Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de metilumbel·liferona cas 90-33-5 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel de metillumbelliferona cas 90-33-5 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
Metilumbel·liferona(4-metilcumarina) és un compost orgànic amb fórmula C10H8O3, CAS 90-33-5 i un pes molecular de 176,17 g/mol. Té 8 àtoms de carboni estables i un fenil, que està connectat als glicòsids per àtoms d'oxigen. El glicòsid és un anell de cinc membres de furan glucosa, on la posició C-3 es substitueix per un grup metil. És un sòlid cristal·lí de color blanc a groc clar. Generalment es presenta com a pols inodora o petits cristalls. Té bona solubilitat en alguns dissolvents orgànics. Es pot dissoldre en dissolvents polars com l'etanol, el dimetilsulfòxid (DMSO), l'acetat d'etil i el cloroform. Tanmateix, la solubilitat és pobra en dissolvents no polars com n-heptà i èter. Exhibeix propietats de fotoluminescència sota llum ultraviolada. Té una longitud d'ona d'absorció màxima en el rang de 300-400 nm i una longitud d'ona màxima d'emissió en el rang de 400-500 nm. És una important matèria primera orgànica intermèdia i fluorescent, amb àmplies aplicacions en els mercats nacionals i internacionals. S'utilitza principalment per a la producció de productes aigües avall com ara abrillantadors fluorescents, productes intermedis de colorants, productes farmacèutics i pesticides.
|
|
|
|
Fórmula química |
C10H8O3 |
|
Missa exacta |
176 |
|
Pes molecular |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (10.8%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 68.18; H, 4.58; O, 27.24 |
Himecromona, nom químicmetillumbel·liferona, és una pols cristal·lina de color blanc a blanc cambra pertanyent als derivats de la cumarina. Les seves aplicacions bàsiques es concentren en el tractament de malalties biliars, i té un ampli valor d'aplicació com a intermedi farmacèutic, additiu alimentari i material industrial.
En medicina, s'utilitza principalment per tractar malalties relacionades amb el sistema biliar, i el seu mecanisme d'acció cobreix quatre aspectes: colerètic, antiespasmòdic, anti-inflamatori i hepatoprotector.
1. Efecte colerètic
En estimular les cèl·lules hepàtiques perquè secretin bilis i augmentant el flux biliar (25% -30%), afavoreix l'eliminació de càlculs del conducte biliar, substàncies inflamatòries i residus metabòlics. Aquest efecte pot alleujar símptomes com la icterícia i la distensió abdominal causades per l'estasi biliar, especialment indicat per a pacients amb colecistitis, colelitiasi i infeccions de les vies biliars. Les dades clíniques mostren que després de 2-4 setmanes de medicació contínua, la secreció biliar dels pacients augmenta significativament i la pressió biliar disminueix.
2. Efectes espasmòdics i analgèsics
Pot relaxar el múscul llis (esfínter) de les vies biliars i alleujar el còlic biliar agut causat per l'espasme biliar. El seu efecte analgèsic és més fort que l'atropina, i fa efecte més ràpid (en 30 minuts) amb una durada de fins a 6-8 hores. Per als pacients amb síndrome de la vesícula biliar postoperatòria, els efectes antiespasmòdics poden reduir la incidència d'espasmes biliars postoperatoris.
3. Antiinflamació i protecció hepàtica
En inhibir la producció de mediadors inflamatoris (com IL-6, TNF - ), reduint l'edema i la fibrosi de la mucosa biliar i disminuint la taxa de recurrència de la colecistitis crònica.
Al mateix temps, el seu efecte hepatoprotector es reflecteix en la reducció de l'estrès oxidatiu (disminució dels nivells de MDA) i la resposta inflamatòria (inhibició de la via NF - κ B), afavorint la reparació de les cèl·lules hepàtiques. Per als pacients amb disfunció hepàtica (elevació d'ALT/AST), després de la medicació, els nivells de transaminases poden tornar a la normalitat a mesura que la inflamació disminueix.
4. Eliminació assistida de pedres i propietats antibacterianes
Pot millorar la contractilitat de la vesícula biliar (augmentar l'amplitud de la contracció en un 15% -20%), i quan s'utilitza en combinació amb antibiòtics (com cefalosporines i amoxicil·lina), pot afavorir l'expulsió de petits pedres (diàmetre).<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.
Escenaris d'aplicació clínica:
Colecistitis: alleuja el dolor, la febre i el signe positiu de Murphy a l'abdomen superior dret.
Calculs biliars: afavoreixen la dissolució o expulsió dels càlculs, reduint la necessitat de cirurgia.
Síndrome biliar postoperatòria: prevenció de l'estenosi biliar postoperatòria i la infecció.
Tractament adjuvant de la malaltia hepàtica crònica: millora la funció hepàtica i redueix el risc de cirrosi.
Com a important intermedi de síntesi orgànica,Metilumbel·liferonaté una àmplia gamma d'aplicacions en medicina, pesticides i ciències dels materials
1. Intermedis farmacèutics
La hidroxicocumarina és una matèria primera clau per a la síntesi de fàrmacs anticoagulants (com la warfarina), anti-tumorals (com els derivats de la hidroxicocumarina) i antivirals. Els seus derivats, com l'àcid 7-hidroxi-4-metilcumarin-3-acètic, presenten una alta activitat en la síntesi de fàrmacs.
2. Plaguicides i insecticides
Els derivats de la hidroximetilcumarina (com els substituts del tribromur) tenen efectes mortals molt efectius sobre les larves d'Aedes aegypti, cucs de cotó, etc. (LC50=10 μ g/L). El pesticida de fòsfor de verí de mosca sintetitzat a partir de la hidroximetilcumarina com a precursor s'utilitza àmpliament per al control de plagues en sericultura i ramaderia.
3. Materials funcionals
Material fluorescent: presenta fluorescència blava en solució d'alcohol i es pot utilitzar com a indicador fluorescent o colorant làser (longitud d'ona d'emissió 450 nm).
Materials òptics no lineals: amb un fort efecte de generació de segon harmònic (SHG), són materials ideals de duplicació de freqüència utilitzats en la comunicació òptica i la tecnologia làser.
Complexos metàl·lics: els compostos formats amb metalls com el ferro i el ceri tenen efectes anticoagulants (duplicant el temps de coagulació) i antiespasmòdics (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) i es poden utilitzar per desenvolupar nous fàrmacs.
L'aplicació a la indústria alimentària es basa principalment en les seves propietats antioxidants, conservants i anti{0}}envelliment:
1. Antioxidant i anticorrosió
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80%) i inhibint l'activitat enzimàtica (com la lipoxigenasa), es pot allargar la vida útil dels productes carnis, lactis i begudes. Els experiments han demostrat que afegir un 0,1% d'hidroximetilcumarina a la llet pot allargar la seva vida útil entre 3 i 5 dies.
2. Antienvelliment i cura de la salut
Pot regular el metabolisme cel·lular (activar la via SIRT1) i retardar l'envelliment de la pell i els òrgans. En aliments saludables, quan s'utilitza juntament amb les vitamines C i E, pot millorar la immunitat (augmentar la taxa de proliferació de limfòcits en un 20%) i regular el sucre en sang (disminuir el sucre en sang en dejuni en un 15%).
3. Aplicació d'aliments verds
Com a additiu natural, la hidroximetilcumarina compleix les demandes dels consumidors de seguretat i protecció del medi ambient, i s'utilitza àmpliament en aliments orgànics i begudes funcionals.
En la investigació científica, sovint s'utilitza com a compost model per estudiar l'activitat biològica i el mecanisme d'acció dels compostos de cumarina:
1. Recerca antitumoral
Pot inhibir la síntesi d'ADN/ARN a les cèl·lules de leucèmia (HL-60) i exercir efectes anticancerígens induint l'apoptosi cel·lular (activació de la caspasa-3). La taxa d'inhibició dels seus derivats sobre cèl·lules canceroses de mama (MCF-7) va arribar al 60%.
2. Inhibició de la síntesi d'àcid hialurònic
En inhibir l'expressió de l'àcid hialurònic sintasa 2 (HAS2), es redueix el contingut d'àcid hialurònic al teixit tumoral, inhibint així la metàstasi del tumor (reduint el nombre de nòduls metastàtics pulmonars en un 40%).
3. Detecció de substrats enzimàtics
La hidroximetilcumarina es pot sintetitzar com a substrat (com la metil umbel·liferona - galactopiranosa) per a la detecció ràpida de l'activitat de la - galactosidasa, molt utilitzada en experiments bioquímics.
Metilumbel·liferonaes pot sintetitzar mitjançant una varietat de mètodes, els següents són alguns dels mètodes més utilitzats:
1. Mètode de la cumarina
(1) La cumarina i l'acetona experimenten una reacció de condensació sota la catàlisi d'hidròxid de potassi en presència de iode per obtenir 7-hidroxicocumarina.
(2) En condicions alcalines, la 7-hidroxicocumarina reacciona amb el bromur de metil per obtenir 4-metilcumarina.
2. Mètode de Pechmann
(1) Reacció de condensació de cumarina i àcid fòrmic en condicions àcides per obtenir 2-metoxicarbonil cumarina.
(2) En condicions alcalines, la 2-metoxicarbonil cumarina experimenta una reacció de lactonització per obtenir 4-metilcumarina.
3. Mètode de l'heptanona
(1) La reacció de condensació de la cumarina i l'heptanona en presència d'un catalitzador d'acetilacetonat de sodi dóna 7-heptanil cumarina.
(2) Sota la catàlisi de l'hidròxid de sodi, la 7-heptanil cumarina reacciona amb el bromur de metil per obtenir 4-metil cumarina.
Tots aquests mètodes utilitzen cumarina o els seus derivats com a materials de partida i se sotmeten a reaccions de diversos-etapes per obtenir finalment 4-metilcumarina. Aquests mètodes tenen els avantatges de condicions de reacció suaus i alts rendiments, i són adequats per a la síntesi a escala de laboratori.
La 4-metilcumarina és un compost de sonda fluorescent comú amb moltes propietats reactives. A continuació es mostren algunes reaccions típiques de la 4-metilcumarina:
1. Reacció d'hidroxilació: la 4-metilcumarina es pot preparar mitjançant la reacció d'hidroxilació del fenol. La hidroxilació s'aconsegueix normalment fent reaccionar 4-metilcumarina amb hidròxid de sodi (NaOH) i peròxid d'hidrogen (H2O2).
2. Reacció d'esterificació: la 4-metilcumarina pot reaccionar amb l'àcid per formar un èster, per exemple, l'acetat de 4-metilcumarina o el benzil de 4-metilcumarina es poden preparar reaccionant amb èsters d'àcid acètic o d'àcid benzoic.
3. Reacció de carboxilació: la 4-metilcumarina pot formar derivats de l'àcid carboxílic mitjançant la reacció de carboxilació. Per exemple, la reacció amb un excés d'àcid iòdic o clorur fèrric (FeCl2) pot produir àcid 4-metilcumarina-7-carboxílic.
4. Reacció de bromació: la 4-metilcumarina pot reaccionar amb el brom en condicions alcalines per formar derivats bromats.
5. Propietats fluorescents: Les propietats fluorescents de la 4-metilcumarina han estat àmpliament estudiades i aplicades. Es pot utilitzar com a reactiu analític formant complexos fluorescents amb determinats ions metàl·lics, com calci, magnesi, alumini, zinc i plasma de ferro.
Metilumbel·liferonaés un compost orgànic químicament reactiu, les següents són algunes de les seves propietats químiques:
1. Acidesa i alcalinitat: la 4-metilcumarina és un compost fenòlic amb acidesa i alcalinitat. Pot reaccionar amb bases fortes (com l'hidròxid de sodi) per formar les sals corresponents.
2. Propietats d'oxidació-reducció: la 4-metilcumarina és un compost fàcilment oxidable que pot ser oxidat per un agent oxidant (com ara peròxid d'hidrogen) en els derivats fenòlics corresponents. A més, es pot reduir als derivats fenòlics corresponents mitjançant reaccions de reducció com el bisulfit de sodi.
3. Electrofilia: la 4-metilcumarina és un compost electròfil que pot reaccionar amb reactius nucleòfils (com els halogenurs d'alquil) per formar productes de substitució.
4. Reacció d'esterificació: la 4-metilcumarina pot reaccionar amb l'àcid per formar un èster, per exemple, es pot preparar acetat de 4-metilcumarina o benzil 4-metilcumarina reaccionant amb èsters d'àcid acètic o benzoic.
5. Reacció d'hidroxilació: la 4-metilcumarina es pot preparar mitjançant la reacció d'hidroxilació del fenol. La hidroxilació s'aconsegueix normalment fent reaccionar 4-metilcumarina amb hidròxid de sodi (NaOH) i peròxid d'hidrogen (H2O2).
En conclusió, la 4-metilcumarina és un compost amb diverses propietats de reacció química, que es pot utilitzar en la síntesi orgànica i l'anàlisi química.
Etiquetes populars: metilumbel·liferona cas 90-33-5, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda