N-Metilanilina CAS 100-61-8

N-Metilanilinaés un derivat de l'anilina. És un compost orgànic amb la fórmula química C6H5NH(CH3). La substància existeix com un líquid viscós incolor o lleugerament groc i es torna marró quan s'exposa a l'aire. Lleugerament soluble en aigua però soluble en etanol, èter i cloroform. S'utilitza com a dissolvent latent i d'acoblament i també s'utilitza com a intermedi per a la fabricació de colorants, agroquímics i altres productes orgànics. És un component principal de l'MMA (monometilanilina), un agent antidetonant, utilitzat per augmentar l'índex d'octà, més eficaç que l'èter metil tert{8}}butil. Normalment s'afegeix a la gasolina en concentracions al voltant de l'1,3% en massa.

La producció deN-Metilanilinaimplica diversos mètodes, cadascun amb les seves característiques i aplicacions úniques. Un enfocament tradicional implica l'alquilació de l'anilina amb metanol utilitzant àcid sulfúric com a catalitzador a pressió. Tanmateix, aquest mètode és menys favorable a causa de la seva baixa selectivitat, baix rendiment, contaminació de residus important i problemes de corrosió dels equips.

Un mètode més utilitzat actualment consisteix en la reacció d'anilina i metanol en presència d'un catalitzador de coure-zinc-crom. Aquest procés produeix un producte brut, que després es purifica mitjançant destil·lació. El resultat té normalment una puresa elevada, amb nivells baixos d'anilina i N,N-dimetilanilina sense reaccionar.

Un altre mètode implica l'ús d'un catalitzador de triclorofosfina. En aquest procés, l'anilina i el metanol reaccionen a altes temperatures per produir-lo. Tanmateix, la selectivitat i el rendiment d'aquest mètode són inferiors en comparació amb el mètode del catalitzador de coure-zinc-crom.

A més d'aquests mètodes, també hi ha enfocaments alternatius com la reducció de la hidrogenació del nitrobènzè mitjançant hidrogen en presència d'un catalitzador, que actualment és un procés de producció principal. Aquest mètode converteix nitrobenzè enN-metilanilinaeficientment.

Independentment del mètode escollit, és crucial controlar acuradament les condicions de reacció, incloses la temperatura, la pressió i la selecció i dosificació dels catalitzadors. Això garanteix l'eficiència i la selectivitat de les reaccions. A més, s'han de respectar estrictament les mesures de seguretat durant el procés de producció per evitar explosions, exposicions tòxiques i incendis, salvaguardant així el personal i l'equip.

En general, la producció inclou diversos mètodes, cadascun amb els seus avantatges i inconvenients. L'elecció del mètode de producció depèn de factors com els requisits de producció, l'eficiència econòmica i les consideracions ambientals.

Síntesi Química i Intermedis Orgànics

N-Metilanilinaserveix com a intermedi important en la síntesi orgànica. Es pot utilitzar per produir diversos compostos orgànics, inclosos colorants i pesticides. La seva reactivitat li permet participar en nombroses reaccions químiques, la qual cosa la converteix en un element fonamental en la síntesi de molècules complexes.

Indústria de colorants

A la indústria del colorant, té un paper important. S'utilitza en la producció de diversos colorants, com ara vermells brillants catiònics, rosats catiònics i grocs reactius. Aquests colorants troben aplicacions en el tèxtil, la impressió i altres indústries relacionades, on s'utilitzen per acolorir teixits, papers i altres materials.

Producció de plaguicides

També s'utilitza en la producció de pesticides. Es pot utilitzar per sintetitzar insecticides i herbicides que són eficaços en el control de plagues i males herbes. Aquests pesticides són crucials per protegir els cultius i mantenir la productivitat agrícola.

Dissolvent i absorbent d'àcids

A causa de les seves propietats de solubilitat, es pot utilitzar com a dissolvent en diverses reaccions i processos químics. També pot actuar com a absorbent d'àcids, ajudant a neutralitzar les substàncies àcides en aplicacions industrials.

Indústria de polímers

També es pot utilitzar en la síntesi de polímers. Pot reaccionar amb altres compostos per formar polímers amb propietats funcionals específiques. Aquests polímers troben aplicacions en àrees com recobriments, plàstics i adhesius, on milloren l'estabilitat i la durabilitat dels productes finals.

Aplicacions farmacèutiques

A la indústria farmacèutica, es pot utilitzar com a intermedi en la síntesi de determinats fàrmacs. Té un paper important en la producció de medicaments que s'utilitzen per tractar diverses condicions i malalties. No obstant això, el seu ús en productes farmacèutics requereix un estricte control i mesures de seguretat per garantir la seguretat i l'eficàcia dels fàrmacs finals.

Aplicacions fotovoltaiques i electròniques

Per les seves propietats elèctriques, també troba aplicacions en la indústria fotovoltaica i electrònica. Es pot utilitzar en la fabricació de cèl·lules solars orgàniques i altres dispositius electrònics, on actua com a material de transport d'electrons, afavorint la conversió i l'emmagatzematge d'energia fotovoltaica.

 

En resum,N-Metilanilinaés un compost molt versàtil amb una àmplia gamma d'aplicacions. Els seus usos abasten des de la síntesi química i la producció de colorants fins a la fabricació de pesticides i la síntesi farmacèutica. Amb les seves diverses propietats de reactivitat i solubilitat, continua tenint un paper crucial en diverses indústries d'arreu del món.

El descobriment deN-metilanilinano es pot separar de l'estudi del seu compost original, l'anilina (C ₆ H ₅ NH ₂). L'anilina va ser obtinguda per primera vegada pel químic alemany Otto Unverdorben l'any 1826 mitjançant la destil·lació en sec d'índigo, i la va anomenar "Krystalin". El 1834, Friedrich Runge va aïllar l'anilina del quitrà de hulla i va observar la seva reacció amb el clor gasós per produir una substància blava (que més tard es va convertir en la base dels colorants d'anilina). El 1840, Yuly Fritzsche va obtenir anilina per tractament alcalí de l'índigo i la va anomenar oficialment "Anilina", derivada de la paraula portuguesa "anil" (índigo). El descobriment de l'anilina va promoure el desenvolupament de la química orgànica de les amines i els científics van començar a estudiar els seus derivats, inclosos els productes de metilació. En aquest context es va aconseguir la síntesi de N-metilanilina.
La síntesi de N-metilanilina es remunta a mitjans-segle XIX, quan els químics van començar a explorar la reacció d'alquilació de l'anilina. El 1850, els químics francesos Auguste Cahours i Adolphe Wurtz van informar per primera vegada d'un mètode per preparar N-metilanilina fent reaccionar anilina amb metanol o iodometan. Van trobar que l'anilina pot reaccionar amb reactius de metilació (com el CH3 I) en condicions alcalines per produir productes monometilats (N-metilanilina) i productes dimetilats (N, N-dimetilanilina).

L'equació de la reacció és la següent:

C6​H5​NH2​+CH3​I→C6​H5​NHCH3​+HI

Aquest descobriment marca la confirmació formal de la N-metilanilina com a nova amina orgànica. Posteriorment, els químics alemanys Hermann Kolbe i Edward Frankland van estudiar més a fons el mecanisme de les reaccions d'alquilació, establint les bases per a la química de síntesi orgànica. A la segona meitat del segle XIX, amb el desenvolupament de la teoria de l'estructura orgànica, l'estructura molecular de la NMA es va anar fent evident gradualment. El 1865, Friedrich Kekul é va proposar la teoria de l'estructura de l'anell de benzè, que va fer més clara l'estructura de l'anilina i els seus derivats. S'ha confirmat que NMA és un producte en què un hidrogen de l'anilina es substitueix per un grup metil (- CH3). A la dècada de 1870, els químics van començar a estudiar les propietats físiques i químiques de NMA, incloent:

• Alcalí: NMA és lleugerament més alcalí que l'anilina perquè l'efecte donador d'electrons del metil millora la densitat d'electrons dels àtoms de nitrogen.
• Reacció d'oxidació: NMA es pot oxidar a compostos nitrosos o nitro.
• Reacció amb àcid: pot formar sals estables, com el clorhidrat de N-metilanilina (C ₆ H ₅ NHCH ∝· HCl).

Aquests estudis proporcionen una base teòrica per a l'aplicació industrial de NMA.

Amb el desenvolupament en auge de la indústria dels colorants, la demanda de N-metilanilina ha augmentat ràpidament. Empreses químiques alemanyes com BASF i Hoechst han desenvolupat mètodes de producció industrial eficients, que inclouen principalment:

• Metilació de l'anilina: a alta temperatura i pressió, l'anilina reacciona amb metanol o sulfat de dimetil per formar N-metilanilina.

C6​H5​NH2​+CH3​OHH2​SO4​​C6​H5​NHCH3​+H2​O

• Metilació de reducció: l'anilina reacciona amb el formaldehid i el gas hidrogen sota l'acció d'un catalitzador (com el Ni o el Cu) per produir N-metilanilina.

Aquests mètodes fan possible la producció a gran-escala de N-metilanilina i promouen la seva aplicació en la síntesi de colorants

Etiquetes populars: n-metilanilina cas 100-61-8, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda