Àcid crotònic en polsés un àcid carboxílic insaturat amb la fórmula química C4H6O2, CAS 107-93-7, el pes molecular és 86.09g/mol i és un cristall incolor o groc pàl·lid. Com més gran sigui la puresa, més transparent serà el color. A temperatura ambient, presenta una morfologia cristal·lina uniforme i sembla relativament net. Es pot dissoldre en diversos dissolvents, com aigua, etanol, metanol, cloroform, etc. Entre ells, l'aigua, com a dissolvent més comú, pot formar ponts d'hidrogen, promoure interaccions intermoleculars i augmentar així la solubilitat. A més, a causa de les interaccions febles entre molècules polars, la seva solubilitat en dissolvents no polars és baixa.
|
|
|
|
Fórmula química |
C4H6O2 |
|
Missa exacta |
86 |
|
Pes molecular |
86 |
|
m/z |
86 (100.0%), 87 (4.3%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
Propietats moleculars: l'estructura determina la funció
Propietats físiques i químiques
L'àcid crotònic en pols apareix com a cristalls de color blanc a groc pàl·lid amb un punt de fusió de 70-73 graus, un punt d'ebullició de 180-181 graus i una densitat d'1,02 g/cm³. El seu doble enllaç trans (configuració E-) confereix una estructura molecular plana, mentre que la polaritat del grup carboxil el fa fàcilment soluble en aigua (solubilitat ~10 g/100 ml a 25 graus) i la majoria de dissolvents orgànics (per exemple, etanol, èter dietílic). L'àcid crotònic té un pKa de 4,69, cosa que indica una dissociació parcial en ambients neutres i participació en reaccions àcid-base. El seu valor LogP de 0,85 reflecteix una lipofilia moderada, facilitant el transport transmembrana.
Reactivitat química
L'efecte conjugat entre el doble enllaç i el grup carboxil confereix reactivitat tant a l'àcid olefínic com a l'àcid carboxílic a l'àcid crotònic:
Reaccions d'addició: el doble enllaç experimenta hidrogenació (formant àcid butanoic), halogenació (formant àcid 2,3-dihalobutíric) i hidroxilació (formant àcid 3,4-dihidroxibutanoic). Per exemple, l'àcid crotònic reacciona quantitativament amb el brom en el tetraclorur de carboni per produir àcid 2,3-dibromobutíric.
Reaccions d'oxidació: el grup carboxil es pot oxidar a anhídrid crotònic (punt de fusió 102-104 graus) o escindir més per formar diòxid de carboni i àcid acrílic. El doble enllaç també es pot oxidar per agents oxidants forts (per exemple, permanganat de potassi) al grup carboxil, donant àcid succínic.
Reaccions de polimerització: el doble enllaç participa en la polimerització radical per formar àcid policrotònic; el grup carboxil pateix esterificació amb alcohols per produir èsters d'àcid crotònic (per exemple, crotonat de metil, punt d'ebullició 138-140 graus).
Isòmers i seguretat
Crotonic acid exists as a cis isomer (isocrotonic acid), but the trans structure is more stable due to steric hindrance. Its safety data (oral LD50 in rats >2000 mg/kg) indica una baixa toxicitat aguda. Tanmateix, l'exposició prolongada pot irritar la pell i les vies respiratòries, la qual cosa requereix operar en un ambient ben-ventilat.
reparació de la lesió cardíaca
Els crotonilats demostren potencial per reparar lesions cardíaques, millorar la contractilitat del miocardi i servir com a fàrmacs d'emergència per a l'aturada cardíaca mitjançant la regulació de les modificacions de la crotonilació en els cardiomiòcits. Els seus mecanismes i funcions principals són els següents:
I. Modificació de la crotonilació: l'interruptor molecular per a la reparació cardíaca
La crotonilació és una modificació post-translacional que regula la funció de les proteïnes unint covalentment un grup crotonil (C₄H₇O₂) als residus de lisina. Al cor, aquesta modificació s'adreça principalment a dues classes de proteïnes:
Histones
La crotonilació altera l'estructura de la cromatina, fent que l'ADN sigui més accessible. Això facilita l'accés dels factors de transcripció i l'ARN polimerasa II a les regions promotores, activant així l'expressió gènica. Per exemple, després d'una lesió del miocardi, l'augment de la crotonilació d'histones pot protegir els cardiomiòcits alleujant l'estrès oxidatiu i la inflamació mitjançant la regulació de gens antioxidants (per exemple, SOD, glutatió) o gens anti-inflamatoris (per exemple, inhibidors de NF-κB).
Histones no- (p. ex., proteïnes mitocondrials, proteïnes del citoesquelet)
Els estudis revelen que la lesió post-reperfusió isquèmica (I/R), la crotonilació no-d'histona augmenta significativament i s'acumula als mitocondris i a les proteïnes del citoesquelet. Els mitocondris serveixen com a nucli del metabolisme energètic, mentre que les proteïnes del citoesquelet mantenen la morfologia cel·lular i la funció contràctil. La crotonilació pot millorar directament la contractilitat del miocardi millorant la funció mitocondrial (p. ex., augmentant la síntesi d'ATP) o estabilitzant les estructures de proteïnes del citoesquelet.
II. Reparació de la lesió cardíaca: del mecanisme a l'evidència
Suport als estudis d'animals
La investigació de l'equip de Wei Jianrui a l'Hospital Universitari Mèdic de Guangzhou va demostrar que simular la crotonilació mitjançant mutacions del lloc o induir la pan-crotonilació amb crotonat de sodi augmentava la supervivència dels cardiomiòcits i millorava la funció cardíaca. Aquesta troballa revela el paper crític de la crotonilació no-de histones en la reparació de lesions cardíaques.
Investigacions posteriors realitzades per equips liderats per Wang Kun (Universitat de Qingdao) i Tian Jinwei (Universitat Mèdica de Harbin) van revelar que la crotonilació al lloc K238 de NAE1 (una subunitat reguladora de l'enzim E1 activador de NEDD8-) influeix en l'activitat de despolimerització de l'actina i la modificació del citoesquelètic mitjançant la modificació de la GSN mitjançant la modificació de la GSN (modulant GSN). progressió de la miocardiopatia hipertròfica patològica. Això proporciona un nou objectiu terapèutic per al tractament de la insuficiència cardíaca.
Control de salut
Les sals de crotonat poden inhibir la fibrosi miocàrdica (formació de cicatrius després d'una lesió cardíaca) i revertir la disfunció cardíaca modulant la crotonilació. Per exemple, les dietes basades en plantes-(riques en precursors d'àcid crotònic) han demostrat la inversió de la fibrosi cardíaca en estudis amb animals, cosa que suggereix que les sals de crotonat poden actuar mitjançant mecanismes similars.
Millora de la contractilitat del miocardi: de molecular a sistèmica
Regulació dels ions de calci
La contracció del miocardi depèn de l'afluència d'ions calci extracel·lulars (Ca²⁺). La crotonilació pot millorar la contractilitat del miocardi influint en la funció de les proteïnes dels canals de calci (per exemple, els canals de calci de tipus L-) o de les proteïnes que regulen el- calci (per exemple, la troponina), augmentant així l'afluència de Ca²⁺ o allargant-ne la durada.
Optimització del metabolisme energètic
El crotonil-CoA, un intermedi en l'-oxidació d'àcids grassos, pot tenir els seus nivells de crotonilació regulats per l'estat energètic cel·lular. En optimitzar l'oxidació dels àcids grassos mitocondrials, els crotonilats poden millorar el subministrament d'energia als cardiomiòcits, donant suport a una activitat contràctil més robusta.
Reanimació Cardiopulmonar
● Mecanismes de rescat:
Durant l'aturada cardíaca, les cèl·lules del miocardi es deterioren ràpidament a causa de la isquèmia i la hipòxia. El crotonat pot exercir els seus efectes de rescat a través de les vies següents:
Inducció ràpida de la crotonilació: la suplementació exògena de crotonat eleva ràpidament els nivells de crotonilació a les cèl·lules del miocardi, activant l'expressió gènica protectora (p. ex., gens antioxidants i anti-inflamatoris) per mitigar la lesió per isquèmia-reperfusió.
● Estabilització citoesquelètica: Sota l'estrès mecànic induït per una aturada cardíaca, les modificacions de la crotonilació poden estabilitzar les proteïnes del citoesquelètic, evitant la ruptura de cèl·lules del miocardi i guanyant temps per als posteriors esforços de reanimació.
● Recerca preclínica:
Els estudis en animals indiquen que el crotonat de sodi millora la funció cardíaca, cosa que suggereix un potencial com a intervenció d'emergència. No obstant això, no existeixen assaigs clínics directes per a l'aturada cardíaca, que requereixen una validació addicional de la seva seguretat i eficàcia.
productes aigües avall mitjançant la copolimerització
L'àcid crotònic, com a modificador de rendiment, millora significativament les propietats dels productes aigües avall mitjançant la copolimerització amb monòmers com l'acetat de vinil. Les aplicacions i efectes específics són els següents:
en Revestiments
Adhesió millorada: afegir un 1% d'àcid crotònic als recobriments d'acetat de polivinil millora notablement l'adhesió del recobriment als substrats. Això es produeix perquè els dobles enllaços i els grups carboxil de les molècules d'àcid crotònic formen enllaços químics més forts amb les superfícies del substrat, millorant així l'adhesió del recobriment.
Lluentor millorat: com a modificador de l'assecat de l'oli{0}, l'àcid crotònic millora la brillantor del recobriment superficial. Els seus dobles enllaços moleculars contribueixen a formar una superfície de recobriment més uniforme i llisa, augmentant així el nivell de brillantor del recobriment.
en Cosmètica
Proporciona efectes d'estil i brillantor: els copolímers d'acetat de vinil-àcid crotònic presenten excel·lents propietats d'estil, espessiment i brillantor, cosa que els fa molt utilitzats en cosmètics. Per exemple, en una patent presentada per L'Oréal France, aquest copolímer es va utilitzar per formular formulacions de gel-aigua que milloren la brillantor del cabell alhora que permeten un pentinat fàcil-durant el pentinat.
Complir amb requisits estrictes de qualitat: el copolímer ha de ser homogeni, amb el contingut d'unitats estructurals d'àcid crotònic a la cadena del polímer que no varia més del ±2,5% per garantir la qualitat i l'estabilitat cosmètica.
en Adhesius
Resistència a la calor i força d'unió: el copolímer d'acetat de vinil d'àcid crotònic-exhibeix una resistència a alta-temperatura excepcional, per la qual cosa s'utilitza habitualment com a adhesiu de fusió en calent-en enquadernació. La seva resistència a la calor permet que l'adhesiu mantingui propietats d'unió estables fins i tot en entorns d'alta-temperatura.
Àmplia gamma d'aplicacions: mitjançant proporcions de barreja específiques, els copolímers d'acetat de vinil -àcid crotònic també es poden copolimeritzar amb altres substàncies, i serveixen com a adhesius per a paper pintat, unió de laminats i molt més. El seu rendiment d'unió superior compleix diversos requisits d'adhesiu en diversos camps.
Mecanisme de copolimerització i principis de millora del rendiment
Reacció de copolimerització: l'àcid crotònic i l'acetat de vinil formen copolímers mitjançant processos com la polimerització en emulsió o la polimerització en suspensió. Durant la copolimerització, el doble enllaç i el grup carboxil de l'àcid crotònic reaccionen amb el grup vinil de l'acetat de vinil, formant enllaços covalents estables.
Mecanisme de millora del rendiment: la incorporació d'unitats estructurals d'àcid crotònic altera l'estructura molecular i les propietats fisicoquímiques del polímer. Per exemple, el doble enllaç de l'àcid crotònic afavoreix una superfície de recobriment més uniforme, millorant la brillantor. Mentrestant, el grup carboxil reforça l'enllaç químic entre el polímer i el substrat, millorant així la força d'adhesió.
preparació per a emergències
L'àcid crotònic, com a producte químic corrosiu i inflamable, requereix una avaluació integral del risc i requisits d'emmagatzematge/transport basats en tres aspectes: riscos per a la salut, perills ambientals i riscos d'incendi/explosió. És essencial complir estrictament els principis d'aïllament, control de temperatura, anti-polimerització i preparació per a emergències. A continuació es fa una anàlisi detallada:
Avaluació de riscos
Riscos per a la salut
Irritació: provoca irritació severa als ulls, la pell, les mucoses i les vies respiratòries superiors. La inhalació pot induir espasmes laringis i bronquials, inflamació, edema o fins i tot pneumònia química o edema pulmonar. Els símptomes en contacte poden incloure sensacions d'ardor, sibilàncies, tos, laringitis, dificultat per respirar, mal de cap, nàusees i vòmits.
Toxicitat: la DL50 oral en rates és de 1000 mg/kg; La DL50 dèrmica en conillets d'índies és de 600 mg/kg. Classificat com a baixa toxicitat, però presenta una forta irritació local; s'ha d'evitar el contacte directe.
Riscos ambientals
Pot causar efectes adversos-a llarg termini sobre la vida aquàtica i els ambients del sòl. Evitar fuites per evitar contaminar les fonts d'aigua o el sòl.
Riscos d'incendi i explosió
Inflamabilitat: la pols barrejada amb l'aire pot formar mescles explosives. La ignició per flames obertes, calor elevat o oxidants pot provocar combustió o explosió.
Productes de descomposició: La descomposició tèrmica pot alliberar gasos tòxics (per exemple, monòxid de carboni, diòxid de carboni), augmentant el risc d'incendi.
Requisits d'emmagatzematge i transport
Requisits d'aïllament
Àlcalis i peròxids forts: l'àcid crotònic és un corrosiu àcid. Aïllar estrictament d'àlcalis forts (per exemple, hidròxid de sodi, hidròxid de potassi) i peròxids (per exemple, peròxid d'hidrogen, peròxid de benzoil) per evitar reaccions violentes (per exemple, neutralització exotèrmica, descomposició oxidativa).
Agents oxidants: està prohibit el co-emmagatzematge o el co-transport amb agents oxidants (p. ex., permanganat de potassi, nitrats) per evitar la ignició o l'explosió.
Control de temperatura
Temperatura d'emmagatzematge: emmagatzemeu-lo en una zona fresca i ben-ventilada, lluny del foc i de les fonts de calor. Temperatura d'emmagatzematge recomanada Menor o igual a 30 graus per evitar la descomposició o polimerització a causa de les altes temperatures.
Temperatura de transport: Mantenir una temperatura ambient estable durant el transport, evitant l'exposició prolongada a la llum solar directa o temperatures altes.
Mesures anti-polimerització
Addició d'inhibidors: l'àcid crotònic pot patir una auto{0}}polimerització durant l'emmagatzematge. Afegiu inhibidors adequats (per exemple, hidroquinona, hidroquinona) per estabilitzar l'estructura molecular.
Segellat de contenidors: Emmagatzemar en contenidors tancats per evitar que la humitat o les impureses entrin i desencadenin la polimerització, alhora que s'evita els canvis de concentració a causa de l'evaporació.
Embalatge i etiquetatge
Materials d'embalatge: utilitzeu contenidors-resistents a la corrosió i ben-segellats (p. ex., ampolles de vidre, bidons de plàstic) que no facin malbé.
Requisits d'etiquetatge: Els contenidors han de portar l'etiqueta de perill corrosiu GHS05, la categoria de perill (Classe 8.1 Corrosiu àcid), la paraula d'avís "Perill" i frases de risc (per exemple, R21/22, R34).
Resposta d'emergència
Resposta a vessaments:
Zona d'aïllament: aïllar immediatament la zona del vessament. Restringeix el personal no autoritzat a almenys 50 metres (líquid) o 25 metres (sòlid).
Neutralització/absorció: cobreix el material vessat amb terra seca, sorra o un absorbent no-combustible. Eviteu el rentat directe d'aigua (per evitar la contaminació de l'aigua). Recollir i transferir a contenidors tancats per a la seva eliminació.
Protecció personal: els manipuladors han de portar vestits resistents a productes químics-, guants de protecció i ulleres de protecció per evitar el contacte directe.
Extinció d'incendis:
Agents extintors: feu servir pols seca, diòxid de carboni o escuma resistent a l'alcohol-. No utilitzeu aigua directament (pot intensificar les flames).
Evacuació i aïllament: evacuar ràpidament a una zona segura, mantenint una posició contra el vent per evitar la inhalació de fums tòxics.
Primers auxilis:
Contacte amb la pell: Traieu immediatament la roba contaminada i esbandiu amb abundant aigua corrent durant almenys 15 minuts. Busqueu atenció mèdica si cal.
Contacte amb els ulls: aixequeu les parpelles i renteu-les bé amb aigua corrent o solució salina durant 15 minuts. Busqueu atenció mèdica.
Inhalació: traslladar immediatament a l'aire fresc. Mantenir les vies respiratòries netes. Administrar oxigen si la respiració és difícil. Realitzar respiració artificial si s'atura la respiració. Busqueu atenció mèdica.
Ingestió: esbandida la boca amb aigua. Beu llet o clares d'ou per protegir el revestiment de l'estómac. Busqueu atenció mèdica.
Preguntes freqüents
Quina olor fa l'àcid crotònic?
+
-
La seva olor éssemblant al de l'àcid butíric. Llevat que s'indiqui el contrari, es donen dades per als materials en el seu estat estàndard (a 25 graus [77 graus F], 100 kPa).
Quins són els perills per a la salut de l'àcid crotònic?
+
-
RESUM DE PERILLOS
L'àcid crotònic us pot afectar quan s'inhala. L'àcid crotònic és un QUÍMIC CORROSIU i pot causarirritació severa de la pell i els ulls i cremades. * Respirar àcid crotònic pot irritar el nas, la gola i els pulmons provocant tos i/o dificultat per respirar.
Quin àcid s'anomena reina dels àcids?
+
-
El terme "reina dels àcids" es refereix normalmentàcid sulfúric(H₂SO₄). És conegut per les seves fortes propietats àcides, la seva capacitat d'actuar com a agent deshidratant i el seu ús industrial generalitzat. L'àcid sulfúric és un actor clau en diversos processos químics i és fonamental per a moltes aplicacions industrials.
Etiquetes populars: àcid crotònic en pols cas 107-93-7, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda