L-valina(enllaç:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4}.html) és un dels vint aminoàcids proteics. Des d'una perspectiva nutricional, la valina també és un aminoàcid essencial. El nom anglès Valine deriva de Valeriana i, per tant, el nom xinès també s'anomena Valine. Els seus codons són GUU, GUA, GUC i GUG. És un aminoàcid no polar. En la malaltia de glòbuls vermells de tipus falç, la valina de l'hemoglobina substitueix l'aminoàcid hidròfil glutamat: com que la valina és hidròfoba, l'hemoglobina no es pot plegar correctament. La valina és completament neutra elèctricament, i quan les seves cadenes laterals també són neutres i les càrregues generades pels seus grups amino i carboxil estan exactament equilibrades, aquesta molècula s'anomena zwitterion. Les fonts d'aliments riques en valina inclouen formatge blanc, peix, aus de corral, bestiar boví, cacauets, llavors de sèsam i llenties.
Síntesi L-valina
Hi ha molts mètodes per sintetitzar L-valina:
Mètode 1:
L'alcohol aminoisobutil es prepara a partir d'isobutiraldehid i amoníac, i després es fa reaccionar amb cianur d'hidrogen per generar aminoisobutironitril. Finalment, la L-valina s'obté per reacció d'hidròlisi. A continuació es detallen els passos i les seves equacions químiques:
1. L'isobutiraldehid i l'amoníac generen aminoisobutanol:
Feu reaccionar l'isobutiraldehid amb amoníac en dissolvents i condicions de reacció adequades per produir alcohol aminoisobutil.
Fórmula de la reacció química: (CH3) 2CHCHO+NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Síntesi d'aminoisobutironitril a partir d'alcohol aminoisobutil i cianur d'hidrogen:
Reacciona l'alcohol aminoisobutil amb cianur d'hidrogen en condicions àcides per experimentar una reacció de condensació, produint aminoisobutironitril.
Fórmula de la reacció química: (CH3) 2CHCH2OHNH2+HCN → (CH3) 2CHCH2CN+H2O
3. Hidròlisi de l'aminoisobutironitril per produir L-valina:
Reacciona l'aminoisobutironitril amb una solució aquosa alcalina (com l'hidròxid de sodi) per experimentar una reacció d'hidròlisi, produint L-valina.
Fórmula de la reacció química: (CH3) 2CHCH2CN+2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH+NH3
Mètode 2:
És un hidroxiisobutironitril sintetitzat a partir d'isobutiraldehid i cianur d'hidrogen, que reacciona amb l'amoníac i s'hidrolitza per produir aminoisobutironitril.
A causa del fet que la reacció directa de l'isobutiraldehid amb el cianur d'hidrogen per generar hidroxiisobutironitril és altament inestable i perillosa, no hi ha una ruta de síntesi química convencional. En la síntesi de laboratori, normalment s'utilitzen altres mètodes per preparar hidroxiisobutironitril.
Partint de l'hidroxiisobutironitril, reacciona amb l'amoníac per produir aminoisobutironitril, que després s'hidrolitza per obtenir L-valina. A continuació es detallen els passos i les equacions químiques de la ruta de síntesi:
1. Síntesi d'hidroxiisobutironitril:
Utilitzeu mètodes adequats (com la reacció d'oxidació) per oxidar l'isobutiraldehid a hidroxiisobutironitril.
Fórmula de la reacció química: (CH3)2CHCHO+[O] → (CH3)2C(OH) CN
2. L'aminoisobutironitril reacciona amb l'amoníac per produir aminoisobutironitril:
Feu reaccionar hidroxiisobutironitril amb amoníac per generar aminoisobutironitril en condicions de reacció adequades.
Fórmula de la reacció química: (CH3) 2C(OH)CN+NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidròlisi de l'aminoisobutironitril per produir L-valina:
Reacciona l'aminoisobutironitril amb una solució aquosa alcalina (com l'hidròxid de sodi) per experimentar una reacció d'hidròlisi, produint L-valina.
Fórmula de la reacció química: (CH3)2CHCNH2+2H2O → (CH3)2CHCOOH+NH3
Mètode 3:
També es pot sintetitzar directament a partir d'isobutiraldehid, cianur de sodi i clorur d'amoni, i després hidrolitzat.
1. En condicions anhidres i lliures d'oxigen, l'isobutiraldehid i el cianur de sodi reaccionen per produir isobutironitril, amb l'equació de reacció de la següent manera:
CH3CH (CH3)CHO+NaCN → CH3CH(CH3)CN+NaOCHO
2. Feu reaccionar el NaOCHO generat en la reacció anterior amb clorur d'amoni per produir N-carbamoil L-valina, amb l'equació de la reacció de la següent manera:
NH4Cl+NaOCHO → N-carbamoil L-valina+NaCl+H2O
3. Tractar la N-aminoacil-L-valina generada en la reacció anterior amb àcid clorhídric concentrat per hidrolitzar-la. L'equació de la reacció és:
Producte hidrolitzat de N-aminoacil-L-valina+HCl+H2O → N-aminoacil-L-valina+NaOH
4. Separar i purificar el producte d'hidròlisi generat en la reacció anterior per obtenir L-valina.
Els rendiments dels tres mètodes anteriors són del 36% al 40%. També es pot sintetitzar per hidròlisi d'isobutiraldehid, cianur de sodi i carbonat d'amoni. El rendiment d'aquest mètode és d'aproximadament el 49%. També hi ha diversos mètodes per a la resolució de racemes, com la hidròlisi amb enzims d'aminoàcids acil DL i la separació mitjançant aminoàcids lliures poc solubles i productes acilats. Els aminoàcids de valeriana produïts per fermentació són tots de tipus L i no requereixen separació òptica. Les soques utilitzades per a la fermentació són Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli i Aerobacterium. Utilitzeu mitjans com glucosa, urea, sals inorgàniques, etc.