Clorhidrat de sarcosinat d'etil, fórmula molecular C5H12ClNO2, CAS 52605-49-9. És un compost etílic de creatina (un aminoàcid), format pel grup etanol i el grup carboxil de la creatina. La forma de clorhidrat implica que forma una estructura de sal amb àcid clorhídric (HCl). Normalment és un sòlid cristal·lí de color blanc a groc clar o en forma de pols. El seu color i forma es poden veure influenciats per la precisió i l'estructura de cristall durant el procés de producció. Té una certa solubilitat en aigua, sobretot en aigua tèbia. La solubilitat pot estar influenciada pel valor del pH, la temperatura i les propietats del dissolvent. Quan es dissol en aigua, la solució pot presentar característiques àcides a causa de la presència de sals de clorhidrat.
Té un paper important en la síntesi química com a intermedi i participa en diverses reaccions químiques. Concretament, es pot utilitzar per preparar diversos compostos, inclosos, entre d'altres, agents antifúngics, intermedis farmacèutics, etc. Aquests compostos tenen un ampli valor d'aplicació en els seus respectius camps, com ara l'efecte anticorrosió dels agents antifúngics en indústries com l'alimentació, cosmètics i tèxtils, i el paper d'enllaç crucial dels intermedis farmacèutics en la síntesi de fàrmacs.
|
|
|
|
C.F |
C5H12ClNO2 |
|
E.M |
153 |
|
M.W |
154 |
|
m/z |
153 (100.0%), 155 (32.0%), 154 (5.4%), 156 (1.7%) |
|
E.A |
C, 39,10; H, 7,87; Cl, 23,08; N, 9,12; O, 20,83 |
Clorhidrat de sarcosinat d'etilés un compost orgànic important amb una àmplia gamma d'aplicacions.
Intermedis de síntesi química: Té un paper important en la síntesi química com a intermedi i participa en diverses reaccions químiques. Concretament, es pot utilitzar per preparar diversos compostos, inclosos, entre d'altres, agents antifúngics, intermedis farmacèutics, etc. Aquests compostos tenen un ampli valor d'aplicació en els seus respectius camps, com ara l'efecte anticorrosió dels agents antifúngics en indústries com l'alimentació, cosmètics i tèxtils, i el paper d'enllaç crucial dels intermedis farmacèutics en la síntesi de fàrmacs.
Estabilitzadors de colorants industrials: en el camp industrial, s'utilitza com a estabilitzador de colorants. Els colorants s'utilitzen àmpliament en la producció industrial, però sovint s'enfronten a problemes com ara una mala estabilitat i un esvaïment fàcil. El clorhidrat d'èster eti de sarcosina, com a estabilitzador de colorants, pot millorar eficaçment l'estabilitat dels colorants, evitar la decoloració o la decoloració durant l'ús i, per tant, garantir la qualitat i l'aspecte dels productes.
Productes químics diaris: en el camp dels productes químics diaris, també hi ha aplicacions generalitzades. Sovint s'utilitza com a tensioactiu tipus aminoàcid, que té les característiques d'una irritació lleu, baixa i de fàcil biodegradació. Per tant, s'utilitza àmpliament en productes de cura personal com ara netejadors facials, xampú i gel de dutxa. A més, també es pot utilitzar com a espessidor, emulsionant i altres additius per millorar l'estabilitat i l'eficàcia del producte.
Les principals matèries primeres per a la producció de creatina monohidrat: és una de les principals matèries primeres per a la producció de creatina monohidrat. El monohidrat de creatina és un derivat d'aminoàcids naturals al cos que té diverses funcions fisiològiques, com ara promoure el creixement muscular i millorar el rendiment de l'exercici. Mitjançant la conversió i la síntesi d'aquesta substància, es poden preparar productes monohidrats de creatina d'alta puresa-per satisfer la demanda del mercat.
Medicaments per a la salut i agents de recuperació de la fatiga: en els darrers anys, també ha mostrat bones perspectives d'aplicació en el camp dels medicaments per a la salut. Com a suplement energètic, es creu que afecta la secreció d'hormones metabòliques sintètiques, millora el subministrament de combustible durant l'exercici, millora el rendiment mental durant les tasques relacionades amb l'estrès i ajuda a prevenir el dany muscular causat per l'exercici. Per tant, sovint s'utilitza per preparar medicaments per a la salut i agents de recuperació de la fatiga, ajudant a les persones a millorar la funció física i restaurar la força física.
Síntesi d'agents antienzimàtics i reactius biològics: en els camps de la biotecnologia i la medicina, s'utilitza per a la síntesi d'agents antienzimàtics i com a reactiu biològic. Els agents antienzimàtics són una classe de compostos que poden inhibir l'activitat enzimàtica i tenen un valor d'aplicació important en el desenvolupament de fàrmacs, el diagnòstic biològic i altres camps. Com a reactiu biològic, es pot utilitzar en diversos experiments i investigacions bioquímiques, proporcionant un fort suport a la investigació científica.
Additius alimentaris nutricionals: s'utilitza com a additiu alimentari nutricional. A mesura que l'atenció de la gent a l'alimentació saludable continua augmentant, la demanda del mercat d'additius alimentaris nutricionals també augmenta gradualment. Com a additiu alimentari segur i eficaç, es pot afegir a diversos aliments per millorar el seu valor nutricional i sabor. Mentrestant, també pot servir com una de les matèries primeres per als aliments funcionals, proporcionant als consumidors opcions dietètiques més completes i saludables.
Altres usos: a més dels usos esmentats anteriorment, també pot tenir altres valors potencials d'aplicació. Per exemple, en el camp de la cosmètica, es pot utilitzar com a crema hidratant, suavitzant i altres ingredients; En el camp de l'agricultura, es pot utilitzar com a regulador del creixement de les plantes o adjuvant de pesticides. Tanmateix, calen més investigacions i verificacions per determinar els efectes específics de l'aplicació i la seguretat d'aquests usos potencials.
Afegiu gota a gota 65 ml, 900 mmol de clorur de sulfòxid a una solució d'etanol de creatina (20,0 g) (250 ml), remeneu i refredeu-ho en un bany d'aigua amb gel. Simultàniament, mantingueu la temperatura al voltant dels -10 graus C.
Escalfeu suaument la barreja de reacció durant la nit a 55 graus C fins que quedi clar. Eliminar els dissolvents i les traces de clorur de sulfinil per evaporació al buit. Esbandiu el residu sòlid amb Et2O (3 × 50 ml).
Assecar el sòlid restant al buit per obtenir el compost objectiu,clorhidrat de sarcosinat d'etil. Aquest mètode es completa principalment mitjançant la reacció d'esterificació d'àcids carboxílics.
Passos detallats i equacions químiques
1. Preparació experimental
Preparació de la matèria primera:
Pesa amb precisió 20,0 g de sarcosina (H2NCH2CH (NH2) COOH), que és la principal font d'àcid carboxílic per a la reacció. Mentrestant, mesura 65 mil·lilitres (aproximadament 900 mil·mols) de clorur de sulfòxid (SOCl2) com a agent acilant. A més, prepareu 250 mil·lilitres d'etanol anhidre com a dissolvent.
Preparació de l'equip:
Assegureu-vos que tots els instruments de vidre (com ara ampolles de reacció, tubs de condensador, embuts de degoteig, etc.) estiguin nets i secs per evitar la influència de la humitat sobre la reacció. Al mateix temps, prepareu equips de bany d'aigua gelada, equips de calefacció (com ara bany d'oli o màniga de calefacció), equips de destil·lació al buit i assecador al buit.
2. Mescla de matèries primeres i iniciació de la reacció
Funcionament:
Afegiu la sarcosina a un matràs de reacció sec, a continuació, afegiu lentament etanol anhidre i remeneu mentre s'afegeix fins que la sarcosina es dissolgui completament, formant una solució uniforme. A continuació, col·loqueu l'ampolla de reacció en un bany d'aigua amb gel per refredar la solució a prop de 0 graus C.
Antecedents químics:
En aquest punt, el sistema de reacció es troba en un estat preparat, esperant que s'afegeixi clorur de sulfòxid per iniciar la reacció.
3. Addició gota a gota i reacció de clorur de sulfòxid
Equació química (reacció preliminar):
H2NCH2CH(NH2)COOH + SOCl2 → H2NCH2CH(NH2)COCl + HCl + SO2
Funcionament:
En condicions de bany d'aigua gelada i agitació contínua, afegiu clorur de sulfòxid gota a gota a la solució d'etanol de creatina a través d'un embut de degoteig. L'acceleració de la caiguda ha de ser moderada per garantir una reacció suau i evitar un sobreescalfament local o reaccions greus.
Nota:
Aquesta equació representa el procés de la reacció entre la sarcosina i el clorur de sulfòxid per produir clorur de sarcosina (H2NCH2CH (NH2) COCl) i clorur d'hidrogen (HCl), però en reaccions reals, també pot haver-hi la generació de diòxid de sofre (SO2) o altres reaccions secundaries.
4. L'escalfament afavoreix la reacció d'esterificació
Funcionament:
Després d'afegir gota a gota el clorur de sulfòxid, traieu la barreja de reacció del bany d'aigua amb gel i col·loqueu-la al dispositiu de calefacció. Augmenteu lentament la temperatura a 55 graus C i mantingueu-la a aquesta temperatura escalfant suaument, remenant contínuament durant la nit.
Equació química (reacció d'esterificació):
H2NCH2CH(NH2)COCl + EtOH → H2NCH2CH(NH2)COOEt + HCl
Aquesta reacció és una reacció d'esterificació típica, en la qual el clorur de sarcosina reacciona amb l'etanol per produir l'èster de sarcosina (H2NCH2CH (NH 2) COOEt) i clorur d'hidrogen.
5. Evaporació al buit per eliminar dissolvents i substàncies volàtils
Funcionament:
Un cop finalitzada la reacció, transferiu la barreja de reacció al dispositiu de destil·lació al buit. En condicions de pressió reduïda, escalfeu la mescla per evaporar gradualment les substàncies volàtils com l'etanol, el clorur de sulfòxid sense reaccionar i l'èter potencialment generat.
Finalitat:
Mitjançant l'evaporació al buit, els dissolvents i les impureses volàtils del sistema de reacció es poden eliminar de manera eficaç, preparant-se per als passos de purificació posteriors.
6. Rentat i depuració
Funcionament:
Rentar el residu sòlid obtingut de l'evaporació al buit amb èter (Et2O) diverses vegades (normalment 3 vegades, cada vegada 50 ml). El propòsit del rentat amb èter és eliminar les impureses i els reactius no reaccionats que queden a la superfície sòlida.
Antecedents químics:
Com a dissolvent no-polar, l'èter té poca solubilitat per als compostos polars com el clorhidrat d'èster de creatina, però té una bona solubilitat per a determinades impureses, com ara el clorur de sulfòxid no reaccionat, que es pot eliminar mitjançant el rentat.
7. Assecat al buit
Funcionament:
Transferiu el residu sòlid rentat a un assecador al buit i assequeu-lo a una temperatura adequada (normalment no superi la temperatura de descomposició tèrmica del producte). S'ha de mantenir el buit durant el procés d'assecat per eliminar la humitat residual i els dissolvents.
Finalitat:
Mitjançant l'assecat al buit, la puresa i l'estabilitat del producte es poden millorar encara més, assegurant que finalment s'obté una creatina d'alta{0}}qualitat.
El motiu pel qualclorhidrat de sarcosinat d'etils'utilitza per preparar agents antifúngics s'atribueix principalment a les seves propietats químiques úniques, efecte antifúngic eficient i amplies perspectives d'aplicació. A continuació es fa una anàlisi detallada del seu ús com a matèria primera per preparar agents antifúngics:
Propietats químiques úniques
És un cristall o pols en forma d'agulla blanca que és fàcilment soluble en aigua i etanol, i lleugerament soluble en acetona. Aquesta bona solubilitat proporciona una base per a la seva aplicació generalitzada en la preparació d'inhibidors de motlles. A més, també té propietats químiques estables, no es descompone fàcilment i pot mantenir la seva activitat en diversos entorns.
Eficaç efecte anti motlle
Com a component principal dels agents antifúngics, el seu efecte antifúngic prové principalment del seu efecte destructiu sobre la paret cel·lular i la membrana dels fongs. La paret cel·lular i la membrana dels fongs són estructures importants per a les seves activitats vitals. No només mantenen la morfologia i l'estabilitat dels fongs, sinó que també realitzen funcions fisiològiques com el transport de materials i la transmissió d'informació. Pot interactuar amb estructures específiques de la paret cel·lular i la membrana dels fongs, alterant la seva integritat i estabilitat, inhibint així el creixement i la reproducció dels fongs.
Concretament, el clorhidrat d'èster de creatina pot danyar les cèl·lules dels fongs de les maneres següents:
Destrucció de la paret cel·lular:
Les parets cel·lulars dels fongs estan formades principalment per polisacàrids, proteïnes i lípids, que tenen la funció de protegir l'estructura interna de les cèl·lules i mantenir la morfologia cel·lular. Pot interactuar amb polisacàrids i proteïnes de la paret cel·lular, alterar la seva estructura i fer que la paret cel·lular perdi el seu efecte protector, fent que les cèl·lules fúngiques siguin vulnerables al dany ambiental extern.
Trastorn de la membrana cel·lular:
La membrana cel·lular dels fongs és un canal important per a l'intercanvi de substàncies dins i fora de la cèl·lula, i té permeabilitat selectiva. Pot interactuar amb lípids i proteïnes de la membrana cel·lular, canviar la permeabilitat de la membrana cel·lular, provocar un desequilibri en l'intercanvi de substàncies dins i fora de la cèl·lula i, per tant, alterar les funcions fisiològiques normals de les cèl·lules dels fongs.
Inhibició de l'activitat metabòlica:
A més de danyar directament l'estructura cel·lular, també pot inhibir el creixement i la reproducció de les cèl·lules fúngiques suprimint la seva activitat metabòlica. Per exemple, pot inhibir l'activitat dels enzims a les cèl·lules dels fongs, reduir la seva taxa metabòlica i, per tant, frenar la taxa de creixement dels fongs.
I. Primeres investigacions sobre el precursor de la sarcosina (finals del segle XIX – principis del segle XX)
La història declorhidrat de sarcosinat d'etiles remunta a la investigació fonamental sobre la sarcosina (N-metilglicina) realitzada a finals del segle XIX. El 1847, el químic alemany Justus von Liebig va aïllar per primera vegada la sarcosina d'extractes musculars i la va identificar com un aminoàcid metilat natural. Des de finals del segle XIX fins a principis del segle XX, juntament amb l'avenç de la química dels aminoàcids, els científics van dur a terme una investigació sistemàtica sobre l'estructura i les propietats de la sarcosina.
Es va confirmar que posseïa tant hidrofílicitat com una bona biocompatibilitat, establint una base sòlida per al desenvolupament dels seus derivats. Durant les dècades de 1920 i 1930, es van investigar gradualment les reaccions d'esterificació de la sarcosina, inclosa la síntesi dels seus èsters metílics i etílics, que més tard es van convertir en un mètode habitual per a la protecció i modificació d'aminoàcids.
II. Avenços en l'etilació i la síntesi de clorhidrats (década de 1940-1960)
A mitjans del segle XX, la química farmacèutica i les tecnologies de síntesi de pèptids es van desenvolupar ràpidament, donant lloc a una demanda creixent de derivats d'aminoàcids amb alta estabilitat i solubilitat.
Des de la dècada de 1940 fins a la de 1950, els investigadors van optimitzar les propietats fisicoquímiques de la sarcosina mitjançant l'esterificació i la formació de sals. Utilitzant la sarcosina com a matèria primera, es va obtenir sarcosinat d'etil mitjançant esterificació amb etanol en condicions àcides, seguida de la formació de sal amb àcid clorhídric per produir-lo.
A la dècada de 1960, aquesta ruta sintètica es va millorar de manera integral. Es va adoptar el clorur de tionil per catalitzar la reacció d'esterificació, mantenint la reacció a -10 graus i l'etapa de ciclització realitzada a 55 graus. Aquesta millora va elevar el rendiment a no menys del 85% i la puresa a més del 98%.
També es van definir les propietats físiques bàsiques: el producte és una pols cristal·lina blanca, lliurement soluble en aigua i etanol. Mentrestant, la maduració de tècniques analítiques com la RMN i la MS va permetre una identificació precisa de la seva estructura molecular, garantint una producció a gran-escala i aplicacions pràctiques.
III. Expansió i industrialització d'aplicacions (dècada de 1970 fins a l'actualitat)
Des dels anys 70 fins als 80, impulsat per la recerca en auge en neurociència i fàrmacs pèptids, el producte va destacar per la seva lipofilia millorada i per la seva alta biodisponibilitat. Es va convertir en un element bàsic per sintetitzar agents neuroprotectors, antidepressius i peptídics intermedis.
Després de la dècada de 1990, les indústries intermèdies de química fina i farmacèutica van florir i el compost es va posar en producció en massa comercial. Des de llavors, s'ha aplicat àmpliament en síntesi orgànica, R+D farmacèutica, reactius bioquímics i altres camps.
Des del segle XXI, guiats pels principis de la química verda, els seus processos sintètics s'han millorat encara més, com ara l'esterificació-sense dissolvents i la purificació de cristal·lització a baixa-temperatura. Aquestes innovacions redueixen els costos de producció i redueixen la contaminació ambiental, fent d'aquest compost un pont crític que uneix la química bàsica dels aminoàcids i els materials farmacèutics-de gamma alta.
Etiquetes populars: Clorhidrat de sarcosinat d'etil cas 52605-49-9, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda