IMIDAZOLE POWDER CAS 288-32-4

Pols d’imidazol, Fórmula molecular C3H4N2, pols cristal·lí blanc a groc. És un compost orgànic, una mena de diazol i un compost heterocíclic aromàtic de cinc membres amb dos àtoms meta nitrogen en la seva estructura molecular. El parell d’electrons inconsumits de l’àtom de nitrogen de la posició 1- a l’anell d’imidazol participa en la conjugació de l’anell i la densitat d’electrons de l’àtom de nitrogen disminueix, fent que l’hidrogen sobre aquest àtom de nitrogen sigui fàcil de deixar en forma d’hidrogen.

L’imidazol és àcid i alcalí i pot formar sals amb bases fortes. Les propietats químiques de l’imidazol es poden resumir com la síntesi de piridina i pirrol. Aquestes dues unitats estructurals només tenen un paper important en la catàlisi de la hidròlisi lipoide per histidina com a agent de transferència d’acil en l’enzim. Els derivats d’imidazol existeixen en organismes biològics i són més importants que el propi imidazol en la investigació científica i la producció industrial, com l’ADN, l’hemoglobina, etc.

Pols d’imidazol, Un compost heterocíclic aromàtic de cinc membres que conté dos àtoms meta nitrogen, ha demostrat un valor d’aplicació extraordinari en els camps de la medicina, l’agricultura, la indústria i la investigació científica a causa de la seva estructura electrònica i reactivitat úniques.

Teràpia antifúngica

 

Mecanisme d’acció:
Inhibició de la síntesi d’ergosterol: els fàrmacs d’imidazol (com el clotrimazol i el cetoconazol) bloquegen la síntesi d’ergosterol a les membranes cel·lulars fúngiques mitjançant la inhibició de la lanosterol 14 - demetilasa.
Aplicació clínica:
Malalties de cuc de cuc de pell: aplicació externa del pomada de nitrat de miconazol per al tractament de la tinea pedis, amb una taxa de curació del 85% (4- curs de setmana).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Tractament de la malaltia de la tiroides

 

Drogues antitiroides:
Methimazol (MMI): inhibeix la peroxidasa de la tiroides, redueix la síntesi de l’hormona tiroïdal i pren setmanes 2-3.
Avantatges de la funció:
Seguretat de l’embrió: l’MMI es recomana com a prioritat en l’embaràs precoç, amb un menor risc de teratogenicitat que PropylThiouracil.

Desenvolupament de fàrmacs antitumorals

 

Derivats imidazol:
Àcid gambogic: un inhibidor de la destinació múltiple, IC5 0 és de 0,8 μ m per a les cèl·lules de càncer de mama MCF -7.
Teràpia combinada:
Complex d’imidazol Platinum: Després de la coordinació amb l’imidazol, la cisplatina redueix la nefrotoxicitat en un 40% i augmenta l’activitat antitumoral en dues vegades.

Drogues del sistema nerviós central

 

Drogues hipnòtiques sedants:
Etomidat: L’estructura de l’anell d’imidazol millora la seva lipofilicitat, creua ràpidament la barrera hematoencefàlica i té un temps d’inducció d’anestèsia inferior a 30 segons.
Antiepilèptic:
Zonisamida: una estructura de tetrahidrofuran d’imidazol que inhibeix els canals de sodi amb tensió, donant lloc a una taxa de control del 75% per a l’estat epilèptic.

Fungicida

 

Classe benzimidazol:
Duojunling: evita i tracta el cap de blat de blat, amb una eficàcia de camp del 82%. El seu mecanisme d’acció és interferir amb la polimerització de proteïnes dels microtúbuls.
Avantatges i característiques:
Activitat intrínseca: realitzada cap amunt mitjançant l’absorció d’arrels, protegint els teixits de nova formació.
Gestió de la resistència: ús alternatiu amb fungicides de triazol per retardar el desenvolupament de la resistència.

Insecticides

 

Neonicotinoides:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% contra àfids.
Mode d'acció:
Conducció d'absorció interna: distribuïda a diverses parts de la planta 24 hores després de l'aplicació, amb una vida útil de 30 dies.

Reglament del creixement de les plantes

 

Desenvolupament d’arrel:
Àcid imidazoacètic (IA): una concentració de 0.
Millora de la resiliència:
Pols d’imidazolEl glicerofosfat (IGP): millora la resistència a la sequera del blat i augmenta el contingut en aigua relativa de les fulles un 18%.

Preservació de la collita post

 

Prochloraz:
Prevenció i control de la malaltia de Citrus Penicillium: el tractament de remull després de la collita pot inhibir el 90% l'expansió de les taques de la malaltia i ampliar el període d'emmagatzematge en 4 setmanes.
Mecanisme d’acció:
Inhibició respiratòria: redueix l’alliberament d’etilè de fruites i retarda el procés de maduració.

 

(1) Agent de guarit de resina epoxi
Millora del rendiment:
Propietats mecàniques: Afegir un 2% d’imidazol augmenta la força de flexió de la resina epoxi en un 35% i la temperatura de transició del vidre (TG) en 15 graus.
Avantatges tecnològics:
Curació de baixa temperatura: es pot curar completament a 80 graus /2 hores i és adequat per a components sensibles tèrmics envasos.
(2) tractament de superfície metàl·lica
Inhibidor del rovell de coure:
Substitució del benzotriazol (BTA): els derivats d’imidazol tenen una eficiència d’inhibició de la corrosió del 92% i una reducció de costos del 40%.
Anodització d'alumini:
Uniformitat de la capa de pel·lícula: Afegir 0. 5% imidazol redueix la porositat de la pel·lícula d'òxid en un 25% i augmenta la resistència a la corrosió tres vegades.

 

(3) Síntesi química intermedis
Síntesi de fàrmacs:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Indústria de colorants:
Dispersar els colorants: l'estructura d'imidazol millora l'afinitat dels colorants per a les fibres de polièster, amb una ronca de colors dels nivells 4-5.
(4) Altres aplicacions industrials
Indústria del vidre:
Clarificador: elimina les bombolles al vidre, milloren la transparència i consumeix 0. 2 kg d’imidazol per tona de vidre.
Vulcanització de cautxú:
Accelerador: els derivats d’imidazol redueixen el temps de vulcanització en un 30% i augmenten la densitat de reticulació.

 

(1) Ciència dels materials
Líquids iònics:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, adequat per a l'electròlit de bateries d'ions de liti.
Frameworks orgànics metàl·lics (MOF):
Zif -8: el lligand imidazol es va utilitzar per construir una estructura de zeolita amb una capacitat d'adsorció d'hidrogen del 2,6% en pes (77 K/1 atm).
(2) camp catalític
Catàlisi asimètrica:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Fotocatalisi:
IMIDAZOLE TIO MODIFICAT ₂: Resposta de llum visible, taxa de degradació de la taronja de metil del 85% (2 hores).

1. S’obté mitjançant la ciclització i la neutralització del glioxal. Poseu el glicoxal, el formaldehid i el sulfat d'amoni a l'olla de reacció, remeneu -los i escalfeu -los al grau 85-88 i mantingueu -los calents durant 4h. Refredat a 50-60 graus i utilitzeu aigua de calç fins que el pH estigui per sobre de 1 0. Escalfeu a 85-90 grau, descarregueu l’amoníac durant més d’1H, refredeu lleugerament, filtreu, renteu el pastís de filtre amb aigua calenta, concentreu el filtrat a pressió reduïda fins que s’evapori sense aigua, continueu destil·lant -se a pressió reduïda fins que totes les substàncies d’ebullició baixa s’evaporin i recopilen {{7} grau (0. El rendiment és al voltant del 45%.

2. Un altre mètode de preparació és ciclitzar o-fenilenediamina i àcid fòrmic per generar benzimidazol, després obrir l’anell a 4, 5- dihidroxiimidazol mitjançant reacció de peròxid d’hidrogen i finalment descarboxilat per obtenir imidazol. 4, 5- Dihydroxyimidazol també es pot obtenir per nitració i ciclització de l'àcid D-tartàric. El procés de descarboxilació de 4, 5- diHydroxyimidazol per preparar imidazol és el següent: mix 4, 5- dihydroxyimidazol amb òxid de coure, calor a 100-280 grau, alliberar una gran quantitat de gas de carboni, recopilar distint Obteniu producte acabat amb un rendiment del 76%.

3. Mètode de síntesi glical industrial: posa el glioxal, el formaldehid i el sulfat d'amoni al reactor, remeneu -los i escalfeu -los fins a 85 ~ 88 graus i mantingueu -los calents durant 4 hores. A continuació, refredeu -lo fins a 50 ~ 60 graus, utilitzeu aigua de calç per arribar al pH per sobre dels 10, després escalfeu -la fins a 85 ~ 90 graus i descarregueu l'amoníac durant més d'1H. Després de refredar lleugerament, filtrar, rentar el pastís de filtre amb aigua calenta, afegir el filtrat a la unitat de destil·lació, primer reduir la pressió i concentrar -se fins que no s’evapori l’aigua, i després continuar reduint la pressió i destil·lar -la fins que s’evaporin totes les substàncies d’ebullició baixa i, a continuació, recullen 105 ~ 160 graus /133.313.3~266.7PA per obtenir imidazol. El rendiment és al voltant del 45%. Cada tona de producte consumeix glioxal de 4172kg, 2344kg formaldehid (37%), 3826kg amoni sulfat (99%) i 2571kg de calç. La fórmula de reacció és la següent:

A causa del rendiment insatisfactor i de la qualitat del producte, es van reportar alguns mètodes millorats a la literatura, com el mètode d’extracció isopropil èter, el mètode de síntesi d’utilitzar l’urotropina en lloc de formaldehid, el mètode de síntesi d’utilitzar l’amoníac en lloc de sulfat d’amoni i el mètode de síntesi d’utilitzar amonis en lloc del sulfat d’ammoni. Si s’utilitza l’oxalat d’amoni en lloc del sulfat d’amoni, el rendiment es pot augmentar fins al 65%.

4. Ciclització d’o-fenilenediamina i àcid fòrmic: O-fenilendiamina i àcid fòrmic es ciclitza per formar benzimidazol, que després s’obre a 4, 5- dicarboxílic imidazol per reacció de peròxid d’hidrogen i finalment es decarboxilat per preparar imidazol.

5. Mètode de bromoacetaldehid: afegiu acetat de vinil i brom, després tracteu amb etanol per generar bromoacetaldehid, i després reaccioneu amb bromur d’hidrogen i etanol per generar acetal. L’acetal genera acetal cíclic sota l’acció de l’etilenglicol i l’àcid clorhídric concentrat i reacciona amb acetal amb excés de formamida sota la condició d’introducció contínua d’amoníac per generar imidazol amb un rendiment del 50%.

Pols d’imidazolés més propens a la substitució aromàtica electrofílica que altres diazoles 1, 3-, i la reacció té lloc principalment a C -4 i C -5. Això es deu al fet que hi ha una fórmula de límit especialment inestable quan els reactius electròfils ataquen C -2, i els intermedis generats distribueixen càrregues positives als àtoms de nitrogen. Per exemple, la reacció d’imidazol amb àcid nítric/àcid sulfúric concentrat pot generar ràpidament 4 (5) - nitroimidazol amb alt rendiment; Tanmateix, la nitració de 4, 5- dimetilimidazol encara no es podia produir en condicions greus.

La densitat del núvol d’electrons a l’imidazol n -3 és gran, de manera que la reacció d’alquilació generalment es produeix en aquest àtom de nitrogen primer. Mitjançant el tautomerisme, el producte monoalquillat pot generar un àtom de nitrogen similar a la piridina, de manera que pot reaccionar encara més per generar el producte de dialkilació i imidazolium sal.

La reacció d’acilació d’imidazol es produeix generalment a N -3, però com que el grup acil és un grup de retirada d’electrons, la reacció es pot controlar en l’etapa d’acilació única i el producte és N-acil imidazol.

L’hidrogen actiu d’imidazol pot descompondre el reactiu Grignard per produir sal de n-magnesi d’imidazol, i després obtenir C -2 substituït imidazol després de la isomerització. Aquest últim es pot tractar amb iodometan per produir 1, 2- dimetilimidazol.

Imidazol es pot afegir al dienòfil, primer formant una 3- onium sal zwitterion, i després addició nucleofílica amb un altre dienòfil per generar un producte ciclitzat C -2. Per exemple, 1- metil -2- etilimidazol reacciona amb dues molècules de dimetil succinat per obtenir 8 - etil -1- metil -1, 8 - tetrametil dihidroimidazolo [{{{{{9} a] Pyridine -5, 6,7, 8- tetracarboxilat.

Etiquetes populars: Imidazole Powder CAS 288-32-4, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda