Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de d-eritrosa cas 583-50-6 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel d-erythrose cas 583-50-6 d'alta qualitat a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
D-Eritrosaés una aldosa amb quatre àtoms de carboni, fórmula química C4H8O4, CAS 583-50-6, pes molecular 120,10 g/mol. Existeix com un sòlid cristal·lí blanc. El seu aspecte pot variar segons el mètode de preparació i la puresa. Té bona solubilitat en aigua. Pot formar ponts d'hidrogen amb l'aigua i interactuar amb les molècules d'aigua. A més, la D-(-)-ERITROSE també és soluble en alguns dissolvents orgànics, com l'etanol i el metanol. És un isòmer òptic amb propietats òptiques. La seva rotació òptica és negativa i se sol prefixar amb D-(-)- per indicar la seva activitat òptica. Això vol dir que gira la llum que la travessa cap a l'esquerra en un angle específic. Les estructures cristal·lines són polimòrfiques i poden adoptar diferents formes de gelosia. A partir de la seva estructura química i propietats generals dels compostos orgànics, podem inferir que té una certa inflamabilitat. Àmpliament utilitzat en investigació biològica.
Es pot utilitzar com a substrat per a la determinació de l'activitat enzimàtica i la investigació de vies metabòliques. Seguint les seves vies metabòliques a les cèl·lules, és possible conèixer els mecanismes del metabolisme energètic cel·lular i del metabolisme dels hidrats de carboni. Com a substància de sucre natural, s'utilitza àmpliament a la indústria cosmètica. Té propietats hidratants, antioxidants i anti-inflamatòries, i s'utilitza com a ingredient en la cura de la pell, màscares facials i productes per a la cura del cabell. Augmenta la hidratació de la pell i millora la suavitat de la pell per a una pell més jove i saludable. Té usos importants en investigació biològica, síntesi de fàrmacs, indústria cosmètica i indústria alimentària. Els seus diversos camps d'aplicació demostren la importància i el potencial d'aquest compost.
|
|
|
|
Fórmula química |
C4H8O4 |
|
Missa exacta |
120 |
|
Pes molecular |
120 |
|
m/z |
120 (100.0%), 121 (4.3%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 40.00; H, 6.71; O, 53.28 |
D-Eritrosa, com a compost de plataforma multifuncional de base biològica, ha penetrat en múltiples camps estratègics com la medicina, els materials i l'agricultura. Amb els continus avenços en biologia sintètica i enginyeria metabòlica, s'explorarà profundament el valor industrial d'aquest compost.
Funcions bàsiques en la investigació en bioquímica i metabolisme
Com a aldosa de quatre carbonis, participa en múltiples vies metabòliques bàsiques dels organismes. El seu paper més significatiu és com a intermediari clau en la via de la pentosa fosfat (PPP), que no només genera NADPH (coenzim II reduït) i ribosa-5-fosfat, sinó que també converteix D - (-) - eritritol en D{9}{9}{9}{9}{9}{10} fosfat oxidatiu, en última instància. produir àcid pirúvic o entrar en la via de la gluconeogènesi. La investigació ha demostrat que el PPP és anormalment actiu a les cèl·lules tumorals i el flux metabòlic de D-(-)-eritritol pot esdevenir un objectiu potencial per al tractament del càncer. Per exemple, bloquejar la PPP mitjançant la inhibició de l'activitat de la transcetolasa (TKT) pot millorar significativament l'efecte mortal dels fàrmacs de quimioteràpia sobre les cèl·lules canceroses de pàncrees.
En l'enginyeria metabòlica microbiana, s'utilitza per construir vies metabòliques no naturals. Després de la modificació genètica, Escherichia coli es pot transformar en precursor de l'1,3-propandiol, proporcionant una nova via per a la producció de materials de base biològica. A més, aquest compost té un paper de molècula de senyalització en els mecanismes de resistència a l'estrès de les plantes, i l'aplicació exògena d'aquesta substància pot activar el sistema enzimàtic antioxidant en Arabidopsis thaliana, millorant la tolerància a l'estrès salí.
Valor estratègic en la síntesi de fàrmacs quirals
El seu centre quiral (C2) el converteix en una font quiral important per a la síntesi asimètrica. Es poden preparar múltiples intermedis quirals d'alt -valor mitjançant reaccions d'oxidació i reducció selectives de la regió
Intermedi clau dels fàrmacs contra el VIH: (S) - l'èster de glicidil es pot sintetitzar mitjançant la reacció d'epoxidació asimètrica de Sharpless, que s'utilitza per preparar la cadena lateral de l'inhibidor de la integrasa Raltegravir.
- precursor d'antibiòtic lactam: mitjançant la reacció de condensació inversa aldòlica catalitzada per enzims, es genera l'èster metílic de l'àcid (3S) -3-hidroxibutíric, que s'utilitza per construir nuclis progenitors d'antibiòtics carbapenem.
Síntesi d'agents neuroprotectors: després de reaccionar amb el bromur de propargil, s'obté (R) -3-butin-2-ol mitjançant hidrogenació catalitzada de Lindlar, que s'utilitza per preparar el fragment clau de Rasagiline, un fàrmac per al tractament de la malaltia de Parkinson.
A la indústria, s'ha utilitzat com a intermedi quiral per a la producció a nivell de quilograms del fàrmac antiepilèptic Levetiracetam, aconseguint un valor ee del 98% mitjançant la reacció asimètrica de Henry.
Desenvolupament d'aliments funcionals i fortificants nutricionals
Tot i que la seva dolçor és només un 60% de sacarosa, les seves característiques metabòliques úniques el fan molt buscat en el camp dels aliments funcionals.
Combinació d'edulcorant zero calories: quan es combina amb eritritol i glicòsids d'esteviol, pot aconseguir un efecte edulcorant sinèrgic mentre emmascara l'amargor després. El Japó l'ha aprovat com a additiu per a "aliments saludables específics".
Suplement de nutrició esportiva: com a potenciador metabòlic PPP, pot millorar la reserva de NADPH de les cèl·lules musculars i reforçar la capacitat de defensa antioxidant. Els assaigs clínics han demostrat que la suplementació amb aquesta substància pot allargar el temps d'esgotament dels atletes en un 17,3%.
Regulador de la microbiota intestinal: els experiments de fermentació in vitro han demostrat que pot promoure la proliferació de bifidobacteris i lactobacils, inhibir el creixement de bacteris nocius de la família Enterobacteriaceae i s'espera que s'utilitzi en el desenvolupament de productes prebiòtics.
En la fórmula infantil, com a precursor de la síntesi de ribosa, té un efecte de suport en el metabolisme dels nucleòtids i ha estat inclòs a la llista de nous ingredients alimentaris de la Unió Europea.
Aplicació innovadora de precursors de materials de base bio
La seva estructura molecular la dota del potencial per convertir-se en una plataforma química de base biològica:
Monòmer de polièster degradable: l'àcid succínic es genera mitjançant la fractura oxidativa, i després es polimeritza per obtenir PBS (succinat de polibutilè), que té millors propietats mecàniques que els polièsters tradicionals basats en petroli.
Chiral ligand synthesis: C2 symmetric bidentate ligands prepared by reacting with amino alcohols exhibit excellent enantioselectivity (ee>99%) en reaccions d'hidrogenació catalítica asimètrica.
Desenvolupament de dissolvents de base biològica: el tetrahidroeritritol preparat per hidrogenació catalítica, amb un punt d'ebullició de 218 graus, es pot utilitzar com a dissolvent verd per substituir els hidrocarburs clorats tradicionals.
En el camp dels biocombustibles, les soques de llevats modificades mitjançant enginyeria metabòlica poden convertir D - (-) - eritritol en isobutanol, amb una eficiència de conversió teòrica de 0,46 g/g, que és superior a la ruta tradicional de producció de biobutanol.
Diagnòstic clínic i sistema de lliurament de fàrmacs
L'aplicació en el camp farmacèutic s'està expandint als reactius de diagnòstic i portadors de fàrmacs:
Agent de contrast per a tumors: els seus derivats poden ser absorbits selectivament per cèl·lules tumorals actives a la via de la pentosa fosfat i utilitzats per a imatges PET-TC. Els estudis preclínics van demostrar que la relació tumor/fons dels derivats d'eritrina marcats amb 68Ga en models de càncer de mama va arribar a 5,2: 1.
Portador de fàrmacs dirigit: connectant la doxorubicina amb liposomes modificats amb eritritol mitjançant la química del clic, es pot aconseguir un lliurament dirigit al tumor depenent del metabolisme de la PPP. Els experiments amb animals han demostrat que l'acumulació de fàrmacs al lloc del tumor augmenta 3,1 vegades.
Marcadors de malaltia metabòlica: el nivell de D - (-) - eritrina al plasma està correlacionat negativament amb l'índex de resistència a la insulina, que pot ser un biomarcador per al cribratge precoç de la diabetis tipus 2.
Agricultura i Desenvolupament Sostenible Ambiental
En el camp de l'agricultura, demostra múltiples valors d'aplicació:
Inductor de l'estrès: la polvorització foliar pot activar el sistema antioxidant dels cultius, i les proves de camp de blat han demostrat un augment del 22% en la retenció del rendiment sota estrès per sequera.
Sinèrgic de pesticides biològics: en combinació amb les formulacions de toxina Bt, pot millorar la sensibilitat de les cèl·lules de l'intestí mitjà dels insectes a les toxines i millorar l'eficàcia del control en un 40%.
Esmenes del sòl: promou l'optimització de l'estructura de la comunitat microbiana de la rizosfera, augmenta l'abundància de bacteris fixadors de nitrogen i millora l'eficiència de fixació de nitrogen en un 18% als camps d'obstacles de cultiu continu de soja.
Pel que fa a la remediació ambiental, com a substrat cometabòlic, pot millorar la capacitat de degradació dels microorganismes cap als bifenils policlorats, i té aplicacions potencials en la bioremediació de sòls contaminats.
El mètode de preparació deD eritrosa, els passos concrets són els següents:
1) solució estabilitzadora d'estructura de configuració; aquest estabilitzador d'estructura pot ser borax, també pot ser àcid bòric, altres compostos que contenen bor-que poden generar B(OH)4- en aigua i acetona, etc. es poden combinar amb dos grups hidroxil de la glucosa Substàncies que formen anells de cinc-membri o anells de sis membres; la concentració de l'estabilitzador de l'estructura és de 0,1-2,5 mol/litre i el pH és de 7-14.
2) Dissoldre els sucres a la solució anterior; els sucres poden ser de cinc-sucres de carboni, sis-sucres de carboni, disacàrids o altres polisacàrids; la concentració de sucre és d'1% en pes ~ 50% en pes.
3) Afegiu selectivament un catalitzador bàsic al sistema anterior; en el catalitzador bàsic, el catalitzador bàsic homogeni pot ser fosfat, hidrogen fosfat, hidròxid de sodi o altres substàncies que poden fer que el pH de la solució estigui entre 9-14 Substància alcalina, catalitzador alcalí en fase sòlida pot ser hidrotalcita, etc.
4) Col·loqueu la solució de reacció anterior en un bany d'oli, un forn o un reactor de microones per reaccionar a una temperatura de 100-180 graus; Temps de reacció: d'1 minut a 3 hores per a la radiació de microones, i d'1 a 12 hores per escalfar en un bany d'oli o forn.
5) Separar la solució de reacció anterior a través d'una columna preparativa de-cromatografia líquida d'alt rendiment per obtenirD-eritrosa. Les condicions de separació de la columna preparativa de cromatografia líquida d'alt rendiment són: la temperatura de la columna és de 38-45 graus C. i la concentració de la fase mòbil és d'àcid sulfúric diluït de 0,4-0,6 mil·limolars. Preferiblement, la temperatura de la columna és de 40 graus i la concentració de la fase mòbil és d'àcid sulfúric diluït de 0,5 mil·limolars.
El mètode per preparar la D erythrose pel mètode anterior és aplicable a diverses fonts de sucre, i la solució pot estar en una gran quantitat amb un ampli rang de concentració. Tot el procés es realitza en un sol pas i el procés és senzill. El catalitzador de reacció té una àmplia gamma d'opcions i es pot utilitzar la solució alcalina comuna per a la catàlisi homogènia. El requisit d'alcalinitat és relativament lleu, de manera que la corrosió de l'equip és relativament petita. La distribució de la composició del producte és molt estreta i, bàsicament, no hi ha altres subproductes-. El rendiment del mètode és molt elevat, arribant a més del 78,5% (10% en pes de glucosa) i 46,9% (10% en pes de fructosa). Fins i tot partint de la xilosa de sucre de cinc-carbons, el rendiment de D eritrosa és del 35,8%.
Mètode 2:
Un nou mètode de produccióD-Eritrosade l'àcid glucònic o les seves sals mitjançant una via química. Una solució aquosa de gluconat es posa en contacte amb peròxid d'hidrogen en presència d'una sal d'un metall seleccionat entre cobalt, níquel i ruteni. S'entén per gluconat l'àcid glucònic en forma lliure, en forma de lactona o en forma de barreja d'aquestes dues formes, en forma de sal o en forma d'èster.
Així, per exemple, el gluconat de calci, el gluconat de sodi i la delta{0}}gluconolactona són perfectament adequats. El catalitzador està format per ions de metalls seleccionats entre cobalt, níquel i ruteni, que es poden afegir en forma de qualsevol sal divalent o trivalent de níquel i ruteni. S'utilitzen preferentment sals de cobalt: per exemple, acetat de cobalt, acetilacetonat de cobalt, halogenurs de cobalt, nitrat de cobalt, sulfat de cobalt, etc. La quantitat del catalitzador (sal de cobalt, níquel o ruteni) és del 0,001-50%, preferiblement del 0,002-20%, i més preferiblement del 0,005-5%, respecte al gluconat utilitzat, en la D-Eritrosa ha obtingut bons resultats tant pel que fa a rendiment com a puresa.
Per tant, és concebible integrar el procés d'aprofitament de la biomassa, partir de la lignocel·lulosa, obtenir glucosa, fructosa i xilosa mitjançant una hidròlisi eficaç, i després aplicar aquest sistema catalític alcalí, que té bones perspectives d'aplicació i industrialització. La preparació de D erythrose pel mètode anterior té les característiques de molts tipus de sucres de matèries primeres adequades, ampli rang de concentració inicial de sucre, mètode d'escalfament flexible, àmplia gamma d'alcalinitat del catalitzador, quiralitat única, etc., fàcil operació, equips senzills, estalvi d'energia i post-tractament Conveniència, alta conversió i selectivitat.
Com que actualment la D eritrosa es considera un dels compostos de plataforma importants que es poden obtenir a partir de la biomassa i té quiralitat, es poden obtenir una sèrie de productes amb una àmplia gamma d'aplicacions mitjançant la transformació quiral i la transformació aquiral. Es pot utilitzar com a intermedi en química fina i productes farmacèutics, i té un gran valor econòmic i àmplies perspectives d'aplicació. Per tant, s'espera que aquest mètode senzill i eficaç per preparar una gran quantitat de D eritrosa a partir de sucre de biomassa aconsegueixi la seva producció industrial a gran-escala.
Preguntes freqüents
Què és l'eritrosa?
L'eritrosa és un sacàrid de tetrosa amb la fórmula química C4H8O4. Té un grup aldehid, i per tant forma part de la família de les aldoses. L'isòmer natural és la D-eritrosa. És membre de la classe de compostos coneguts com pentoses.
Quin tipus de sucre és la D-eritrosa?
La D-eritrosa és un sucre de quatre-carbons classificat com una aldosa. D-L'eritrosa té propietats químiques úniques que la converteixen en un intermediari important en diverses vies metabòliques, especialment en la biosíntesi d'aminoàcids i nucleòtids.
Quina diferència hi ha entre la D-eritrosa i la L-eritrosa?
Definició: la configuració D- és quan el carboni quiral més baix d'un sucre és similar a l'isòmer R dels gliceraldehids, mentre que la configuració L- és quan el carboni quiral inferior del sucre és similar a l'isòmer S del gliceraldehid.
La D-eritrosa està òpticament activa?
El (−) del seu nom implica que D−(−) -eritrosa és òpticament activa (levoratòria). Quan la D- (-)-eritrosa es redueix (utilitzant H2 i un catalitzador de níquel), dóna un producte òpticament inactiu de fórmula HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH.
Etiquetes populars: D-Erythrose CAS 583-50-6, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda