Levodopa en pols(enllaç:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), ingredient bàsic levodopa, fórmula molecular C9H11NO2, CAS 59-92-7, pes molecular 165,19, és un aminoàcid sintètic. Pols cristal·lina blanca o blanquecino. Punt de fusió 285,5 graus (descomposició). Té un gust amarg i poca solubilitat. Només és lleugerament soluble en aigua, soluble en aigua calenta, àcid diluït i àlcali diluït i insoluble en etanol, èter i cloroform. Inodor i insípid, es torna negre a l'aire. Quan està humit, s'oxida fàcilment a l'aire i es torna més fosc. Fàcilment soluble en àcid clorhídric diluït i àcid fòrmic, soluble en aigua (66 mg/ml), gairebé insoluble en etanol, benzè, cloroform i acetat d'etil. És un profàrmac important que el cos pot convertir en levodopa, un aminoàcid farmacològicament actiu. La levodopa pot tractar malalties neurològiques com la malaltia de Parkinson al cos humà. El seu mecanisme d'acció és alleujar els símptomes de la malaltia de Parkinson complementant la manca de dopamina al cervell. També es pot utilitzar com a precursor per a la síntesi d'altres fàrmacs i biocatalitzadors, i per a la investigació i desenvolupament de nous fàrmacs. Per tant, té una àmplia gamma d'aplicacions en l'àmbit mèdic. A més de la seva aplicació en l'àmbit mèdic, també té un paper important en els camps de la química i la bioquímica. Cal tenir en compte que la tecnologia Shaanxi Chuxuan només s'utilitza per a reactius de laboratori.
Levodopa
|
|
|
Síntesi de levodopa
Els passos concrets de la Levodopa sintètica són els següents:
1. La fenilalanina genera fenilalanina amina primària sota l'acció de l'agent reductor:
Barregeu fenilalanina amb una quantitat adequada d'agent reductor i reaccioneu a temperatura ambient durant 1-2 hores fins que la reacció estigui completa. Afegiu una quantitat adequada d'aigua, ajusteu el valor de pH a neutre amb hidròxid de sodi, filtreu-lo per eliminar les impureses insolubles i, a continuació, renteu-lo amb aigua fins que sigui neutre per obtenir l'amina primària de fenilalanina.
C6H5CH2CH (NH2) COOH més [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH més [H2O]
2. L'amina primària de fenilalanina reacciona amb el clorur d'acetil per formar acetilat de fenilalanina:
Barregeu l'amina primària de fenilalanina amb una quantitat adequada de clorur d'acetil i reaccioneu a temperatura ambient durant 1-2 hores fins que la reacció estigui completa. Afegiu una quantitat adequada d'aigua, ajusteu el valor de pH a neutre amb hidròxid de sodi, filtreu-lo per eliminar les impureses insolubles i, a continuació, renteu-lo amb aigua fins que sigui neutre per obtenir fenilalanina acetilada.
C6H5CH2CH(NH2)COH més ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 més HCl
3. L'acetilat de fenilalanina reacciona amb l'àcid hidròdic per generar iode de fenilalanina:
Barregeu l'acetilat de fenilalanina amb una quantitat adequada d'àcid hidròdic i aigua, i reaccioneu a temperatura ambient durant 1-2 hores fins que s'hagi completat la reacció. Afegiu una quantitat adequada d'aigua, ajusteu el valor de pH a neutre amb hidròxid de sodi, filtreu-lo per eliminar les impureses insolubles i, a continuació, renteu-lo amb aigua fins que sigui neutre per obtenir iode de fenilalanina.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 més HI → C6H5CH2CH(NH2)COI més H2O
4. La fenilalanina iode reacciona amb la hidrazina per generar fenilhidrazina:
Barregeu iode de fenilalanina amb una quantitat adequada d'hidrazina i aigua i reaccioneu a temperatura ambient durant 1-2 hores fins que la reacció s'hagi completat. Afegiu una quantitat adequada d'aigua, ajusteu el valor de pH a neutre amb àcid clorhídric, filtreu-lo per eliminar les impureses insolubles i, a continuació, renteu-lo amb aigua fins que sigui neutre per obtenir fenilhidrazina.
C6H5CH2CH(NH2)COI més H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH més NH4I més CO2
5. La fenilhidrazina reacciona amb l'hidrat d'hidrazina i l'àcid clorhídric per formar hidrazinobenzilcetona:
Barregeu fenilhidrazina amb una quantitat adequada d'hidrat d'hidrazina, àcid clorhídric i aigua i reaccioneu a temperatura ambient durant 1-2 hores fins que la reacció s'hagi completat. Afegiu una quantitat adequada d'aigua, ajusteu el valor de pH a neutre amb hidròxid de sodi, filtreu-lo per eliminar les impureses insolubles i, a continuació, renteu-lo amb aigua fins que sigui neutre per obtenir hidrazinobenzilcetona.
C6H5CH=NH més NH4I més HCl més H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 més AgCl
6. La hidrazinobenzilcetona genera dihidrogen benzofuran disòdic sota l'acció del sodi metàl·lic:
Barregeu la hidrazinobenzil cetona amb sodi metàl·lic, etanol, etc., i reaccioneu a temperatura ambient durant 1-2 hores fins que la reacció estigui completa. Afegiu una quantitat adequada d'aigua, ajusteu el valor de pH a neutre amb hidròxid de sodi, filtreu-lo per eliminar les impureses insolubles i, a continuació, renteu-lo amb aigua fins que sigui neutre per obtenir benzofuran dihidrogen disòdic.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 més NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 més AgNO3 més NH3
7. El benzofuran dihidrogen disòdic genera dopaquinona sota l'acció de l'oxidant:
Barregeu dihidrogen benzofuran disòdic amb oxidant, hidròxid de sodi i aigua i reaccioneu a temperatura ambient durant 1-2 hores fins que s'hagi completat la reacció. Afegiu una quantitat adequada d'aigua, ajusteu el valor de pH a neutre amb àcid clorhídric, filtreu per eliminar les impureses insolubles i, a continuació, renteu-lo amb aigua fins que sigui neutre per obtenir dopaquinona.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 més Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 més NH3
8. La dopaquinona genera levodopa sota l'acció d'un agent reductor:
Barregeu la dopaquinona, l'agent reductor i l'aigua i reaccioneu a temperatura ambient durant 1-2 hores fins que s'hagi completat la reacció. Afegiu una quantitat adequada d'aigua, ajusteu el valor de pH a neutre amb hidròxid de sodi, filtreu-lo per eliminar les impureses insolubles i, a continuació, renteu-lo amb aigua fins que sigui neutre per obtenir Levodopa.
C6H5C(O)C(O)NH2 més NaBH4 → Levodopa més NaB(OH)4 més NH3
Estructura de levodopa
La levodopa, també coneguda com a levodopa (L-DOPA), és un fàrmac àmpliament utilitzat per tractar la malaltia de Parkinson. La fórmula molecular de la levodopa és C9H11NO4 i el seu nom químic és 3-(3,4-dihidroxifenil)-L-alanina. És un derivat d'aminoàcids format per un anell de benzè i un fragment d'aminoàcid.
A l'estructura de la Levodopa, la part de l'anell de benzè té un grup hidroxil ortosubstituït i un grup hidroxil metasubstituït, cosa que fa que la Levodopa tingui dos grups hidroxil. A la tercera posició de l'anell de benzè hi ha una cadena lateral d'aminoàcids. Aquesta cadena lateral està formada per un àtom de carboni i el seu àtom d'hidrogen unit.
La configuració tridimensional de la Levodopa és esquerrana (L-), per la qual cosa s'anomena "levodopa". És un sòlid cristal·lí blanc que és soluble en aigua. La levodopa és polar i, per tant, pot experimentar alguns efectes sobre l'absorció i el metabolisme del fàrmac.
La levodopa és un profàrmac que es converteix en dopamina al cervell després de ser administrat per via oral al cos. La dopamina és un neurotransmissor important que presenta una deficiència greu en persones amb malaltia de Parkinson. Després que la levodopa entra al cervell, es converteix en dopamina mitjançant l'acció de la dopa descarboxilasa, augmentant així els nivells de dopamina i alleujant els símptomes de la malaltia de Parkinson.
En general, la levodopa és un fàrmac amb una estructura molecular específica, el seu nom químic és 3-(3,4-dihidroxifenil)-L-alanina. És un profàrmac que tracta la malaltia de Parkinson convertint-la en dopamina al cos.