivats corresponents. Normalment, aquestes reaccions de substitució s’han de dur a terme en catalitzadors i condicions específiques, i les propietats i usos dels productes depenen del tipus i la posició del substituent.
Solubilitat
El 4-cloro-3-nitrotoluè és insoluble en aigua, però és fàcilment soluble en dissolvents orgànics (com ara alcohols). Aquesta característica de solubilitat fa que el compost sigui fàcil de manejar i separar en la síntesi orgànica. Per exemple, en els processos d’extracció i purificació, es poden utilitzar dissolvents orgànics per extreure 4-cloro-3-nitrotoluenes de la barreja de reacció, i després purificar-se encara més per mètodes com la destil·lació.
Camps d'aplicació
A causa de la presència de grups funcionals actius com els àtoms de nitro i clor a 4 - cloro-3-nitrotoluene, té aplicacions extenses en diverses indústries que inclouen medicaments, colorants i pesticides. Per exemple, es pot utilitzar com a intermedi farmacèutic per sintetitzar fàrmacs com els analgèsics antipirètics i els àcids antiinflamatoris; També es pot utilitzar com a colorant intermedi per sintetitzar diversos colorants orgànics; A més, es pot utilitzar per sintetitzar determinats pesticides i herbicides, entre d'altres.
Etiquetes populars: 4-cloro-3-nitrotoluene CAS 89-60-1, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda