3,4',5-trimetoxi-trans-estilben CAS 22255-22-7
video
3,4',5-trimetoxi-trans-estilben CAS 22255-22-7

3,4',5-trimetoxi-trans-estilben CAS 22255-22-7

Codi de producte: BM-2-5-221
Número CAS: 22255-22-7
Fórmula molecular: C17H18O3
Pes molecular: 270,32
Número EINECS: 694-659-7
Núm. MDL: MFCD02093500
Codi Hs: 2909.30.6000
Enterprise standard: HPLC>999,5%, LC-MS
Mercat principal: EUA, Austràlia, Brasil, Japó, Alemanya, Indonèsia, Regne Unit, Nova Zelanda, Canadà, etc.
Fabricant: BLOOM TECH Xi'an Factory
Servei de tecnologia: Dept. R+D-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de 3,4',5-trimetoxi-trans-stilbene cas 22255-22-7 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel d'alta qualitat 3,4',5-trimetoxi-trans-stilbene cas 22255-22-7 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.

 

3,4',5-trimetoxi-trans-estilbè(TMTS) és una substància química que pertany a la classe de compostos Stilbene. Fórmula molecular: C18H20O3, CAS 22255-22-7, pes molecular: 284,35 g/mol. És un sòlid, generalment en forma de pols o cristall cristal·lí blanc. És un important compost fotosensible amb certes propietats luminiscents. Pot absorbir la llum ultraviolada i visible a la zona i emetre llum visible. Les seves propietats òptiques la fan útil en camps com la quimioluminescència i l'optoelectrònica. L'espectre infrarojo de TMTS pot proporcionar informació sobre la seva estructura molecular i grups funcionals. Normalment, es mostren pics característics com l'anell de benzè i el grup èter. És un compost multifuncional amb àmplies aplicacions en camps com la quimioluminescència, materials fotosensibles, dispositius optoelectrònics, síntesi química, propietats antibacterianes i antioxidants. Les seves propietats úniques fan que TMTS sigui important en camps com la investigació científica, la medicina, la ciència dels materials i la protecció del medi ambient.

Produnct Introduction

CAS 22255-22-7 3,4',5-Trimethoxy-trans-stilbene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3,4',5-Trimethoxy-trans-stilbene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fórmula química

C17H18O3

Missa exacta

270

Pes molecular

270

m/z

270 (100.0%), 271 (18.4%), 272 (1.6%)

Anàlisi elemental

C, 75.53; H, 6.71; O, 17.76

product-1-1

3,4',5-Trimethoxy-trans-stilbene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
01

Quimiluminant:

TMTS és un agent quimioluminiscent important que pot generar llum visible estimulant la luminescència. Aquesta reacció de quimioluminescència normalment implica la reacció de TMTS amb oxidants com l'oxigen o el peròxid d'hidrogen. Les propietats de quimioluminescència de TMTS l'han fet àmpliament utilitzat en camps com la investigació biomèdica, l'anàlisi biològica i l'ecologia. Per exemple, en biosensors, el TMTS es pot utilitzar com a sonda per detectar la presència i l'activitat de molècules biològiques.

02

Materials fotosensibles:

El TMTS, com a compost amb propietats fotosensibles, es pot utilitzar per preparar materials fotosensibles. Els materials fotosensibles es refereixen a materials que pateixen canvis físics o químics significatius sota estimulació lumínica. El TMTS es pot utilitzar com a monòmers o additius per a polímers fotosensibles i es poden preparar materials de polímers fotosensibles mitjançant reaccions de polimerització fotoinduïdes. Aquests materials tenen aplicacions en l'enregistrament òptic, la fotolitografia i la fotònica.

3,4',5-Trimethoxy-trans-stilbene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4',5-Trimethoxy-trans-stilbene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
03

Dispositius optoelectrònics:

TMTS té excel·lents propietats optoelectròniques, el que el converteix en un material ideal per preparar dispositius optoelectrònics. Per exemple, TMTS es pot utilitzar per preparar dispositius convertidors optoelectrònics, fotodíodes, díodes emissors de llum orgànics (OLED) i cèl·lules solars de pel·lícula prima orgànica. Com a material de transferència de càrrega o capa d'absorció de llum, TMTS pot millorar el rendiment dels dispositius i millorar l'eficiència de les-cel·lules solars.

04

Intermedis de síntesi química:

TMTS és un important intermedi de síntesi química que es pot utilitzar per sintetitzar altres compostos orgànics. La seva estructura basada en èter permet que TMTS experimenti diverses modificacions de grups funcionals i reaccions de funcionalització, donant lloc a la síntesi de diversos compostos. El TMTS es pot utilitzar com a substrat de reacció, catalitzador o lligand en el procés de síntesi orgànica, com ara la síntesi de drogues sintètiques, productes naturals i química de materials.

3,4',5-Trimethoxy-trans-stilbene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4',5-Trimethoxy-trans-stilbene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
05

Agents antibacterians:

TMTS té certa activitat antibacteriana i es pot utilitzar per desenvolupar agents antibacterians i conservants. La investigació ha demostrat que el TMTS té efectes inhibidors sobre el creixement de certs bacteris i fongs. Això fa que TMTS tingui perspectives d'aplicació potencials a les indústries farmacèutiques i alimentàries. Les seves propietats antibacterianes també es poden utilitzar per preparar recobriments antibacterians, dispositius mèdics i materials d'embalatge.

06

Antioxidants:

TMTS té propietats antioxidants i es pot utilitzar com a antioxidant en aliments, cosmètics i productes sanitaris. Els antioxidants poden ajudar a protegir les cèl·lules del dany dels radicals lliures i prevenir l'estrès oxidatiu i els problemes d'envelliment. TMTS pot proporcionar protecció antioxidant eliminant els radicals lliures o reduint les reaccions d'oxidació.

3,4',5-Trimethoxy-trans-stilbene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4',5-Trimethoxy-trans-stilbene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
07

Sonda fluorescent:

El TMTS té excel·lents propietats de fluorescència i es pot utilitzar com a sonda de fluorescència per detectar i analitzar biomolècules o contaminants ambientals. Modificant l'estructura del TMTS o combinant-lo amb altres molècules, es pot aconseguir la detecció selectiva i la detecció de substàncies diana específiques. Això fa que TMTS sigui àmpliament aplicable a la investigació biomèdica, el seguiment ambiental i l'anàlisi biològica.

Manufacturing Information

Hi ha diverses vies per a la síntesi de laboratori3,4',5-trimetoxi-trans-estilbè(TMTS).

Mètode de síntesi 1:

 

El TMTS es pot sintetitzar mitjançant dos passos: la reacció d'alquilació del bromur de liti i la reacció de Wittig. Els passos específics són els següents:

Pas 1: reacció d'alquilació de bromur de liti

El bromur de p-metoxibenzil (p{-bromur de metoxibenzil de neneneba) es fa reaccionar amb propil liti per formar un intermedi p{-metoxibenzil liti (p-metoxibenzilliti).

Equació química:

C8H9OBr+C3H7Li → C8H9OLI+C3H7Br

Pas 2: reacció de Wittig

El p-metoxibenzil liti obtingut en el pas anterior es va sotmetre a la reacció de Wittig amb l'aldehid aromàtic corresponent per generar el producte objectiu 3,4', 5-TRIMETOXY-TRANS-STILBENE (TMTS).

Equació química:

C8H9OLi+Ph CHO → Ph CH=C (Ph) - OCH3+ LiOH

Equació química completa:

C8H9OBr+C3H7Li+Ph CHO → Ph CH=C (Ph) - OCH3+C3H7Br+LiOH

Aquest és un mètode comú per sintetitzar TMTS, però hi ha altres mètodes disponibles per sintetitzar TMTS. Les condicions experimentals específiques i la temperatura de reacció s'han de determinar en funció de la situació específica per garantir l'eficiència i la selectivitat de la reacció de síntesi.

Chemical

Mètode de síntesi 2:

 

El següent és un altre mètode de síntesi de TMTS al laboratori i l'equació química corresponent:

Pas 1: síntesi de benzilat de metil

L'àcid benzoic i el formaldehid reaccionen en condicions àcides per produir benzilat de metil.

Equació química:

C6H5COOH+CH2O → C6H5CH2COOCH3+H2O

Pas 2: Síntesi de l'àcid benzoic

L'àcid benzoic s'obté escalfant l'èster metílic del formiat de benzil o hidrolitzant-lo amb una solució de NaOH.

Equació química:

C6H5CH2COOC2H5+NaOH → C6H5CH2COOH+C2H5OH

Pas 3: síntesi de l'èter dimetil d'estirè

L'àcid benzoic es fa reaccionar amb bisulfit de sodi (NaHSO3) o hipoclorit de sodi (NaClO) per produir èter dimetil d'estirè.

Equació química:

C6H5CH2COOH + NaHSO3 → C6H5CH=CH2+ NaHSO4+H2O

o

C6H5CH2COOH+NaClO → C6H5CH=CH2+NaCl+H2O

Pas 4: sintetitza 3,4', 5-TRIMETOXY-TRANS-STILBENE

L'estirè dimetil èter es fa reaccionar amb hidròxid de sodi (NaOH) en dissolvent alcohòlic per obtenir 3,4', 5-TRIMETOXY-TRANS-STILBENE mitjançant descarboxilació i isomerització.

Equació química:

C6H5CH=CH2+2NaOH → C6H5CHOCH2Na+H2O

C6H5CHOCH2Na → C6H5CH=CH2+NaCHO+H2O

Equació química completa:

C6H5COOH+CH2O → C6H5CH2COOCH3+H2O

C6H5CH2COOCH3+NaOH → C6H5CH2COOH+CH3OH

C6H5CH2COOH + NaHSO3 → C6H5CH=CH2+ NaHSO4+H2O

o

C6H5CH2COOH+NaClO → C6H5CH=CH2+NaCl+H2O

C6H5CH=CH2+2NaOH → C6H5CHOCH2Na+H2O

C6H5CHOCH2Na → C6H5CH=CH2+NaCHO+H2O

Aquest mètode es va sintetitzar gradualment3,4',5-trimetoxi-trans-estilbè(TMTS) fent reaccionar àcid benzoic i formaldehid. Cal tenir en compte que durant el procés experimental, les condicions de reacció s'han de controlar estrictament i s'han d'utilitzar dissolvents, reactius i equips adequats per garantir la seguretat i l'eficiència de l'experiment.

per què triar-lo
 
product-800-500

3,4', 5-trimetoxi-trans-difeniletè és una substància química, amb el nom anglès 3,4', 5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE i número CAS 22255-22-7. També es coneix com a resveratrol trimetil èter.

Pel que fa a l'estructura química, aquest compost té una fórmula molecular i una fórmula estructural específiques, i la seva fórmula molecular és C17H18O3. Aquest compost té aplicacions importants en el camp de la química fina i s'utilitza àmpliament en diverses universitats, institucions de recerca i empreses químiques, rebent elogis dels usuaris.

A més, el 3,4', 5-trimetoxi-trans-difeniletè també té alguns productes aigües avall, com el resveratrol i el 2,4,6-trimetoxifenantrè. Aquests productes aigües avall poden tenir aplicacions específiques en els seus respectius camps.

Discovering History

L'historial de desenvolupament del 3,4', 5-trimetoxi-transstilbene (número CAS 22255-22-7) es remunta a la investigació de la modificació química del resveratrol. El seu procés de desenvolupament reflecteix l'evolució científica des de l'exploració de derivats de productes naturals fins al desenvolupament de compostos funcionals, que es poden dividir en les següents etapes:

1. Derivació estructural del producte natural: punt de partida de la modificació química del resveratrol

El resveratrol, com a compost polifenòlic natural que es troba en plantes com el raïm i els cacauets, ha cridat molt l'atenció per les seves activitats antioxidants, anti-inflamatòries i anti-tumorals. A finals del segle XX i principis del segle XXI, els investigadors van descobrir que l'estructura bàsica d'estilbene del resveratrol té el potencial de modificació química i la seva activitat biològica es pot optimitzar mitjançant la introducció de grups funcionals com el metoxi. Aquesta substància és el producte d'aquesta idea: mitjançant la metilació del grup hidroxil del resveratrol per formar un derivat totalment metoxilat, pretén millorar la seva solubilitat en lípids, estabilitat metabòlica i orientació.

Les primeres investigacions es van centrar en l'optimització dels mètodes de síntesi. Per exemple, el 2011, un equip de la Central South University va proposar utilitzar resveratrol com a matèria primera, que es va dissoldre en acetat d'etil, catalitzat per carbonat de potassi anhidre i metilat amb sulfat de dimetil. La reacció es va dur a terme a 35-75 graus durant 4-8 hores, i finalment es va purificar per recristal·lització amb etanol amb un rendiment del 74,5%. Aquest mètode evita les dificultats per separar els isòmers cis trans i l'elevat cost de la purificació per cromatografia en columna en les reaccions tradicionals de Wittig, posant les bases per a la producció industrial.

2. Avenç en tecnologia sintètica: des del laboratori fins a la producció a gran-escala

Des del 2008, la tecnologia sintètica ha continuat millorant. Els investigadors van utilitzar mètodes catalítics metàl·lics com la reacció de Wittig Horner, la reacció de Corey Fuchs i l'acoblament Suzuki, combinats amb un control de reacció a baixa-temperatura, per millorar la puresa del producte. Per exemple, l'equip de la Universitat Normal de Tianjin va preparar el seu cristall mitjançant la reacció de Wittig Horner i va analitzar la seva estructura triclínica, revelant la influència de l'apilament intramolecular de π - π en l'estabilitat.

Entre 2012 i 2015, la tecnologia de síntesi industrial va madurar. Diverses empreses, com Hubei Shixing Chemical i Nanjing Chunqiu Biology, han aconseguit una producció a nivell de quilograms mitjançant un mètode de cristal·lització de dos-passos d'acetat d'etil/etanol, amb una puresa del 99% i una reducció de costos de 10-100 iuans per quilo, satisfent la demanda d'intermedis farmacèutics.

3. Verificació de l'activitat biològica: de la teoria a la investigació preclínica

El 2014, un estudi publicat al Chinese Journal of Pharmacy va confirmar que el compost té efectes anti-inflamatoris significatius en un model d'osteoartritis de rata. La seva activitat per inhibir el factor de necrosi tumoral alfa (TNF -) i la ciclooxigenasa-2 (COX-2) és superior a la del fàrmac clínic diacereïna. El 2020, un equip de la Universitat Tecnològica del Sud de la Xina va descobrir la seva activitat antibacteriana contra el motlle gris, ampliant les seves aplicacions potencials en l'àmbit agrícola.

Els estudis de mecanismes han revelat que la modificació de la metoxilació millora la lipofilia de les molècules, afavoreix la seva penetració a través de les membranes cel·lulars i millora l'eficiència d'unió amb proteïnes diana estabilitzant la conformació trans. Els càlculs de química quàntica confirmen a més que la diferència d'energia entre les dues conformacions en la seva estructura cristal·lina és només de 5,51 kJ/mol, assegurant l'estabilitat de la seva activitat biològica.

4. Aplicació comercial: Expansió transfronterera en els camps de la medicina i els materials

En l'actualitat,3,4',5-trimetoxi-trans-estilbèha entrat al mercat intermedi farmacèutic com un compost líder en el desenvolupament de fàrmacs anti-tumorals i anti-inflamatoris. Per exemple, Shanghai Aladdin Biochemical Technology Co., Ltd. ofereix productes de puresa del 97% per a la investigació de senyalització cel·lular; Hubei Cuiyuan Biotechnology Co., Ltd. l'utilitza com a estàndard i el subministra a institucions de recerca globals.

En el camp dels materials, la seva estructura d'estirè conjugat s'utilitza per preparar materials luminiscents i additius polimèrics. El 2018, un equip de la Universitat de Tianjin va desenvolupar un derivat amb propietats de luminescència induïda per l'agregació (AIE) mitjançant la introducció de grups trifluorometil, que es va aplicar a la imatge biològica.

 

Etiquetes populars: 3,4',5-trimetoxi-trans-stilbene cas 22255-22-7, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda

Enviar la consulta