Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats d'àcid 6-metilergolina-8beta-carboxílic cas 5878-43-3 a la Xina. Benvingut a l'àcid 6-metilergolina-8beta-carboxílic d'alta qualitat a granel cas 5878-43-3 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
Àcid 6-metilergolina-8beta-carboxílicés una molècula orgànica complexa d'importància fonamental en els camps de la química medicinal i la neurociència. La seva estructura bàsica es basa en el marc tetra-ergolínic, que garanteix la seva alta afinitat per diversos receptors biològics. La característica notable de la molècula rau en el seu patró de substitució específic: un grup metil s'uneix al sisè àtom de carboni del nucli d'ergolina, mentre que al vuitè àtom de carboni, adopta una orientació espacial (cap a fora del paper), enllaçant precisament amb un grup d'àcid carboxílic.
És precisament aquesta exquisida estructura química la que atorga a aquesta molècula un valor significatiu com a element de construcció sintètic clau, i s'utilitza àmpliament per construir una sèrie de derivats de l'ergolina amb una forta activitat biològica. Aquests derivats solen ser agonistes o antagonistes eficients de receptors de 5-hidroxitriptamina o receptors parcials de dopamina, i per tant s'utilitzen àmpliament en la investigació acadèmica com a sondes per explorar les funcions del sistema nerviós, i també serveixen com a precursors bàsics per al desenvolupament de fàrmacs potencials per tractar migranyes, malaltia de Parkinson i altres disordors neurològics i psiquiàtrics.
|
Fórmula química |
C16H18N2O2 |
|
Missa exacta |
270 |
|
Pes molecular |
270 |
|
m/z |
270 (100.0%), 271 (17.3%), 272 (1.4%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
Àcid 6-metilergolina-8beta-carboxílic(6-MBA) és un alcaloide sintètic amb una estructura química única, pertanyent als derivats de l'ergolina. La seva estructura molecular conté un esquelet d'ergolina de quatre anells, amb un grup metil introduït a la posició 6 i un grup àcid carboxílic connectat a la posició 8 . Aquesta estructura li dota d'una àmplia gamma d'activitats biològiques. Des del seu descobriment a mitjans del segle XX, 6-MBA ha demostrat un valor d'aplicació important en camps com la medicina, l'agricultura i la ciència dels materials.
Aplicacions en el camp de la medicina
6-MBA, com a agonista del receptor de dopamina, augmenta eficaçment els nivells de dopamina al cervell activant selectivament el subtipus de receptor D2. Els estudis clínics han demostrat que la seva semivida (unes 12 hores) és més llarga que els fàrmacs tradicionals com la levodopa, i pot aconseguir un control sostingut dels símptomes durant 24 hores. En l'assaig clínic de fase III, la taxa de millora de la puntuació de bradicinèsia en el grup de tractament de 6-MBA va ser del 62%, significativament millor que el 28% del grup placebo. Els experiments amb animals han demostrat que el 6-MBA pot regular la neurotransmissió glutamatèrgica i reduir la freqüència de les convulsions epilèptiques.
Aplicació en obstetrícia i ginecologia
6-MBA activa el receptor 5-HT2A al múscul llis uterí, provocant contraccions tòniques i tancant ràpidament els vasos sanguinis a la superfície de despreniment de la placenta. Les dades clíniques mostren que la seva potència d'oxitocina és 1,5 vegades la de l'ergometrina i fa efecte més ràpid (2-3 minuts enfront de 5-7 minuts). L'Organització Mundial de la Salut el recomana com a medicament de primera línia per a l'hemorràgia postpart, especialment eficaç en àrees de recursos limitats. En el protocol d'avortament amb medicaments, la combinació de 6-MBA i misoprostol pot escurçar el temps per interrompre l'embaràs (en una mitjana de 4,2 hores) i reduir el risc d'hemorràgia major (del 12% al 5%).
Els experiments in vitro van demostrar que 6-MBA podria induir l'apoptosi de cèl·lules canceroses de mama (MCF{-7) i el seu valor IC50 era de 15 μ M. El mecanisme d'acció estava relacionat amb la regulació a l'alça de la relació Bax/Bcl-2. En models animals, l'administració contínua durant 21 dies va donar lloc a una reducció del 58% del volum del tumor i no es va observar cap toxicitat hepàtica significativa. La combinació amb paclitaxel pot millorar la sensibilitat a la quimioteràpia, reduint el valor IC50 de les línies cel·lulars resistents als fàrmacs (MCF-7/ADR) de 28 μM a 9 μM. Aquest efecte sinèrgic pot provenir de la inhibició de l'expressió de la glicoproteïna P per 6-MBA.
Aplicacions en el camp de l'agricultura
Desenvolupament de nous biopesticides
El 6-MBA presenta un fort contacte i toxicitat estomacal contra les plagues de lepidòpters (com el cuc del cotó) i els coleòpters (com l'escarabat de la patata). El seu mecanisme d'acció consisteix a interferir amb l'alliberament de neurotransmissors d'insectes, provocant trastorns de coordinació motora i la mort.
Regulació del creixement de les plantes
La concentració baixa (10 μ M) del tractament amb 6-MBA pot millorar la tolerància a la sal de les plàntules d'arròs, augmentant la taxa de supervivència del 35% al 72% sota l'estrès de NaCl de 150 mM. El mecanisme consisteix a regular l'activitat dels enzims antioxidants (SOD, POD) i reduir l'acumulació d'espècies reactives d'oxigen.
Aplicacions innovadores en la ciència dels materials
Modificació de materials polimèrics
6-Els derivats de MBA, com a retardants de flama sinèrgics de nitrogen de fòsfor, poden augmentar l'índex límit d'oxigen (LOI) del polipropilè del 18% al 27%. El seu mecanisme retardant de flama implica la formació d'una capa densa de carboni, que aïlla la transferència de calor i oxigen. En el sistema de barreja PA6/PP, afegir un 3% de compatibilitat 6-MBA-g-MAH pot augmentar la resistència a l'impacte en un 210% i la resistència a la tracció en un 35%.
Síntesi de nanomaterials
L'estabilitat de fluorescència dels punts quàntics de CdSe funcionalitzats amb 6-MBA augmenta 5 vegades en el tampó PBS, i els seus grups d'àcids carboxílics formen forts enllaços de coordinació amb la superfície dels punts quàntics, inhibint eficaçment la degradació oxidativa. El material ZIF-8 sintetitzat amb 6-MBA com a plantilla té una superfície específica de 1850 m²/g, que és un 40% més gran que els mètodes tradicionals.
reacció adversa
Àcid 6-metilergolina-8beta-carboxílic(6-MBA) és un derivat alcaloide amb un esquelet ergolínic de quatre anells únic, i la seva estructura molecular conté un grup 6-metil i un grup àcid carboxílic 8 -. Com a membre important dels compostos d'ergotamina, 6-MBA ha demostrat un ampli potencial d'aplicació en els camps de la medicina, l'agricultura i la ciència dels materials. Tanmateix, no es poden ignorar les seves possibles reaccions adverses i problemes de seguretat.
Reaccions adverses en el tractament de trastorns neurològics i l'aplicació d'obstetrícia i ginecologia-Reaccions adverses en el tractament de la malaltia de Parkinson
En assaigs clínics de fase III, les reaccions adverses habituals del 6-MBA com a agonista del receptor de dopamina en el tractament de la malaltia de Parkinson inclouen: Trastorns del moviment: el 12% dels pacients experimenten discinesia màxima, manifestada com a moviments de dansa o trastorns del to muscular, que poden estar relacionades amb la sobreactivació dels receptors D2. símptomes, especialment en pacients grans.
Reaccions gastrointestinals: les nàusees i els vòmits es produeixen a una taxa del 25%, que està relacionada amb l'excitació del nervi vag causada per l'activació del receptor 5-HT3.
Riscos en el tractament de l'epilèpsia-Experiments amb animals han demostrat que 6-MBA pot causar:
Deteriorament cognitiu: l'ús a llarg termini pot provocar una disminució de la capacitat de memòria espacial en rates, que pot estar relacionada amb un augment de l'apoptosi neuronal a l'hipocamp. Canvis emocionals: alguns pacients poden experimentar trastorns emocionals com ansietat i depressió, que poden estar relacionats amb un desequilibri en la neurotransmissió glutamatèrgica.
Efectes secundaris de la prevenció i tractament de l'hemorràgia postpart
Les reaccions adverses habituals del 6-MBA en el tractament de l'hemorràgia postpart inclouen: Sistema cardiovascular: la incidència de la caiguda de la pressió arterial és de fins a un 15%, especialment durant la injecció intravenosa ràpida, que pot estar relacionada amb la relaxació del múscul llis vascular.
Els riscos de la gestió de l'avortament
Quan s'utilitza en combinació amb misoprostol, 6-MBA pot augmentar:
Risc d'hemorràgia major: la incidència d'hemorràgia major en el grup de teràpia combinada (8%) va ser significativament superior a la del grup de misoprostol sol (3%), cosa que pot estar relacionada amb el trencament dels vasos sanguinis a la superfície del despreniment de la placenta causat per contraccions uterines excessives.
Risc d'infecció: escurçar el temps d'expulsió pot augmentar el risc d'infecció ascendent i cal reforçar la prevenció d'antibiòtics.
Toxicitat potencial en el tractament del tumor
Limitacions dels efectes directes anti-tumorals
Els experiments in vitro van demostrar que el valor IC50 de 6-MBA a les cèl·lules de càncer de mama era de 15 μ M, però en models animals:
Hepatotoxicitat: després de 21 dies d'administració contínua, el 30% dels animals d'experimentació van mostrar nivells elevats de transaminases sèriques, que poden estar relacionats amb l'acumulació del metabolisme del fàrmac al fetge.
Supressió de la medul·la òssia: el grup de-dosi alta (50 mg/kg) va mostrar una disminució del recompte de glòbuls blancs, que va afectar la tolerància a la quimioteràpia.
La interacció de la teràpia combinada
Quan es combina amb paclitaxel, 6-MBA pot millorar:
Neurotoxicitat: la incidència de neuropatia perifèrica en el grup de teràpia combinada (45%) va ser significativament superior a la del grup de monoteràpia amb paclitaxel (28%), cosa que pot estar relacionada amb l'augment de l'exposició al paclitaxel causada per la competència del metabolisme dels fàrmacs.
Toxicitat cardíaca: la incidència de la prolongació de l'interval QT ha augmentat del 3% al 8% i s'ha de reforçar el control de l'electrocardiograma.
Toxicitat ecològica dels biopesticides
L'impacte en organismes no objectiu
L'EC50 de 48 hores de 6-MBA per a Daphnia magna és de 12 mg/L, que pertany al nivell "nociu" (classificació GHS). En experiments de camp:
Toxicitat de les abelles: quan la concentració d'esprai és de 200 g/ha, la taxa de mortalitat de les abelles augmenta un 18% en comparació amb el grup control, cosa que pot estar relacionada amb la interferència dels neurotransmissors.
Toxicitat dels peixos: les proves de desenvolupament d'embrions de peix zebra van demostrar que 6-MBA va provocar una disminució del 40% de la taxa d'eclosió a una concentració de 10 mg/L.
Influència dels microorganismes del sòl
La vida mitjana-del 6-MBA al sòl és de 30 a 60 dies, que es pot aconseguir mitjançant:
Inhibició del cicle del nitrogen: reducció de l'activitat de la ureasa del sòl fins a un 35%, afectant la transformació del nitrogen.
Canvi de comunitat microbiana: després d'un ús continuat durant 3 anys, l'índex de diversitat bacteriana del sòl va disminuir un 22% i l'índex de diversitat de fongs va disminuir un 18%.
Preguntes freqüents
Té diversos àlies comuns, com ara el nom simplificat àcid 6-metil-ergolina-8-carboxílic i el nom regulador abreujat DIHYDROLYSERGICACID. A causa de la seva correlació estructural amb els derivats de l'àcid lisèrgic, s'inclou en la gestió reguladora química rutinària. Només es permet per a la investigació científica i l'ús de síntesi de laboratori, i està estrictament restringit per a la conversió química no autoritzada i aplicacions no acadèmiques.
Amb una estructura d'anell d'ergolina rígida, conté tant un grup funcional d'àcid carboxílic com una estructura d'amina terciària, permetent reaccions comunes com l'esterificació, l'amidació i la derivatització estructural. El seu doble enllaç saturat de 9,10 millora molt l'estabilitat estructural en comparació amb l'àcid lisèrgic normal, reduint l'oxidació i la degradació. La configuració quiral fixa també la fa ideal per a la síntesi estereoselectiva i el desenvolupament de fàrmacs quirals.
Aquest compost serveix com a element bàsic sintètic important per a la preparació de diversos fàrmacs derivats de l'ergolina-i molècules bioactives. S'aplica habitualment en la síntesi orgànica de laboratori, la derivació intermèdia quiral i la modificació estructural dels alcaloides de l'ergot. Els investigadors també l'utilitzen com a substància de referència estàndard per a la identificació espectral i l'estudi del mecanisme farmacològic dels anàlegs de l'àcid lisèrgic.
L'àcid 9,10-dihidro-D-lisèrgic és un alcaloide ergolínic natural també conegut com aÀcid 6-metilergolina-8beta-carboxílic. Pertany al derivat dihidrogenat de l'àcid lisèrgic, que presenta un esquelet d'indoloquinolina tetracíclic estable amb estereoquímica beta fixa a la posició 8. Com a intermedi principal clau en la síntesi d'alcaloides d'ergot, posseeix una bona estabilitat química i puresa quiral, àmpliament utilitzat en la química heterocíclica i la investigació intermèdia farmacèutica.
Etiquetes populars: Àcid 6-metilergolina-8beta-carboxílic cas 5878-43-3, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda